Slide bài giảng ether

R-O-R Ether mạch hở Ether vòng... ETHER MẠCH HỞII... ETHER MẠCH HỞ II... ETHER MẠCH HỞIII... ETHER MẠCH HỞ III.. HÓA TÍNH Liên kết C-O-C kém phân cực và khó tách : trơ về mặt hóa học 1..

R-O-R

Ether mạch hở

Ether vòng

I CẤU TẠO - DANH PHÁP

A ETHER MẠCH HỞ

Tên 2 gốc hydrocarbon + ETHER (hay OXYD)

CH 3 -O-CH 2 CH 3 etylmetylether etylmetyloxyd metoxyetan

CH 2 =CH-O-CH 3 metylvinylether metylvinyloxyd metoxyetylen

C 6 H 5 -O-CH 3 metylphenylether metylphenyloxyd metoxybenzen

C 6 H 5 CH 2 -O-CH 3 benzylmetylether benzylmetyloxyd

p-CH 3 -C 6 H 4 -OC 2 H 5 etyl,p-tolylether etyl,p-tolyloxyd p-etoxytoluen

A ETHER MẠCH HỞ

II ĐIỀU CHẾ

1 Tổng hợp Williamson : điều chế ether bất đối

C2H5-O- Na + I- CH3 C2H5-O-CH3 + Na-I

CH2=CH-O-Na + I-C2H5 CH2=CH-O-C2H5 + Na-I

C6H5-O-Na + I-CH3 C6H5-O-CH3 + Na-I

2 Loại nước alcol : điều chế ether đối xứng

C2H5-OH + H -O-C2H5 H 2 SO 4đđ / 140°C C2H5-O-C2H5 + H2O

hay Al 2 O 3 / 300°C

A ETHER MẠCH HỞ

II ĐIỀU CHẾ

3 Cộng hợp alcol vào alken, alkyn

OC2H5

BF3

180°C/ P cao (H + /Hg 2+ )

A ETHER MẠCH HỞ

III LÝ TÍNH

Nhiệt độ sôi thấp do không tạo liên kết H Không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ

Có mùi đặc trưng (mùi ether)

IR : C-O ở 1060 - 1150 cm-1

A ETHER MẠCH HỞ

III HÓA TÍNH Liên kết C-O-C kém phân cực và khó tách : trơ về mặt hóa học

1 Phản ứng với acid mạnh tạo muối oxoni

C2H5 O C2H5 + HBr C2H5 O C2H5

H

+

+ Br

-Dietyloxoni không bền

2 Phản ứng tự oxy hóa

OOH Peroxyd : dễ nổ

Loại Peroxyd : rửa ether với dd kiềm hay cho tác dụng với chất khử : Na2SO3, FeSO4

Không khí

B ETHER VÒNG

Epoxy Etylen oxyd

Propylen oxyd

Tetrahydrofuran Tetrametylen oxyd

Tetrahydropyran Pentametylen oxyd 1,4-dioxan

O

O

CH3

O

O O

B ETHER VÒNG

C C

C 6 H 5 C

O

OOH

C C O

+ C 6 H 5 COOH

CH 2 CH 2

Ag 2 O

H 2 C CH 2

O HOCl CH

2 CH 2

OH Cl

NaOH

- HCl

H 2 C CH 2

O

t °

I ĐIỀU CHẾ

B ETHER VÒNG II HÓA TÍNH

H 2 C CH 2

O

CH 2 CH 2

H 2 / Ni

CH 3 CH 2 OH

H 2 O/H +

ROH/H + CH 2 CH 2

CH 2 CH 2

OH R RMgX/H +

OH NH 2

OH Cl

H CN

CH 2 CH CN

H 2 SO 4

O O

Alcol etylic Etylen glycol

Ether monoalkyl etylen glycol Alcol bậc 1 (tăng 2C) Etanolamin

Chlorhydrin

Acrylonitril → chất dẻo Dioxan

đđ

III ỨNG DỤNG

Ether etylic Et-O-Et

Chất lỏng mùi đặc biệt, bp = 34,6°C, d = 0,714

Dễ bốc cháy, dễ nổ do để ngoài kk tạo peroxyd Dùng làm dung môi cho nhiều hợp chất hữu cơ, chất dẻo, cellulose Dược : gây mê nhưng nguy hiểm Gây tê tại chỗ

III ỨNG DỤNG

Ether của hợp chất thơm

Anisol Phenetol Tác nhân trung gian → phẩm màu

Nerolin new nerolin chất rắn có mùi thơm → dầu thơm

OH

OH

O

Trùng ngưng

Polyetylenglycol (PEG) Chất nhũ hóa / dược phẩm và KN dệt

III ỨNG DỤNG