LY THUYET HUU CO 12_Mr Trung

- Nhẹ hơn nước rất ít tan trong nước - Nhiệt độ sôi và độ tan trong nước thấp hơn axit hoặc ancol có có khối lượng phân tử tương đương hoặc cùng số Cacbon vì : giữa các phân tử este khôn

Mr Trung

CHƯƠNG 1: ESTE - LIPIT

Bài 1 : ESTE

I Khái niệm, danh pháp :

1 Khái niệm :

- Khi thay nhóm -OH trong nhóm -COOH của axit cacbonxylic bằng nhóm –OR’ ta được este

R-C-OH + HO-R’ R-C-O-R’ + H2O

O O

Công thức este đơn chức : RCOOR’ ( )

Công thức este no,đơn chức : CaH2a+1COOCbH2b+1

2 Danh pháp :

Tên este = tên gốc hidrocacbon R’ + tên gốc axit RCOO

VD :

HCOOCH3……… metyl fomat CH2=CH-COOCH3…………metyl acryl Viết CTCT và gọi tên các este có CTPT là :

a.C 2 H 4 O 2 có 1 đp este:

HCOO-CH3………….…metyl fomat

b.C 3 H 6 O 2 có 2 đp este:

HCOO-C2H5………etyl fomat .CH3-COO-CH3 ….…… ….metyl axetat

c C 4 H 8 O 2 có 4 đp este :

HCOO-CH2-CH2-CH3…propyl fomat .HCOO-CH-CH3……… ….iso propyl fomat

CH3COOC2H5…………etyl axetat .C2H5COOCH…….……… metyl propionate

d C 5 H 10 O 2 có 9 đp este :

HCOO-CH2-CH2-CH2-CH3……butyl fomat HCOO-CH2-CH -CH3… …iso butyl fomat

CH3 HCOO-CH-CH2 -CH3…………sec butyl fomat CH3

CH3 HCOO-C -CH3 ………tert butyl fomat CH3COO-CH2-CH2-CH3… propyl axetat CH3

CH3COO-CH-CH3……… …iso propyl axetat CH3-CH-COO-CH3…… … metyl iso butirat

CH3 CH3

CH3-CH2-COO-CH2-CH3……etyl propionat CH3-CH2-CH2-COO-CH3………metyl butirat

II Tính chất vật lí :

H

1

H2SO4 đ, to

H2SO4 đ, to

Mr Trung

- Đk thường là chất lỏng hoặc rắn

- Nhẹ hơn nước rất ít tan trong nước

- Nhiệt độ sôi và độ tan trong nước thấp hơn axit hoặc ancol có có khối lượng phân tử tương đương hoặc cùng số Cacbon vì : giữa các phân tử este không tạo được liên kết hidro và liên kết hidro giữa các phân tử este với các phân tử nước rất kém

- Có mùi thơm đặc trưng :

iso amyl axetat : CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 mùi chuối chín

benzyl axetat : CH3COO-CH2-C6H5 mùi hoa nhài

etyl propionat : CH3-CH2-COO-CH2-CH3 mùi dứa

III Tính chất hóa học :

1 Pư cháy :

CnH2nO2 + O2 →to nCO2 + nH2O

2 Pư thủy phân trong môi trường axit :

R–COO–R’ + H2O R–COOH + R’–OH

3 Pư thủy phân trong môi trường kiềm : Pư xà phòng hóa

R–COO–R’ + NaOH → R–COONa + R’–OH

4 Pư ở gốc hidrocacbon :

HCOOR + AgNO3 + NH3 + H2O → 2Ag

CH2=CH-COOR + Br2 → CH2Br – CHBr – COOR

CH2=CH-COOR + H2 → CH3 – CH2 – COOR

COOCH3

CH2=C-COOCH3 (-CH2-C-)

CH3 CH3

Metyl metacrylat thủy tinh hữu cơ

IV Điều chế :

