PHƯƠNG PHÁP VIẾT và TÍNH cực NHANH ĐỒNG PHÂN

* Các định nghĩa: Các hợp chất hữu cơ có cùng công thức phân tử nhưng có cấu tạo hóa học khác nhau, dẫn tới tính chất hóa học khác nhau được gọi là các chất đồng phân của nhau.. Hiđrocac

* Các định nghĩa:

Các hợp chất hữu cơ có cùng công thức phân tử nhưng có cấu tạo hóa học khác nhau, dẫn tới tính chất hóa học khác nhau được gọi là các chất đồng phân của nhau

Ankan là những hiđrocacbon no mạch hở có công thức chung CnH2n+2(n1)

Xicloankan là những hiđrocacbon no mạch vòng có công thức chung CnH2n (n3)

Anken là hiđrocacbon không no, mạch hở chứa một nối đôi C = C trong phân tử, có công thức

chung là CnH2n(n2)

Ankađien: là hiđrocacbon mạch hở, chứa 2 nối đôi trong phân tử, có công thức chung

là CnH2n-2(n3)

Ankin là là hiđrocacbon mạch hở, chứa một nối ba CC trong phân tử, có công thức chung là

CnH2n-2(n3)

Hiđrocacbon thơm ( aren) lah loại hiđrocacbon trong công thức phân tử có mottj hay nhiều nhân

benzen, đại diện cho dãy đồng đẳng aren là phân tử benzen có công thức tổng quát là: CnH2n-6(n

6

* Các loại đồng phân thường gặp trong chương trình hóa học phổ thông:

+ Đồng phân cấu tạo:

- Đồng phân mạch các bon ( Mạch không nhánh, mạch có nhánh, mạch vòng)

- Đồng phân nhóm chức

- Đồng phân vị trí ( vị trí liên kết bội, vị trí nhóm chức)

+ Đồng phân hình học (cis – trans)

* Phương pháp viết công thức cấu tạo hợp chất hữu cơ

Ankan:

Ví dụ 1 Viết các đồng phân có thể có của ankan có công thức C 7 H 16

Giải:

Bước 1:

Viết mạch C dưới dạng mạch thẳng n nguyên tử C Được đồng phân thứ nhất

C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C (1)

Bước 2.1:

KĨ THUẬT VIẾT VÀ TÍNH NHANH ĐỒNG PHÂN

Môn : Hóa học Sưu tầm và biên soạn : Cộng đồng học sinh lớp 11

Bẻ 1 nguyên tử C ở mạch chính n nguyên tử C ở trên làm mạch nhánh Mạch chính bây giờ gồm

m = n – 1 nguyên tử C

Di chuyển mạch nhánh từ vị trí C2 đến vị trí C

2 1



n nếu ( n – 1) là số chẵn, đến vị trí C

2

nnếu

(n -1) là số lẻ để được các đồng phân tiếp theo

C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C (2)

C

C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C (3)

C

Bước 2.2:

Tiếp tục bẻ 2 nguyên tử C để làm nhánh Mạch chính bây giờ gồm a = n – 2 nguyên tử C

- Viết các đồng phân gồm hai nhánh mỗi nhánh gồm 1 nguyên tử C bằng cách cố định nhóm này

di chuyển nhóm kia từ vị trí C2 đến vị trí Ca-1

C

C ─ C ─ C ─ C ─ C (4)

C

C ─ C ─ C ─ C ─ C (5)

C C

C ─ C ─ C ─ C ─ C (6)

C C

Di chuyển đồng thời hai nhánh cùng lúc cùng liên kết cùng 1 nguyên tử C từ vị trí C2 lần lượt đến

vị trí C

2

anếu a là số chẵn, đến vị trí C

2 1



a nếu a là số lẻ C

C ─ C ─ C ─ C ─ C (7)

C

Viết các đồng phân chỉ gồm 1 nhánh gồm 2 nguyên tử C làm nhánh bắt đầu từ vị trí C3 đến vị trí

Ca-2 thì dừng lại để tránh trùng lặp

C ─ C ─ C ─ C ─ C (8)

C

C

Để thực hiện được bước viết các đồng phân chỉ gồm 1 nhánh gồm p = 2, 3, 4……… nguyên tử C

làm nhánh bắt đầu từ vị trí Cp+1 đến vị trí Ca-p-1này đòi hỏi phân tử ban đầu phải có tối thiểu là 3p

