bai 43 ankin 11(nc)

Kiến thức Khái niệm đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lý và cấu trúc phân tử của ankin.. Người phụ tá vội vào báo lại với vị giáo sư, ơng ta rất ngạc nhiên vội đến đĩ xem rấ

Nguyễn Văn Trọng

Lớp Hóa 3B

- -BÀI 43: ANKIN

I MỤC TIÊU BÀI HỌC

1 Kiến thức

Khái niệm đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lý và cấu trúc phân tử của ankin Đặc điểm cấu tạo, phương pháp điều chế và ứng dụng của axetilen

 Học sinh hiểu

Sự giống và khác nhau về tính chất hĩa học giữa ankin và anken Ank -1- in có phản ứng thế nguyên tử H ở C liên kết ba bởi nguyên tử kim loại

2 Kĩ năng

 Viết cơng thức cấu tạo và gọi tên các hidrocacbon mạch hở

 Phân biệt được ank-1-in với anken bằng phương pháp hĩa học

 Viết phương trình minh họa tính chất của ankin

 Giải thích hiện tượng thí nghiệm

 Giải được 1 số bài tập phân biệt các chất

3 Thái độ

Nhận thức được axetilen trong cơng nghiệp tổng hợp hữu cơ

II TRỌNG TÂM BÀI GIẢNG

 Tìm hiểu đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lý của ankin

 Nghiên cứu tính chất hố học của ankin

III CHUẨN BỊ

 Hệ thống câu hỏi, hình vẽ 6.9 và 6.10 SGK

 Tranh vẽ hoặc mơ hình rỗng, mơ hình đặc của phân tử axetilen

 Dụng cụ: Ống nghiệm, nút cao su, ống dẫn khí, cặp ống nghiệm, đèn cồn + quẹt lửa, bộ giá ống nghiệm

 Hóa chất: CaC2, dd AgNO3, ddNH3, dd KMnO4, dd Br2 , H2O

IV PH Ư ƠNG PHÁP

Đàm thoại gợi mở, nêu vấn đề

Thí nghiệm theo hướng nghiên cứu

Hoạt động nhóm

Trực quan sinh động

Sử dụng SGK, phiếu học tập

V HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC

1 Ổn định lớp

2 Kiểm tra bài cũ

Hồn thành chuỗi phản ứng sau:

3 Vào bài (Kể chuyện)

Các em biết là chúng ta cĩ thể điều chế kim loại trung bình bằng cách nung oxit kim loại với than

Nhưng trước đây vào năm 1862, một nhà hĩa học người Đức Phơriđơrich Vơle đã quyết định điều chế Ca từ vơi sống bằng than vì ơng lí luận rằng đĩ cũng là oxit kim loại do

đĩ nếu nung nĩ với than thì than hồng sẽ chiếm oxi tạo thành đioxit cacbon và trong chén chỉ cịn lại Ca

Nĩi sao làm vậy, trong suốt nhiều ngày ơng ta đã làm hết thí nghiệm này đến thí nghiệm khác, đã nung một hỗn hợp bột vơi với than trong chén đậy kín nhưng lần nào cũng chỉ thu được cĩ tro và một khối quánh lại màu xam xám

Tin rằng thí nghiệm của mình đã thất bại, ơng ngừng thí nghiệm và ra lệnh vứt bỏ số tro đã tập trung lại trong chậu

Đêm hôm qua trời mưa rất to, ngồi sân phịng thí nghiệm cịn đọng lại những vũng nước Người phụ tá đã đổ số tro đĩ vào một vũng nước và nước trong vũng bất thình lình sơi lên và mặt nước phủ đầy những bong bĩng nhỏ nhưng khơng phải là hơi mà là một loại khí gì đĩ cĩ mùi rất khĩ chịu Người phụ tá vội vào báo lại với vị giáo sư, ơng ta rất ngạc nhiên vội đến đĩ xem rất tỉ mỉ cùng với việc suy luận từ những chất ban đầu mà ơng ta đã đi đến kết luận được tro đĩ là đất đèn (CaC2) và khi tác dụng với nước sẽ sinh ra một loại khí đầu tiên trong dãy đồng đẳng mà hơm nay chúng ta học đĩ là khí axetilen thuộc dãy đồng đẳng ankin và đó cũng là cách điều chế axetilen trong phòng thí nghiệm hiện nay của chúng ta

4 Hoạt động chính

HOẠT ĐỘNG CỦA GV VÀ HS NỘI DUNG VIẾT BẢNG

Hoạt Động 1:Trọng tâm– (tìm hiểu đồng đẳng,

đồng phân, danh pháp, tính chất vật lý của

ankin).