1 Este no, đơn :

R – C–OH + R’-OH R-C-O-R’ + H2O

O O

2 Este không no :

R – COOH + CHCH → R –COO–CH=CH2

V Ứng dụng :

Làm dung môi, sx bánh kẹo, nước hoa, mĩ phẩm, keo dán, thủy tinh hữu cơ, xà phòng, chất giặt rửa

Bài 2 : LIPIT

2

+ H2/Ni

Mr Trung

I Định nghĩa : lipit (chất béo) là este của glixerol và các axit béo (axit monocacboxylic có số C >=16

không phân nhánh), gọi chung là các triglixerit

II Phân loại :

Chất béo không no (dầu) : sản phẩm của axit béo không no

Chất béo no (mỡ) : sản phẩm của axit béo no

Các xit béo thường gặp :

Axit stearic : C17H35COOH (no, đơn)

III Ứng dụng :

Điều chế xà phòng, glixerol, chế biến thực phẩm…

Lưu ý :

 CHỈ SỐ AXIT BÉO : số mg KOH cần dùng để trung hòa 1g chất béo

 CHỈ SỐ XÀ PHÒNG HÓA : số mg KOH cần dùng để xà phòng hóa 1g chất béo

 CHỈ SỐ IOT : số g Iot có thể kết hợp với 100g chất béo

Chương II : CACBOHIDRAT (GLUXIT)

I Định nghĩa : Cacbonhidrat là những hợp chất hữu cơ tạp chức, đa số có công thức chung là

Cn(H2O)m

II Phân loại :

Monosaccarit : là nhóm cacbohidrat đơn giản nhất, không thể thủy phân được : glucozo, fructozo Đisaccarit : là nhóm cacbohidrat khi thủy phân mỗi phân tử sinh ra 2 phân tử monosaccarit :

saccarozo, mantozo

Polisaccarit : là nhóm cacbohidrat phức tạp, khi thủy phân đến cùng mỗi phân tử sinh ra nhiều phân

tử monosaccarit : tinh bột, xenlulozo

Bài 3 : GLUCOZO (đường nho) C6H12O6 M = 180

I Tính chất vật lí, trạng thái tự nhiên :

3

Mr Trung

- Chất rắn, không màu, tan nhiều trong nước , có vị ngọt ( kém đường mía)

- Có trong các bộ phận của cây, trong mật ong chứa 30%, trong máu chứa 0,1%

Tồn tại chủ yếu ở dạng mạch vòng : và

 Pư chứng tỏ glucozo tồn tại ở dạng mạch vòng là : CH 3 OH/HCl

III Tính chất hóa học :

1 Tính chất của ancol đa chức :

• Tác dụng với kết tủa Cu(OH) 2 tạo dd xanh thẫm :

2C6H12O6 + Cu(OH)2 → (C6H11O6)2 Cu + 2H2O

• Tác dụng với anhidrit axit tạo este :

C6H12O6 + 5(CH3CO)2O → C6H7O(OCOCH3)5 + 5CH3COOH

2 Tính chất của andehit :

• Tác dụng với H 2 /Ni,t o :

C6H12O6 + H2 C6H14O6 Sobit / Sorbitol

• Tác dụng với dd AgNO 3 trong NH 3 :

CH2OH[CHOH]4CHO + 2AgNO3 +3NH3 + H2O → CH2OH[CHOH]4COONH4 + 2Ag + 2NH4 NO3

• Tác dụng với dd Br 2 :

CH2OH[CHOH]4CHO + Br2 → CH2OH[CHOH]4COOH + HBr

Hiện tượng : Mất màu dd Brom

• Tác dụng với Cu(OH) 2 /NaOH ở nhiệt độ cao :

CH2OH[CHOH]4CHO + Cu(OH)2 + NaOH → CH2OH[CHOH]4COONa + Cu2O + 3H2O

Đỏ gạch

3 Tính chất riêng :

C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2

C6H12O6 2CH3-CH(CH3)-COOH axit lactic

IV Điều chế :