+ 1 số nguyên tử C trong phân tử

Bước 2.3:

Bẻ 3 nguyên tử C để làm nhánh Mạch chính bây giờ gồm b = n – 3 nguyên tử C

- Vì số nguyên tử C trong phân tử C 7 H 16 là 7 < 3 3 + 1 nên không thể viết các đồng phân chỉ gồm

1 nhánh gồm 3 nguyên tử C làm nhánh

Viết các đồng phân gồm 3 nhánh mỗi nhánh gồm 1 nguyên tử C bằng cách cố định nhóm này di

chuyển nhóm kia từ vị trí C2 đến vị trí Ca-1

Để thực hiện được bước viết các đồng phân gồm q = 2, 3, 4… nhánh mỗi nhánh gồm 1 nguyên

tử C đòi hỏi phân tử ban đầu phải có tối thiểu là 2q + 1 số nguyên tử C trong phân tử

C

C ─ C ─ C ─ C (9)

C C

Để thực hiện được bước viết các đồng phân gồm q = 2, 3, 4…… nhánh liên kết với q nguyên tử C

ở mạch chính mà mỗi nhánh gồm 1 nguyên tử C đòi hỏi phân tử ban đầu phải có tối thiểu là 2q +

2 số nguyên tử C trong phân tử Phân tử C 7 H 16 không thõa mãn điều kiện này nên nó chỉ có 9

đồng phân

Bước 3: Điền H vào mạch C sao cho đúng hóa trị của các nguyên tố ta sẽ được tất cả các đồng

phân cần tìm

Anken

Giải:

Bước 1: Xác định độ bất bảo hòa ( số liên kết п hoặc số vòng của phân tử có công thức C x H y )

theo công thức:

2

2



Nếu a = 1, 2…thì có đồng phân là xicloankan và đồng phân cis - trans Viết các đồng phân

xicloankan và đồng phân cis - trans đó Phần này các em tự viết lấy

Bước 2:

Viết mạch C dưới dạng mạch thẳng n nguyên tử C và viết liên kết п ở vị trí C1 Được đồng phân

thứ nhất

C ═ C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C (1)

Di chuyển liên kết п từ vị tí C1 đến vị trí C

2

n(nếu n chẵn) và đến vị trí C

2 1



n ( nếu n là số lẻ) sẽ

được các đồng phân tiếp theo

C ─ C ═ C ─ C ─ C ─ C ─ C (2)

C ─ C ─ C ═ C ─ C ─ C ─ C (3)

Bước 3.1:

Bẻ 1 nguyên tử C ở mạch chính n nguyên tử C ở trên làm mạch nhánh Mạch chính bây giờ gồm

m = n – 1 nguyên tử C

Di chuyển liên kết п từ vị trí C1 đến vị trí Cm-1 để được các đồng phân tiếp theo

C ═ C ─ C ─ C ─ C ─ C (4)

C

C ─ C ═ C ─ C ─ C ─ C (5)

C

C ─ C ─ C ═ C ─ C ─ C (6)

C

C ─ C ─ C ─ C ═ C ─ C (7)

C

C ─ C ─ C ─ C ─ C ═ C (8)

C

Di chuyển mạch nhánh từ vị trí C2 đến vị trí C

2 1



n nếu ( n – 1) là số chẵn, đến vị trí C

2

nnếu (n -1)

là số lẽ để được các đồng phân tiếp theo

C ═ C ─ C ─ C ─ C ─ C (9)

C

C ─ C ═ C ─ C ─ C ─ C (10)

C

C ─ C ─ C ═ C ─ C ─ C (11)

C

C ─ C ─ C ─ C ═C ─ C (12)

C

C ─ C ─ C ─ C ─ C ═ C (13)

C

Bước 3.2:

Tiếp tục bẻ 2 nguyên tử C để làm nhánh Mạch chính bây giờ gồm a = n – 2 nguyên tử C

- Viết các đồng phân gồm hai nhánh mỗi nhánh gồm 1 nguyên tử C bằng cách cố định nhóm này

di chuyển nhóm kia từ vị trí C2 đến vị trí Ca-1

C

C ═ C ─ C ─ C ─ C (14)

C

C

C ─ C ═ C ─ C ─ C (15)

