giáo trình bài giảng về acetone

giáo trình bài giảng về acetone giáo trình bài giảng về acetone giáo trình bài giảng về acetone giáo trình bài giảng về acetone giáo trình bài giảng về acetone giáo trình bài giảng về acetone giáo trình bài giảng về acetone giáo trình bài giảng về acetone giáo trình bài giảng về acetone giáo trình bài giảng về acetone giáo trình bài giảng về acetone giáo trình bài giảng về acetone giáo trình bài giảng về acetone giáo trình bài giảng về acetone giáo trình bài giảng về acetone giáo trình bài giảng về acetone giáo trình bài giảng về acetone giáo trình bài giảng về acetone giáo trình bài giảng về acetone

PROPANONE

O

TÍNH CHẤT VẬT LÝ

- Chất lỏng không màu, trong suốt, có màu đặc trưng

- Tỉ trọng: 0.791 g/cm3

- Nhiệt độ đông đặc: -95oC

- Nhiệt độ sôi: 56 – 57oC

- Tan vô hạn trong nước

- Áp suất hơi: 24.46 - 24.60 kPa (20oC)

- Độ nhớt: 0.3075 cP (20oC)

C

C H3 O

2

C H3-C H O H - C H3

+ N a H S O3

H3C C C H3

O H

+ C H (O E t)3

H3C C C H3

O E t

S O3N a

O E t

+ H C N

H3C C C H3

O H

C N

+ 2 C6H5O H

H3C C C H3

C6H4O H

C6H4O H

+ H2O

+ (C H3)2C O

H3C C

H2 C

O H

C H3

C C H3 O

Phản ứng thế nguyên tử O của nhóm carbonyl

H3C

C

H3C

O H N

X H

 

H3C

H3C

OH

N-H-X

C

H3C

H3C

N-X

- H2O

H3C

C

CH3

O

+ PCl5 + POCl3

H3C

C

CH3

Cl Cl

ỨNG DỤNG

Axeton là hoá chất thông dụng, được dùng trong hầu hết các ngành sản xuất như:

• Chất dẻo

• Các loại sợi

• Dược phẩm

• Sơn, mực in, keo, nhựa, thuốc nhuộm, thuốc rửa,…

• Dung môi

• Nguyên liệu để tổng hợp methylisobutyl ketone, methyl methacrylate, ketene, and diacetone alcohol

TÌNH HÌNH SẢN XUẤT

Thế giới

- 2010: 6.7 triệu tấn acetone (USA – 1.56 triệu tấn)

- INEOS Phenol 17% tổng sản lượng acetone thế giới

- 2011: giá 1100 – 1250 $/ton

Việt Nam Chủ yếu là nhập khẩu từ Trung Quốc

CÁC LƯU Ý KHI SỬ DỤNG ACETONE

 Dễ cháy

 Tạo hợp chất gây nổ (acetone peroxide)

 Tính độc

- Nồng độ cao (khoảng 9200 ppm) có thể gây kích ứng

ở cổ họng trong khoảng 5 phút

- Nồng độ 1000 ppm sẽ gây kích ứng ở mắt và cổ họng trong vòng 1 giờ

DEHYDROGENATION OF

ISOPROPANOL OXIDATION OF CUMENE

OXIDATION OF PROPYLENE

PRODUCTION OF ACETONE

2 CH3-CH=CH2 + O2

OXIDATION OF PROPYLENE

HOECHST-WACKER CHEMIE

TECHNOLOGY

Xúc tác: Hỗn hợp PdCl2 – CuCl2 trong pha lỏng

Cơ chế quá trình oxy hóa propylene bởi xúc tác phức kim loại:

Tái sinh xúc tác:

Pd + 2 CuCl2 PdCl2 + 2 CuCl

2 CuCl + 2 HCl + 1/2 O2 2 CuCl2 + H2O

CH3CH=CH2 + PdCl2 + 2 HCl PdCl3 CH3CH=CH2 + Cl- + 2 H+

+ H2O

CH3COCH3 + Pd + H+ + 2 Cl

-CH3CH(OH)CH2PdCl2)

PdCl3 CH3CH=CH2 (CH3CH(OH)CH2PdCl2) + Cl- + H+

0.1 MPa

120 o C 0.5 MPa

110 C 1.2 MPa

H2O, CH3COOH, ClCH2COCH3, ClCH-CO-CH2Cl,

CH3-CHCl-CHO, CH2Cl-CHCl-CHO

115 o C

1.2 MPa

C3H8

ACETONE

- Copper catalyst on porous (SiO2, Al2O3-SiO2,…)

- Vapor phase reaction

DEHYDROGENATION OF

ISOPROPANOL

H C OH

CH3

H3C CH3-CO-CH3 + H2

400-500oC

3 - 4 atm Cu

Ho298 = 55 kJ/mol

- First, isopropanol is heated using steam to vaporize the same Then, isopropanol is compressed to 4 – 5 atms

- The compressed isopropanol then enters a catalytic shell and tube reactor in the tube side The tube is packed with the porous copper catalyst.

 The reactor is operated at 400 – 500 o C using flue gas for heating The flue gas is passed in the shell side of the shell and tube reactor.

 After reaction, the gases are condensed using cooling water condenser:

- The condensed isopropanol and acetone are sent for fractionation.

- The gases consisting of the remaining quantities of isopropanol and acetone are absorbed into water using a water scrubber.

 The acetone + isopropanol + water obtained from the condenser are sent to an acetone fractionator that separates acetone as the top product and isopropanol + water as bottom product

- The bottom product isopropanol + water from the acetone fractionators is sent to a isopropopanol column

- This column produces water as the bottom product and isopropanol as the top product

- The water is cooled using a water condenser and sent to the water scrubber as fresh water solvent

Flow sheet of acetone manufacture from isopropanol

OXIDATION OF CUMENE

+ C H3C H =C H2 A lC l3 / H F

50oC , 1-10 b ar

C

H3C C H3

C H

H3C C H3

+ O2 salt of C o

120oC

C H

H3C C H3

O O H

C

H3C C H3

O O H

H2SO4

50oC

O H

C

C H3

H3C

O +

 Ho298 = -112 kJ/m ol

 Ho298 = -116 kJ/m ol

 Ho298 = -253 kJ/m ol

• Nhiệt độ: 1200C

• Áp suất: 1 atm

• Quá trình phản ứng trong pha lỏng

• Độ chọn lọc của cumene là 90%

• Tỉ lệ sản phẩm là 60% phenol và 40% aceton

Cumylphenol / acetophenone residues

7 kPa Cumene

70-80 o C 0.1-0.2 Mpa 20-30 min.