Hóa hữu cơ nghiên cứu các đặc tính lý hóa của hợp chất, đánh giá mức độ phản ứng cũng như xác định tính chất của chúng ở trạng thái tinh khiết, trong dung dịch, hỗn hợp và các dạng khác. Mời các bạn cùng tham khảo để nắm kiến thức cần thiết được trình bày trong tiểu luận này.
Trang 1Hóa h c h u c ọ ữ ơ là m t ngànhộ khoa h c ọ nghiên c u v nh ng c u trúc,ứ ề ữ ấ tính ch t, thành ph n, cách th c ấ ầ ứ ph n ng ả ứ , và cách t ng h p c a nh ng h pổ ợ ủ ữ ợ
ch t h u c và v t li u h u c cũng nh nhi u v t ch t khác nhau ch aấ ữ ơ ậ ệ ữ ơ ư ề ậ ấ ứ
nguyên t cacbon ủ
Hóa h u c nghiên c u các đ c tính lý hóa c a h p ch t, đánh giá m cữ ơ ứ ặ ủ ợ ấ ứ
đ ph n ng cũng nh xác đ nh tính ch t c a chúng tr ng thái tinh khi t, trongộ ả ứ ư ị ấ ủ ở ạ ế dung d ch, h n h p và các d ng khác Các nghiên c u v ị ỗ ợ ạ ứ ề ph n ng h u c ả ứ ữ ơ có
th k đ n bao g m vi c chu n b cho các ph n ng t ng h p h u c , nghiênể ể ế ồ ệ ẩ ị ả ứ ổ ợ ữ ơ
c u m c đ ho t đ ng c a ph n ng, cũng nh nghiên c u các mô hình lýứ ứ ộ ạ ộ ủ ả ứ ư ứ
thuy t trên máy tính (ế in silico)
H p ch t h ợ ấ ữ u c ơ là nh ng v t ch t c b n hình thành nên m i s s ngữ ậ ấ ơ ả ọ ự ố trên trái đ t Chúng có c u trúc vô cùng đa d ng, cũng nh vai trò h t s c to l n.ấ ấ ạ ư ế ứ ớ Chúng có th gi vai trò là thành ph n c b n không th thi u cũng nh c uể ữ ầ ơ ả ể ế ư ấ thành c u trúc quan tr ng c a nhi u s n ph m thấ ọ ủ ề ả ẩ ường th y nh nh a plastic,ấ ư ự thu c, công nghi p ố ệ hóa d u, th c ph m ầ ự ẩ , các d ng v t liạ ậ ệu n và công ng s n.ổ ệ ơ
Bài ti u lu n này g m có 3 ph n trình bày v các h p ch t h u c tiêuể ậ ồ ầ ề ợ ấ ữ ơ
bi uể
-M t s d n xu t halogen, h p ch t c magie, h p ch t c liti.ộ ố ấ ấ ợ ấ ơ ợ ấ ơ
-M t s h p ch t cacbonhidrat, Aminoaxit, Protein.ộ ố ợ ấ
-M t s h p ch t d vòng, d vòng 5 canh, d vòng 6 c nh.ộ ố ợ ấ ị ị ị ạ
Dù đã c g ng đ hoàn thi n bài ti u lu n m t cách t t nh t nh ng khôngố ắ ể ệ ể ậ ộ ố ấ ư
th tránh kh i s su t Mong th y đóng góp ý ki n cho bài ti u lu n hoàn thiênể ỏ ơ ấ ầ ế ể ậ
h nơ
Sinh viên th c hi n ự ệ
Trang 2A.TÌM HI U D N SU T HALOGEN, H P CH T Ể Ẫ Ấ Ợ Ấ
C MAGIE, H P CH T C LITI Ơ Ợ Ấ Ơ
I. D n su t halogen ẫ ấ
1.Khái ni m, phân lo i, danh pháp, ệ ạ đ ng phân: ồ
Khái ni m:ệ -Khi thay thế m t ho c môt vài nguyên t H trong phân t các H-Cộ ặ ử ử
b ng các nguyên t halogen s thu ằ ử ẽ được các h p ch t h u c ch aợ ấ ữ ơ ứ halogen , g i là d n su t halogen.ọ ẫ ấ
-Công th c t ng quát có d ng sau:R-X (v i R:g c H-C,X:halogen)ứ ổ ạ ớ ố
Căn c vào ứ đ c ặ đi m c u t o trong phân t có th phân lo i cácể ấ ạ ử ể ạ
