Đa dạng các câu hỏi và bài tập về Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon – Ancol – Phenol phục vụ học sinh ôn thi đại học có đáp án và lời giải chi tiết. Có các dạng bài tập đầy đủ. VD: Ancol - Phản ứng oxi hóa Ancol - Phản ứng tách Ancol Danh pháp - Đồng phân - Tính chất vật lý Ancol đa chức Ancol Độ rượu - Điều chế ancol - Ứng dụng Ancol Phản ứng thế (PI) On tap DX halogen, ancol, phenol Ôn tập Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon – Ancol – Phenol Phenol
Trang 1## Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai ancol thu được 0,35 mol
2 CO
và 0,6 mol
2
H O Mặt khác, nếu cho m gam X tác dụng hết với 10,35 gam Na thu được (10 + m) gam chất rắn Công thức phân tử của hai ancol trong X là
*A
3
CH OH
và
2 4 2
C H (OH)
B
2 5
C H OH
và
3 5 3
C H (OH)
C
3
CH OH
và
2 5
C H OH
D
3
CH OH
và
3 6 2
C H (OH)
$ Theo đáp án đều là các ancol no
Gọi CT ancol là
x
n 2n 2
C H + O
→
2 2
CO
H O
n n =
n
n 1 + =
0,35 0,6 →
n = 1,4 Bảo toàn khối lượng
m + 10,35 = 10 + m +
2
H m →
2
H m = 0,35 gam →
2
H n = 0,175 mol ancol
n
=
2
H O
n
-2
CO n
= 0,25 mol
→ 2 ancol gồm 1 ancol 1 chức
3
CH OH
( giả sử a mol), 1 ancol 2 chức (giả sử b mol)
Ta có hệ:
a b 0, 25
a 2b 0,175.2
+ =
+ =
→
a 0,15
b 0,1
=
=
Dựa vào
n
= 1,4 suy ra số nguyên tử C trong ancol 2 chức là 2
→ X gồm
3
CH OH
và
2 4 2
C H (OH)
## Khi đốt cháy hoàn toàn 6,44 gam một ancol no X thì thu được 9,24 gam khi
2 CO Mặt khác khi cho 0,1 mol X tác dụng với kali cho 3,36 lít khí (đo ở đktc) Tìm công thức cấu tạo thu gọn của X ?
A
3 7
C H OH
B
2 4 2
C H (OH)
C
3 6 2
C H (OH)
*D
3 5 3
C H (OH)
$ 0,1 mol X + K → 0,15 mol
2 H Vậy X có 3 nhóm OH trong phân tử
Đặt CTCT của X là
n 2n 2 3
C H + O
Trang 2n 2n 2 3
C H + O
+ (1,5n - 1)
2 O → n
2 CO + (n + 1)
2
H O
Ta có:
6, 44
14n 50 +
n =
9,24 44 → n = 3 → X là
3 8 3
C H O →
3 5 3
C H (OH)
# X là một ancol có công thức phân tử
3 8 n
C H O
, X có khả năng hòa tan
2 Cu(OH)
ở nhiệt độ thường Số chất có thể có của X là
A 3
B 4
*C 2
D 1
$ Ancol có khả năng hòa tan
2 Cu(OH)
là ancol có nhiều nhóm -OH đính vào các nguyên tử C cạnh nhau
Có 2 CTCT thỏa mãn là
CH CH(OH)CH OH
và
CH OH CH(OH)CH OH −
## Cho 12,8 gam dung dịch ancol A (trong nước) có nồng độ 71,875% tác dụng với lượng Na dư thu được 5,6 lít khí (đktc) Công thức của ancol A là
A
3
CH OH
B
2 4 2
C H (OH)
*C
3 5 3
C H (OH)
D
4 7
C H OH
$
ancol
m
= 12,8.0,71875 = 9,2 gam;
2
H O m = 3,6 gam Giả sử ancol có a chức
→ a
ancol
n
+
2
H O
n
= 2
2