(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6

V Ứng dụng :

Làm thuốc tăng lực, vitamin C, pha huyết thanh

Trong công nghiệp : tráng ruột phích, tráng gương, sx rượu etylic

VI Đồng phân : FRUCTOZO

CTCT CH2 – CH – CH – CH – C – CH2

OH OH OH OH O OH

Fructozo có tính chất hh gần giống glucozo

Fructozo Glucozo

4

Mr Trung

Nhận biết fructozo và glucozo : dùng dd Br 2

Bài 4 : SACCAROZO, TINH BỘT, XENLULOZO

I Saccarozo : C12H22O11 ( đường mía)

1 Tính chất vật lí :

Chất rắn kết tinh, không màu, vị ngọt, dễ tan trong nước

2 Cấu tạo phân tử :

Gồm 1 nhóm và 1 nhóm liên với với nhau qua nguyên tử oxi

3 Tính chất hóa học :

• Không có pư tráng bạc, không tham gia pư với dd Br 2

• Không khử Cu(OH) 2 /NaOH ở nhiệt độ cao

• Tác dụng với Cu(OH) 2 tạo dd xanh thẫm :

2C12H22O11 + Cu(OH)2 → (C12H21O11)2 Cu + 2H2O

• Tác dụng với Ca(OH) 2 (vôi sữa) : vôi sữa tan hết; dẫn khí CO 2 vào dd đục trở lại.

4 Pư thủy phân :

C12H22O11 sacarozo + H 2O C6H12O6 glucozo + C6H12O6 fructozo

5 Ứng dụng :

Làm thức ăn; sx bánh kẹo, nước giải khát; sx thuốc viên, thuốc nước ; sx gương soi, phích

Gồm 2 gốc liên kết với nhau qua nguyên tử oxi

 có nhóm –CHO trong phân tử.

 tham gia tất cả các pư

 để nhận biết saccarozo và mantozo ta dùng dd Brom.

C12H22O11 mantozo + H 2O 2C6H12O6 glucozo

II Tinh bột :

1 Tính chất vật lí :

Chất rắn (bột) vô định hình, màu trắng, không tan trong nước lạnh

Tan trong nước nóng tạo hồ tinh bột

2 Cấu trúc phân tử :

Gồm nhiều gốc liên kết với nhau tạo thành 2 dạng : amilozo (cấu tạo mạch không phân nhánh) và amilopectin (cấu tạo mạch phân nhánh)

5

Mr Trung

3 Tính chất hóa học :

a Pư thủy phân :

(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6glucozo

b Pư màu với Iot :

Hồ tinh bột + dd I2  có màu xanh tím

 để nhận biết : dùng hồ tinh bột

III Xenlulozo :

1 Tính chất vật lí :

Chất rắn, dạng sợi, màu trắng, không mùi vị, không tan trong nước và các dung môi nhưng tan trong

dd Svayde [ Cu(OH)2 + NH3]

2 Cấu trúc phân tử :

Gồm nhiều gốc liên kết với nhau

3 Tính chất hóa học :

• Pư thủy phân :

(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6glucozo

• Pư với axit nitric :

[C6H7O2(OH)3]n + 2nHNO3 [C6H7O2(ONO2)2OH]n + 2n H2O

[C6H7O2(OH)3]n + 3nHNO3 [C6H7O2(ONO2)3]n + 3n H2O

• Pư với anhidrit axetic :

[C6H7O2(OH)3]n + 2n(CH3CO)2O [C6H7O2(OCOCH3)2OH]n + 2n CH3COOH

[C6H7O2(OH)3]n + 3n(CH3CO)2O [C6H7O2(OCOCH3)3]n + 3n CH3COOH

M = 297

4 Ứng dụng :

Sx giấy, điều chế tơ nhân tạo như tơ visco, tơ axetat, chế tạo thuốc súng không khói…

Chương III : AMIN, AMINOAXIT VÀ PROTEIN

Bài 5 : AMIN

I Khái niệm, phân loại :