C

C

C ─ C ─ C ═ C ─ C (16)

C

C

C ─ C ─ C ─ C ═ C (17)

C

Ứng với mỗi công thức thu được Di chuyển liên kết п từ vị trí C1 đến vị trí Ca-1 để được các đồng

phân tiếp theo

C ═ C ─ C ─ C ─ C (18)

C C

C ─ C ═ C ─ C ─ C (19)

C C

C ─ C ─ C ═ C ─ C (20)

C C

C ─ C ─ C ─ C ═ C (21)

C C

C ═ C ─ C ─ C ─ C (22)

C C

C ─ C ═ C ─ C ─ C (23)

C C

C ─ C ─ C ═ C ─ C (24)

C C

Nếu phân tử có mạch chính đối xứng thì di chuyển liên kết п từ vị trí C1 đến vị trí

2

a

C nếu

a chẵn, đến C

2 1



a nếu a lẽ Nếu phân tử có mạch chính không đối xứng thì di chuyển liên kết п từ

vị trí C1 đến vị trí Ca-1

C ─ C ─ C ─ C ═ C (25)

C C

(phân tử có mạch C đối xứng nên CTCT (25) trùng với (22) và (24) trùng với (23)

Di chuyển đồng thời hai nhánh cùng lúc cùng liên kết cùng 1 nguyên tử C từ vị trí C2 lần lượt đến

vị trí C

2

anếu a là số chẵn, đến vị trí C

2 1



a nếu a là số lẽ

C

C ═ C ─ C ─ C ─ C (26)

C

C

C ─ C ═ C ─ C ─ C (27)

C

Viết các đồng phân chỉ gồm 1 nhánh gồm 2 nguyên tử C làm nhánh bắt đầu từ vị trí C3 đến vị trí

Ca-2 thì dừng lại để tránh trùng lặp

C ═ C ─ C ─ C ─ C (28)

C

C

Để thực hiện được bước viết các đồng phân chỉ gồm 1 nhánh gồm p = 2, 3, 4… nguyên tử C làm

nhánh bắt đầu từ vị trí Cp+1 đến vị trí Ca-p-1 này đòi hỏi phân tử ban đầu phải có tối thiểu là 3p + 1

số nguyên tử C trong phân tử

Ứng với mỗi công thức thu được Di chuyển liên kết п từ vị trí C1 đến vị trí Ca-1 ( nếu mạch chính

đối xứng thì dừng lại ở vị trí C

2 3



n để được các đồng phân tiếp theo)

C ─ C ═ C ─ C ─ C (29)

C

C

Bước 3.3:

Bẻ 3 nguyên tử C để làm nhánh Mạch chính bây giờ gồm b = n – 3 nguyên tử C

- Vì số nguyên tử C trong phân tử C 7 H 14 là 7 < 3 3 + 1 nên không thể viết các đồng phân chỉ gồm

1 nhánh gồm 3 nguyên tử C làm nhánh

Viết các đồng phân gồm 3 nhánh mỗi nhánh gồm 1 nguyên tử C bằng cách cố định nhóm này di

chuyển nhóm kia từ vị trí C2 đến vị trí Ca-1

Để thực hiện được bước viết các đồng phân gồm q = 2, 3, 4…………

nhánh mỗi nhánh gồm 1 nguyên tử C đòi hỏi phân tử ban đầu phải có tối thiểu là 2q + 1 số nguyên

tử C trong phân tử

C

C ═ C ─ C ─ C (30)

C C

Để thực hiện được bước viết các đồng phân gồm q = 2, 3, 4………nhánh liên kết với q nguyên tử

C ở mạch chính mà mỗi nhánh gồm 1 nguyên tử C đòi hỏi phân tử ban đầu phải có tối thiểu là 2q

+ 2 số nguyên tử C trong phân tử

C

C ─ C ═ C ─ C (31)

C C

C

C ─ C ─ C ═ C (32)

C C

Chú ý:

Về cơ bản viết các đồng phân của anken, ankin giống với ankan Từ khung cacbon của ankan ta di

chuyển vị trí liên kết đôi để được các đồng phân của anken hoặc ankin và thêm bước viết đồng

phân xicloankan và cis – trans Đối với ankin thì có thêm đồng phân về ị trí liên kết п: hệ liên kết

