Giáo án hóa học 11CB Chương 7

CHƯƠNG 7: HIĐROCACBON THƠMNGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN - Tính chất hĩa học của benzen và đồng đẳng.. Về kỹ năng: - Viết phương trình minh họa tích chất hĩa học của benzen và đồng đẳng..

CHƯƠNG 7: HIĐROCACBON THƠM

NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN

- Tính chất hĩa học của benzen và đồng đẳng

- Tính chất hĩa học của stiren và naphtalen

2 Về kỹ năng:

- Viết phương trình minh họa tích chất hĩa học của benzen và đồng đẳng

- Phân biệt được chất đồng đẳng, chất đồng phân dựa vào cơng thức cấu tạo cụ thể

3 Về thái độ:

- Tin tưởng vào thế giới quan chủ nghĩa duy vật biện chứng

- Cĩ lịng tin vào khoa học kỹ thuật

II./ Chuẩn bị:

1 Giáo viên: Giáo án, tranh ảnh Dụng cụ: đũa thuỷ tinh, ống nghiệm, cặp ống nghiệm

Hoá chất: Benzen, H2SO4 đặc, HNO3 đặc, nước lạnh, dung dịch Br2 trong CCl4

Mô hình phân tử benzen

2 Học sinh: Đọc trước SGK.

3 Phương pháp: Trực quan, đàm thoại, nêu vấn đề kết hợp với gợi mở

III./ Tiến trình dạy học:

Hoạt động 1:

_ Nghiên cứu SGK cho biết:

+ HC thơm là gì? Được chia

- Hiđrocacbon thơm được chia thành hai loại:

* Loại có một vòng benzen,

Hoạt động 2

_GV nêu yêu cầu: benzen có

CTPT C6H6 là chất đứng đầu

dãy đồng đẳng, hãy viết

Ctchung của dãy đồng đẳng

của benzen?

_GV biểu diễn cơng thức cấu

tạo C8H10 Từ đĩ yêu cầu học

CH3

1 2

CH33

_GV giới thiệu hai công thức

cấu tạo của benzen

_GV thông báo thêm: Hình

lục giác đều , các nguyên tử

đều nằm trong mặt phẳng gọi

là mặt phẳng phân tử

_HS: C6H6 (benzen), C7H8(toluen), C8H10, C9H12,…

CnH2n–6 (n ≥ 6) gọi là dãyđồng đẳng của benzen

_Nhận xét: Từ C8H10 trở đi

cĩ đồng phân mạch cacbon

và vị trí nhĩm thế trên vịngnhân

I Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp:

1 Dãy đồng đẳng của benzen.

_ HC thơm là những HC trongphân tử cĩ 1 hay nhiều vịngbenzen

_ C6H6 (benzen), C7H8 (toluen),

C8H10, C9H12,… CnH2n–6 (n ≥ 6)gọi là dãy đồng đẳng củabenzen

2 Đồng phân, danh pháp.

_ C6H6 và C7H8 chỉ cĩ 1 đồngphân nhân thơm

_ Từ C8H10 trở đi cĩ đồng phânmạch cacbon và vị trí nhĩm thếtrên vịng nhân

CH3

CH3

Etylbenzen 1,2 – đimetylbenzen ( o – xilen)

1 2

CH33

CH3

1 2

CH33

3 Cấu tạo:

_ Đối với benzen: 6 nguyên tử

C lk với nhau tạo thành 1 lụcgiác đều Cả 6 nguyên tử C và Hcùng nằm trên 1 mặt phẳng

hay

II Tính chất vật lý:

_ Nhiệt độ nĩng chảy giảm dần

Hoạt động 3:

_GV hướng dẫn HS phân tích

đặc điểm cấu tạo phân tử

benzen và đòng đẳng từ đó

xác định được hai trung tâm

phản ứng là vòng benzen và

mạch nhánh ankyl

_GV biểu diễn thí nghiệm

như hướng dẫn SGK

trang153 Chú ý dùng giấ quì

tẩm ướt để trên ống nghiệm

để phát hiện HBr

benzen

bột sắt

dd brom

giấy quì ướt

_GV hỏi: Benzen có phản

ứng với brom không? Nếu có,

phản ứng xảy ra trong điều

kiện nào?