1 Khái niệm :

Amin là dẫn xuất của ammoniac khi thay thế nguyên tử H trong phân tử NH3 bằng gốc hidrocacbon CTTQ : amin đơn chức CxHyN

Amin no, đơn chức CnH2n+3N

6

Mr Trung

2 Phân loại : theo 2 cách

• Theo gốc hidrocacbon :

 Amin mạch hở : CH3NH2 ; C2H5NH2 ; CH2=CH–CH2–NH2…

 Amin thơm : C6H5NH2 ; C6H5CH2NH2…

• Theo bậc amin :

 Amin bậc 1 : R – NH2

 Amin bậc 2 : R – NH – R’

 Amin bậc 3 : R – N – R’

R’’

II Đồng phân , danh pháp :

1 Đồng phân : [Cách dễ nhất là viết theo bậc amin]

Công thức tính số đồng phân của amin no, đơn :

* Viết đồng phân amin của chất có công thức :

• C3H9N

CH3– CH2–CH2– NH2…… propylamin CH3– CH(CH3)– NH2……isopropylamin

CH3– CH2– NH– CH3 etylmetylamin CH3– N – CH3………… trimetylamin

CH3

• C4H11N

CH3– CH2–CH2– CH2–NH2……butylamin CH3– N– CH2 – CH3……đimetyletyl amin

CH3– CH2–CH(CH3)– NH2……sec butyl amin CH3

CH3–CH(CH3) – CH2– NH2……iso butyl amin

CH3–C(CH3)2– NH2 ………tert bytyl amin

CH3–CH2– CH2– NH– CH3……metylpropyl amin

CH3–CH(CH3)– NH– CH3…… metylisopropyl amin

CH3–CH2– NH– CH2– CH3……đimetyl amin

2 Danh pháp :

• Tên gốc chức :

Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + ank + yl + amin

Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + amino + tên mạch chính

• Tên thay thế :

 Một số amin đặc biệt :

• Anilin (phenyl amin) : C6H5NH2 chất lỏng không màu, ít tan trong nước,nặng hơn nước

• Allyl amin : CH2=CH–CH2–N H2

• Benzyl amin : C6H5CH2NH2

• m- toluidin ; o- toluidin ; p-toluidin : CH3C6H4NH2

III.Tính chất vật lí :

7

Mr Trung

• Metyl amin, đimetyl amin, trimetyl amin, etyl amin : là chất khí, mùi khai , tan nhiều trong nước

• Nhiệt độ sôi tăng dần, độ tan trong nước giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối

• Trong không khí các amin thơm bị oxi hóa, chuyển từ không màu sang màu đen

• Các amin đều độc

IV Tính chất hóa học :

1 Tính bazo :

R–NH2 + H2O → R–NH3 +

OH-Lực bazo phụ thuộc vào gốc hidrocacbon :

C6H5NH2 < NH3 < CH3NH2 < C2H5NH2

Nhúng giấy quỳ vào dd metylamin, etyl amin, propyl amin : giấy quỳ hóa xanh

Nhúng giấy quỳ vào dd anilin : giấy quỳ không đổi màu.

 Tác dụng với axit :

CH3NH2 + HCl → CH3NH3Cl

C2H5NH2 + HCl → C2H5NH3Cl

Hiện tượng : xuất hiện khói trắng

C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3Cl

Hiện tượng : anilin tan dần

 pư để nhận biết amin mạch hở và amin thơm

 Amin hay anilin đều là các bazo yếu nên dễ dàng bị bazo mạnh hơn đẩy ra khỏi dd muối

CH3NH3Cl + NaOH → CH3NH2 + NaCl + H2O

2 Tính chất của nhân thơm : Pư thế ở nhân thơm của anilin

C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2NH2Br3 + 3HBr Hiện tượng : xuất hiện kết tủa trắng  pư để nhận biết anilin