п liên hợp và không liên hợp

Khi di chuyển liên kết п phải chú ý trường hợp mạch cacbon đối xứng để loại bỏ một số đồng

phân trùng lặp

Xác định độ bất bão hòa ( số liên kết п hoặc số vòng của phân tử có công thức

C x H y O z N t X v ) theo công thức:

- Độ bất bão hòa  của một hợp chất hữu cơ là tổng số liên kết  và số vòng trong một hợp chất

hữu cơ

2

 

Chú ý: - Công thức tính ở trên chỉ áp dụng cho hợp chất cộng hóa trị

- Các nguyên tố hóa trị II như oxi, lưu huỳnh không ảnh hưởng tới độ bất bão hòa

- 1 liên kết đôi ( = )  Độ bất bão hòa  1

- 1 liên kết ba ( )  Độ bất bão hòa  2

- 1 vòng no  Độ bất bão hòa  1

2

 

 Phân tử có 3 liên kết  + 1 vòng = 4

- Stiren: C7H8 có 2.7 2 6 5

2

 

 Phân tử có 4 liên kết  + 1 vòng = 5

H

2 Phương pháp :

Phương pháp chung: Các bước thường dùng để viết công thức cấu tạo hay xác định

các đồng phân

Bước 1: Tính độ bất bão hòa (số liên kết  và số vòng)

Bước 2: Viết cấu trúc mạch cacbon (không phân nhánh, có nhánh, vòng) và đưa liên kết bội (đôi,

ba) vào mạch cacbon nếu có

Bước 3: Đưa nhóm chức vào mạch cacbon (thông thường các nhóm chức chứa cacbon thường

được đưa luôn vào mạch ở bước 3) Lưu ý đến trường hợp kém bền hoặc không tồn tại của nhóm

chức (ví dụ nhóm –OH không bền và sẽ bị chuyển vị khi gắn với cacbon có liên kết bội)

Bước 4: Điền số H vào để đảm bảo đủ hóa trị của các nguyên tố, sau đó xét đồng phân hình học

nếu có Chú ý với các bài tập trắc nghiệm có thể không cần điền số nguyên tử H

Áp dụng phương pháp viết công thức cấu tạo cho hợp chất hữu cơ sau:

 Ankan : Từ 4 nguyên tử cacbon trở lên có đồng phân cấu tạo, đó là đồng phân mạch

cacbon

 Xicloankan: Đầu tiên viết đồng phân có vòng lớn nhất, sau đó đến vòng có ít hơn một

C để tạo một nhánh, tiếp theo là vòng có ít hơn 2C để tạo hai nhánh CH3 hoặc một nhánh C2H5,

giữ một nhánh CH3 và di chuyển nhánh CH3 còn lại, làm tương tự đến vòng có 3C

 Anken : Có hai loại đồng phân

- Đồng phân cấu tạo: Đồng phân mạch cacbon ( mạch thẳng , mạch nhánh) và đồng phân vị trí liên

kết đôi

- Đồng phân hình học: Điều kiện để có đồng phân hình học

+ Phải có nối đôi C=C trong phân tử

+ Mỗi nguyên tử mang nối đôi phải mang hai nhóm thế (hay nguyên tử) khác nhau Nếu mạch

chính nằm cùng phía ta có đồng phân cis, nếu mạch chính nằm khác phía ta có đồng phân trans

R1 R3

C = C R2 R4

Điều kiện : R1≠ R2 , R3≠ R4

 Ankađien: Tương tự anken có hai loại đồng phân: cấu tạo và hình học

 Ankin: Từ 4 nguyên tử cacbon trở lên có đồng phân vị trí nhóm chức, từ C5 trở đi có

đồng phân mạch cacbon

 Aren: Từ C8H10 trở đi có các đồng phân về vị trí tương đối của các nhóm ankyl xung

quanh vòng benzen và về cấu tạo mạch cacbon của mạch nhánh

Áp dụng phương pháp viết công thức cấu tạo cho hợp chất hữu cơ sau:

Phương pháp chung: Các bước viết đồng phân Dạng có CT CnH2n+2 – 2k

+ Bước 1: Tính số liên kết pi + vòng “Công thức bài 27

CxHyOzNtXuNav… k =(2x-y+t+2 – u – v )/2 “X là halogen”

