chương 7-11-NC

 Tính chất của benzen, ankylbenzen, stiren và naphtalen  Phản ứng thế và qui tắc thế ở nhân benzen.. 2.Về kĩ năng HS vận dụng qui tắc thế ở nhân benzen để viết phơng trình phản ứng điề

Trang 1

Chơng 7: Hiđrocacbon thơm-nguồn hiđrocacbon thiên nhiên

Mục tiêu của chơng

1 Về kiến thức

HS biết :

 Cấu trúc , đồng phân, danh pháp và ứng dụng của aren

 Tính chất của benzen, ankylbenzen, stiren và naphtalen

 Phản ứng thế và qui tắc thế ở nhân benzen

 Thành phần, tính chất và tầm quan trọng của dầu mỏ, khí thiên nhiên và than mỏ  Chng cất dầu mỏ,chế biến dầu mỏ bằng phơng pháp hoá học.Chng khô than mỏ

HS hiểu:

 Cấu trúc nhân benzen quyết định tính chất thơm của các aren

 Qui tắc thế ở vòng benzen cho biết hớng và khả năng phản ứng thế vào vòng benzen

2 Về kĩ năng

HS vận dụng:

 Viết các phơng trình phản ứng chứng minh tính chất của các aren

 Giải thích một số hiện tợng thí nghiệm

3 Giáo dục tình cảm thái độ

Cho HS có lòng yêu quê hơng đất nớc, ý thức tiết kiệm nguồn nguyên liệu, tinh thần ham học hỏi, chiếm lĩnh khoa học phục vụ tổ quốc

Trang 2

Bài 46

benzen và ankylbenzen

I - Mục tiêu bài học

1.Về kiến thức

HS biết :

 Cấu trúc electron của benzen

 Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp của ankylbenzen.ồng đẳng, đồng phân, danh pháp của ankylbenzen

 Tính chất vật lí, tính chất hoá học của benzen và của ankylbenzen

HS hiểu:

 Sự liên quan giữa cấu trúc phân tử và tính chất hoá học của benzen

2.Về kĩ năng

HS vận dụng qui tắc thế ở nhân benzen để viết phơng trình phản ứng điều chế các dẫn xuất của benzen và của ankylbenzen

II - Chuẩn bị

 GV:Mô hình phân tử benzen

 HS: Ôn lại tính chất của hiđrocacbon no và hiđrocacbon không no

III -Tổ chức hoạt động dạy học

Hoạt động 1

HS quan sát sơ đồ và mô hình

phân tử benzen rồi rút ra nhận

xét

HS tìm hiểu CTCT thu gọn

cuaer một số đồng đẳng của

benzen rồi rút ra nhận xét

Nghiên cứu bảng 8.1 SG rút ra

nhận xét?

I- Cấu trúc, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

1.Cấu trúc của phân tử benzen

a) Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen

- 6 nguyên tử trtong phân tử benzen ở trạng thái lai hoá

sp2

- 6 obitan p của 6 nguyên tử C xen phủ với nhau để tạo thành obitan  chung cho cả vòng benzen liên kết  ở benzen tơng đối bền vững hơn so với liên kết  ở anken cũng nh ở các H,C không no khác

b) Mô hình phân tử -6 nguyên tử C trong vòng benzen tạo thành một hình lục giác đều Cả 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên một mặt phẳng

- Các góc hoá trị đều bằng 1200 c) Biểu diễn cấu tạo benzen

Có hai cách biểu diễn cấu tạo của benzen Khi cần mới cần ghi rõ H

2 Đồng đẳng đồng phân, danh pháp

- Các ankylbenzen họp thành một dãy đồng đẳng có công thức chung là CnH2n-6 với n 6

- Các ankylbenzen có đồng phân mạch C và đồng phân

về vị trí nhóm thế trên vòng benzen

- Có hai cách gọi tên ankylbenzen

II- Tính chất vật lí

1, Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lợng riêng

- Nhiệt độ nóng chảy nói chung giảm dần, có sự bất th-ờng ở p-Xilen, o-Xilen, m-Xilen

Trang 3

GV làm thí nghiệm: hoà tan

benzen trong nớc và trong

xăng; hoà tan iot, S trong

benzen HS nhận xét về màu

sắc và tính tan của benzen

Có thể dừng tiết 1 ở đây!

