Một số dẫn xuất của axit cacboxylic thường gặp : Có thể phân loại este theo 2 cách: Theo số lượng nhóm chức Theo cấu tạo gốc R và R’ 1 Este đơn chức.. Chuyên đề 5: Este – Lipit 119 Gi
Trang 1Chuyên đề 5: Este – Lipit 118
A LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM
ESTE
I KHÁI NIỆM – CẤU TẠO – PHÂN LOẠI – DANH PHÁP
Este là sản phẩm thay thế nhóm –OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR’
(R’ là gốc hiđrocacbon)
Este đơn giản có công thức cấu tạo như sau: hoặc viết gọn RCOOR’
Một số dẫn xuất của axit cacboxylic thường gặp :
Có thể phân loại este theo 2 cách:
Theo số lượng nhóm chức Theo cấu tạo gốc R và R’
(1) Este đơn chức
(2) Este đa chức: có thể được tạo thành từ
Axit đơn chức và ancol đa chức
Axit đa chức và ancol đơn chức
Axit đa chức và ancol đa chức
(1) Este no
Ví dụ: CH3COOCH3, CH3COOC2H5,…
(2) Este không no
Ví dụ: HCOOCH=CH2, CH2=CHCOOCH3,… (3) Este thơm
Tóm lại, có thể đặt CTTQ của este: CxHyOz (x, z ≥ 2; y là số chẵn, y 2x)
Cách gọi tên este
Tên este gồm: Tên gốc hiđrocacbon R' + Tên anion gốc axit (đuôi "at")
CHUYÊN ĐỀ 6 ESTE – LIPIT
R C O R'
||
O
Trang 2Chuyên đề 5: Este – Lipit 119
Giữa các phân tử este không có liên kết hiđro vì thế este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit và
ancol có cùng số nguyên tử C; Các este thường là những chất lỏng, nhẹ hơn nước, rất ít tan trong
nước, có khả năng hoà tan được nhiều chất hữu cơ khác nhau Những este có khối lượng phân tử rất
lớn có thể ở trạng thái rắn (như mỡ động vật, sáp ong, ) Các este thường có mùi thơm dễ chịu,
chẳng hạn:
isoamyl axetat CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 có mùi chuối chín,
benzyl propionat CH3-CH2-COOCH2C6H5 có mùi hoa nhài,
etyl butirat CH3-CH2-CH2-COOC2H5 có mùi dứa,
Trong este trung tâm phản ứng là nhóm chức COO Các phản ứng của este xảy ra xung quanh
nhóm chức này, mà điển hình nhất là phản ứng thủy phân, cắt đứt liên kết C–O Phản ứng này có
thể xảy ra trong môi trường axit hoặc bazơ Ngoài ra, còn có phản ứng ở gốc hiđrocacbon
RCOOR' + NaOH to RCOONa + R'–OH b) Phản ứng khử : Este
bị khử bởi liti nhôm
hiđrua (LiAlH4), khi đó
So sánh tính chất của nhóm chức axit và nhóm chức este
Nhóm chức –COOH Muối + H2O Muối + H2 Muối + CO2 + H2O
Nhóm chức –COO– Muối + Ancol Không phản ứng Không phản ứng
Trang 3Chuyên đề 5: Este – Lipit 120 2) Este khác: CH3COOH + CH≡CH xt t,o CH3COOCH=CH2
C6H5OH + (CH3CO)2Oxt t,o CH3COOC6H5 + CH3COOH
o
Ht
(RCOO)mR’ + mH2O mR-(COOH)n + nR’(OH)m ,
Lipit bao gồm: Chất béo, sáp, steroit, photpholipit,
Chất béo là trieste của glixerol với các axit monocacboxylic có số nguyên tử cacbon chẵn (từ 12C đến 24C), mạch không phân nhánh
Công thức cấu tạo của chất béo:
* Các gốc R1, R2, R3 không phân nhánh, có thể giống hoặc khác nhau
II CÁC AXIT BÉO
1 axit panmitic (no) C15H31COOH (16C)
O H O
2 axit stearic (no) C17H35COOH (18C)
O H O
3 axit oleic (1 lk ) C17H33COOH (18C)
O H
O
4 axit linoleic (2 lk ) C17H31COOH (18C)
O H O
Đặc điểm các axit béo: Số nguyên tử cacbon chẵn, mạch không phân nhánh, không tan trong nước nhưng muối natri, kali của chúng tan trong nước và có tác dụng giặt rửa gọi là xà phòng
