bài 40. ancol

- Ancol là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hidroxyl –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no... Thí dụ: Viết các đồng phân ancol của C4H9OH.. Tên thay thế:Tên hiđrocacbon tươ

Bài 40 ANCOL

I ĐỊNH NGHĨA - PHÂN LOẠI

1 Định nghĩa:

Thí dụ: CH3OH, CH3CH2OH, CH2 = CHCH2OH

- Ancol là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hidroxyl –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no.

-CTTQ của ancol no, đơn chức, mạch hở :

CnH2n+1OH ( n≥1)

2 Phõn loại:

Ancol Phân loại theo cấu tạo gốc

hiđrocacbon Phân loại theo số lượng nhóm hiđroxyl

C 2 H 5 OH Ancol no, bậc I Ancol đơn chức

(monoancol) Xiclo-C 6 H 11 OH Ancol no, bậc II Ancol đơn chức

(monoancol) (CH 3 ) 3 COH Ancol no, bậc III Ancol đơn chức

(monoancol) HO-CH 2 CH 2 -OH Ancol no, bậc I Ancol đa chức (poliancol) HO-CH 2 CHOH-CH 2 -OH Ancol no, bậc I,II Ancol đa chức (poliancol)

RCH=CH-CH 2 -OH Ancol không no, bậc I Ancol đơn chức

(monoancol)

C 6 H 5 CH 2 OH Ancol thơm, bậc I Ancol đơn chức

(monoancol)

I ĐỊNH NGHĨA - PHÂN LOẠI

1 Định nghĩa:

II ĐỒNG PHÂN - DANH PHÁP

1 Đồng phân: có 3 loại.

- Đồng phân về vị trí nhóm chức

- Đồng phân về mạch cacbon

- Đồng phân về nhóm chức

Thí dụ: Viết các đồng phân ancol của C4H9OH

H3C CH2 CH2 CH2 OH

H3C CH2 CH

CH3

OH

H3C CH CH2

CH3

OH

H3C C

CH3 OH

CH3

C2H6O: CH3CH2-OH : ancol CH3-O-CH3 : ete

I ĐỊNH NGHĨA - PHÂN LOẠI

2 Danh pháp:

a Tên thông thường: (gốc – chức)

Ancol + tên gốc ankyl + ic

Thí dụ: CH3OH ancol metylic

C2H5OH

ancol etylic

CH3 – CH – OH

CH3

ancol isopropylic

I ĐỊNH NGHĨA - PHÂN LOẠI

II ĐỒNG PHÂN - DANH PHÁP

1 Đồng phân

b Tên thay thế:

Tên hiđrocacbon tương ứng với mạch chính + số chỉ vị trí

nhóm –OH + ol

- Mạch chính của phân tử ancol là mạch cacbon dài nhất liên kết

nhóm –OH.

- Đánh số được bắt đầu từ phía nhóm –OH

Thí dụ: CH3 – CH – CH2 – CH2 – OH



CH3

3–metylbutan–1–ol

2 Danh pháp:

a Tên thông thường: (gốc – chức)

CH 3 - CH- CH 2 OH

CH 3

2-metylpropan-1-ol

CH 3 CH 2 CHCH 3

OH

butan-2-ol

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH butan-1-ol

CH 2 – CH 2 etan-1,2- diol    etilenglicol

OH OH

CH 2 - CH- CH 2 propan-1,2,3-triol glixerol

OH OH OH

III TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Các ancol là chất lỏng hoặc rắn ở đk thường

- T 0

S , khối lượng riêng tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.

- Tính tan trong nước giảm khi phân tử khối tăng.

- Các ancol có t 0 sôi cao hơn các hiđrocacbon có cùng phân tử khối hoặc đồng phân ete của nó là do các phân tử ancol có liên kết hiđro.

+ Liên kết hiđro giữa các phân tử ancol:

+ Giữa các phân tử ancol với nước.

