TÝnh chÊt ho¸ häc1... *Glixerol hoaứ tan ủửụùc CuOH 2 taùo thaứnh phửực chaỏt tan, maứu xanh lam.. *Glixerol hoaứ tan ủửụùc CuOH 2 taùo thaứnh phửực chaỏt tan, maứu xanh lam.. ẹoàng II
Trang 2IV TÝnh chÊt ho¸ häc
* M« h×nh ph©n tö etanol
Bµi 40: Ancol (TiÕt 2)
Trang 3IV TÝnh chÊt ho¸ häc
1 Ph¶n øng thÕ H cña nhãm OH
a TÝnh chÊt chung cña ancol
-VÝ dô:
2C2H5 – OH + 2Na 2C2H5 – ONa + H2
(natri etylat)
- Tæng qu¸t:
2CnH2n + 1– OH + 2Na 2CnH2n+1ONa + H2
(Natri ancolat)
Trang 4*Glixerol hoaứ tan ủửụùc Cu(OH) 2 taùo thaứnh phửực chaỏt tan, maứu xanh lam.
*Glixerol hoaứ tan ủửụùc Cu(OH) 2 taùo thaứnh phửực chaỏt tan, maứu xanh lam.
ẹoàng (II) glixerat, maứu xanh lam
=> Duứng ủeồ nhaọn bieỏt glixerol vaứ caực poliancol maứ caực nhoựm OH
ủớnh vụựi nhửừng nguyeõn tửỷ C caùnh nhau, nhử etylen glicol.
CH 2 OH
CH
CH 2
OH OH
CH 2 OH CH
CH 2
O OH
Cu
HO CH 2
CH
CH 2
O HO
b Tính chất đặc tr ng của Glixerol
- PT: CuSO4 + 2NaOH -> Cu(OH)2 + Na2SO4
1 Phản ứng thế H của nhóm OH
a Tính chất chung của ancol
- 2H 2 O
2C 3 H 5 (OH) 3 + Cu(OH) 2 [C 3 H 5 (OH) 2 O] 2 Cu + 2H 2 O
Trang 5IV TÝnh chÊt ho¸ häc
- VD: C 2 H 5 – OH + H - Br
1 Ph¶n øng thÕ H cña nhãm OH
C 2 H 5 – Br + H 2 O Etyl bromua
* Tæng qu¸t
R - OH + HX R- X + H 2 O
2 Ph¶n øng thÕ nhãm OH
a Ph¶n øng víi axit v« c¬
Trang 6*Chó ý: §un nãng 2 ancol R 1 OH vµ R 2 OH ta thu ® îc nh÷ng ete nµo? 2R 1 OH R 1 - O -R 1 + H 2 O
2R 2 OH R 2 – O - R 2 + H 2 O
R 1 OH + R 2 OH R 1 - O - R 2 + H 2 O
T¹o 3 ete: R 1 OR 1 , R 2 OR 2 , R 1 OR 2
2 Ph¶n øng thÕ nhãm OH
a Ph¶n øng víi axit v« c¬
b Ph¶n øng víi ancol
C 2 H 5 – OH + H –OC 2 H 5 H 2 SO 4 , 140 0 C
- TQ: 2C n H 2n + 1 OH
H 2 SO 4 , 140 0 C
H 2 SO 4 , 140 0 C
H 2 SO 4 , 140 0 C
C 2 H 5 – O – C 2 H 5 + H 2 O
®ietyl ete (ete etylic)
H 2 SO 4 , 140 0 C
C n H 2n+1 - O - C n H 2n+1 + H 2 O
Trang 7170 0 C
* VD1: CH 2 - CH 2
H OH
CH 2 = CH 2 + H 2 O
etilen
3 Phản ứng tách n ớc
ch 3 − ch = ch − ch 3 + h 2 o
But-2-en (Sản phẩm chính)
But-1-en (Sản phẩm phụ)
ch 3 − ch 2 − ch = ch 2 + h 2 o
C n H 2n+1 OH C n H 2n + H 2 O
(n > =2)
H 2 SO 4 ủ
170 o C
* Tổng quát
* Quy tặc Zai- Xép: Nhóm OH u tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành liên kết đôi
C = C
CH 3 – CH− CH − CH 2
H OH H
* VD2
H 2 SO 4 ,170 o C
Trang 84 Ph¶n øng oxi ho¸