Chỉ số axit: là số mg KOH trung hoà vừa đủ lượng axit béo tự do có trong 1 gam chất béo
Chỉ số xà phòng hoá: Tổng số mg KOH trung hoà vừa đủ lượng axit béo tự do và triglixerit có trong 1 gam chất béo
RCOOH + a mg KOH → Chỉ số axit = a 1,000 gam chất béo
gồm có Triglixerit + b mg KOH → Chỉ số xà phòng hoá = a + b
Tristearin (M = 890)
hay tristearoylglixerol
Tripanmitin (M = 806) hay tripanmitoylglixerol
Triolein (M = 884) hay trioleoylglixerol
Trang 4Chuyên đề 5: Este – Lipit 121 III TÍNH CHẤT HOÁ HỌC CỦA CHẤT BÉO
Chất béo có cấu tạo loại este nên có tính chất của este
OCOR3
+ 3H 2 O H
+ , t0
CH 2 CH
CH 2
OH OH OH
R1 COOH
R2 COOH
R3 COOH+
Phản ứng thuận nghịch tạo glixerol và axit béo
b) Môi trường bazơ: Phản ứng xà phòng hoá
CH2
CH
CH2
OCOR1OCOR2
OCOR3
CH 2 CH
CH 2
OH OH OH
(xà phòng)
Phản ứng 1 chiều tạo glixerol và xà phòng BTKL: mchất béo + mNaOH =
(chất màu + mùi + tạo bọt )
CH2Ni
* Oxi hoá parafin của dầu mỏ
RCH2CH2R/ [O] RCOOH R/ COOH
RCH2OSO3Na
CÔNG
THỨC
CH3[CH2]14COONa : natri panmitat
CH3[CH2]16COONa : natri stearat
CH3[CH2]10OSO3Na : natri lauryl sufat
CH3[CH2]10CH2 SO3Nanatri đođecylbenzensunfonat
ƯU Ít làm ô nhiểm nguồn nước Duy trì tác dụng trong nước cứng
Trang 5Chuyên đề 5: Este – Lipit 122
B PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP
Dạng 1 Giải toán este dựa vào phản ứng cháy
Phương pháp: so sánh tỷ lệ mol CO 2 và mol H 2 O
Este no, đơn chức mạch hở:
Trang 6Chuyên đề 5: Este – Lipit 123 Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn 1,48 gam este A, thu được 2,64 gam CO2 và 1,08 gam H2O Công thức phân tử của A là
X có CTPT là C 2 H 4 O 2 hay CTCT: HCOOCH 3 (metyl fomat) Chọn đáp án B
Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn 7,4 gam este X, thu được 13,2 gam CO2 và 5,4 gam H2O Biết rằng X tác dụng được với dung dịch AgNO3 trong NH3 CTCT của X là
A HCOOC2H5 B HCOOCH3 C CH3COOCH3 D HCOOC3H7
A C2H5COOC2H5 và C2H5COOC3H7 B C2H5COOCH3 và C2H5COOC2H5
C CH3COOCH3 và CH3COOC2H5 D HCOOC3H7 và HCOOC4H9
Trang 7Chuyên đề 5: Este – Lipit 124
Vì este tác dụng với KOH hỗn hợp hai ancol kế tiếp và muối của một axit hữu cơ nên đặt công thức trung bình của 2 este X, Y là: C n H 2n+1 COO
1 m 2
Dạng 2 Giải toán este dựa vào phản ứng xà phòng hoá
(1) ESTE + BAZƠ 1 LOẠI MUỐI + 1 LOẠI ANCOL
RCOO-R’ + NaOH t0 RCOONa + R’OH
ROOC–COOR + 2NaOHt0 NaOOC–COONa + 2ROH
(2) ESTE + BAZƠ 1 MUỐI + 1 ANĐEHIT
Este này khi phản ứng với dd NaOH tạo ra ancol có nhóm –OH liên kết trên cacbon mang
nối đôi bậc 1, không bền đồng phân hóa tạo ra anđehit
RCOO–CH=CH2 + NaOH t0 RCOONa + CH3CHO
RCOO–CH=CHCH3 + NaOH t0 RCOONa + CH3CH2CHO
(3) ESTE + BAZƠ 1 MUỐI + 1 XETON
Este này khi phản ứng tạo ancol có nhóm –OH liên kết trên cacbon mang nối đôi bậc 2
không bền đồng phân hóa tạo xeton
o
RCOONa +RCOO C CH2
CH3
CH3 C CH3O
(4) ESTE + BAZƠ 2 MUỐI + NƯỚC
Este này có gốc ancol là phenol hoặc đồng đẳng phenol
RCOO–C6H5 + 2NaOH t0 RCOONa + C6H5ONa + H2O
(5) ESTE + BAZƠ 1 MUỐI + 2 ANCOL
o
+R
COONa
COONa2
Trang 8Chuyên đề 5: Este – Lipit 125 (7) ESTE + BAZƠ 3 MUỐI + 1 ANCOL
Một số chú ý:
RCOO-R’ + NaOH t o
RCOONa + R’-OH
a mol b mol
Nếu: a > b Rắn: R-COONa (b mol);
Nếu: a < b Rắn: R-COONa (a mol) & NaOH dư: ( b – a ) mol
