HÓA ĐẠI CƯƠNG B2 - CHƯƠNG 5 doc

Tính chất vật lý 5.. Tính chất hóa học... Số thứ tự nhánh-tên nhánh-số thứ tự nối đôi-tên mạch chính Mạch chính là mạch dài nhất có chứa nối ba Danh pháp Danh pháp Mạch chính được đán

Chương V: ANKIN

Bao gồm các phần sau:

1 Định nghĩa

2 Danh pháp

3 Điều chế

4 Tính chất vật lý

5 Tính chất hóa học

Số thứ tự nhánh-tên nhánh-số thứ tự nối đôi-tên mạch chính Mạch chính là mạch dài nhất có chứa nối ba

Danh pháp

Danh pháp

Mạch chính được đánh số sao cho nối ba có số thứ tự nhỏ nhất

và số thứ tự của mạch nhánh càng nhỏ càng tốt

Tên mạch chính : thay an (trong ankan) →in

CH3-C CH

CH3-C C-CH3

CH3-CH-C CH

CH

ANKIN

Danh pháp

1-propin

2-butin

3-metyl-1-butin Bài tập 1: xác định danh pháp các hợp chất sau đây

CH3-CH-C C-C-CH3

C2H5 C2H5

CH3

CH3-C C-CH-CH3

C2H5

ANKIN

Danh pháp

4-metyl-2-hexin

3,3,6-trimetyl-4-octin

Tên gốc

CH3-CH2-C C 1-Butinyl

CH3-CH2-C CH 1-butin

ANKIN

Danh pháp

ANKIN

Danh pháp

Điều chế axetylen

CaC2 + H2O Ca(OH)2 + C2H2

axetylen

ANKIN

Danh pháp

2) Khử HX từ dihalogen

R-CH2-CH Cl

Cl

Xt

toC gem-dihalogen

R-CH2-C CH + 2HCl

R-CH-CH 2

Cl Cl

Xt

α−dihalogenua

ANKIN

Điều chế

Nối 3 của ankin gồm 1 nối σ và 2 nối π , nên ankin có thể cho các phản ứng

- Cộng (như anken)

- Nguyên tử H gắn với cacbon nối 3 có tính axit nên có thể bị thay thế bởi các ion kim loại như Na + , Li +

ANKIN

Tính chất hóa học

Anken cũng có - Cộng halogen

- Cộng hidrohalogenua

- Cộng H 2 O

- Cộng bohidro

- Cộng H 2

Phản ứng cộng

Phản ứng trùng hợp

ANKIN

Tính chất hóa học

- Cộng H 2 O

+

H

OH

O HgSO 4 /H 2 SO 4

CH3-CH=CH2+ H2O H CH3-CHOH-CH3

+

Anken : rượu Ankin : xeton hoặc andehit

ANKIN

Phản ứng cộng

- Cộng bohidrua

Anken : rượu Ankin : xeton hoặc andehit

CH3-CH=CH2 B2H6 CH

3-CH2-CH2OH

1.

2.H2O2, H2O

CH3-C CH 1. BH3

2 H2O2/NaOH CH3-CH2-CHO

ANKIN

Phản ứng cộng

- Cộng H 2

Anken : ankan Ankin : ankan hoặc anken

CH3-C C-CH3 + H2 Ni, Pt, Pd CH3-CH2-CH2-CH3

CH3-C C-CH3 + H2 Pd/PbCO3 CH3-CH=CH-CH3

ANKIN

Phản ứng cộng

Phản ứng oxi hóa

Cho sản phẩm là axit cacboxylic, hoặc CO 2 và H 2 O

Phản ứng hóa học của ankin mà anken không có

Phản ứng với hợp chất có hydro linh động rượu

axit amin Phản ứng thế H đầu mạch (1-ankin) được thế bằng kim loại

ANKIN

Phản ứng hóa học

Phản ứng thế H đầu mạch (1-ankin) được thế bằng kim loại

CH3-C CH + NaNH2 CH3-C CNa + NH3

Ứng dụng: kéo dài mạch ankin

CH3-C CNa + Cl-CH2CH3 CH3-C C CH2-CH3

ANKIN

Phản ứng hóa học

Phản ứng hóa học

Bài tập: Phản ứng nào dưới đây cĩ thể xảy ra

CH3-C CNa + H2O NaOH + CH3-C CH

CH3-C CNa + NH3 NaNH2 + CH3-C CH

CH3-C CH + CH3ONa CH3OH + CH3-C CNa

CH3-C CH + CH3COONa CH COOH + CH -C CNa

b)

c)

d)

a)