a Ph¶n øng oxi ho¸ kh«ng hoµn toµn
* Ancol bËc I oxi ho¸ thµnh an®ehit
* Ancol bËc II oxi ho¸ thµnh xeton
t 0
CH 3 -CH-CH 3 + CuO
OH
R – CH - R’ + CuO R – C - R’ + Cu + H 2 O
O H O
t o
O - H
H
CH 3 - CH + Cu O t o
* Ancol bËc III: khã bÞ oxi ho¸,khi bÞ oxi ho¸ m¹nh th× g·y m¹ch cacbon
CH 3 − C + Cu + H 2 O
O H
CH 3 -C-CH 3 + Cu + H 2 O
O
- TQ: R CH 2 OH + CuO - > R CHO + Cu + Hto 2 O
Trang 94 Ph¶n øng oxi ho¸
b Ph¶n øng oxi ho¸ hoµn toµn
- TQ:
a Ph¶n øng oxi ho¸ kh«ng hoµn toµn
t 0
2
3n
C n H 2n+1 OH+ O 2 → n CO 2 + (n+1) H 2 O
- NhËn thÊy: n H2O > n CO2
Trang 10V ®iÒu chÕ
1 ph ¬ng ph¸p tæng hîp
a §iÒu chÕ etanol trong c«ng nghiÖp
CH 2 = CH 2 + H 2 O C H 2 SO 4 , t 0 2 H 5 OH
C 2 H 5 Cl + NaOH Cto 2 H 5 OH + NaCl
R – Cl + NaOH ROH + NaClto
Trang 11b Glixerol ® îc tæng hîp tõ propilen
CH 2 = CH- CH 3 + Cl 2 450 0 CH 2 = CH – CH 2 Cl + HCl
CH 2 = CH-CH 2 Cl + Cl 2 + H 2 O CH 2 - CH- CH 2 +HCl
CH 2 -CH – CH 2 + 2NaOH CH 2 - CH- CH 2 + 2NaCl
OH
OH
V ®iÒu chÕ
1 ph ¬ng ph¸p tæng hîp
a §iÒu chÕ etanol trong c«ng nghiÖp
Trang 122 Ph ¬ng ph¸p sinh ho¸
- Tõ g¹o, ng«, khoai–nÊu chÝn ñ men nÊu r îu
- Khi nÊu vµ ñ men cã ph¶n øng ho¸ häc
( C 6 H 10 O 5 ) n + nH 2 O nCt 6 H 12 O 6
0 , xt
V ®iÒu chÕ
1 Ph ¬ng ph¸p tæng hîp
Trang 13VI øng dông
Trang 14Củng cố
1 Đun nóng dung dịch gồm etanol và H2SO4 đặc ở
140oC thì thu đ ợc sản phẩm là:
A CH2=CH2
B CH3- CH2- OSO3H
C CH3- CH2- O- CH2- CH3
D CH3- O- CH3
Trang 152 Khi đun nóng CH3CH2CHOHCH3(butan-2-ol) với H2SO4 đặc ở 170oC thì sản phẩm chính thu
đ ợc là:
A But-1-en
B But-2-en
C Đietylete
D But- 2-in
Củng cố
Trang 163 Khi oxi ho¸ ancol A b»ng CuO th× thu ® îc an®ehit VËy ancol A lµ:
A Ancol bËc I
B Ancol bËc II
C Ancol bËc III
D Ancol bËc I vµ ancol bËc III
Cñng cè
Trang 174 Thuốc thử dùng để phân biệt etylbromua, etanol, glixerol là:
A Cu(OH)2
B Na
C Cu(OH)2 và Na
D NaOH
Trang 185 Đốt cháy hoàn toàn ancol đơn chức X thu đ ợc
4,4 gam CO2 và 3,6 gam H2O Công thức phân tử của X là:
A C2H5OH
B CH3OH
C C3H5OH
D C3H7OH
Củng cố
Trang 196 Đốt cháy hoàn toàn 2 ancol no đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng thu đ ợc 4,48lít CO2(đktc)
và 4,95 gam H2O Công thức phân tử của 2 ancol là: A.C2H5OH và C3H7OH
B C3H7OH và C4H9OH
C CH3OH và C2H5OH
C3H5OH và C4H7OH
Củng cố