3 Tác dụng với dd muối : ( nguyên tử từ C 1 C 3 )

3RNH2 + FeCl3 + 3H2O → 3RNH3Cl + Fe(OH)3

4 Tác dụng với axit nitrơ : (Amin bậc 1 )

R–NH2 + HNO2 → R–OH + N2 + H2O

5 Pư cháy :

CnH2n+3N + O2 nCO2 + H2O + N2

V Điều chế :

R–X + NH3 R–NH2 + HX

R–NH2 + R’–X → R–NH –R’ + HX

R–NH – R’ + R’–X → R–N –R’ + HX

R’’

R–OH + NH3 R–NH2 + H2O

8

Mr Trung R–NO2 + 3Fe + 6HCl → R–NH2 + 3FeCl2 + 2H2O

Điều chế anilin :

C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O

C6H5NO2 + 3Fe + 6HCl → C6H5–NH2 + 3FeCl2 + 2H2O

Bài 6 : AMINO AXIT (AXIT AMIN)

I Định nghĩa :

Amino axit là những hợp chất hữu cơ tạp chứa mà phân tử chứa đồng thời nhóm cacboxyl (–COOH)

và nhóm amino (-NH2)

CTTQ : (NH2)nCxHy(COOH)m ; CxHyO2N

Amino axit no, đơn : CnH2n+1O2N

II Phân loại :

1 Amino axit tự nhiên : Có dạng : R – CH – COOH

2 Amino axit tổng hợp :

C– C– C– C– C– C– COOH

7 6 5 4 3 2 1

III Danh pháp :

(theo số hoặc kí hiệu latinh) (theo tên quốc tế hoặc tên thường)

Một số amino axit quan trọng :

NH2–CH2– COOH Axit amino etanoic Axit amino axetic Glixin : Gly

(glicocon)

CH3–CH– COOH

NH2

Axit 2-amino propanoic

Axit amino propinoic Alanin : Ala

9

Mr Trung 3-amino propanoic amino propinoic

CH3–CH–CH –COOH

CH3 NH2

Axit 2–amino–3–metylbutanoic

Axit amino iso valeric Valin : Val

H2N–[CH2]4–CH–COOH

NH2

Axit 2,6–điamonihexanoic Axit điaminocaproic Lysin : Lys HOOC–[CH2]2–CH–COOH

NH2

Axit 2–aminopentan–1,5–đioc

Axit amino glutamic

Axit glutamic : Glu

H2N–[CH2]5–COOH Axit

6–aminohexanoic

Axit aminocaproic

H2N–[CH2]6–COOH Axit

7–aminohexanoic

Axit aminocaproic

IV Tính chất vật lí :

Các amino axit là những chất rắn ở dạng tinh thể không màu, vị hơi ngọt, nhiệt độ nóng chảy cao, dễ tan trong nước ( vì chúng tồn tại ở dạng ion lưỡng cực )

V Tính chất hóa học :

Đa số chỉ xét các amino axit có số nhóm COOH = số nhóm NH2

1 Tính lưỡng tính

a) Tính axit ( của nhóm COOH)

Tác dụng với kim loại đứng trước Hidro :

2NH2–CH2– COOH + Ca → (NH2–CH2– COO)2Ca + H2

Tác dụng với oxit bazo và bazo :

2NH2–CH2– COOH + CuO → (NH2–CH2– COO)2Cu + H2O

NH2–CH2– COOH + NaOH → NH2–CH2– COONa + H2O

Tác dụng với ancol tạo este

NH2–CH2– COOH + C2H5OH NH2–CH2– COOC2H5 + H2O

b) Tính bazo :

Tác dụng với axit ( tính chất của nhóm NH2)

HOOC– CH2–NH2 + HCl → HOOC– CH2–NH3Cl

HOOC– CH2–NH2 + H2SO4 → HOOC– CH2–NH3HSO4

2HOOC– CH2–NH2 + H2SO4 → (HOOC– CH2–NH3)2SO4

Tác dụng với HNO2 (pư đề amin hóa ) :