GV: viết tất cả các đồng phân của C3H4 và hỏi: so

với ankan và anken thì cĩ gì khác?

I Đ ồng đ ẳng, đ ồng phân, danh pháp, tính ch ất

1 Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

– Ankin là những hidrocacbon mạch hở có 1 liên kết 3 trong phân tử

PE

Butan

Polibutadien

E

Etylclorua

But-1,3-dien

(2)

(6) (5)

HS: ngoài ankadien còn có đồng phân có liên kết

ba trong phân tử

và yêu cầu HS thiết lập dãy đồng đẳng của ankin

ankin Hướng dẫn HS gọi tên theo danh pháp

IUPAC và thông thường, lấy một vài ví dụ và tổ

chức hoạt động nhóm:

GV: chia lớp thành 4 nhóm, yêu cầu nhóm 1 thảo

luận và cử người lên bảng viết CTCT của C4H6 &

C5H8; nhóm 2 viết C6H10

HS: nhóm 1, 2 lên bảng viết các đồng phân.

GV: yêu cầu nhóm 3, 4 lần lượt thảo luận đưa ra

nhận xét và cử người lên bảng gọi tên các đồng

phân vừa viết của 2 nhóm trước

HS: nhóm 3, 4 thảo luận và gọi tên.

GV: yêu cầu HS nghiên cứu bảng 6.2 trong SGK

rút ra nhận xét về tos, tonc, D(g/cm3) của các

ankin

– Dãy đồng đẳng của axetilen có công thức chung

là C n H 2n-2 (n  2).

Ví d

ụ : C2H2 CH  CH

C3H4 CH  C –CH3 Ankin đơn giản nhất là axetilen C2H2 (CHCH)

Ankin từ C4 trở đi có đồng phân vị trí nhóm chức, từ C5 trở đi có thêm đồng phân mạch cacbon

Ví dụ:

C4H6

HCC–CH2 –CH3 But -1- in

CH3 –CC–CH3 But -2- in

C5H8

CHC–CH2 –CH2 –CH3 Pent-1-in

CH3–C  C–CH2 –CH3 Pent-2-in CHC–CH–CH3 3-metyl-but-1-in

Ankin không có đồng phân cis, trans

 Teân thường: gốc ankyl + axetilen

Ví dụ: CH  CH axetilen

CH  C–CH3 metylaxetilen

 Tên theo IUPAC:

Tên ankin = số chỉ vị trí nhánh - tên nhánh - tên

mạch chính - số chỉ liên kết ba – in

Ví d ụ : CH C–CH2 –CH2 –CH3 Pent -1- in CHC–CH–CH3 3- metylbut -1-in

 Các ankin thấp ở thể khí, có nhiệt độ thấp hơn một ít so với anken tương ứng

 Các ankin có liên kết ba trong mạch có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy cao hơn ankin có liên kết

ba đầu mạch

CH

3

Hoạt Động 2: (Tìm hiểu cấu trúc phân tử)

GV: cho HS quan sát hình 6.9 SGK và hướng

dẫn

GV: định nghĩa lại liên kết  và .

Hoạt động 3:Trọng tâm–(Nghiên cứu tính chất

hố học của ankin).

đốn tính chất hĩa học của ankin

HS: vì ankin cĩ liên kết  giống anken nên cĩ

phản ứng cộng, oxi hĩa

và gọi tên

GV: làm thí nghiệm (theo phương pháp nghiên

ống nghiệm chứa sẵn nước) rồi dẫn qua dd Br2

Yêu cầu HS tự giải thích thí nghiệm nhận xét về

hiện tượng Yêu cầu 1 HS lên bảng viết phương

trình phản ứng và gọi tên sản phẩm, các HS khác

hồn thành vào vở học.(tương tự phần anken,

ankadien đã học)

HS: giải thích TN , nhận xét, viết pthh và gọi tên

sản phẩm

GV: hướng dẫn HS cơ chế phản ứng cộng HX

Yêu cầu HS viết phương trình phản ứng và gọi tên

sản phẩm

HS: Viết pthh và gọi tên

HX và lưu ý HS hợp chất khơng bền sẽ chuyển

sang dạng bền hơn

 Trong phân tử ankin 2 nguyên tứ C mang nối ba

ở trạng thái lai hĩa sp (Lai hĩa đường thẳng)