_GV biểu diễn thí nghiệm

benzen phản ứng với axit

nitric:

_GV cho HS đọc qui tắc thế

chất vật lí của hiđrocacbonthơm

_HS phân tích đặc điểm cấutạo phân tử benzen và đòngđẳng từ đó xác định đượchai trung tâm phản ứng làvòng benzen và mạchnhánh ankyl

_HS quan sát, nhận xét hiệntượng và trả lới câu hỏi:

(Benzen có phản ứng vớibrom không? Nếu có, phảnứng xảy ra trong điều kiệnnào?)

_Dưới sự hướng dẫn củaGV:

_HS viết các phản ứng củabenzen, toluen với brom

_HS quan sát, nhận xét hiệntượng phản ứng

_HS viết PTHH của phảnứng giữa benzen và toluenvới HNO3

_HS nhận xét sản phẩm củaphẩm phản ứng của toluen

_ Nhiệt độ sơi tăng dần

_ Nhẹ hơn nước,…

III Tính chất hĩa học:

1 Phản ứng thế.

a Thế nguyên tử H của vịng benzen.

* Phản ứng halogen hĩa:

Br + Br2 Bột sắt + HBr

brombenzen benzen

_ Đối với toluen:

Toluen

Br

Br

CH3+Br2 , Fe

3

CH3

2-bromtoluen (o - bromtoluen)

(41%)

(59%)

4-bromtoluen (p - bromtoluen)

* Phản ứng với axit nitric

NO2+ HNO3(đặc) H2SO4 đặc + H2 O

nitrobenzen benzen

_ Đối với toluen:

(42%)

H2SO4 đặc HNO 3 đặc

2- nitrotoluen (o -nitrrôtluen)

(58%) toluen

Nhận xét: Trong đ/k trên đ/vtoluen (ankyl benzen) thế chủyếu vào vị trí otho hoặc para sovới vị trí nhĩm ankyl

Qui tắc thế: Các ankylbenzen dễ tham gia p/ứ thế nguyên tử

H của vòng benzen hơn

trong SGK trang 154.

_GV gợi ý HS viết PTHH của

phản ứng thế nguyên tử H

trong mạch nhánh của các

ankylbenzen tương tự ankan:

Hoạt động 4:

_GV gợi ý: HS viết PTHH và

lưu ý đến điều kiện của phản

ứng

_GV hướng dẫn HS viết

PTHH cộng benzen với clo

tạo ra 1,2,3,4,5,6 -hexacloxiclohexan

C6H6Cl6 (còn gọi hexacloran)

Bột trắng của

Hoạt động 5:

_GV tiến hành thí nghiệm

như hướng dẫn SGK Dưới sự

hướng dẫn của GV HS viết

PTHH của phản ứng oxi hoá

không hoàn toàn toluen

Không p/ứ Không p/ứ

với brom và HNO3 từ đó rút

hexacloran

_HS quan sát, nhận xét hiệntượng phản ứng

_Dưới sự hướng dẫn của

GV HS viết PTHH của phảnứng oxi hoá không hoàntoàn toluen

CH 3 +2KMnO 4 t 0

Cách thuỷ

COOK + 2MnO 2 + KOH H + 2 O Kali benzoat

=> Benzen khơng tham giaphản ứng oxi hĩa với dungdịch KMnO4 , Toluen cĩ

benzen và sự thế ưu tiên vị trí ortho và para so với vị trí nhóm ankyl.

b Thế nguyên tử H của mạch nhánh:

COOK + 2MnO2 +KOH H + 2 O Kali benzoat

Không p/ứ

Có p/ứ

Hoạt động 6

_GV hỏi: Stiren có công thức

phân tử là C8H8 và có một

vòng benzen, chứa một liên

kết đôi ngoài vòng benzen

hãy viết CTCT của stiren

_GV yêu cầu HS nghiên cứu

SGK để biết về tính chất vật

lí của stiren

Hoạt động 7:

_GV đặt câu hỏi: Em hãy so

sánh cấu tạo của phân tử

stiren với các hiđrocacbon đã

học Từ đó nhận xét về tính

chất hoá học của strren

_GV cho dự đoán hiện tượng

hoá học sẽ xảy ra như thế

nào?

