- Cấu tạo, tính chất hóa học đặc trưng của anken, điều chế và một số ứng dụng của anken.. - Nguyên nhân gây ra phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp, phản ứng oxi hóa không hoàn toàn là do c
Trang 1Chương 6: HIĐROCACBON KHÔNG NO
Hiđrocacbon không no là những hiđrocacbon trong phân tử có liên kết đôi C=C hoặc liên kết ba C≡C hoặc cả hai loại liên kết đó
Anken là những hiđrocacbon mạch hở trong phân tử có một liên kết đôi C=C
Ankin là những hiđrocacbon mạch hở trong phân tử có một liên kết ba C≡C
Ankađien là những hiđrocacbon mạch hở trong phân tử có hai liên kết đôi C=C
Bài 29: ANKEN
I MỤC TIÊU :
1 Kiến thức :
HS biết :
- Khái niệm, công thức chung của dãy đồng đẳng anken, biết phân loại và gọi tên một số anken đơn giản
- Cấu tạo, tính chất hóa học đặc trưng của anken, điều chế và một số ứng dụng của anken
- Cách phân biệt ankan với anken bằng phương pháp hóa học
HS hiểu:
- Vì sao anken có nhiều đồng phân hơn ankan tương ứng
- Nguyên nhân gây ra phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp, phản ứng oxi hóa không hoàn toàn là do cấu tạo của phân tử anken có liên kết π
- Nội dung quy tắc Mac-côp-nhi-côp
2 Kỹ năng :
- Từ công thức biết gọi tên và ngược lại từ gọi tên viết được công thức những anken đơn giản
- Viết phương trình hóa học minh họa tính chất hóa học của anken
3 Tình cảm, thái độ:
Anken và sản phẩm trùng hợp có nhiều ứng dụng trong đời sống sản xuất Vì vậy, giúp học sinh thấy được tầm quan trọng của việc nghiên cứu anken, từ đó, tạo cho học sinh niềm hứng thú trong học tập, tìm tòi sáng tạo để chiếm lĩnh tri thức
4 Trọng tâm :
Viết đồng phân và gọi tên anken
II PHƯƠNG PHÁP :
Hoạt động nhóm – đàm thoại
III CHUẨN BỊ :
Giáo viên
- Máy tính, máy chiếu, các phiếu học tập
- Mô hình phân tử etilen , mô hình đồng phân cis – trans của but-2-en
- Dụng cụ: Ống nghiệm, nút cao su có ống dẫn khí, kẹp ống nghiệm, đèn cồn, bộ giá thí nghiệm
- Hóa chất : H2SO4 đặc, C2H5OH, cát sạch, dd KMnO4, dd Br2
Học sinh: Ôn tập kiến thức bài ankan và xem trước bài anken
IV TIẾN TRÌNH DẠY – HỌC:
1 Ổn định lớp : Kiểm tra sĩ số:
2 Kiểm tra bài cũ: Không có
3 Bài mới :
I ĐỒNG ĐẲNG , ĐỒNG PHÂN , DANH PHÁP
Hoạt động 1 :
GV chiếu mô hình phân tử
etilen lên màn hình cho HS
HS quan sát và thảo luận:
- Anken cấu tạo có một liên kết đôi gồm một liên kết σ bền vững và
1 Dãy đồng đẳng anken:
- Etilen (C2H4), propilen (C3H6),butilen (C4H10) … có tính chất
Trang 2quan sát.