Tác dụng với NaOH (1 : 2) Este 2 chức
Tác dụng với NaOH (1 : 3) Este 3 chức
Este đơn CxHyO2 tác dụng với NaOH (1 : 2) Este đơn chức của phenol
Este HCOOR’ tham gia phản ứng tráng gương HCOOR’ 2Ag
Este có số C 3 và M 100 Este đơn chức
Câu 7: Cho 20 gam chất hữu cơ X (chỉ chứa C, H, O và một loại nhóm chức) có tỉ khối hơi so với oxi bằng 3,125, tác dụng với 0,3 mol NaOH Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 23,2 gam bã rắn CTCT thu gọn của X là
A CH3COOCH=CH-CH3 B C2H5COOCH=CH2
C CH2CH=CHCOOCH3 D CH2=CHCOOC2H5
Hướng giải:
Ta có: M este = 3,125.32 = 100 X là este đơn chức Đặt công thức của X là RCOOR’
n este = 0,2 mol n NaOH pư = n este = 0,2 mol
n NaOH dư = 0,3 – 0,2 = 0,1 mol m NaOH dư = 0,1.40 = 4 gam
m muối = 23,2 – 4 = 19,2 gam M muối = 19,2/0,2 = 96 R = 96 – 67 = 29
R là C 2 H 5 - CTCT thu gọn của X là C 2 H 5 COOCH=CH 2 Đáp án B đúng
Câu 8: Cho m gam chất hữu cơ đơn chức X tác dụng vừa đủ với 50 gam dung dịch NaOH 8%, sau khi phản ứng hoàn toàn thu được 9,6 gam muối của một axit hữu cơ và 3,2 gam một ancol Công thức của X là
M Muối = 96 Muối có công thức là C 2 H 5 COONa
M ancol = 32 Ancol là CH 3 OH CTCT của X là C 2 H 5 COOCH 3 Chọn đáp án B
Trang 9Chuyên đề 5: Este – Lipit 126 Câu 9: Để xà phòng hoá hoàn toàn 52,8 gam hỗn hợp hai este no, đơn chức, mạch hở là đồng phân
của nhau cần vừa đủ 600 ml dung dịch KOH 1M Biết cả hai este này đều không tham gia phản ứng
tráng bạc Công thức của hai este là
A CH3COOC2H5 và HCOOC3H7 B C2H5COOC2H5 và C3H7COOCH3
C HCOOC4H9 và CH3COOC3H7 D C2H5COOCH3 và CH3COOC2H5
Ta có: n KOH = 0,6 mol n 2 Este = 0,6 mol
M 2 Este =
60
852
A HCOOH và CH3COOH B CH3COOH và C2H5COOH
C C2H5COOH và C3H7COOH D HCOOH và C2H5COOH
Hướng giải:
Ta thấy n NaOH = 0,6 mol , n Este = 0,2 mol n NaOH : n Este = 3 : 1
E là este 3 chức (tạo bởi ancol 3 chức và hai axit đơn chức)
Đặt CTC của este là (RCOO R)3 '
Phương trình phản ứng:
(RCOO R + 3NaOH )3 ' t0 3 RCOONa + R’(OH) 3
0,2 0,6 0,6 0,2
M RCOONa = 72,67 có một muối là HCOONa (M = 68) Loại B,C
Và muối còn lại: RCOONa
TH 1 : HCOONa (0,2 mol) RCOONa (0,4 mol)
68.0,2 + M RCOONa 0,4 = 43,6 M RCOONa = 75 (loại)
TH 2 : HCOONa (0,4 mol) RCOONa (0,2 mol)
68.0,4 + M RCOONa 0,2 = 43,6 M RCOONa = 82 (CH 3 COONa)
Vậy hai axit tương ứng là HCOOH và CH 3 COOH Chọn đáp án A
Câu 11: Đốt cháy hoàn toàn một este đơn chức, mạch hở X (phân tử có số liên kết nhỏ hơn 3), thu được thể tích khí CO2 bằng 6/7 thể tích khí O2 đã phản ứng (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện) Cho m gam X tác dụng hoàn toàn với 200 ml dung dịch KOH 0,7M thu được dung dịch Y Cô cạn Y thu được 12,88 gam chất rắn khan Giá trị của m là
Trang 10Chuyên đề 5: Este – Lipit 127
Với R = 1 a = 0,18 > 0,14 Loại
Với R = 15 a = 0,12
m este = 0,12.74 = 8,88 gam Chọn đáp án C
Câu 12: Cho 0,01 mol một este X của axit hữu cơ phản ứng vừa đủ với 100 ml dung dịch NaOH 0,2
M, sản phẩm tạo thành chỉ gồm một ancol Y và một muối Z với số mol bằng nhau Mặt khác, khi xà phòng hoá hoàn toàn 1,29 gam este đó bằng một lượng vừa đủ 60 ml dung dịch KOH 0,25 M, sau khi phản ứng kết thúc đem cô cạn dung dịch được 1,665 gam muối khan Công thức của este X là
A C2H4(COO)2C4H8 B C4H8(COO)2C2H4.