HOOC– CH2–NH2 + HNO2 → HOOC– CH2–OH + N2 + H2O

Pư trùng ngưng :

Do sự tương tác của nhóm COOH và nhóm NH2 tạo liên kết peptit (liên kết amit) –CO–N H–

Khí HCl

1

0

Mr Trung Tùy thuộc số gốc aminoaxit tham gia vào phân tử peptit có thể phân biệt đipeptit, tripeptit hay polipeptit…

.NH2–CH2– COOH + NH2–CH2– COOH → NH2–CH2– CO–NH–CH2– COOH + H2O Glyxin Glyxin gly-gly

.NH2–CH– COOH + NH2–CH– COOH → NH2–CH– CO – NH–CH– COOH + H2O

CH3 CH3 CH3 CH3

Alanin Alanin Ala-Ala

.NH2–CH2– COOH + NH2–CH– COOH NH2–CH2– CO–NH–CH2– COOH + H2O

CH3 NH2–CH– CO – NH–CH– COOH + H2O Glyxin Alanin CH3 CH3

NH2–CH2– CO – NH–CH– COOH + H2O

CH3

NH2–CH– CO – NH–CH2– COOH + H2O

CH3 nNH2–CH2– COOH (NH–CH2– CO)n + nH2O

VI Điều chế :

1 Điều chế :

R–CH2– COOH + Cl2 R–CH– COOH + HCl

Cl R–CH– COOH + NH3 R–CH– COOH + HCl

Cl NH2

2 Điều chế :

R–CH2–CH2–COOH + Cl2 R–CH–CH2–COOH + HCl

Cl R–CH–CH2–COOH + NH3 R–CH–CH2–COOH + HCl

VII Ứng dụng :

Aminoaxit tự nhiên là thành phần của cơ thể sống

Một số loại dùng để sản xuất tơ

Axit glutamic làm thuốc bổ thần kinh, muối natri của axit glutamic làm bột ngọt

VIII Cách giải một số bài toán aminoaxit đặc biệt :

CT của aminoaxit A : (H2N)aR(COOH)b

1

1

Mr Trung (H2N)aR(COOH)b + aHCl → (ClH2N)aR(COOH)b

mA + 36,5a = mmuối



(H2N)aR(COOH)b + bNaOH → (H2N)aR(COONa)b + bH2O

mA + 40b = mmuối + 18b

 mA + 22b = mmuối



Bài 7 : PEPTIT – PROTEIN

I Peptit : là hợp chất được hình thành bằng cách ngưng tụ 2 hay nhiều phân tử

Liên kết – CO – NH– giữa 2 đơn vị axit gọi là liên kết peptit

Tùy theo số lượng đơn vị aminoaxit mà ta có đipeptit (n=2),tripeptit(n=3) hay polipeptit(n=10-50) Trong mỗi phân tử peptit, các aminoaxit được xắp sếp theo một trật tự nhất định khi có n phân tử aminoaxit khác nhau thì sẽ có n phân tử peptit

1 Tính chất vật lí : các peptit thường ở thể rắn, nhiệt độ nóng chảy cao, dễ tan trong nước.

2 Tính chất hóa học :

a Pư thủy phân :

peptit

b Pư màu Biure :

.Kết tủa Cu(OH)2 tan trong dd peptit thu được phức chất có màu tím đặc trưng

.Đipeptit chỉ có một liên kết peptit nên không có pư này

II Protein :

Protein là những polipeptit cao phân tử có khối lượng phân tử từ vài chục ngàn đến vài trăm triệu đvC,

là nền tảng cấu trúc của sự sống

1 Phân loại :

* Protein đơn giản được cấu tạo từ các

* Protein phức tạp : Protein đơn giản + phân tử ‘phi protein’ : axitnucleic, lipit và gluxit

2 Tính chất vật lí:

* Trạng thái : tồn tại ở 2 dạng chính

1

2