O - H R

O - H R

O - H R

O - H R

O - H R

O - H H

O - H R

O - H H

I ĐỊNH NGHĨA - PHÂN LOẠI

II ĐỒNG PHÂN - DANH PHÁP

IV TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1 Phản ứng thế H của nhóm –OH.

a Tính chất chung của ancol

- Tác dụng với kim loại kiềm:

2C2H5 – OH + 2Na → 2C2H5 – ONa + H2

2CnH2n + 1 – OH + 2Na → 2CnH2n + 1 – ONa + H2

b Tính chất đặc trưng của glixerol

- Tác dụng với kết tủa Cu(OH)2 tạo dd màu xanh lam của muối đồng (II) glixerat

2C3H5(OH)3+Cu(OH)2→[C3H5(OH)2O]2Cu+2H2O

- Phản ứng này dùng để phân biệt ancol đơn chức với ancol

I ĐỊNH NGHĨA - PHÂN LOẠI

II ĐỒNG PHÂN - DANH PHÁP

III TÍNH CHẤT VẬT LÍ

2 Phản ứng thế nhóm –OH.

a Pứ với axit vô cơ:

C2H5 – OH + H – Br C2H5–Br + H2O

H2SO4, 140 0 C

b P/ư ancol:

C2H5 – OH + H –OC2H5 C2H5–O–C2H5 + H2O dietyl ete (ete etylic)

→

IV TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1 Phản ứng thế H của nhóm –OH.

3 Phản ứng tách nước.

VD: CH2- CH2

H OH

H2C – CH – CH - CH3

H OH H

H2SO4đ

1700C

H2SO4đ,t0

CH2=CH2 + H-OH

anken

CH2=CH-CH2-CH3 + H2O but-1-en(spp)

CH3-CH=CH-CH3 + H2O but-2-en(spc)

IV TÍNH CHẤT HểA HỌC

1 Phản ứng thế H của nhúm –OH.

2 Phản ứng thế nhúm –OH.

- Quy tắc Zaitsev (Giai-sep): khi tỏch HX ra khỏi halogenua ankyl

thỡ sản phẩm chớnh được tạo thành theo hướng “X tỏch ra cựng với

IV TÍNH CHẤT HểA HỌC

1 Phản ứng thế H của nhúm –OH.

2 Phản ứng thế nhúm –OH.

3 Phản ứng tách nước.

4 Pứ oxi húa.

a Phản ứng oxi húa khụng hoàn toàn

CH3–CH2 – OH + CuO CH →t0 3–CHO + Cu + H2O

Ancol bậc I + CuO andehit + Cu + H 2 O

→

t0

CH 3 -CH-CH 3 + CuO CH 3 -CH-CH 3 + Cu + H 2 O

OH O

→

t0

Ancol bậc II + CuO xeton + Cu + H 2 O

Ancol bậc III khụng phản ứng

4 Pứ oxi hóa.

a Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

b Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

C2H5 – OH + 3O2  2CO2 + 3H2O

CnH2n + 1 – OH + O23 2  CO2+(n+1)H2O

V ĐIỀU CHẾ:

1 Phương pháp tổng hợp:

a Cho anken hợp nước

C2H4 + H2O C2H5 – OH

CnH2n + H2O CnH2n + 1 – OH

b Thủy phân dẫn xuất halogen

RX + NaOH ROH + NaX

CH3 – Cl + NaOH CH3 – OH + NaCl

O H xt t

2

0  ,

 →



I ĐỊNH NGHĨA - PHÂN LOẠI

II ĐỒNG PHÂN - DANH PHÁP

III TÍNH CHẤT VẬT LÍ

IV TÍNH CHẤT HÓA HỌC





4

2SO , t

H





4

2SO , t

H

O H xt t

2

0  ,

 →



2 Phương pháp sinh hĩa:

(C6H10O5)n + H2O nC6H12O6

C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2

VI ỨNG DỤNG:

- (SGK)

O H xt t

2

 →





 →