C C2H4(COOC4H9)2 D C4H8(COO C2H5)2
Hướng giải:
Ta có: n Este = 0,01; n NaOH = 0,02 Số nhóm chức este NaOH
Este
n n
Với V là thể tích sau phản ứng Dựa vào pt có thể tìm K khi biết a, b, x hoặc tìm x khi biết K, a, b
Tính lượng este tạo thành hoặc axit cacboxylic cần dùng, lượng ancol ,…
Câu 13: Đun 12 gam axit axetic với 13,8 gam ancol etylic (xúc tác H2SO4 đặc) đến khi phản ứng đạt trạng thái cân bằng, thu được 11 gam este Hiệu suất của phản ứng este hoá là
A 62,50% B 50,00% C 55,00% D 75,00%
Trang 11Chuyên đề 5: Este – Lipit 128
Ta có:
3
1260
CH COOH
n 0,2 mol;
2 5
1346
Tính hiệu suất phản ứng theo CH 3 COOH
Số mol CH 3 COOH đã phản ứng để tạo thành este là:
Pư: 0,9 0,9 0,9 0,9
Sau pư: 0,1 (a – 0,9) 0,9 0,9
K C = 0, 9.0, 9 4
0,1.(a0, 9) a = 2,925 Chọn đáp án C
Câu 15: Hỗn hợp X gồm axit axetic và etanol Chia X thành ba phần bằng nhau
Phần 1 tác dụng với kali dư thấy có 3,36 lít khí thoát ra
Phần 2 tác dụng với Na2CO3 dư thấy có 1,12 lít khí CO2 thoát ra Các thể tích khí đo ở đktc Phần 3 được thêm vào vài giọt dung dịch H2SO4, sau đó đun sôi hỗn hợp một thời gian Biết hiệu suất của phản ứng este hoá bằng 60% Khối lượng este tạo thành là
A 8,80 gam B 5,20 gam C 10,56 gam D 5,28 gam
Hướng giải:
2
2.n H Tác dụng với Na 2 CO 3 sinh CO 2 n hchc Số H linh động =
2
2.n CO
Trang 12Chuyên đề 5: Este – Lipit 129
mol a : COOH CH
5 2
Vì a < b hiệu suất tính theo axit số mol este thực tế thu được: n Este = 0,1.60% = 0,06
Khối lượng este thực tế thu được: m = 0,06.88 = 5,28 gam Chọn đáp án D
Dạng 4 Toán liên quan đến các chỉ số (giảm tải-HS tham khảo thêm để biết)
Chỉ số axit: là số mg KOH trung hoà vừa đủ lượng axit béo tự do có trong 1 gam chất béo
cb
n m
Chỉ số xà phòng hoá: Tổng số mg KOH trung hoà vừa đủ lượng axit béo tự do và triglixerit có trong 1 gam chất béo
RCOOH + a mg KOH → Chỉ số axit = a 1,000 gam chất béo
gồm có Triglixerit + b mg KOH → Chỉ số xà phòng hoá = a + b
Câu 16: Tổng số mg KOH cần để trung hòa hết lượng axit tự do có trong 1 gam chất béo gọi là chỉ
số axit của chất béo Để trung hòa 2,8 gam chất béo cần 3 ml dung dịch KOH 0,1M Chỉ số axit của mẫu chất béo trên là
Hướng giải:
AdCT Chỉ số axit =
30,1.56.1000.56.1000 1000
2,8
KOH cb
n m
n NaOH = n KOH = 0,001875 mol a = 0,075 gam Chọn đáp án C
Câu 18:Cho 200 gam một loại chất béo có chỉ số axit bằng 7 tác dụng vừa đủ với một lượng NaOH, thu được 207,55 gam hỗn hợp muối khan Khối lượng NaOH đã tham gia phản ứng là
A 31 gam B 32,36 gam C 30 gam D 31,45 gam
200 + 40(0,025 + x) = 207,55 + 92.
