PHENOL .1 Kiểm tra bài cũ : Phương pháp chung điều chế rượu.. Phương pháp sinh hóa điều chế rượu etylic và ứng dụng.. So sánh tính chất hóa học của Phenol với Rượu.. Các phương p
Trang 1TIẾT : 5 PHENOL
1) Kiểm tra bài cũ :
Phương pháp chung điều chế rượu
Phương pháp sinh hóa điều chế rượu etylic và ứng dụng
2) Trọng tâm :
Nắm được đặc điểm cấu tạo của Phenol Tính chất hóa học
So sánh tính chất hóa học của Phenol với Rượu
Hình thành khái niệm ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử
Các phương pháp điều chế Phenol và ứng dụng
3) Đồ dùng dạy học :
4) Phương pháp – Nội dung :
GV giới thiệu HS so sánh
cấu tạo của Phenol và rượu thơm
Định nghĩa về Phenol
Mô hình phân tử Rượu Benzylic
I CÔNG THỨC CẤU TẠO :
Khi thay thế nguyên tử H trong vòng Benzen bằng nhóm _ OH Phenol.
OH
Phenol
CH3
OH
o - Crezol
CH3
OH
CH3
p - Crezol
Khi thay thế nguyên tử H ở nhánh của Aren bằng nhóm _ OH Rượu thơm.
VD :
CH2 OH
Rượu Benzylic
Vậy: Phenol là loại hợp chất hữu cơ mà phân tử của chúng có nhóm _ OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng Benzen
Tiêu biểu : Phenol : C6H5OH
OH
Trang 2 Diễn giảng.
Từ CTCT Tính chất hóa
học
Phenol tác dụng với KL, Bazơ
Phenol có tính axit
Chứng minh Phenol có tính
axit yếu
Tính axit :
2 3 Rượu Phenol H CO
II TÍNH CHẤT VẬT LÍ :
Là chất rắn, tinh thể không màu, có mùi đặc trưng, tonc 43 Co
Trong không khí, bị ôxi hóa 1 phần nên có màu hồng
Dể chảy rữa do hấp thụ hơi nước
Ít tan trong nước lạnh, tan trong một số dung môi hữu cơ, độc, dễ gây bỏng
III TÍNH CHẤT HÓA HỌC :
Trong phân tử có nhóm _ OH nên phenol có phản ứng thế nguyên tử H của nhóm _ OH.
Do có vòng Benzen nên Phenol cho phản ứng thế nguyên tử H ở vòng Benzen
1 Phản ứng thế với Kim loại kiềm : (K,
Na, …)
ĐK : Phenol nóng chảy
OH
+ Na
ONa
+ 1
2 HBr Natri Phenolat
2 Phản ứng Bazơ tan : (dd NaOH, dd KOH, …) Muối và nước
tan trongnước
Vậy : Phenol có tính axit còn gọi là Axit
Phenic
Tái tạo Phenol từ muối Phenolat :
C H ONa H O CO C H OH NaHCO
Phenol có tính axit rất yếu (không đổi màu quỳ tím)
Tính axit của Phenol mạnh hơn rượu là do ảnh hưởng của gốc Phenyl C H6 5_ đến nhóm _ OH
3 Phản ứng với dd Brôm : nhỏ dd Brôm vào dd Phenol kết tủa trắng
Trang 3 Trong phân tử Phenol có sự
ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử
trong phân tử
Phương pháp nêu vấn đề
HS viết PTPƯ
Cl
Cl
(2,4-Diclo Phenoxy Axêtic)
(2,4-D)
Cl
Cl
(2,4,5 -Triclo Phenoxy Axêtic)
(2,4,5 -T) Cl
OH
+ 3Br2
OH
+ Br
Br
Br
3HBr
2,4,6-Tribrôm Phenol Phenol
Các nguyên tử H trong gốc Phenyl của Phenol dể tham gia phản ứng thế hơn các nguyên tử H trong phân tử Benzen đó là do ảnh hưởng của nhóm _ OH đến gốc Phenyl
IV ĐIỀU CHẾ :
Trong công nghiệp :
Tách từ nhựa than đá trong quá trình luyện than cốc
Từ Benzen điều chế Clobenzen, rồi thủy phân Clobenzen bằng dd kiềm đặc ở to cao, P cao theo sơ đồ :
2
o
Cl Fe NaOHđặc
V ỨNG DỤNG :
Là nguyên liệu sản xuất chất dẻo Phenol Fomandehyt
Tổng hợp tơ Polyamit
Điều chế nông dược : 2,4-D (là muối Natri của 2,4 - Diclophenoxy Axêtic), 2,4,5-T
Điều chế thuốc nổ : Axit Picric (2,4,6 - Trinitro Phenol)
Diệt trùng, tẩy uế, diệt nấm …
5) Củng cố : Bài tập 1, 2, 3, 4, 5, 6 / 16 BT.SGK
Trang 4PHẦN GHI NHẬN THÊM