Yêu cầu HS thảo luận các vấn
đề sau:
- Nêu cấu tạo của anken, từ
đó rút ra khái niệm anken
- Từ etilen C2H4 lập công
thức tổng quát của anken
Hoạt động 2 :
- GV yêu cầu HS nêu khái
niệm đồng phân, dựa vào công
thức cấu tạo thì anken anken
được chia thành những kiểu
đồng phân nào? Viết các đồng
phân cấu tạo của anken ứng
với CTPT C4H8
- GV chiếu mô hình phân tử
đồng phân cis-trans của
but-2-en lên màn hình
- Yêu cầu HS rút ra điều
kiện để có đồng phân cis-trans
và khái niệm về đồng phân
hình học (cis-trans)
- Viết đồng phn hình học
của pent-2-en
Hoạt động 3 :
- GV chiếu bảng 6.1 (SGK) lên
màn hình, phân tích hướng dẫn
HS thảo luận rút ra cách gọi
tên thông thường, tên thay thế
- Yêu cầu HS nhận xét về:
+ Cách chọn mạch chính
+ Cách đánh số
+ Cách gọi tên
- GV yêu cầu HS gọi tên các
anken có công thức C5H10 theo
tên thay thế
một liên kết π kém bền
- Anken là hiđrocacbon không no mạch hở, trong phân tử có một liên kết đôi C=C
- Từ C2H4, theo khái niệm đồng đẳng:
C2H4(CH2)k → C2+kH4+2k đặt 2 + k =
n thì công thức phân tử chung của anken là: CnH2n (n≥2)
VD: C2H4,C3H6, C4H8, C5H10
HS thảo luận và trả lời:
- Đồng phân là những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử
- Dựa vào CTCT được chia làm 2 nhóm:
+ Đồng phân mạch C + Đồng phân vị trí liên kết đôi
C4H8:
CH2=CH-CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH3
CH2 CH CH3
CH3
- HS thảo luận:
Dùng sơ đồ sau để giải thích:
C C
R1
R2
R3
R4
Điều kiện: R1≠ R2 , R3≠ R4
- Đồng phân cis: Khi mạch chính nằm cùng một phía của liên kết C=C
- Đồng phân trans: Khi mạch chính nằm ở phía khác nhau của liên kết C=C
- HS thảo luận:
C C
CH3 C2H5
H H
C C
CH3 H
C2H5 H
Cis-pent-2-en Trans-pent-2-en
- HS thảo luận
tương tự etilen lập thành dãy đồng đẳng
gọi là dãy đồng đẳng của etilen.
- Công thức phân tử chung CnH2n ( n
≥ 2 )
2 Đồng phân :
a) Đồng phân cấu tạo :
- Đồng phân vị trí liên kết đôi
CH2=CH-CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH3
- Đồng phân mạch cacbon :
CH2 CH CH3
CH3
b) Đồng phân hình học :
C C
R1
R2
R3
R4
Điều kiện :
R1≠ R2 , R3≠ R4
VD:
C C
CH 3 CH 3
H H
C C
CH 3 H
CH3 H
Cis-but-2-en Trans-but-2-en
3.Danh pháp : a) Tên thông thường :
Tên anken = Tên ankan đổi đuôi an thành ilen
Ví dụ :
CH2=CH2: Etilen
CH=CH-CH Propilen
Trang 3- HS viết các công thức anken và gọi tên
Tên anken = Tên ankan đổi đuôi an thành en
a Quy tắc :
- Chọn mạch chính là mạch C dài nhất có chứa liên kết đôi
- Đánh số C mạch chính từ phía gần liên kết đôi nhất
- Gọi tên theo thứ tự:
Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên
C mạch chính + số chỉ liên kết đôi + en
b Ví dụ :
CH2=CH2: Eten
CH2=CH-CH3 : Propen
CH2=CH-CH2-CH3 But-1-en
CH3-CH=CH-CH3 But-2-en
II TÍNH CHẤT VẬT LÝ
Hoạt động 4:
GV chiếu lại bảng 6.1 lên màn
hình cho HS quan sát, yêu cầu
HS nhận xét quy luật biến đổi
các tính chất sau của anken:
- Trạng thái
- Nhiệt độ sôi
- Nhiệt độ nóng chảy
- Khối lượng riêng
- Độ tan
HS thảo luận và trả lời các câu hỏi của GV
- Từ C2H4→C4H8: là chất khí
- Từ C5H10 trở đi là chất lỏng hoặc chất rắn
-Nhiệt độ nóng chảy , nhiệt độ sôi và khối lượng riêng tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối
- Các anken đều nhẹ hơn nước và không tan trong nước
4 Củng cố : Cấu tạo, đồng phân và cách gọi tên của anken có gì khác so với ankan?
5 Hướng dẫn về nhà :
- Làm bài tập : Trang 132 sgk
Trang 41 – 42 – 43 sbt
Trang 4Bài 29 : ANKEN(tt)
Ngày soạn : Tuần :
Ngày dạy : Tiết:
I MỤC TIÊU :
1 Kiến thức :
HS biết :
- Cấu tạo, tính chất hóa học đặc trưng của anken, điều chế và một số ứng dụng của anken
- Cách phân biệt ankan với anken bằng phương pháp hóa học
HS hiểu:
- Nguyên nhân gây ra phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp, phản ứng oxi hóa không hoàn toàn là do cấu tạo của phân tử anken có liên kết π
- Nội dung quy tắc Mac-côp-nhi-côp
2 Kỹ năng :
- Viết phương trình hóa học minh họa tính chất hóa học của anken
3 Tình cảm, thái độ:
Anken và sản phẩm trùng hợp có nhiều ứng dụng trong đời sống sản xuất Vì vậy, giúp học sinh thấy được tầm quan trọng của việc nghiên cứu anken, từ đó, tạo cho học sinh niềm hứng thú trong học tập, tìm tòi sáng tạo để chiếm lĩnh tri thức
4 Trọng tâm :
- Tính chất hoá học của anken
- Sự giống và khác nhau trong tính chất hoá học giữa anken và ankan
II PHƯƠNG PHÁP :
Hoạt động nhóm – đàm thoại – nêu và giải quyết vấn đề
III CHUẨN BỊ :
Dụng cụ và hoá chất (tiết trước)
IV TIẾN TRÌNH DẠY – HỌC:
1 Ổn định lớp : Kiểm tra sĩ số.
2 Kiểm tra:
* Em hãy viết tất cả các đồng phân anken ứng với CTPT C5H10 và gọi tên?
3 Bài mới :
III TÍNH CHẤT HOÁ HỌC :
Hoạt động 1 :
GV chiếu lại mô hình phân
tử etilen
C C
H
H
H
H
Yêu cầu HS rút ra những
nhận xét:
- Cấu tạo của anken
- Dự đoán tính chất hóa học
của anken
Hoạt động 2 :
GV yêu cầu HS:
- HS quan sát, thảo luận và nhận xét: Đặc điểm cấu tạo của anken có một liên kết đôi C=C (gồm một liên kết σ bền vững và một liên kết π
kém bền)
- Dự đoán tính chất hóa học của anken
+ Liên kết đôi là trung tâm phản ứng
+ Phản ứng phá vỡ liên kết π kém bền
HS thảo luận:
- Phản ứng cộng là phản ứng trong
đó phân tử hợp chất hữu cơ kết hợp với phân tử khác tạo thành phân tử hợp chất mới
1 Phản ứng cộng a) Cộng hiđrô :
(Phản ứng hiđro hoá)
CH2=CH2 + H2
o
t
→ CH3-CH3
C n H 2n + H 2 →Ni t,o C n H 2n+2
Trang 5- Viết phương trình phản
ứng giữa etilen với H2
- Viết phương trình hóa học
tổng quát anken cộng H2
- Nêu sản phẩm của phản
ứng cộng hiđro
Hoạt động 3:
- GV làm thí nghiệm: Dẫn
từ từ khí etilen vào dung dịch
brom, yêu cầu HS quan sát,
giải thích hiện tượng bằng
phương trình hóa học
Hoạt động 4:
GV cho HS nghiên cứu SGK,
yêu cầu HS giải quyết các
vấn đề sau:
- Viết phương trình hóa học
giữa etilen, propilen với HBr
- So sánh sản phẩm giữa hai
phản ứng, giải thích
- Trong các sản phẩm thì sản
phẩm nào là sản phẩm chính?