* GV thông báo thêm: stiren

cũng tham gia phản ứng thế ở

vòng benzen và làm mất màu

dung dịch thuốc tím ngay ở

_HS so sánh cấu tạo củaphân tử stiren với cáchiđrocacbon đã học Từ đónhận xét về tính chất hoáhọc của strren

_HS viết PTHH giữa stirenvới dung dịch brom, với H2và phản ứng trùng hợp:

2 Tính chất hoá học.

_ Stiren vừa có tính chất giống

anken vừa có tính chất benzen

t0,xt,p

CH2 CH3+

t 0 ,xt,p 3H2

Hoạt động 8

GV đưa ra CTCT vòng của

naphtalen và yêu cầu HS viết

Hoạt động 9

_GV Dựa trên cấu tạo phân

tử của naphtalen, GV yêu cầu

_HS nhận xét về tính chất

hoá học của naphtalen:

_Đó là: Naphtalen có tính

chất hoá học tương tự benzen,

tham gia phản ứng thế, cộng

và không làm mất màu dung

dịch KMnO4

_GV lưu ý HS: Phản ứng thế

của naphtalen dễ dàng hơn so

với ben zen và thường ưu tiên

vào vị trí số 1; Phản ứng cộng

H2 dư tạo ra đecalin là dung

môi quí

CTPT: C10H8

_Quan sát thí nghiệm, rút ratính chất vật lý?

_Naphtalen có tính chất hoáhọc tương tự benzen, thamgia phản ứng thế, cộng vàkhông làm mất màu dungdịch KMnO4 ở điều kiệnthường

+ Br2 t0, xt Br

+ HBr 1-bromnaphtalen naphtalen

naphtalen

+ HNO3

NO2

+ H2O 1-nitronaphtalen

H2SO4

t 0

+ 2H 2

t0, xt naphtalen tetralin t0, xt đecalin

+3H 3

HS nghiên cứu SGK, rút ranhậ xét

tiêm, nhựa trao đổi ion…

II Naphtalen (băng phiến)

1 Cấu tạo và tính chất vật lí.

- CTPT: C10H8

- Phân tử có cấu tạo phẳng

- CTCT:

hoặc_ Naphtalen là chất rắn, nóngchảt 800C, tan trong benzen,ete… có tính thăng hoa

2 Tính chất hoá học.

_Naphtalen có tính chất hoáhọc tương tự benzen, tham giaphản ứng thế, cộng và khônglàm mất màu dung dịchKMnO4 ở điều kiện thường

a) Phản ứng thế.

Phản ứng thế của naphtalen dễdàng hơn so với benzen vàthường ưu tiên vào vị trí số 1

+ Br2 t0, xt Br

+ HBr 1-bromnaphtalen naphtalen

naphtalen

+ HNO3

NO2

+ H2O 1-nitronaphtalen

+3H 3

C ỨNG DỤNG CỦA MỘT

SỐ HIDROCACBON THƠM TRONG THIÊN NHIÊN:

- Benzen và toluen làmnguyên liệu cho CN hoá học

Hoạt động 10

GV cho HS nghiên cứu SGK,

rút ra nhậ xét?

Hoạt động 11: Cũng cố

Kiến thức trọng tâm cần củng

cố:

+ Cấu tạo vòng của benzen

+ Phản ứng thế của benzen

và đồng đẳng

+ Tính chất của một số

hiđrocacbon thơm

_ Nguồn cung cấp benzen vàtoluen chủ yếu từ nhựa thanđá và từ hexan, heptan

- Stiren làm monome để sảnxuất chất dẻo, cao su…

_ Naphtalen làm nguyên liệuđể sảm xuất phẩm nhuộm.Dược phẩm

IV DẶN DỊ:

- Về nhà làm các bài tập trong sách giáo khoa Xem trước nội dung bài mới.

V RÚT KINH NGHIỆM:

- Cũng cố tính chất hĩa học cơ bản của hidrocacbon thơm.

- So sánh tính chất hĩa học của hidrocacbon thơm với ankan và aken

2 Về kỹ năng:

- Viết phương trình minh họa

- Giải tốn về hidrocacbon thơm

3 Thái độ:

- Tích cực trong học tập, hịa đồng với bạn bè và thầy cơ

II./ Chuẩn bị:

1 Giáo viên:

2 Học sinh: Cần chuẩn bị trước nội dung bài học ở nhà

3 Phương pháp: Sử dụng phương pháp đàm thoại

III./ Tiến trình dạy học:

HOẠT ĐỘNG CỦA GV HOẠT ĐỘNG CỦA HS NỘI DUNG

I KIẾN THỨC CẦN NẮM VỮNG.

