Phenol thi GVG Tinh

Phenol* Đặc điểm cấu tạo H :O * Vòng benzen hút electron làm liên kết O-H phân cực mạnh, nguyên tử H của nhóm –OH linh động hơn dễ phân li tạo một lượng nhỏ ion H+  Phenol có tính axit.

I – ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI

Câu hỏi : Chất nào sau đây không phải là

B B B

 Chất A, D là phenol đơn chức

 Chất C là phenol đa chức

ANCOL THƠM ( ancol benzylic)

2 – Phân loại

CH3OH

CH3HO

OH

1 2

4

* Phenol đơn chức : phân tử có một nhóm –OH phenol

* Phenol đa chức : phân tử có hai hay nhiều nhóm –OH phenol

Phenol 4 – metylphenol α – naphtol

II Phenol

* Đặc điểm cấu tạo

H :O

* Vòng benzen hút electron làm liên kết O-H phân cực mạnh, nguyên tử H của nhóm –OH linh động hơn dễ

phân li tạo một lượng nhỏ ion H+  Phenol có tính axit

* Mật độ electron ở vòng benzen tăng lên nhất là các vị trí o,p  Phenol dễ tham gia phản ứng thế hơn benzen và đồng đẳng tạo sản phẩm thế vào cả 3 nguyên tử H ở các vị trí o,p

* Liên kết C-O trở nên bền vững hơn

so với ancolkhông có phản ứng thế nhóm –OH bởi gốc axit như ancol

2 Tính chất vật lí Tính chất vật lí

 Phenol là chất rắn,

không màu, nĩng chảy

ở 430C Để lâu chuyển

thành màu hồng do bị

oxy hóa chậm trong

không khí

 Rất độc, khi rơi vào da

gây bỏng da Cẩn thận

khi sử dụng phenol

 Ít tan trong nước lạnh

nhưng tan nhiều trong

nước nóng và trong

etanol Liên kết hiđro liên phân tử

3 Tính chất hóa học

a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH

a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH

 Tác d ngụ với kim loại kiềm

DD

C 6 H 5 OH nĩng chảy

 Tác dụng với dung dịch bazơ

C 6 H 5 OH + NaOH C 6 H 5 ONa + H 2 O

C 6 H 5 ONa + CO 2 + H 2 O  C 6 H 5 OH + NaHCO 3

K t lu n : ế ậ - Tính axit: Ancol < phenol < H 2 CO 3

- Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.

C 2 H 5 OH + NaOH

 Phản ứng với HNO3

 Nhận xét:

* Ảnh hưởng của vịng benzen đối với nhĩm –OH:

Liên kết –OH phân cực mạnh; nguyên tử H

của nhĩm –OH linh động hơn

* Ảnh hưởng của nhĩm –OH vào nhân :

Nhân thơm dễ thế ở vị trí –O và –P

Nhóm -OH ảnh hưởng đến vòng benzen, vòng benzen ảnh hưởng đến nhóm -OH:

gọi là ảnh hưởng qua lại lẫn nhau giữa các nguyên tử trong phân tử.

5 ỨNG DỤNG : (SGK)

• Phần lớn Phenol được dùng để sản xuất

poliphenolfomanđehit ( dùng làm chất dẻo, chất kết dính)

nhựa phenol fomanđehít Nhựa ure fomanđehit

(dùng làm chất kết dính) (chế tạo đồ nhựa dân dụng)

 Sản xuất thuốc diệt cỏ 2,4 D

Hình ảnh máy bay rãi chất khai

hoang

Phenol sản xuất dược phẩm

CHẤT DẺO

Phản ứng với dd brom, dd HNO 3 : Thế

Phản ứng với Na: Giải phóng H 2 (chứng tỏ H trong nhóm –OH linh động)

Điều chế phenol:

Điều chế từ

cumen

Tách từ nhựa than đá Điều chế từ

benzen

Câu 1: Chọn câu đúng ( Đ ) hoặc sai ( S )

A Phenol C 6 H 5 OH là một rượu thơm S

B Dung dịch phenol làm quỳ tím hóa đỏ do nó là dung dịch axit S

C Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro

D Phenol tác dụng được với dung dịch natri

hidroxit tạo thành muối và nước Đ

Câu 2: Sắp xếp các chất sau theo chiều tăng dần tính axit?

Câu 3: Cho 0,1 mol phenol phản ứng vừa hết với

V lít dd Br 2 1M thì thu được bao nhêu gam kết

tủa? Giá trị của V là bao nhiêu?

A 33,1g và 0,3l B 33,1g và 0,1l

C 33,1g và 0,5l D 17,1g và 0,3l

Câu 4: Khi cho phenol vào dung dịch NaOH thấy phenol tan Sục khí CO 2 vào dung dịch lại thấy phenol tách ra Điều đó chứng tỏ

A (1),(2),(3)

Câu 5: Em hãy cho biết trong số các chất sau: Na(1),dd NaOH(2), dd HCl(3), dd Br 2 (4) Những chất nào có khả năng phản ứng được với phenol?

B (2),(3)(4)

D (1),(2),(3)(4)

C (1),(2),(4) Đáp án đúng

- Nhỏ dd brom

vào 3 ống

nghiệm:

3 2

1

3 2

Dd Br2 Dd Br2

Cho mẩu kim loại Natri vào 2

ống nghiệm còn lại

2 1

C 6 H35 OH

2 1

Na tan

và sủi

bọt khí

 Nhận biết các dung d ch sau: ị

Benzen, phenol, ancol etilyc, glixerol.

- Cho Na vào 2 mẫu còn lại, nhận được

benzen không có khí thoát ra