d n xu t halogen theo nhiẫ ấ ều cách khác nhau:
-D a vào b n ch t c a halogen: có 4 lo i d n xu t halogen (d n xu t ự ả ấ ủ ạ ẫ ấ ẫ ấ florua,clorua,bromua,iotua)
-D a vào b n ch t m ch C trong phân t : d n xu t halogen no,d nự ả ấ ạ ử ẫ ấ ẫ
xu t ấ
halogen không no,d n xu t halogen vòng no,d n xu t halogen th m…ẫ ấ ẫ ấ ơ -D a vào s lự ố ượng nguyên t halogen;d n xu t monohalogen và d nử ẫ ấ ẫ
xu tấ
polihalogen,đihalogen,trihalogen,…,polihalogen
Danh pháp -Tên thông thường:đ c tên g c H-C(R) r i thêm tên halogenọ ố ồ
tương ngứ -Tên qu c tố ế IUPAC:v tríc a hal-tên hal+tên c a H-C tị ủ ủ ươ ng ng
ứ
B ng:Danh pháp c a m t s d n xu t halả ủ ộ ố ẫ ấ
Trang 3Công th cứ Danh pháp thông thường Danh pháp qu c tố ế
CH3-CH2-CH2-Cl n- propyl iotua 1-iôt propan
CH3—CH—CH3
|
izo-propyl iotua 2-i t propanố
2.Tính ch t v t lý ấ ậ
-Tính ch t v t lý c a các d n xu t hal ph thu c vào thành ph n và c u t o c aấ ậ ủ ẫ ấ ụ ộ ầ ấ ạ ủ
g c H-C cố ũng nh vào hal.Các ancyl halogen có kh i lư ố ượng phân t th p làử ấ
nh ng ch t khí,trung bình là ch t l ng,cao là ch t r nữ ấ ấ ỏ ấ ắ
-Các d n xu t hal ẫ ấ đều là h p ch t c ng hóa tr nên th c tợ ấ ộ ị ự ế không tan trong
nước,chung tan trong dung môi h u c và b n thân d n xu t hal cữ ơ ả ẫ ấ ũng là dung môi h u c t t.B ng d n ra tính ch t v t lý c a m t s d n xu t halữ ơ ố ả ẫ ấ ậ ủ ộ ố ẫ ấ
B ng :H ng s v t lý c a m t s d n xu t halogenả ằ ố ậ ủ ộ ố ẫ ấ
nc ts0 d
CH3-Cl clometan (metyl clorua) -97,00 -23,70 0,920
CH3-CH2-CH2
-Cl
3.Tính ch t hóa h c ấ ọ
B n ch t c a liên kả ấ ủ ết C-X Ttung tâm ph n ng c a d n su t halogen là liên kả ứ ủ ẫ ấ ết C-X Do χx
> χc , nên liên kết C-X là liên kết c ng hóa tr phân c c.ộ ị ự
Kh nả ăng ph n ng c a các d n su t halogenả ứ ủ ẫ ấ
Trang 4Kh nả ăng ph n ng c a các d n su t hal , trả ứ ủ ẫ ấ ước hết ph thu cụ ộ vào b n ch t c a liên kả ấ ủ ết các hal.Tùy theo b n ch t c a hal, khả ấ ủ ả năng ph n ng c a các d n su t hal ả ứ ủ ẫ ấ đượ ắc s p xếp nh sau:ư R-I > R-Br > R-Cl>R-F
M t khác kh nặ ả ăng liên kết c a các d n su t hal còn ph thu củ ẫ ấ ụ ộ vào d c di m c a các g c H-C liên kặ ể ủ ố ết v i hal.ớ đ ng vứ ề m tặ này,các d n su t hal có th ẫ ấ ể được chia làm 3 lo i:ạ
• Lo i có kh nạ ả ăng ph n ng cao: g m các d n su t hal, trongả ứ ồ ẫ ấ
đó nguyên t hal dính v i nguyên t C bên c nh nguyên t Cử ớ ử ạ ử mang n i ố đôi, ho c v i nguyên t C c nh nhân th m.ặ ớ ử ở ạ ơ Thí d : CHụ 2 = CH—CH2—Cl Alyl clorua
• Lo i có kh nạ ả ăng ph n ng trung bình :g m các ankyl vàả ứ ồ xicloankyl hal
Thí d : CHụ 3—CH—CH3 2-clo propan
| Cl
• Lo i có kh nạ ả ăng ph n ng kém : g m ankenyl và xicloả ứ ồ Ankyl hal