 Liên kết ba –CC– gồm một liên kết  và hai liên kết 

II Tính chất hoá học

1 Phản ứng cộng

a Cộng hiđro:

CHCH + 2H2 CH2 – CH2

(Axetilen) (Etan)

CH  CH + H2 CH2 = CH2

(Axetilen) (Etilen)

Tổng quát:

CnH2n-2 + H2

b Cộng Brom, Clo

CH CH + Br2 CH = CH (1,2 – đibrometen)

CH =CH + Br2 20o C

   Br–CH – CH–Br

(1,1,2,2 – tetrabrometan)

HCCH + HCl CH2 =CH–Cl (Vinyl clorua)

CH2 =CH–Cl + HCl CH3 –CH–Cl

(1,1- đicloetan)

4 , 2 4 ,80

HgSO H SO C

      CH2 =CH–OH (Khơng bền)

CH3–CH=O (andehit axetic)

Ni, t 0

Pd/PbCO

3

Ni, t o

Pd/PbCO 3

-20 o C

HgCl 2 150-200 o C

Cl

C

nH

2n+2 (Ankan) C

nH

GV: viết phương trình phản ứng.

phân ankin khác

cũng tuân theo quy tắc Mackopnhicop

Từ đặc điểm cấu tạo phân tử ankin, GV hướng

dẫn HS viết phương trình phản ứng dime hĩa và

trime hĩa

HS: viết phương trình phản ứng.

GV: gọi tên.

Hoạt động 4: Trọng tâm–(Nghiên cứu phản ứng

thế bằng ion KL của ankin)

GV: phân tích vị trí nguyên tố H ở liên kết ba của

ankin

ống nghiệm chứa AgNO3 và nhỏ từ từ ddNH3 vào

đến kết tủa vừa tan hết, điều chế axetilen tương tự

như trên và dẫn vào ống nghiệm vừa chuẩn bị)

Yêu cầu HS tự rút ra kết luận

Lưu ý HS: phản ứng này dùng để nhận biết ankin

cĩ liên kết ba ở đầu mạch

trong dãy đồng đẳng của axetilen cũng tuân theo quy tắc Mackopnhicop

Cl–CH=CH–CH 2 –CH 3

CH 2 =C–CH 2 –CH 3 (SPC)

CH3–CCH + HOH CH3–C=CH2

(Propin) (Không bền)

CH3–C–CH3 (Axeton)

Ankin khơng trùng hợp thành Polime mà cĩ phản ứng cộng hợp

– Đime hĩa:2HC CH CH C–CH=CH2

(vinyl axetilen) – Trime hĩa: 3CH CH C ht,600 0C

    C6H6 (benzen)

3 Phản ứng thế bằng ion kim loại (phản ứng đặc

trưng của ank-1-in) Nguyên tử H đính vào C mang liên kết ba linh động hơn rất nhiều so với H đính với C mang liên kết đơi

và liên kết đơn nên nĩ cĩ thể bị thay thế bằng nguyên tử kim loại

AgNO3 + 3NH3 + H2O [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3 (phức chất, tan trong nước) Sau đĩ: HCCH + 2{Ag(NH3)2}OH

Ag–C  C– Ag (vàng nhạt) + 2H2O +4NH3

(Bạc axetilua)

CH3–CCH + {Ag(NH3)2}OH

CH3 –CC–Ag (vàng nhạt) +H2O +2NH3

xt, t o

t o

,xt

Cl

OH

O

GV: hướng dẫn HS cách viết phương trình phản

ứng của axetilen và các đồng phân

GV: yêu cầu HS viết phương trình phản ứng cháy

của C2H2 rồi suy ra phương trình phản ứng cháy

tổng quát của ankin

HS: viết phương trình phản ứng cháy.

GV: làm thí nghiệm đốt cháy axetilen.

axetilen và dẫn vào dd thuốc tím) HS tự nhận xét

và ghi vào vở học

HS: nhận xét hiện tượng, tự kết luận về khả năng

phản ứng của ankin với thuốc tím

do đĩ là mất màu thuốc tím

Hoạt Động 5: (Tìm hiểu cách điều chế và ứng

dụng)

GV: hỏi lại cách điều chế axetilen trong PTN và

hướng dẫn HS viết phương trình phản ứng điều

chế axetilen từ đất đèn (CaC2)

Lưu ý HS axetilen điều chế từ đất đèn thường cĩ

lẫn tạp chất: H2S, NH3, PH3,

GV: nêu phương pháp chính điều chế axetilen

trong cơng nghiệp hiện nay là nhiệt phân CH4 ở

15000C

HS: viết phương trình phản ứng.