HS phân tích đặc điểm cấu tạo

của nhân benzen? GV hớng

dẫn HS suy luận khả năng

tham gia phản ứng hoá học của

aren

HS viết các phản ứng thế của

benzen, toluen với Br2, HNO3

GV bổ sung điều kiện phản

ứng cho HS

- Nhiệt độ sôi tăng dần

- Khối lợng riêng của các aren nhỏ hơn 1g/cm3 , các aren

đều nhẹ hơn nớc

2, Màu sắc, tính tan, mùi

- Là những chất không màu hầu nh không tan trong nớc nhng tan trong các dung môi hữu cơ, đồng thời chính chúng là các dung môi hoà tan những chất khác

- Các aren đều là những chất có mùi thờng có hại cho sức khoẻ

III- Tính chất hoá học Nhận xét:

- Nhân benzen là mạch vòng, tạo hệ liên hợp) nhân benzen khá bền

Các aren có hai trung tâm phản ứng là nhân benzen và mạch nhánh

1 Phản ứng thế

a) Phản ứng halogen hoá

Khi có bột sắt xt, benzen tác dụng với Br2 khan tạo thành brombenzen và khí hiđro bromua:

H

+ Br2

Br

Fe xt

Toluen phản ứng nhanh hơn benzen tạo hỗn hợp hai đồng phân ortho và para:

+ Br2

+

Fe xt -HBr

Br CH3

Br

o-bromtoluen p-bromtoluen Nếu không dùng Fe mà chiếu sáng thì Br thế cho H ở nhánh:

+ Br2

CH2-Br

+

CH2-H

Benzyl bromua

Chú ý: Nhóm C6H5CH2- gọi là nhóm benzyl, nhóm C6H5 -gọi là nhóm phenyl

b) Phản ứng nitro hoá

Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO3 đặc và H2SO4 đậm

đặc tạo thành nitrobenzen:

Trang 4

GV có thể dùng sơ đồ sau đây

để mô tả qui luật thế ở nhân

benzen

GV trình bày cơ chế thế ở vòng

benzen HS viết cơ chế cho 1

phản ứng thế tơng tự

GV làm thí nghiệm cho benzen

vào dung dịch Br2 ( Br2 trong

CCl4) HS quan sát, nhận xét

hiện tợng

GV làm thí nghiệm cho benzen

vào dung dịch KMnO4.HS quan

sát, nhận xét hiện tợng

GV làm thí nghiệm đốt

cháybenzen, nhỏ vaì giọt

+

NO2

+

H

H-O-H HO_NO2H2 SO4

Nitrobenzen tác dụng với hỗn hợp axit HNO3 bốc khói và

H2SO4 đậm đặc đồng thời đun nóng thì tạo thành

m-đinitrobenzen:

NO2

HO_NO2H2 SO4 d

+

t0

NO2

NO2 m-đinitrobenzen Toluen tham gia phản ứng nitro hoá dễ dàng hơn benzen

và tạo thành sản phẩm thế vào vị trí o- và p-:

+

-H2O

o-nitrotoluen p-nitrotoluen c) Qui tắc thế vòng benzen (SGK)

+

Y

+

X

Y

X

Y

X

X Y

(I)

(II)

Hớng (I) khi X: -OH, -NH2, -OCH3…phản ứng dễ hơnphản ứng dễ hơn benzen

Hớng (II) khi X: -NO2, -COOH, -SO3H…phản ứng dễ hơnphản ứng khó hơn benzen

d) Cơ chế thế ở vòng benzen

- Phân tử hal hoặc phân tử axit nitric không trực tiếp tấn công

- Tiểu phân mang điện tích dơng tạo thành do tác dụng của chúng với xúc tác mới là tác nhân tấn công trực tiếp vào vòng benzen

