TÌM HIỂU về phản ứng ALKADIENE

TÌM HIỂU về phản ứng ALKADIENE TÌM HIỂU về phản ứng ALKADIENE TÌM HIỂU về phản ứng ALKADIENE TÌM HIỂU về phản ứng ALKADIENE TÌM HIỂU về phản ứng ALKADIENE TÌM HIỂU về phản ứng ALKADIENE TÌM HIỂU về phản ứng ALKADIENE TÌM HIỂU về phản ứng ALKADIENE TÌM HIỂU về phản ứng ALKADIENE TÌM HIỂU về phản ứng ALKADIENE TÌM HIỂU về phản ứng ALKADIENE TÌM HIỂU về phản ứng ALKADIENE TÌM HIỂU về phản ứng ALKADIENE TÌM HIỂU về phản ứng ALKADIENE TÌM HIỂU về phản ứng ALKADIENE TÌM HIỂU về phản ứng ALKADIENE TÌM HIỂU về phản ứng ALKADIENE TÌM HIỂU về phản ứng ALKADIENE TÌM HIỂU về phản ứng ALKADIENE TÌM HIỂU về phản ứng ALKADIENE

CHƯƠNG VI ALKADIENE

I PHÂN LOẠI

1 Alkadiene có 2 nối đôi đứng liền nhau (allen)

• Bản thân allen ko có đồng phân hình học cũng như quang

học, tuy nhiên dẫn xuất 2 lần thế của 1,3-allen thì có thể có

• Phân tử ko phẳng do 2 cặp obitan p ko lai hoá của C nối đôi

vuông góc với nhau

2 Hai nối đôi liên hợp

• Có cấu trúc và tính chất hoá học đặc biệt khác với các alkene tương ứng, và khác hơn so với các alkadiene khác

• Các obitan p ko lai hoá nằm song song với nhau trên một mặt phẳng

3 Hai nối đôi xa nhau

• Có tính chất tương tự alkene

II PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ

1 Tách nước từ 1,3-butadiol

• Từ acetylen

• Từ ethanol

2 Tách nước từ 1,4-butadiol

3 Nhiệt phân n-butane

4 Tách loại HX từ dẫn xuất halide của alkene

Cr 2 O 3 /Al 2 O 3 600 o C

Cr 2 O 3 /Al 2 O 3 600 o C

CH3-CH2-CH2-CH3

CH2=CH-CH2-CH3

CH3-CH=CH-CH3

CH2=CH-CH=CH2

Br

III TÍNH CHẤT VẬT LÝ

IV TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

• Các điện tử π được giải toả đền trên toàn bộ phân tử → linh động

• C1=C2: 1.38 A (C=C ở etylen là 1.34 A)

• C2-C3: 1.46 A (C-C ở etan là 1.57 A)

• Khi có mặt tác nhân khác, hệ liên hợp sẽ phân cực

→ khác với các alkadiene khác

1 Phản ứng cộng halogen

• Tạo sản phẩm 1,2- và

1,4-• Cơ chế

-80°C: 80% 1,2- và 20%

40°C: ngược lại

Ở nhiệt độ cao, tỷ lệ này cân bằng tuy nhiên sản phẩm cộng 1,4- bền hơn nên chiếm ưu thế hơn

2 phản ứng cộng HX

3 Phản ứng Diels-Alder

• Phản ứng cộng hợp và đóng vòng của 1,3-butadiene hay dẫn xuất của nó với các hydrocarbon không no khác (ái diene)

• Các hợp chất ái đi en phải mang nhóm thế hút điện tử

• Etylen phản ứng nhưng rất chậm

• Các ankandien mang nhóm thế đẩy điện tử, tốc độ phản ứng tăng

• Các đồng phân trans – trans dễ phản ứng hơn

• Với 1,3 – butadien, chỉ có dạng s-cis tham gia phản ứng

Các phản ứng trùng hợp

Hợp chất allen

• Chuyển vị thành akin khi có mặt base mạnh