a)Ph n ng th ả ứ ế
Ch yủ ếu x y ra theo c chả ơ ế SN R-X + KOH → R-OH + KX R-X + R1ONa → R-O-R1 + NaX R-X + 2NH3 DƯ → R-NH2 + NH4X R-X + KCN → R-CN + KX R-X + R1COONa → R1COOR + KX
Trang 5Tác nhân nucleophin Y(-) có th g i là anion hay phân t trung hòa cóể ọ ử các c p e t do m t nguyên t Clặ ự ở ộ ử ¯, Br¯, I¯, OH¯, CN¯…Nguyên t hay nhómử nguyên t X b thay thử ị ế là nhóm hút e (-Cl, -Br, -I,-OH, -NR3, …)
Tùy theo s phân t tham gia vào giai ố ủ đo n quyạ ết đ nh t c ị ố đ ph n ngộ ả ứ , ta phân bi t ph n ng thệ ả ứ ế S²N và S¹N Có kết lu n :ậ
“b c c a g c ankyl R càng cao thì kh nậ ủ ố ả ăng tham gia ph n ng S²ả ứ N càng
gi m ,trong khi ả đó kh nả ăng ph n ng S¹ả ứ N càng tăng”
thí d 1:ph n ng thụ ả ứ ế theo c chơ ế SN1:
CH3 CH3
| |
CH3 —C—Cl+OH → CH3—C—OH +Cl—
| |
CH3 CH3
b)Ph n ng tách HX ả ư
Khi đun nóng d n su t hal v i dung d ch kiẫ ấ ớ ị ềm trong etanol s x yẽ ả
ra ph n ng tách HX ả ứ đ t o thành H-C không no thí d :ể ạ ụ
CH3 – CH2 – Br ———› CH2 = CH2 + HBr
Đ c ặ đi m c u t o c a d n su t hal có nh hể ấ ạ ủ ẫ ấ ả ưởng rõ r t ệ đến kh nả ăng
ph n ng tách ả ử Đ i v i các d n su t hal có cùng g c R , nh ng các hal khácố ớ ẫ ấ ố ư nhau thì kh nả ăng tách theo tr t t sau:ậ ự
R – I > R – Br > R – Cl > R – F
Ph n ng tách các d n su t hal b c 1 thả ứ ẫ ấ ậ ường ch t o ra m t olephin ,ỉ ạ ộ trong khi dó các d n su t hal b c 2 và b c 3 tẫ ấ ậ ậ ương ng có th tham gia ph nứ ể ả
ng tách theo hai ho c ba h ng khác nhau t o ra hai ho c ba olephin
khác nhau
Trang 6Hướng chính c a nh ng ph n ng tách HX tuân theo quy t c chung g i làủ ữ ả ứ ắ ọ quy t c Zaixep: Trong ắ đó ph n ng tách nucleophin, hal b tách ra cùng vả ứ ị ới H ở nguyên t C có b c tử ậ ương đ i cao h n, t o ra olephin có tố ơ ạ ương đ i nhiố ều nhóm thế h n hai nguyên t C mang n i ơ ở ử ố đôi
c) Ph n ng v i kim lo i ả ứ ớ ạ
D n su t hal ph n ng v i kim lo i t o thành h p ch t c kim:ẫ ấ ả ứ ớ ạ ạ ợ ấ ơ
C2H5 – Br + 2Li C2H5- Li + liBr
C2H5 – Br + Mg C2H5 – Mg – Br
V i kim lo i natri ta thu ớ ạ được ankan ( ph n ng Wurtz):ả ứ
2C2H5 – Br + 2Na C2H5 – C2H5 + 2NaBr
Ph n ng x y ra : 2Cả ứ ả 2H5Br +2Na → 22H5 + 2NaBr
22H5 → C2H5 – C2H5
Kh nả ăng tách theo tr t t sau: R – I > R – Br > R – Cl > R – Fậ ự
4.Điều chế d n xu t hal ẫ ấ
a)Tác d ng tr c ti ụ ự ếp hal v i H – C t ớ ươ ng ng ứ
• Halogen hóa anken
CH3 – CH – CH3 + Cl2 CH3 – CHCl – CH3 + HCl
• Halogen hóa H – C th mơ
C6H6 + 3Cl C6H6Cl6
b) Đi t ancol ừ
Khi đun nóng ancol v i HX ( HCl, HBr, HI ) có m t c a c mớ ặ ủ ả xúc ZnCl2, ancol s chuy n hóa d dàng thành d n su tẽ ể ễ ẫ ấ halogen tương ng ứ
R –OH + HX R – X + H2O
5 ng d ng Ứ ụ
Trang 7Metylen clorua, clorofom, cacbon tetraclorua, 1,2- đicloetan là nh ng ch t l ngữ ấ ỏ hòa tan được nhi u ch t h u c đ ng th i chúng còn d bay h i, d gi i phóngề ấ ữ ơ ồ ờ ễ ơ ễ ả
kh i h n h p, vì th đỏ ỗ ợ ế ược dùng làm dung môi đ hòa tan ho c đ tinh ch cácể ặ ể ế
ch t trong phòng thí nghi m cũng nh trong công nghi p.ấ ệ ư ệ
b) Làm nguyên li u cho t ng h p h u c ệ ổ ợ ữ ơ
Các d n xu t halogen c a etilen, c a butađien đẫ ấ ủ ủ ược dùng làm monome đ t ngể ổ
h p các polime quan tr ng Thí dợ ọ ụ CH2=CHCl t ng h p raổ ợ PVC dùng ch t oế ạ
m t s lo i ng d n, v i gi da, ,ộ ố ạ ố ẫ ả ả CF2=CF2 t ng h p ra teflon, m t polimeổ ợ ộ siêu b n dùng làm nh ng v t li u ch u ki m, ch u axit, ch u mài mòn, ề ữ ậ ệ ị ề ị ị
Teflon b n v i nhi t t i trênề ớ ệ ớ 3000C nên được dùng làm l p che ph ch ng bámớ ủ ố dính cho xoong, ch o, thùng ch a.ả ứ
c) Các ng d ng khác ứ ụ
D n xu t halogen thẫ ấ ường là nh ng h p ch t có ho t tính sinh h c r t đa d ng.ữ ợ ấ ạ ọ ấ ạ Thí dụ CHCl3,ClBrCH−CF3 được dùng làm ch t gây mê trong ph u thu t.ấ ẫ ậ
Nhi u d n xu t polihalogen có tác d ng di t sâu b trề ẫ ấ ụ ệ ọ ước đây được dùng nhi uề trong công nghi p, nhệ ư C6H6Cl6, nh ng chúng cũng gây tác h i lâu dài đ i v iư ạ ố ớ môi trường nên ngày nay đã không đượ ử ục s d ng n a.ữ
R t nhi u ch t phòng tr d ch h i, di t c , kích thích sinh trấ ề ấ ừ ị ạ ệ ỏ ưởng th c v t cóự ậ
ch a halogen (thứ ường là clo) hi n nay v n đang s d ng và mang nh ng l i íchệ ẫ ử ụ ữ ợ trong s n xu t nông nghi p.ả ấ ệ
CFCl3 và CF2Cl2 trước đây được dùng ph bi n trong các máy l nh, h p x tổ ế ạ ộ ị ngày nay đang b c m s d ng, do chúng gây tác h i cho t n ozonị ấ ử ụ ạ ầ
II.H p ch t c liti ợ ấ ơ
- H p ch t c liti (RLi) đợ ấ ơ ược đi u ch t d n xu t halogen về ế ừ ẫ ấ à liti kim lo iạ trong dung môi ete khan ho c hexan.ặ
Trang 8RX + 2Li hexan RLi + LiX
- Các h p ch t c liti tham gia các ph n ng tợ ấ ơ ả ứ ương t h p ch t c magieự ợ ấ ơ
nh ng kh năngư ả ph n ngả ứ cao h n.ơ
-H p ch t c đ ng (Liti điankylcuprat)ợ ấ ơ ồ -Liti điankylcuprat được đi u ch t h p ch t c litiề ế ừ ợ ấ ơ và mu i Cu (I)ố halogenua:
2RLi + CuX→ R2CuLi + LiX (X là Cl, Br, I)
- R2CuLi (tương đ i d tan trong nố ễ ước)là h p ch t quan tr ngợ ấ ọ trong quá
tr ình t ng h p, đi u chổ ợ ề ế các hiđrocacbon b t đ iấ ố x ng (Phứ ương pháp Corey – House)
III.H p ch t c magie ợ ấ ơ
- Các h p ch t c magie có c u t o khá ph c t p, song đ đ n gi nợ ấ ơ ấ ạ ứ ạ ể ơ ả
người ta dùng công th c RMgXứ (R là g c hidrocacbon, X là halogen).-ố H p ch tợ ấ
c magie đơ ượ ổc t ng h p đ u tiênợ ầ b i Barbierở vào năm 1899 Năm 1900 h cọ
tr ò c aủ Barbier là Grignard đ ả đ a ra quy trư ình t ng h p h p ch t cổ ợ ợ ấ ơ
-magie đi từ d n xu t halogen trongẫ ấ môi tr ường ete khan cho hi u su t caoệ ấ (Thu c thố ử Grignard)
RX + Mg été RMgX
R- có th là g c ankyl b c 1, b c 2 hay g c ankyl b c 3 Nó cũng có th là g cể ố ậ ậ ố ậ ể ố xycloankyl, ankenyl,aryl Đietyl ete khan là dung môi thường s d ng trong ph nử ụ ả
ng đi u ch h p ch t c magie theo
ứ ề ế ợ ấ ơ phương pháp trên, tuy nhiên trong trườ ng
h p vinyl- và arylclorua thì dung môi sợ ử ụ d ng là THF(tetrahiđrofuran)
- Nh có kh năng ph n ng cao và tính cờ ả ả ứ h t hóa h c đa d ng cho nênấ ọ ạ các h p ch t cợ ấ ơ -magie đượ ức ng d ng r ng rãi trong t ng h p và đi u ch h uụ ộ ổ ợ ề ế ữ
c ơ
Trang 9- Hai ph n ng c b n c a h p ch t cả ứ ơ ả ủ ợ ấ ơ -magie là: Ph n ng th MgXả ứ ế
b i H linh đ ng và phở ộ ả ứ c ng RMgX vào liên kn ng ộ t >C=O trong h p ch tế ợ ấ cacbonyl
Nhược đi m c b n c a thu c th Grignard chính là tính baz m nh c a nó doể ơ ả ủ ố ử ơ ạ ủ
đó trong các ph n ng hóa h c nóả ứ ọ d b th y phân b i các axitễ ị ủ ở y u (HOH, ROH,ế RNH2 )
B.TÌM HI U M T S CACBONHIDRAT, Ể Ộ Ố
AMINOAXIT, PROTEIN.
I.Các h p ch t cacbon hidrat ợ ấ
1.GLUCOZO
a) Tr ng thái t nhiên và tính ch t v t lý ạ ự ấ ậ
- Glucoz là ch t k t tinh, không màu, nóng ch y 146ơ ấ ế ả ở oC (d ng ạ α) và 150oC (d ng ạ β), d tan trong nễ ước
- Có v ng t, có trong h u h t các b ph n c a cây (lá, hoa, r …) đ c bi t làị ọ ầ ế ộ ậ ủ ễ ặ ệ
qu chín (còn g i là đả ọ ường nho)
- Trong máu người có m t lộ ượng nh glucoz , h u nh không đ i (kho ngỏ ơ ầ ư ổ ả 0,1 %)
b) C u t o phân t (C ấ ạ ử 6 H 12 O 6 )
- D ng m ch h ạ ạ ở
Ho c vi t g n là: CHặ ế ọ 2OH[CHOH]4CHO
Trang 10- D ng m ch vòng ạ ạ
- Nhóm – OH C5 c ng vào nhóm C = O t o ra hai d ng vòng 6 c nh α và βở ộ ạ ạ ạ
α-glucoz (≈ơ 36%) d ng m ch hạ ạ ở (0,003%) β-glucozơ
(≈ 64%)
C) Tính ch t hóa h c ấ ọ
Glucoz có các tính ch t c a anđehit (do có nhóm ch c anđehit – CHO) và ancolơ ấ ủ ứ
đa ch c (do có 5 nhóm OH v trí li n k )ứ ở ị ề ề
Tính ch t c a ancol đa ch c (poliancol hay poliol) ấ ủ ứ
Tác d ng v i Cu(OH) ụ ớ 2 nhi t đ th ở ệ ộ ườ ng:
Dung d ch glucoz hòa tan Cu(OH)ị ơ 2 cho dung d ch ph c đ ng – glucoz có màuị ứ ồ ơ xanh lam
2C6H12O6 + Cu(OH) (C6H11O6)2Cu + 2H2O
Ph n ng t o este: ả ứ ạ
C6H7O(OH)5 + 5(CH3CO)2O C6H7O(OOCCH3)5 + 5CH3COOH
Tính ch t c a anđehit ấ ủ
Oxi hóa glucoz : ơ
- V i dung d ch AgNOớ ị 3 trong NH3, đun nóng (thu c th Tollens) cho ph n ngố ử ả ứ tráng b cạ