H

+

O2N-O-H H

+

O O

+

2

+

NO2 + H+

Trang 5

benzen vào đế sứ rồi đốt HS

quan sát, nhận xét hiện tợng,

so sánh với hiện tợng đốt cháy

các hiđrocacbon đã học

GV nêu 2 phơng pháp chủ yếu

điều chế aren là:

- Chng cất nhựa than đá hoặc

dầu mỏ

- Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp của ankylbenzen.iều chế từ ankan hoặc

xicloankan

GV hớng dẫn HS viết phản ứng

theo sơ đồ SGK

Dùng tranh hoặc bảng phụ giới

thiệu sơ đồ ứng dụng của

benzen và một số aren

2 Phản ứng cộng

- Benzen và ankylbenzen không làm mất màu dung dịch

Br2 (không tham gia phản ứng cộng)

- Khi chiếu sáng benzen cộng với Cl thành C6H6Cl6

- Khi đun nóng, có xúc tác Ni hoặc Pt, benzen và ankylbenzen cộng với H2 tạo thành xicloankan (Chú ý: phản ứng luôn tạo thành xiclohexan mà không phụ thuộc vào tỉ lệ của benzen và H2.)

3 Phản ứng oxi hoá

- Benzen không tác dụng với dd KMnO4

- Các ankylbenzen khi bị đun nóng chỉ có nhóm ankyl bị oxi hoá:

C6H5CH3 KMnO80-1004, H2OC6H5COOK H-Cl C6H5COOH

Kali benzoat Axit benzoic Các aren khi cháy trong không khí thờng tạo ra nhiều muội than Khi aren cháy hoàn toàn thờng tạo ra CO2,

H2O, toả nhiều nhiệt

Nhận xét chung:

Benzen tơng đối dễ tham gia phản ứng thế hơn so với phản ứng cộng và bền vững hơn với các chất oxi hoá.

Đó cũng là tính chất hoá học đặc trng cho H,C thơm nên đợc gọi là tính thơm

IV- Điều chế và ứng dụng

1 Điều chế

- Benzen, toluen, xilen thờng tách bằng cách chng cất nhựa than đá hoặc dầu mỏ Chúng còn đợc điều chế từ ankan hoặc xicloankan:

CH3[CH2]4CH3  C6H6 + 4H2 ( có xt,t0)

CH3[CH2]5CH3  C6H5CH3 + 4H2 ( có xt,t0)

- Etylbenzen đợc điều chế từ benzen và etilen

C6H6 + CH2=CH2  C6H5CH2CH3 ( có xt,t0)

2 Điều chế

 Chất dẻo (polistiren)

 Cao su (Buna-stiren)

 Tơ sợi (tơ capron)

 Nitrobenzen (phẩm nhuộm)  Anilin (dợc phẩm

 Phenol (thuốc trừ hại)

 Toluen (SX thuốc nổ TNT)

 Dung môi

IV Củng cố bài học

Bài tập về nhà từ 1-10/ SGK

Trang 6

Bài 47

stiren và naphtalen

HS biết :

 Cấu tạo, tính chất, ứng dụng của stiren và naphtalen

2.Về kĩ năng

HS hiểu:

Cách xác định CTCT hợp chất hữu cơ bằng phơng pháp hoá học

HS vận dụng

Viết ptp chứng minh tính chất hoá học của stiren và naphtalen

 Dụng cụ: Cốc thuỷ tinh

 Hoá chất: Naphtalen (băng phiến), HNO3 đặc

Hoạt động của GV

GV thông báo tính chất

vật lí của stiren Yêu cầu

HS viết CTCT có công

thức phân tử C8H8 có chứa

vòng benzen Cho HS biết

CTCT vừa viết đó là công

thức của stiren

HS nhận xét cấu tạo của

stiren từ đó dự đoán tính

chất hoá học của stiren

GV đặt vấn đề

Stiren có khả năng tham

gia phản ứng thế vào vòng

benzen, phản ứng cộng

vào nối đôi

HS dự đoán ht thí nghiệm:

Cho stiren vào dung dịch

nớc Br2, HS giải thích, viết

phơng trình phản ứng Lu

ý: qui tắc cộng

Mac-cop-nhi-cốp

I- Stiren 1.Cấu tạo

- là chất lỏng không màu, nhẹ hơn nớc, không tan trong nớc

- Khi đun nóng stiren với dung dịch KMnO4 rồi axit hoá thì thu đợc axit benzoic  Stiren có chứa vòng benzen và có chứa một nhóm thế

- Stiren có khả năng làm mất mầu dung dịch n ớc Br2, tạo thành hợp chất có công thức phân tử C8H8Br2  nhóm thế có chứa liên kết đôi, đó là nhóm vinyl CH2

=CH- Công thức cấu tạo của stiren:

Tên gọi: Stiren hoặc vinylbenzen, phenyletilen.

to n/c = -310C; t0

s =1450C

- Stiren: + có vòng benzen

+ Có một liên kết đôi ngoài vòng benzen

 + Có tính chất giống aren

+ Có tính chất giống anken

2 Tính chất hoá học

a) Phản ứng cộng

- Hal, hiđrohalogenua cộng vào nhóm vinyl ở stiren tơng tự

nh cộng vào anken

C6H5-CH=CH2 + Br2 C6H5-CH-CH2

Br Br

C6H5-CH=CH2 + H-Br C6H5-CH-CH3

Br b) Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp

Trang 7

GV gợi ý để HS viết hai pt

trùng hợp và đồng trùng

hợp, nêu nhận xét

GV gợi ý: tơng tự nh

etilen, stiren cũng làm mất

màu dung dịch KMnO4

HS viết sơ đồ phản ứng

HS nghiên cứu SGK liên

hệ thực tiễn

GV cho HS quan sát

naphtalen, HS nhận xét về

mùi và màu

GV bổ sung t/c vật lí khác

GV nêu vị trí u tiên khi

tham gia phản ứng thế của

naphtalen HS viết pt phản

ứng

GV gợi ý cho HS viết pt

cộng hiđro theo 2 nấc

GV viết sơ đồ phản ứng

C6H5

CH=CH2 xt,t0

C6H5

-CH-CH2 -n

n

polistiren

C6H5

n xt,t0

C6H5

-n Poli (Butađien-stiren) Nhận xét:

- Phản ứng trùng hợp: Chỉ có một loại monome tham gia

- Phản ứng đồng trùng hợp: có 2 loại monome trở lên c) Phản ứng oxi hoá

Stiren bị oxi hoá ở nhóm vinyl, còn vòng benzen vẫn giữ nguyên

C6H5 CH-CH2

OH OH

80 0 C

3 ứng dụng

- Sản xuất polime Polistiren là một chất nhiệt dẻo, trong suốt dùng để chế tạo dụng cụ văn phòng, đồ dùng gia đình

- Poli (Butađien-stiren) còn gọi là cao su buna-s, có độ bền cơ học cao hơn cao su buna

II- naphtalen

1 Tính chất vật lí và cấu tạo

- Là chất rắn màu trắng thăng hoa ngay ở nhiệt độ thờng,

t0

nc=800C, t0

s=2180C, có mùi đặc trng, dễ thăng hoa

- Không tan trong nớc nhng tan trong các dung môi hữu cơ Công thức phân tử C10H8 , cấu tạo bởi 2 nhân benzen có chung một cạnh

H H H

H

1 2 3 4 5 6

7 8 9 10

2 Tính chất hoá học

Naphtalen có thể coi nh hai vòng benzen giáp nhau nên có tính thơm tơng tự nh benzen

a) Phản ứng thế

- Tham gia phản ứng thế dễ hơn benzen u tiên vào vị trí 1:

+ Br2 CH3 COOH

Br

+ H-Br

+HNO3 H2 SO4

NO2

+ H-O-H b) Phản ứng cộng hiđro ( hiđro hoá)