H n → a
ancol n = 0,3
→
ancol
M
=
9, 2n
0,3
=
92n 3
Ta thấy, chỉ n = 3 thỏa mãn
→
3 5 3
C H (OH)
## Ancol X tác dụng với Na dư cho số mol
2 H bằng số mol X đã dùng Đốt cháy hoàn toàn X được
2
CO m = 1,833
2
H O
m
X có cấu tạo thu gọn là
A
2 4 2
C H (OH)
*B
3 6 2
C H (OH)
C
3 5 3
C H (OH)
Trang 3
D
4 8 2
C H (OH)
$
Na
n
=
2
H
n
→ X có 2 nhóm OH
Giả sử:
2
CO
m
= 11 gam →
2
H O m = 6 gam
Ancol no →
X
n
=
2
H O n
-2
CO n =
1 12 mol
Số C trong X:
2
CO
X
n
n
=
0, 25 1 12 = 3 →
3 6 2
C H (OH)
## Hỗn hợp X gồm ancol etylic, etylen glicol và glixerol Đốt cháy m gam X thu được 1 mol
2 CO
và 1,4 mol
2
H O
Cũng m gam X tác dụng tối đa với 14,7 gam
2 Cu(OH)
Giá trị của m là
A 20,0
*B 29,2
C 40,0
D 26,2
$ Giả sử số col của
2 6
C H O ,
2 6 2
C H O
và
3 8 3
C H O lần lượt là x, y, z
2 6
C H O
+ 3
2
O
→ 2
2 CO + 3 2
H O
2 6 2
C H O
+ 2,5
2 O
→ 2
2 CO + 3 2
H O
3 8 3
C H O
+ 3,5
2 O
→ 3
2 CO + 4 2
H O
Ta có hpt:
2x 2y 3z 1
3x 3y 4z 1, 4
14,7
98
+ + =
+ =
→
x 0,1
y 0,1
z 0, 2
=
=
=
Vậy m = 0,1.46 + 0,1.62 + 0,2.92 = 29,2 gam
## Có hợp chất hữu cơ X chỉ chứa các nguyên tố: C, H, O Khi hoá hơi 0,31 gam X thu được thể tích hơi đúng bằng
thể tích của 0,16 gam oxi đo ở cùng điều kiện Mặt khác, cũng 0,31 gam X tác dụng hết với Na tạo ra 112 ml khí
2 H (đktc) CTCT của X là
A
3 5 3
C H (OH)
B
3 6 2
C H (OH)
C
4 8 2
C H (OH)
Trang 4
*D
2 4 2
C H (OH)
$
X
n
=
2
O
n
= 0,16 : 32 = 0,005 mol →
X M = 0,31 : 0,005 = 62
0,005 mol X phản ứng với Na → 0,005 mol
2 H Vậy X có nhóm -OH trong phân tử → X có 2O
X
M
= 62 → X là
2 6 2
C H O
→ X là
2 4 2
C H (OH)
## X là một ancol no đa chức mạch hở có n nguyên tử cacbon và m nhóm -OH trong cấu tạo phân tử Cho 7,6 gam ancol trên phản ứng với lượng dư natri, thu được 2,24 lít khí (ở đktc) Cho n = m + 1 Công thức cấu tạo của ancol X là
A
2 5
C H OH
B
2 4 2
C H (OH)
*C
3 6 2
C H (OH)
D
3 5 3
C H (OH)
$ Giả sử ancol có dạng
m 1 2m 4 m
C +H + O
2
H
n
= 0,1 mol →
ancol n =
0, 2 m mol →
ancol M =
7,6
0, 2 m = 38m = 30m + 16 → m = 2
→ X là
3 6 2
C H (OH)
## Đốt cháy hỗn hợp X gồm 2 ancol có số mol khác nhau thu được hỗn hợp
2 CO
và 2
H O theo lêê mol tương ứng 2 : 3 X gồm
A
3
CH OH
và
2 5
C H OH
B
3 7
C H OH
và
3 6 2
C H (OH)
*C
2 5
C H OH
và
2 4 2
C H (OH)
D
2 5
C H OH
và
3 7
C H OH
$ Mặc dù đốt cháy hhX gồm hai ancol có số mol khác nhau nhưng đều thu được
2
CO n :
2
H O n = 2 : 3 → Hỗn hợp X gồm hai ancol có cùng C và H trong phân tử
Vì
2
H O
n
>
2
CO
n
→ Hỗn hợp gồm hai ancol no, mạch hở