Rút ra qui tắc
Mac-côp-nhi-côp
GV: Tương tự, yêu cầu HS
viết phương trình hóa học
giữa isobutilen với nước (nêu
sản phẩm chính, sản phẩm
phụ)
Hoạt động 5 :
- GV đặt vấn đề : anken có
khả năng tham gia phản ứng
cộng hợp liên tiếp nhau tạo
thành những phân tử mạch rất
dài và có phân tử khối lớn
- GV yêu cầu HS nghiên cứu
SGK rồi trả lời các câu hỏi
sau:
+ Viết phương trình phản ứng
trùng hợp etilen
+ Nêu ý nghĩa các đại lượng
+ Từ đó rút ra khái niệm
phản ứng trùng hợp, cách gọi
tên
- C n H 2n + H 2 →Ni t,o C n H 2n+2
(Sản phẩm thu được là anken)
HS quan sát
- dd brom bị nhạt màu dần
- Do etilen phản ứng với Br2
CH2=CH2 + Br2→ BrCH2 - CH2Br 1,2-đibrometan
HS thảo luận:
- Phương trình hóa học:
CH2=CH2 + HBr→CH3-CH2Br
CH3 CH CH2+ HBr
CH3 CH2 CH2Br
CH3 CH CH3 Br
- Nhận xét:
+ Phản ứng giữa etilen với HBr cho một sản phẩm duy nhất
+ Phản ứng giữa propilen với HBr cho hai sản phẩm:
° 1-brompropan là sản phẩm phụ
° 2-brompropan là sản phẩm chính
- HS phát biểu qui tắc Mac-côp-nhi-côp:
HS viết phương trình hóa học cộng nước vào isobutilen
HS nghiên cứu SGK và thảo luận
nCH2=CH2t →o P,xt [-CH2–CH2-]n
etilen Polietilen
- Phân tử CH2=CH2 gọi là monome, -CH2–CH2- gọi là mắc xích của polime, n là hệ số trùng hợp
b) Cộng halogen :
(Phản ứng halogen hoá)
CH2=CH2 + Br2→ BrCH2 - CH2Br (Màu nâu đỏ) 1,2-đibrometan (Không màu)
CnH2n + Br2→ CnH2nBr2
- Anken làm mất màu của dung dịch brom
→ Phản ứng này dùng để nhận biết anken
c) Cộng HX (X là OH, Cl, Br,…)
CH2=CH2 + HBr→CH3-CH2Br
CH2=CH2 + H-OH →H+ CH3-CH2OH
CH3 CH CH2 + HBr
CH3 CH2 CH2Br
CH3 CH CH3 Br
(sp chính)
(sp phuï) 1-brompropan
2-brompropan
Qui tắc Mac-côp-nhi-côp:
Trong phản ứng cộng HX vào liên kết đôi,nguyên tử H (hay phần mang điện tích dương) chủ yếu cộng vào nguyên tử cacbon bậc thấp hơn (có nhiều H hơn), còn nguyên
tử hay nhóm nguyên tử X (phần mang điện tích âm) cộng vào nguyên tử cacbon bậc cao hơn (có ít H hơn)
4 Phản ứng trùng hợp :
nCH2=CH2 t →o,P,xt [- CH2–CH2 -]n
- Phản ứng trùng hợp là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành những phân tử rất
lớn gọi là polime
- Chất đầu (CH2=CH2) gọi là monome, -CH2–CH2- gọi là mắc xích của polime, n là
hệ số trùng hợp
- tên polime = poli + tên monome
Trang 6- Tương tự, yêu cầu HS viết
phương trình phản ứng trùng
hợp propen và but-2-en
Hoạt động 6:
- GV làm thí ngiệm đốt cháy
etilen trong không khí, yêu
cầu HS trả lời các câu hỏi
sau:
+ Màu ngọn lửa
+ Sản phẩm tạo thành
+ Viết phương trình phản
ứng, nhận xét tương quan
2
CO
n và nH2O
GV làm thí nghiệm sục khí
etilen vào dung dịch KMnO4,
yêu cầu HS:
- Nêu hiện tượng
- Giải thích
- Ứng dụng của phản ứng
này
Lưu ý : nên dùng KMnO4
loãng
- GV viết PTHH, hướng dẫn
HS cân bằng theo phương
pháp thăng bằng electron
- Phản ứng trùng hợp là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành những phân tử rất lớn gọi là
polime.