Trang 8

oxi hoá naphtalen, chú ý

đkiện phản ứng

HS nêu một số ứng dụng

của naphtalen, GV bổ

sung

H2 2

Ni, 150 0

H2 3

Ni, 200 0,35atm

C10H8, naphtalen C10H12, tetralin C10H18, đecalin c) Phản ứng oxi hoá

Naphtalen không bị oxi hoá bởi dung dịch KMnO4, khi có xúc tác V2O5 ở nhiệt độ cao nó bị oxi hoá bởi oxi không khí tạo thành anhiđrit phtalic

3 ứng dụng

- Naphtalen dùng để sản xuất anhiđrit phtalic, naphtol,

naphtylamin…phản ứng dễ hơndùng trong công nghiệp chất dẻo, dợc phẩm, phẩm nhuộm Dùng làm chất chống gián

- Tetralin và đecalin dùng làm dung môi

IV- Củng cố bài học

Bài tập về nhà từ 1-6/ 197 SGK

Trang 9

Bài 48

nguồn hiđrocacbon thiên nhiên

HS biết :

 Thành phần tính chất và tầm quan trọng của dầu mỏ, khí thiên nhiên và than mỏ.

 Quá trình chng cất dầu mỏ, chế hoá dầu mỏ, chng khô than mỏ.

HS hiểu:

 Tầm quan trọng của lọc hoá dầu đối với nền kinh tế.

2.Về kĩ năng

Phân tích, khái quát hoá nội dung kiến thức trong SGK thành những kết luận khoa học

 Mẫu dầu mỏ và một số sản phẩm đi từ dầu mỏ

HS quan sát mẫu dầu mỏ, QS TN hoà tan

dầu mỏ trong nớc

HS nhận xét về trạng thái, màu sắc, mùi tỉ

khối, tính tan trong nớc của dầu mỏ

HS nghiên cứu SGK tóm tắt thành phần hoá

học của dầu mỏ dới dạng sơ đồ

HS nghiên cứu bảng 8.2 trong SGK để biết

về sản phẩm của quá trình chng cất dầu mỏ

ở áp suát thờngvà nhận xét sản phẩm của

phản ứng theo nhiệt độ

GV nêu mục đích của chng cất

HS tìm hiểu SGK rút ra các ứng dụng liên

quan đến sản phẩm

HS tìm hiểu SGK rút ra sản phẩm.HS liên hệ

sản phẩm với ứng dụng của nó

A- dầu mỏ

I - Trạng thái thiên nhiên, tính chất vật

lí và thành phần của dầu mỏ

1 Trạng thái thiên nhiên và tính chất vật lí

- Dầu mỏ là một hỗn hợp lỏng, sánh, mầu sẫm, có mùi

đặc trng, nhẹ hơn nớc và không tan trong nớc

2 Thành phần hoá học

 H,C : ankan, xicloankan,

aren (chủ yếu) Chất hữu cơ chứa Oxi, Nitơ,

Lu huỳnh (lợng nhỏ) Chất vô cơ ( rất ít)

Thành phần nguyên tố: 83-87% C, 11-14%H, 0.01-7%S, 0,01-7%O, 0,01-2%N, các kim loại nặng vào khoảng phần triệu đến phần vạn

II - Chng cất dầu mỏ

1.Chng cất dới áp suất thờng

- Chng cất phân đoạn trong phòng thí nghiệm

- chng cất phân đoạn dầu mỏ

2.Chng cất dới áp suất cao

- Phân đoạn sôi ở nhiệt độ < 1800C đợc chng cất tiếp ở

áp suất cao:

+ C1-C2, C3-C4 dùng làm nhiên liệu khí hoặc khí hoá lỏng

+ C5-C6 là ete, dầu hoả đợc dùng làm dung môi hoặc nguyên liệu cho nhà máy hoá chất

+ C6- C10 là xăng có chất lọng thấp phải qua chế hoá

3.Chng cất dới áp suất thấp

Phần còn lại sau khi chng cất ở áp suất thờng là hỗn hợp nhớt đặc màu đen gọi là cặn mazut

Cặn mazut

 Phân đoạn l/động(dùng cho CRK

 Dỗu nhờn

 Vazơlin

 Parafin

 Atphan (dùng để rải đờng)

Trang 10

GV nêu mục đích của việc chế hoá dầu mỏ.

GV nêu thí dụ bằng phơng trình phản ứng,

HS nhận xét rút ra khái niệm và nội dung

GV nêu hai trờng hợp CRK nhiệt và CRK

xúc tác HS nhận xét và rút ra khái niệm,

mục đích

III - Chế biến dầu mỏ bằng phơng pháp hoá học

Mục đích:

- Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp của ankylbenzen.áp ứng nhu cầu về số lợng, chất lợng xăng làm nhiên liệu

- Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp của ankylbenzen.áp ứng nhu cầu về nguyên liệu cho công nghiệp hoá chất

1 Rifominh

- Khái niệm: Là quá trình dùng xúc tác và nhiệt biến

đổi cấu trúc của H,C từ không phân nhánh thành phân nhánh, từ không thơm thành thơm

- Nội dung:

 Chuyển ankan mạch thẳng thành ankan mạch nhánh và xicloankan

 Tách H chuyển xicloankan thành aren

 Tách H chuyển ankan thành aren

2 Crăckinh

Baứi

49 : LUYEÄN TAÄP

SO SAÙNH ẹAậC ẹIEÅM CAÁU TRUÙC VAỉ TÍNH CHAÁT CUÛA HIDROCACBON THễM VễÙI

HIDROCACBON NO VAỉ KHOÂNG NO

I -MUẽC TIEÂU BAỉI HOẽC:

1-Kieỏn thửực: Hoùc sinh bieỏt :

_Sửù gioỏng nhau vaứ khaực nhau veà tớnh chaỏt hoaự hoùc giửừa hidrocacbon thụm , hidrocacbon no vaứ hidrocacbon khoõng no

Hoùc sinh hieồu:

_Moỏi lieõn quan giửừa caỏu truực vaứ tớnh chaỏt ủaởc trửng cuỷa hidrocacbon thụm , hidrocacbon no vaứ hidrocacbon khoõng no

2-Kyừ naờng :Vieỏt phửụng trỡnh phaỷn ửựng minh hoaù tớnh chaỏt cuỷa caực hidrocacbon

3-Thaựi ủoọ :

4-Troùng taõm:

II- PHệễNG PHAÙP:

Hoaùt ủoọng nhoựm , thaỷo luaọn , trao ủoồi , neõu vaỏn ủeà

III-CHUAÅN Bề:

Giaựo vieõn : baỷng heọ thoỏng kieỏn thửực caàn nhụự veà 3 loaùi hidrocacbon: hidrocacbon thụm ,

hidrocacbon no , hidrocacbon khoõng no

IV-THIEÁT KEÁ HOAẽT ẹOÄNG:

1-Kieồm tra baứi cuừ :Traộc nghieọm

Caõu 1:Cho caực caõu sau:

a) Daàu moỷ laứ hoón hụùp caực hidrocacbon khaực nhau

b) Khớ thieõn nhieõn vaứ khớ moỷ daàu coự thaứnh phaàn caực chaỏt tửụng tửù nhau

nhửng khaực nhau veà haứm lửụùng cuỷa tửứng chaỏt

c) Chửng caỏt thửụứng chổ coự theồ taựch ủửụùc daàu moỷ thaứnh caực phaõn ủoaùn daàu moỷ

(laứ hoón hụùp caực hidrocacbon) coự nhieọt ủoọ soõi gaàn nhau d) Chửng caỏt thửụứng coự theồ taựch ủửụùc daàu moỷ thaứnh caực phaõn ủoaùn

Tiêu đề	Hiđrocacbon Thơm - Nguồn Hiđrocacbon Thiên Nhiên
Trường học	Trường Đại Học
Chuyên ngành	Hóa Học
Thể loại	Bài Giảng

Định dạng
Số trang	17
Dung lượng	253 KB