Giả sử CTCT của hai ancol là
n 2n 2 a
C H + O
và số mol của
2 CO , 2
H O lần lượt là 2, 3 mol
Trang 5n
= 3 - 2 = 1 mol → n = 2 : 1 = 2 →
2 6 a
C H O
→ Hỗn hợp X gồm
2 6
C H O
và
2 6 2
C H O
hay
2 5
C H OH
và
2 4 2
C H (OH)
## X là môêt ancol no, mạch hở Để đốt cháy 0,05 mol X cần 4 gam oxi Công thức cấu tạo của X là
A
3 5 3
C H (OH)
B
3 6 2
C H (OH)
*C
2 4 2
C H (OH)
D
4 8 2
C H (OH)
$
X
n
= 0,05 mol;
2
O n = 0,125 mol
Giả sử ancol no, mạch hở là
n 2n 2 a
C H + O
n 2n 2 a
C H + O
+
3n 1 a
2
+ −
2 O → n
2 CO + (n + 1)
2
H O
→ 0,05
3n 1 a
2
+ −
= 0,125 → 3n - a = 4
Biện luận → n = 2; a = 2 thỏa mãn → X là
2 4 2
C H (OH)
# Một ancol no, mạch hở có công thức thực nghiệm
2 5 n (C H O)
Vậy CTPT của ancol là
A
6 15 3
C H O
*B
4 10 2
C H O
C
4 10
C H O
D
6 14 2
C H O
$ Ancol no, mạch hở có CTTN
2 5 n (C H O)
=
2n 5n n
C H O
Vì ancol no → 5n = 2n x 2 + 2 → n = 2 →
4 10 2
C H O
## Cho 13,80 gam hỗn hợp X gồm glixerol và một ancol đơn chức Y tác dụng với natri dư thu được 4,48 lít khí hiđro
(đktc) Lượng hiđro do Y sinh ra bằng
1 3 lượng hiđro do glixerol sinh ra % khối lượng của glixerol có trong hỗn hợp
X là
*A 66,67%
B 33,33%
C 75,0%
Trang 6D 25,0%
$ Giả sử ancol đơn chức là R-OH và số mol của glixerol và Y lần lượt là x, y
2
H
n
= 1,5x + 0,5y = 0,2 (1)
2
H (Y)
V
=
1
3 VH (glixerol) 2
→ 0,5y =
1 3 1,5x → x = y (2)
Từ (1), (2) → x = y = 0,1 mol
→
3 8 3
C H O
%m
=
0,1.92 13,8 = 66,7%
## Một ancol X tác dụng với Na dư thu được thể tích H2 bằng thể tích hơi ancol X đã phản ứng Đốt cháy hoàn toàn
một thể tích hơi ancol X thu được không đến ba thể tích
2 CO (các thể tích đo ở cùng điều kiện) Vậy X là
A ancol etylic
*B etylen glicol
C ancol propylic
D propan điol
$ Ancol X + Na →
2
H V = X V Vậy X là ancol 2 chức
X +
2
O
→
2
CO
V
< 3
X V Vậy số C trong X < 3
→ X là
2 4 2
C H (OH)
→ etylen glicol
# Khi cho 1 mol glixerol tác dụng vừa đủ với
2 Cu(OH)
thì lượng đồng (II) glixerat thu được là
A 154 gam
B 105 gam
C 172 gam
*D 123 gam
$ 2
3 8 3
C H O
+
2 Cu(OH)
→
3 7 3 2 (C H O ) Cu
+ 2
2
H O
→
3 7 3 2
(C H O ) Cu
n
=
1 2
3 8 3
C H O n
= 0,5 mol Vậy
3 7 3 2
(C H O ) Cu
m
= 0,5.246 = 123 gam
# Cho 9,2 gam glixerol tác dụng với Na dư thu được V lít khí
2 H
ở
o
0 C
và 1,2 atm Giá trị của V là
*A 2,798
B 2,6
C 2,898
D 2,7
$
glixerol
n
= 0,1 mol →
2
H n
= 0,1 x 1,5 = 0,15 mol
→
2
H
V
=
0,15.273.0, 082
1, 2
= 2,798 lít
Trang 7# Ancol no mạch hở X chứa n nguyên tử C và m nhóm –OH trong phân tử Cho 14,8 gam X tác dụng hết với Na cho 2,24 lít