3
x + 18.0,025
x = 0,75 (mol) m NaOH = 40(0,025 + 0,75) = 31 gam Chọn đáp án A
Trang 13Chuyên đề 5: Este – Lipit 130
C CÂU HỎI LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP ÁP DỤNG
CÂU HỎI LÝ THUYẾT
Câu 1: Este X không no mạch hở có tỉ khối so với oxi bằng 3,125 và khi tham gia phản ứng xà phòng hóa tạo ra một anđehit và một muối axit hữu cơ Có bao nhiêu CTCT phù hợp với X ?
Câu 2: Thuỷ phân este có công thức phân tử C4H8O2 (với xúc tác axit), thu được hai sản phẩm hữu
cơ X và Y Từ X điều chế trực tiếp ra Y Vậy chất X là
A axit fomic B etylaxetat C ancol etylic D ancol metylic
Câu 3: Mệnh đề không đúng là
A CH3CH2COOCH=CH2 cùng dãy đồng đẳng với CH2=CHCOO CH3
B CH3CH2COOCH=CH2 tác dụng với dd NaOH sinh ra anđehit và muối
C CH3CH2COOCH=CH2 tác dụng với dd Br2
D CH3CH2COOCH= CH2 có thể trùng hợp tạo polime
Câu 4: Một este có công thức phân tử là C4H6O2, khi thuỷ phân trong môi trường axit thu được axetanđehit Công thức cấu tạo thu gọn của este là
A CH2=CH-COO-CH3 B HCOO-C(CH3)=CH2.
C HCOO-CH=CH-CH3 D CH3COO-CH=CH2
Câu 5 Công thức tổng quát của este tạo bởi một axit cacboxylic và một ancol là
A CnH2nO2 B RCOOR’ C CnH2n – 2O2 D Rm(COO)mnR’n Câu 6: Este X có đặc điểm sau:
- Đốt cháy hoàn toàn X tạo thành CO2 và H2O có số mol bằng nhau
- Thuỷ phân X trong môi trường axit được chất Y (tham gia phản ứng tráng gương) và chất
Z (có số nguyên tử cacbon bằng một nửa số nguyên tử cacbon trong X)
Phát biểu không đúng là
A Chất X thuộc loại este no, đơn chức
B Chất Y tan vô hạn trong nước
C Đun Z với dung dịch H2SO4 đặc ở 170oC thu được anken
D Đốt cháy hoàn toàn 1 mol X sinh ra sản phẩm gồm 2 mol CO2 và 2 mol H2O
Câu 7: Cho glixerin trioleat (hay triolein) lần lượt vào mỗi ống nghiệm chứa riêng biệt: Na, Cu(OH)2, CH3OH, dd Br2, dd NaOH Trong điều kiện thích hợp, số phản ứng xẩy ra là
Câu 8: Phát biểu đúng là
A Phản ứng thuỷ phân este trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch
B Khi thuỷ phân chất béo luôn thu được C2H4(OH)2
C Phản ứng giữa axit và ancol có H2SO4 đặc là phản ứng một chiều
D Tất cả các este phản ứng với dd kiềm luôn thu được sản phẩm cuối cùng là muối và ancol
Câu 9: Số đồng phân este ứng với công thức phân tử C4H8O2 là
A một este và một axit B hai axit
Câu 12: Xà phòng hoá một hợp chất có CTPT C10H14O6 trong dung dịch NaOH (dư) thu được glixerol và hỗn hợp gồm 3 muối (không có đồng phân hình học) Công thức của ba muối đó là
A CH2=CH-COONa, CH3-CH2-COONa và HCOONa
B HCOONa, CHC-COONa và CH3-CH2-COONa
C HCOONa, CHC-COONa và CH2=CH-COONa
D Ch3COONa, HCOONa và CH3-CH=CH-COONa