GV: hướng dẫn HS tìm hiểu phần ứng dụng của

axetilen trong SGK

gây cháy nổ

Phản ứng này dùng để nhận biết ankin cĩ liên kết ba đầu mạch

R–CC–H +{Ag(NH3)2}OH R–CC–Ag + H2O +2NH3

4 Phản ứng oxi hoá

a Phản ứng oxi hoá hoàn toàn

C2H2 + 5/2O2 t C0

  2CO2 + H2O

[H = -1300KJ(nổ)]

CnH2n-2 +3 1

2

n 

O2 nCO2 + (n-1)H2O ( H  0)

b Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn

 Tương tự anken và ankadien, ankin cũng có khả năng làm mất màu dd KMnO4

III Điều Chế Và Ứng Dụng

1 Đ iều chế

* Trong PTN:Từ Canxicacbua CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2

(CaCO3 1000 C0

   CaO + CO2

CaO + 3C    CaC2000 C0 2 + CO )

* Trong CN: nhiệt phân CH4

2CH4 C2H2 + 3H2

2 Ứng dụng

C2H2 + 5/2O2 t C0

  2CO2 + H2O [H = -1300KJ(nổ)]

Đèn xì axetilen-oxi để hàn, cắt kim loại

Là nguyên liệu để tổ hợp các hĩa chất cơ bản như: vinyl clorua, vinyl axetat, andehit axetic,

1500 0 C

lln

VI CỦNG CỐ

Phần I: Làm trắc nghiệm tại lớp (4 nhĩm làm 4 câu và câu 5 sẽ quyết định nhĩm chiến thắng) Câu 1:Tên gọi nào sau đây đúng (theo IUPAC)

A 2–iso–propylbut–3–en

B 3,4–đimetylpent–1–in

C 3–iso–propylbutan

D 2,3–đimetylpent–4–en

A 2,2–đimetylbut–1–in

B 2,2–đimetylbut–3–in

C 3,3–đimetylbut–1–in

D 3,3–đimetylbut–2–in

Câu 4: Trong phân tử ankin X hidro chiếm 11,76% khối lượng CTPT của X là:

Câu 5: Khi đốt cháy ankin ta thu được:

A nCO2> nH O2 B nCO2 nH O2 C nCO 2= nH O 2 D nCO2 nH O2

Phần II: Bài tập về nhà

Câu 1: bằng phương pháp hĩa học hãy phân biệt: Etan, etilen và axetilen.

Câu 2: hãy viết phương trình phản ứng của propin với các chất sau:

a H2, xúc tác Ni, toC

b Br2/CCl4 ở -20oC

c AgNO3, NH3/H2O

d H2, xúc tác Pd/PbCO3

e Br2/CCl4 ở 20oC

f HCl (khí, dư)

g H2O, xúc tác Hg2+/H+

Câu 3: hồn thành chuỗi phản ứng sau:

Câu 4: Hỗn hợp X gồn 2 ankin kế tiếp trong cùng dãy đồng đẳng Dẫn 5,6 lít hỗn hợp X qua bình

brom dư thấy khơi lượng bình tăng lên 11,4g Xác định CTPT 2 ankin đĩ

VII dặn dò

Làm bài tập 2, 3, 4, 5 SGK, tham khảo SBT và làm các bài tập cho về nhà

5

10 8

9 3

7 6

1

Nguyễn Văn Trọng

PHIẾU HỌC TẬP

KHẢO BÀI

Hồn thành chuỗi phản ứng sau:

1 Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

– Ankin là những hidrocacbon mạch … có 1 liên kết … trong phân tử

– Dãy đồng đẳng của axetilen cĩ cơng thức chung là ………

Ví dụ:

– Ankin đơn giản nhất là ………

 Các ankin thấp ở thể ……, cĩ nhiệt độ …… hơn một ít so với anken tương ứng

 Các ankin cĩ liên kết ba trong mạch cĩ nhiệt độ sơi, nhiệt độ nĩng chảy …… hơn ankin cĩ liên kết ba đầu mạch

3 Cấu trúc phân tử

 Trong phân tử ankin 2 nguyên tứ C mang nối ba ở trạng thái lai hĩa …… (Lai hĩa đường thẳng)

II Tính chất hoá học

Nguyên tử C cĩ liên kết ba ở trạng thái lai hố ……., lai hố đường thẳng, gĩc liên kết 180oC Cĩ

… liên kết ……bền và ……liên kết……kém bền

1 Phản ứng cộng

a Cộng hiđro

Họ & tên:

Lớp:

PE

Butan

Polibutadien

E

Etylclorua

But-1,3-dien

(2)

(6)

CHCH + 2H2 .