2
H
(đktc) Mối quan hệ giữa m và n là
A 2m = 2n + 1
B 28m = 7n + 2
C 7m = n + 3
*D 29m = 7n + 1
$ X có CTPT là
n 2n 2 m
C H + O
2
H
n
= 0,1 mol →
X n
=
0, 2 m
mol
X
M
=
14,8
0, 2
m
= 74m
Mà 74m = 14n + 2 + 16m → 58m = 14n + 2 → 29m = 7n + 1
## Chất hữu cơ X có công thức phân tử là
3 8 2
C H O
X có các tính chất:
- Tác dụng với Na giải phóng hiđro
- Hòa tan được
2 Cu(OH)
tạo dung dịch có màu xanh thẫm
X có công thức cấu tạo là
A
CH CH CH(OH)
B
CH OH CH − − CH OH
*C
CH − CHOH CH OH −
D
3 2
CH CH COOH
$ X có độ bất bão hòa = 0 → X no
X + Na giải phóng hiđro Vậy X có nhóm -OH trong phân tử
X +
2
Cu(OH)
tạo dung dịch có màu xanh thẫm → X có nhiều nhóm -OH cạnh nhau
Vậy X là
CH CH(OH)CH OH
## Cho dãy chuyển hóa sau:
3 8
C H → X → Y → Z → glixerol X, Y, Z đều là sản phẩm chính của các phản ứng Công thức cấu tạo của X, Y, Z lần lượt là
A
CH = CH CH −
;
3 2 2
CH CH CH Cl
;
CH Cl CHCl CH OH − −
B
3
CH C CH ≡ −
;
CH − CO CH −
;
CH − CHOH CH −
*C
CH = CH CH −
;
CH = CH CH Cl −
;
CH Cl CHOH CH Cl − −
D
2 2
C H
;
CH = CH CH −
;
CH Cl CHCl CH Cl − −
Trang 8
$
CH − CH − CH xt,t → CH2 = CH CH − 3
+ 2 H
CH = CH CH −
+ 2
Cl xt,t o→ CH2 = CH CH Cl − 2
+ HCl
CH = CH CH Cl −
+ 2 Cl + 2
H O →
CH Cl CH(OH) CH Cl − −
CH Cl CH(OH) CH Cl − −
+ 2NaOH →
CH OH CH(OH)CH OH −
+ 2NaCl
Vậy X, Y, Z lần lượt là
CH = CH CH −
,
CH = CH CH Cl −
,
CH Cl CHOH CH Cl − −
## X, Y, Z là 3 ancol liên tiếp trong dãy đồng đẳng, trong đó
Z M = 1,875
X M X có đăêc điểm là
A tách nước tạo 1 anken duy nhất
B hòa tan được
2 Cu(OH)
C chứa 1 liên kết π trong phân tử
*D không có đồng phân cùng chức hoăêc khác chức
$ Vì X, Y, Z là 3 ancol liên tiếp →
Z M = X M + 28
Mà
Z
M
= 1,875
X M → X M = 32;
Z M = 60
Vậy X, Y, Z lần lượt là
3
CH OH
,
2 5
C H OH
và
3 7
C H OH
X là
3
CH OH
nên không tách nước, không hòa tan được
2 Cu(OH)
và không chứa liên kết π trong phân tử 3
CH OH
không có đồng phân cùng chức hoặc khác chức
## Đốt cháy ancol chỉ chứa một loại nhóm chức X bằng
2 O vừa đủ nhâên thấy:
2
CO n :
2
O n :
2
H O n = 6 : 7 : 8 X có đăêc điểm là
*A tác dụng với Na dư cho
2
H n = 1,5 X n
B tác dụng với CuO đun nóng cho ra hợp chất đa chức
C tách nước tạo thành môêt anken duy nhất
D không có khả năng hòa tan
2 Cu(OH)
$
2
CO
n
<
2
H O
n
→ ancol no
Giả sử số mol của
2 CO , 2 O , 2
H O lần lượt là 6, 7, 8 mol
Ta có:
X
n
= 8 - 6 = 2 mol → Số C = 6 : 2 = 3
Theo BTNT O:
O(X) n
= 6.2 + 8 - 7.2 = 6 → số O trong X = 6 : 2 = 4
→ X là
3 8 3
C H O
→
3 5 3
C H (OH)
Trang 9→ X tác dụng với Na dư cho
2
H n = 1,5 X n
X tác dụng với CuO đun nóng cho ra hợp chất tạp chức anđehit và xeton
X tách nước tạo thành ankin
X hòa tan được
2 Cu(OH)
## Cho biết X mạch hở Đốt cháy a mol X thu được 4a mol
2 CO
và 4a mol
2
H O Nếu cho a mol X tác dụng hết với
Na thu được a mol
2 H X có bao nhiêu đồng phân cấu tạo là ancol đa chức ?
A 5
B 4
C 2
*D 3
$ Ta có số C = 4a: a = 4; số H = 2.4a: a = 8 → X có công thức
4 8 x
C H O
Cứ a mol X phản ứng với Na sinh ra 0,5ax mol
2 H → 0,5ax = a → x = 2
Vậy X có công thức
4 8 2
C H O
có π + v = 1
Các đồng phân ancol đa chức,mạch hở của X là :
HO CH − − CH(OH) CH CH − =
,
CH OH CH CH CH OH − = −
,
CH = C(CH OH) CH OH −
Vậy X có 3 đồng phân thỏa mãn
## Hỗn hợp X gồm Y là monoancol no mạch hở; Z là poliancol no có 2 nhóm –OH mạch hở.- 14,5 gam X tác dụng
hết với Na được 3,92 lít
2 H (đktc)
- 29 gam X đem đốt cháy hoàn toàn thu được 52,8 gam
2 CO
- 29 gam X tác dụng vừa đủ với m gam
2 Cu(OH)
cho dung dịch xanh thẫm
Giá trị của m là
*A 9,8 gam
B 14,7 gam
C 19,6 gam
D 4,9 gam
$ Giả sử Y, Z lần lượt là
n 2n 2
C H + O
và
m 2m 2 2
C H + O Gọi a, b lần lượt là số mol của Y, Z trong 14,5 gam hhX
Ta có hpt:
(14n 18)a (14m 34)b 14,5
0,5a b 0,175
1, 2
na mb
2
→
a 0,15
b 0,1
=
=
• 29 gam hỗn hợp X chứa 0,3 mol ancol đơn chức và 0,2 mol ancol 2 chức
Trang 10→
2
Cu(OH)
n
= 0,2 : 2 = 0,1 mol →
2
Cu(OH) m
= 0,1.98 = 9,8 gam
## Khi cho bay hơi hoàn toàn 2,3 gam một ancol no đa chức mạch hở ở điều kiện và áp suất thích hợp đã thu được
một thể tích hơi đúng bằng thể tích của 0,8 gam
2 O trong cùng điều kiện Cho 4,6 gam ancol đa chức trên tác dụng
hết với Na dư đã thu được 1,68 lít
2 H (đktc) Tính khối lượng sản phẩm hữu cơ thu được khi cho 4,6 gam ancol trên
tác dụng hoàn toàn với
2 Cu(OH)
?
*A 6,15 gam
B 6,45 gam
C 5,15 gam
D 7,95 gam
$ Ta có
ancol
M
=
2,3
0, 25 = 92
4,6 gam ancol ứng với 0,05 mol tác dụng với Na sinh ra 0,075 mol
2 H
→ Số nhóm OH có trong X là 0,075.2 : 0,05 = 3 → X có công thức
3 8 3
C H O
2
3 8 3
C H O
+
2 Cu(OH)
→
6 14 6
C H O Cu
+ 2 2
H O → Khối lượng sản phẩm hữu cơ thu được là : 4,6 + 0,025 98- 0,05 18 = 6,15 gam
## Trộn glixerol, ancol propylic và etylen glicol thành hỗn hợp Z có khối lượng hỗn hợp là 16,8 gam
- Cho
1
2
hỗn hợp Z tác dụng với Na dư thu được 2,52 lít khí
2 H (ở đktc)
- Cho
1
2
hỗn hợp Z tác dụng với
2 Cu(OH)
thì thấy lượng
2 Cu(OH)
bị hòa tan là 3,675 gam % khối lượng mỗi ancol có trong hỗn hợp Z là
A glixerol 17,38%; ancol propylic 25,71%; etylen glicol 56,91%
B glixerol 23,45%; ancol propylic 30,29%; etylen glicol 46,26%
C glixerol 33,15%; ancol propylic 20,17%; etylen glicol 46,68%
*D glixerol 27,38 %; ancol propylic 35,71%; etylen glicol 36,91%
$ Giả sử số mol của
3 5 3
C H (OH)
,
3 7
C H OH
và
2 4 2
C H (OH)
trong hhZ lần lượt là a, b, c mol
Ta có hpt:
92a 60b 62c 16,8
1,5a 0,5b c 0,1125.2
0,5a 0,5c 0,0375.2
→
a 0,05
b 0,1
c 0,1
=
=
=
→
3 5 3
C H (OH)
%m
=
0,05.92 16,8 = 27,38%
3 7
C H OH
%m
=
0,1.60
16,8
= 35,71%
Trang 11## Đốt cháy hoàn toàn 9,1 gam một hỗn hợp gồm 2 ancol no X, Y rồi cho sản phẩm cháy đi vào dung dịch
2
Ca(OH)
dư tạo ra 37,5 gam kết tủa Biết 2 ancol có cùng số nguyên tử cacbon trong phân tử ;
X M <
Y M
và tỉ khối hơi của hỗn hợp 2 ancol đối với etilen là 2,6 Số ancol tối đa thỏa mãn tính chất của ancol Y là
A 1
B 2
*C 3
D 4
$ Ta có
2
CO
n
=
3
CaCO n = 0,375 mol,
ancol n = 9,1 : 2,6: 28 = 0,125 → C = 0,375 : 0,125 = 3
X,Y cùng số nguyên tử C,
X M <
Y M → có các TH thỏa mãn gồm
X là
3 8
C H O
và Y là
3 8 2
C H O
có 2 đồng phân (
HOCH − CH(OH) CH −
,
HOCH − CH − CH OH
)
X là
3 8
C H O
và Y là
3 8 3
C H O
có 1 đồng phân (
HOCH − CHOH CH OH −
) Vậy có 3 chất thỏa mãn Y
## X là một chất hữu cơ khi đốt cháy chỉ tạo ra
2 CO
và 2
H O Đốt cháy hoàn toàn 4,6 gam X rồi cho sản phẩm
cháy hấp thụ vào 2 lít dung dịch
2 Ca(OH)
0,06M, thu được 9 gam kết tủa và dung dịch D Khối lượng dung dịch D
lớn hơn khối lượng dung dịch
2 Ca(OH)
lúc đầu là 1,2 gam Đun nóng dung dịch D thu được thêm kết tủa nữa Công thức phân tử của X là
A
2 6
C H O
B
2 6 2
C H O
*C
3 8 3
C H O
D
3 8
C H O
$ Nhận thấy khi hấp thụ sản phẩm cháy vào dung dịch
2 Ca(OH)
thu được 0,09 mol
3 CaCO
và dung dịch D, đun
nóng dung dịch D lại thu được kết tủa chứng tỏ hình thành đồng thời 2 muối
3 CaCO : 0,09 mol và
3 2 Ca(HCO )
: 2.0,06 - 0,09 = 0,03 mol
Bảo toàn nguyên tố C →
2
CO n =
3
CaCO n + 2
3 2
Ca(HCO ) n
= 0,09 + 2 0,03 = 0,15 mol
dd
m ↑
=
2
CO
m
+
2
H O m
-
m↓ →
2
H O n =
1, 2 9 0,15.44 18 + −
= 0,2 mol
→
O(X)
n
=
4,6 0,15.12 0, 2.2
16
= 0,15 mol