Danh pháp Số thứ tự nhánh-tên nhánh tên mạch chính Tên nhánh : Ankyl Tên mạch chính ankan Theo IUPAC... Quy tắc đánh số Mạch chính là mạch cacbon dài nhất có có chứa nhiều nhánh hơn
Trang 1Ch ươ ng III ANKAN
Bao g m các phần: ồ
1 Định nghĩa
2 Danh pháp
3 Phương pháp điều chế
4 Tính chất vật lý
5 Tính chất hóa học
Trang 2Danh pháp
Số thứ tự nhánh-tên nhánh tên mạch chính
Tên nhánh : Ankyl Tên mạch chính ankan Theo IUPAC
Trang 3Quy tắc đánh số
Mạch chính là mạch cacbon dài nhất có có chứa nhiều nhánh hơn
Đánh số sao cho vị trí nhánh là nhỏ nhất
ANKAN
Danh pháp
Trang 4 Nếu có nhiều nhánh giống ⇒ thêm tiếp đầu ngữ di, tri, tetra…
Nếu có nhiều nhánh khác nhau thì lần lượt đọc tên nhánh theo thứ tự a, b, c
ANKAN
Danh pháp
Trang 5CH 3 -CH-CH 2 -CH 2 -CH 3
CH 3
CH 3 -C
CH 3
CH 3
CH 3 CH-CH 2 -CH 3
CH 3 -CH-CH 2 -CH 2 -CH 3
C 2 H 5
ANKAN
Danh pháp
2-metylpentan
2,2,3-trimetylpentan
3-metylhexan Bài tập 1: xác định danh pháp của các hợp chất sau
Trang 6-CH-CH3
CH3
-CH-CH2-CH3
CH3
-C-CH3
CH3
CH3-C-CH2
-CH3
CH3
ANKAN
Danh pháp
Tên thông thường của một số gốc ankyl
Trang 7Bài tập 2: xác định tên thông thường của các hợp chất sau
CH 3 -CH-CH 2 -CH 2 -CH 3
CH 3
CH 3 -C
CH 3
CH 3
CH 2 -CH 3
ANKAN
Danh pháp
Iso-hexan
Tert-hexan
CH 3 -CH 2 -CH-CH 2 -CH 3
CH
Sec-hexan
Trang 8Phương pháp điều chế
Phản ứng wurtz
ANKAN
Bài tập 3: xác định các sản phẩm có thể có khi điều chế
n-propan từ metyl bromua và etyl bromua theo phản ứng wurtz Từ đó cho biết phản ứng chỉ thích hợp để điều chế những
Trang 9Tính chất hóa học
Ankan chỉ có hai phản ứng chủ yếu :
Đứt liên kết C-C : bằng phản ứng oxi hóa, cracking
Đứt liên kết C-H : bằng phản ứng thế gốc tự do
Các phản ứng thường tạo hỗn hợp sản phẩm
ANKAN
Trang 10Phản ứng làm đứt liên kết C-H
1) Phản ứng thế nguyên tử H bằng halogen
RH + X2 hv RX + HX
Phản ứng chỉ xảy ra khi có ánh sáng tử ngoại (hoặc nhiệt độ)
ANKAN
Trang 11Cơ chế
Khơi mào Cl-Cl Cl
Truyền mạch Cl + CH 4 +H Cl
C
H 3 C
H 3
Tắt mạch + Cl
+
C
H 3
C
H 3
C
H 3 CH 3 -CH 3
ANKAN
Phản ứng làm đứt liên kết C-H
Thế gốc tự do (S R )
Trang 12Các yếu tố ảnh hưởng đến khả năng phản ứng
RH + X2 hv RX + HX
Ảnh hưởng của dãy halogen Ảnh hưởng của cấu trúc ankan
ANKAN
Phản ứng làm đứt liên kết C-H
Trang 13Aûnh hưởng của cấu trúc ankan
Khả năng thay thế nguyên tử H ở C III >C II >C I
CH3-CH2-CH3 + Br2 CH3-CH2-CH2-Br + CH3-CHBr-CH3
hv
ANKAN
Phản ứng làm đứt liên kết C-H
Trang 14Khả năng phản ứng của F 2 > Cl 2 >Br 2 > I 2
⇒ thường dùng Cl 2 , Br 2
Clo : phản ứng nhanh hơn
Br 2 : phản ứng chọn lọc hơn
Aûnh hưởng của dãy halogen
ANKAN
Phản ứng làm đứt liên kết C-H
Trang 15CH 3 -CH 2 -CH 3 + Cl 2 CH 3 -CH 2 -CH 2 -Cl + CH 3 -CHCl-CH 3
hv hv
Tăng nhiệt độ ⇒ clo hóa, brom hóa đều không còn chọn lọc
ANKAN
Phản ứng làm đứt liên kết C-H
Trang 16Phản ứng đồng phân hóa
CH3-CH2-CH2-CH3
AlCl3 CH3-CH-CH3
CH3
toC
Cơ chế
ANKAN
Phản ứng đồng phân hóa
Trang 17CH 3 -CH-CH 2 -CH 3
H AlCl 3
CH 3 -CH-CH + 2 -CH 3 + AlHCl - 3
CH 3 -CH-CH + 2 -CH 3 CH 3 -C-CH 3
CH 3 +
CH 3 -C-CH 3
CH 3
+
+ AlHCl - 3 CH 3 -CH-CH 3
CH 3 + AlCl 3
ANKAN
Phản ứng đồng phân hóa