(Axetilen) (Tên gọi: )

CHCH + H2

(Axetilen) (Tên gọi: )

Tổng quát: CnH2n-2 + ……H2

CnH2n-2 + ……H2 .

b Cộng Brom, Clo CH CH + Br2 .(tên: )

………… + Br2 20o C    (Tên: )

c Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO…) HCCH + HCl

(Tên: ……… )

CH2 =CH–Cl + HCl

(Tên: ………)

d.Cộng H 2 O (hidrat hĩa) HCCH + HOH 0 4 , 2 4 ,80 HgSO H SO C      

(Khơng bền) (andehit axetic) Lưu ý: phản ứng cộng HX, H2O vào các ankin trong dãy đồng đẳng của axetilen cũng tuân theo quy tắc Mackopnhicop

……… (SPP)

HCC–CH 2 –CH 3 + HCl

……… (SPC) CH3–CCH + HOH ………

(Propin) (Không bền) (axeton)

2 Phản ứng đ ime và trime hoá Ankin khơng trùng hợp thành Polime mà cĩ phản ứng cộng hợp – Đime hĩa:2HC CH .(Tên: )

– Trime hĩa: 3CH CH C ht,600 0C     .(Tên: )

Ni, t 0

Pd/PbCO

3

xt, t o

t o

,xt

Ni, t o

Pd/PbCO 3

-20 o C

HgCl 2 150-200 o C

3 Phản ứng thế bằng ion kim loại: (phản ứng đặc trưng của ank-1-in)

Nguyên tử H đính vào C mang liên kết ba ……… hơn rất nhiều so với H đính với C mang liên kết đơi và liên kết đơn nên nĩ cĩ thể bị thay thế bằng nguyên tử kim loại

AgNO3 + … NH3 + ….H2O

Sau đĩ: …HCCH + ….{Ag(NH3)2}OH ……… + ………+………

(Tên:………,màu:……….)

Phản ứng này dùng để :

R–CC–H +{Ag(NH3)2}OH + H2O + 2NH3

4 Phản ứng oxi hoá a Phản ứng oxi hoá hoàn toàn C2H2 + ……….O2 t C0   [H = -1300KJ(nổ)]

CnH2n-2 +…… O2 ( H  0)

b Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn  Tương tự anken và ankadien, ankin cũng có khả năng làm mất màu dd KMnO4 và cĩ kết tủa .màu

III Điều Chế Và Ứng Dụng 1 Đ iều chế * Trong PTN:Từ Canxicacbua CaC2 + H2O

(CaCO3 ?

  CaO + CO2 CaO + C ?

  CaC2 + CO )

* Trong CN: nhiệt phân CH4 .CH4

2 Ứng dụng

IV CỦNG CỐ

1500 0 C

lln

PHIẾU HỌC TẬP

Nhĩm 1:Tên gọi nào sau đây đúng (theo IUPAC)

2–iso–propylbut–3–en

3,4–đimetylpent–1–in

3–iso–propylbutan

2,3–đimetylpent–4–en

Phần II: Bài tập về nhà

Câu 1: bằng phương pháp hĩa học hãy phân biệt: Etan, etilen và axetilen.

Câu 2: hãy viết phương trình phản ứng của propin với các chất sau:

h H2, xúc tác Ni, toC

i Br2/CCl4 ở -20oC

j AgNO3, NH3/H2O

k H2, xúc tác Pd/PbCO3

l Br2/CCl4 ở 20oC

m HCl (khí, dư)

n H2O, xúc tác Hg2+/H+

Câu 3: hồn thành chuỗi phản ứng sau:

5

10 8

9 3

7 6

1

PHIẾU HỌC TẬP

2,2–đimetylbut–1–in

2,2–đimetylbut–3–in

3,3–đimetylbut–1–in

3,3–đimetylbut–2–in

PHIẾU HỌC TẬP

Nhĩm 3: Chất nào khơng tác dụng được với dd AgNO

3/ NH

3

PHIẾU HỌC TẬP

Nhĩm 4: Trong phân tử ankin X hidro chiếm 11,76% khối lượng CTPT của X là:

PHIẾU HỌC TẬP

Câu Phụ: Khi đốt cháy ankin ta thu được: