GIỚI THIỆU VỀ MÔN HỌC HÓA HỌC LẬP THỂMôn hóa học lập thể: nghiên cứu về cấu trúc không gian của phân tử và ảnh hưởng của nó đến các tính chất của chất.. Các tính chất về cấu trúc không g
Trang 1PHẦN I
MỞ ĐẦU
Trang 2GIỚI THIỆU VỀ MÔN HỌC HÓA HỌC LẬP THỂ
Môn hóa học lập thể: nghiên cứu về cấu trúc không gian của phân tử và ảnh hưởng của nó đến các tính chất của chất Các tính chất về cấu trúc không gian của phân tử như:
4. Cấu dạng
Trang 3I.1 Đồng phân quang học
OH H
COOH
CH3
H HO
COOH
CH3
quay mặt phẳng ánh áng phân cực.
hoặc nhiêù cacbon bất đối xứng,tính đối xứng trong phân tử.
triển nhưng khác nhau về tính quang họat.
xác định bằng triền quang kế (phân cực kế).
Hai đồng phân quang học của acid lactic
Trang 4I.2 Đồng phân hình học
Nghiên cứu về sự phân bố của nhóm thế giống nhau có thể ở cùng phía hoặc khác phía của mặt phẳng chứa nối đôi Đồng phân hình học gồm:
Đồng phân cis-trans
Đồng phân E-Z
C C
a b
a b
C C
a b
b a
H
Cl
C C
CH3
C C
CH2OH CH(CH3)OH H
Cl
(E) (Z)
Trang 5I.3 Cấu hình không gian
Nghiên cứu về sự phân bố không gian của các nguyên tử hay các nhóm nguyên tử xung quanh trung tâm không trùng vật ảnh hay phần cứng nhắc của phân tử
I.4 Cấu dạng
Nghiên cứu các dạng hình học của phân tử chỉ phân biệt nhau do quay quanh 1 liên kết đơn
a/ Cấu dạng của các hợp chất không vòng
b/ Cấu dạng của các hợp chất vòng
Trang 6I.5 Đồng phân của các hợp chất chứa N, P, S
Nghiên cứu về sự phân bố không gian của các phân tử mà trong đó N, P và S được nối với nhau bằng các liên kết đơn và liên kết đa
N N C6H5
H5C6 cis- azobenzen
C6H5
H5C6
N N
trans- azobenzen
Hợp chất chứa N (các azo và diazo)
P
H3C C6H5
CH2(CH2)2CH3
P
CH3
H5C6
CH2(CH2)2CH3
Hợp chất chứa P (hai đối quang của metyl-n- butyl phenylphotphin)
Trang 7CHƯƠNG II
Ý NGHĨA KHOA HỌC VÀ ỨNG DỤNG
CỦA MÔN HÓA LẬP THỂ
Trang 8II.1 Trong tổng hợp hữu cơ tinh vi
Tổng hợp bất đối xứng: nhằm thu được một đối phân tinh khiết từ hỗn hợp raxemic
Nghiên cứu cơ chế các phản ứng cộng, thế, tách lưỡng phân tử: Nhằm đạt được sản phẩm cần thiết
Giải thích các cấu dạng tồn tại của các hợp chất hữu cơ
Giải thích được các tính chất vật lý và hóa hóa học khác nhau của những chất có cùng công thức phân tứ
Vd: acid fumaric và acid maleic
Trang 9II.2 Trong ngành hóa dược
II.3 Trong ngành thuốc bảo vệ thực vật, thực phẩm,…
màng tế bào.
Vd: R-amino acicd hấp thụ trong cơ thể nhanh hơn đồng phân S tương ứng.
thể.
Vd: (+) amphetamin có tác dụng dược lý cao hơn (-)
amphetamin.
Giải thích về tính đặc hiệu của thuốc: mỗi loại đồng phân có một khả năng tạo phức của thuốc và chất thụ cảm.
Vd: (-) isoproterenol có tác dụng kích thích thần kinh giao cảm còn (+) isoproterenol có tác dụng đối kháng
Trang 10Hiệu ứng tác dụng của các hợp chất triền quang
Hiệu ứng tác dụng khác nhau của các hợp chất triền quang liên quan đến hình dạng cấu trúc
Limonen
(S)
CH3
(mùi chanh)
(R)
CH3
(mùi cam)
Ethambutol
H3C
OH
CH3 H
N N
H
OH
(SS)
Kìm trực khuẩn lao
CH3 HO
H3C
H
H HO
(RR)
Gây mù lòa
Trang 11Hiệu ứng tác dụng của các hợp chất triền quang
Hiệu ứng tác dụng khác nhau của các hợp chất triền quang liên quan đến hình dạng cấu trúc
(R)
O N
CH3
H3C
OH H
Thuốc tránh thai
Propanolol
CH3
CH3
(S)
Chẹn (-Blocker)
(S)
N O
O
O
Gây quái thai
(R)
N
O
O
N
An thần
Thalidomid (Contergan ) R
Trang 12Hiệu ứng tác dụng của các hợp chất triền quang
Hiệu ứng tác dụng khác nhau của các hợp chất triền quang liên quan đến hình dạng cấu trúc
Thyroxin
I
HO
I
O I
I
COOH
NH2
(S)
Hormon tuyến giáp
I OH I
O I
I
HOOC
Chống giảm cholesterol huyết (Antihypocholesterinic)