Đối với hợp chất cố CT tổng quát : CnH2n+2 – 2k

k = 0 => CnH2n+2 ( n≥ 1), Ankan “Parafin”

k = 1 => CnH2n ( n≥ 2), Anken “olenfin” hoặc CnH2n ( n≥ 3), xicloankan

k = 2 => CnH2n-2 ( n≥ 2), Ankin hoặc CnH2n-2 ( n≥ 3), Ankađien ( k=(2x-y+t-u-v+2)/2 k = 2.==>

TH1:0 vòng,2 lk đôi; TH2:0 vòng,1 lk ba;TH3:1 vòng,1 lk đôi )

k = 4 => CnH2n-6 ( n≥ 6), Aren “Benzen”

+ Bước 2: Viết đồng phân theo các trường hợp Viết mạch thẳng rồi mới viết mạch nhánh

 Ankan :Từ 4 nguyên tử cacbon trở lên có đồng phân cấu tạo, đó là đồng phân mạch

cacbon

3C: 1 đồng phân C—C—C

4C: 2 đồng phân C—C—C—C ;

5C: 3 đồng phân

C

C

Ví dụ 1 : Có bao nhiêu đồng phân ứng với công thức phân tử C4H10?

Hướng dẫn giải:

Bước 1: Tính số liên kết pi + vòng : (2.4 - 10 + 2) 0

2

=> ankan => Chỉ có liên kết đơn

Bước 2: Viết đồng phân theo các trường hợp Viết mạch thẳng rồi mới viết mạch nhánh

CH3 - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - CH - CH3

Butan 

CH3

Isobutan

Ví dụ 2 : Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo có công thức phân tử C6H14 ?

A 3 đồng phân B 4 đồng phân C 5 đồng phân D 6 đồng phân

Hướng dẫn giải:

k = (2.6 - 14 + 2) 0

2  => ankan => Chỉ có liên kết đơn

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH2 –CH3

CH3 – CH2 – CH(CH3) – CH2 – CH3

CH3 – CH(CH3) – CH(CH3)-CH3

CH3 – (CH3)C(CH3) - CH2 –CH3

 Xicloankan: Đầu tiên viết đồng phân có vòng lớn nhất, sau đó đến vòng có ít hơn một

C để tạo một nhánh, tiếp theo là vòng có ít hơn 2C để tạo hai nhánh CH3 hoặc một nhánh C2H5,

giữ một nhánh CH3 và di chuyển nhánh CH3 còn lại, làm tương tự đến vòng có 3C

3C: 1 đồng phân

4C: 2 đồng phân

5C: 5 đồng phân

Ví dụ 3: Hợp chất C5H10 có bao nhiêu đồng phân xicloankan ?

Hướng dẫn giải:

C5H10 có (2.5 - 10 + 2) 1

2

k  => 1 pi “Anken” hoặc 1 vòng “Xicloankan”

Xicloankan :

 Anken :

- Có hai loại đồng phân: đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học

- Chú ý:

+ Đối với ank-1-en không có đồng phân hình học

+ Từ vị trí nối đôi có C3 trở lên có đồng phân mạch nhánh

+ Khi đã tính số đồng phân hình học thì không tính cái đồng phân cấu tạo mà sinh ra các đồng

phân này

R1 R3

C = C R2 R4

Điều kiện : R1≠ R2 , R3≠ R4

Ví dụ 4: Hợp chất C5H10 mạch hở có bao nhiêu đồng phân cấu tạo ?

Hướng dẫn giải:

C5H10 có k = (2.5 - 10 +2) = 1

2 + mạch hở => anken ; đồng phân cấu tạo

=> Không tính đồng phân hình học

CH2 = CH – CH2 – CH2 –CH3 ; CH3 – CH =CH –CH2 –CH3 ;

CH2=CH – CH(CH3) – CH3 ; CH2 =C(CH3) – CH2 – CH3

CH3 – C(CH3)=CH – CH3

=> Tổng có 5 => B

Ví dụ 5: Hợp chất C5H10 có bao nhiêu đồng phân anken ?

Hướng dẫn giải:

(2.5 - 10 +2)

2 => Anken “Chú ý đồng phân hình học” hoặc xicloankan

Do mạch hở => C5H10 là anken “Vì xicloankan mạch vòng”

CH2 = CH - CH2 – CH2 – CH3 “Ko có đp hình học vì R1 giống R2” => 1