- tên polime = poli + tên monome
HS lên bảng viết PTHH
HS quan sát và rút ra nhận xét:
- Ngọn lửa có màu vàng
- Sản phẩm khí, không mùi
C2H4 + 3O2→ 2CO2 + 2H2O
CnH2n +3
2
n
O2
o
t
→nCO2+ nH2O Nhận xét: nCO2= nH2O
HS quan sát hiện tượng và nhận xét
- Thuốc tím dần bị mất màu, xuất hiện kết tủa nâu đen
- Do etilen phản ứng với dung dịch KMnO4 làm cho nồng độ KMnO4 giảm, màu tím bị nhạt, sinh
ra MnO2 kết tủa màu nâu đen
3CH2= CH2 + 2KMnO4 + 4H2O + 2MnO 3CH2 CH2 2 +2 KOH
OH OH
5 Phản ứng oxi hoá :
a) Oxi hoá hoàn toàn :
CnH2n +3
2
n
O2
o
t
→nCO2+ nH2O
Phản ứng đốt cháy anken:
số mol CO 2 = số mol H 2 O
b) Oxi hoá không hoàn toàn :
Anken làm mất màu dd KMnO4
→ Dùng để nhận biết anken
3CH2= CH2 + 2KMnO4 + 4H2O + 2MnO 3CH2 CH2 2 +2 KOH
OH OH
IV ĐIỀU CHẾ
Hoạt động 7:
GV giới thiệu các phương
pháp điều chế anken GV tiến
hành làm thí nghiệm điều chế
etilen trong phòng thí
nghiệm: Etilen được điều chế
từ ancol etylic theo phương
trình:
Etilen được điều chế từ ancol etylic theo phương trình
C2H5OH →H SO2 4 ,170o C CH2=CH2+H2O
2.Trong công nghiệp
Anken được điều chế từ ankan
CH t →o,P,xt CH + H
Trang 7C2H5OH →H SO2 4 ,170o C
CH2=CH2+H2O
V ỨNG DỤNG
Hoạt động 7
- GV sưu tầm mẫu vật, tranh
ảnh, các ứng dụng của anken
chiếu lên màn hình cho HS
quan sát, yêu cầu HS khái
quát hóa ứng dụng của anken
HS tìm hiểu các ứng dụng của anken - Nguyên liệu cho tổng hợp hóa học: keo dán, axit hữu cơ
- Tổng hợp polime: PVC, PVA, PE
- Làm dung môi
4 Củng cố :
Trò chơi ô chữ bí mật:
Câu 1: Đây là nguyên liệu dùng để tổng hợp PP (Polipropilen)? (Propilen)
Câu 2: Đây là thuốc thử được dùng để oxi hóa etilen thành etilen glycol? (Thuốc tím)
Câu 3: Hướng của phản ứng cộng HX vào anken tuân theo quy tắc? (Mac–côp–nhi–côp)
Câu 4: Sản phẩm của phản ứng trùng hợp được gọi là? (Polime)
Câu 5: Sản phẩm của phản ứng cộng HBr vào etilen có tên gọi là? (Brometan)
Câu 6: Đây là nguyên liệu được dùng để điều chế anken trong công nghiệp? (Ankan)
5 Hướng dẫn về nhà:
- Làm bài tập : Trang 132 SGK
Trang 41 – 42 – 43 SBT
- Chuẩn bị bài mới:
+ Đọc trước bài 30 : Ankađien Gạch dưới các kiến thức quan trọng.
+ Ankađien là gì?
+ Trình bày tính chất hóa học của buta–1,3–đien và isopren?