(GV hưỡng dẫn HS thực hiện theo nội dung kiến thức cần nắm vững như trong SGK tr162)

HOẠT ĐỘNG 1:

GV yêu cầu HS rèn luyện kĩ

năng viết CTCT và gọi tên các

hiđrocacbon thơm có CTPT

C8H10, C8H8: Tên các nhóm

ankyl ( chỉ rõ vị trí nhóm ankyl)

+ benzen; Đánh số các nguyên

tử cacbon của vòng benzen theo

a) Tên thông thường:

- Tên nhân benzen

- Một nhóm CH3 đính vào: toluen

- Hai nhóm CH 3 : có các tên: o-xilen, xilen, p-xilen.

m-B) Tên hệ thống:

- Nhân benzen

- Có nhóm thế: Ankyl + benzen

- Có nhiều nhóm thế thì phải đánh số chỉ rõ vị trí nhóm thế đối với vòng benzen Việc đánh số sao cho tống vị trí các nhóm thế là nhỏ nhất Đọc tên các nhóm thế theo thứ tự bần A, B, C của chữ cái đầu của nhóm thế ( SGK trang 151- 152).

HOẠT ĐỘNG 2

GV cho HS viết PTHH

a - Toluen + Br2 (bột Fe)

b - Toluen + HNO3 đặc ( H2SO4

GV Cho HS rút ra tính chất hoá

học chung của hiđrocacbon

thơm

HS viết PTHH Từ cácphản ứng HS rút ra tínhchất hoá học chung củahiđrocacbon thơm

a - Toluen + Br 2 (bột Fe)

Toluen

Br

Br

CH3+Br2 , Fe

+ HBr

CH3

CH3

2-bromtoluen (o - bromtoluen)

(41%)

(59%)

4-bromtoluen (p - bromtoluen)

+ HBr

b - Toluen + HNO 3 đặc ( H 2 SO 4 đặc )

(42%)

H2SO4 đặc HNO 3 đặc

2- nitrotoluen (o -nitrrôtluen)

(58%) toluen

e - Etylbenzen + dd KMnO 4 (t 0 )

C 6 H 5 - C 2 H 5    0

O

t C 6 H 5 COOH+ 2H 2 O + CO 2Còn ở đk thường không phản ứng với

HNO3 đặc

H2SO4 đặc + Br2 ( Fe)

+ H2O

NO 2

Nitrobenzen

Cl Cl

Cl

Cl Cl

Cl

+ Br2 (t0)

Benzylbromua

+ HBr Br

Br

Br + HBr

NO2

NO2

CH3+ H2O

CH3o-nitrotoluen

+ H2O

HNO3 đặc

H2SO4 đặc

thế Toluen

CHBr -CH3+ HBr

HO-CH -CH3+ H 2 O

H+

CHBr -CH2Br + Br 2

CH2 -CH3+ H2

Đồng trùng hợp: ( Trùng hợp stiren với buta-1,3 -đien, xt,t 0 ,p)

HOẠT ĐỘNG 3 BÀI TẬP

BÀI TẬP SGK TRANG 162 HƯỚNG DẪN

1 Viết CTCT và gọi tên các hiđrocacbon

thơmcó công thức phân tử C8H10, C8H8 Trong

số các đồng phân đó, đồng phân nào phản ứng

được với dung dịch brom, hiđrobromua ? Viết

PTHH của các phản ứng đã xảy ra

2 Trình bày phương pháp hoá học phân biệt

các chất lỏng sau: benzen, stiren, toluen, và

- Dùng dung dịch KMnO4 để nhận biết stiren ởđiều kiện thường: mất màu dung dịch KMnO4.Còn toluen làm mất màu dung dịch KMnO4 ởđiều kiện đun nóng Benzen không làm mấtmàu dung dịch KMnO4

3 Viết phương trình hoá học của các phản ứng

điều chế etilen, axetilen, từ metan ; điều chế

3

a) Điều chế C2H4, C2H2 từ

clobenzen và nitrobenzen từ benzen từ benzen

và các chất vô cơ khác

4 Cho 23,0 kg toluen tác dụng với hỗn hợp

axit HNO3 đặc dư ( xúc tác axit H2SO4 đặc)

Hãy tính: Giả sử toàn bộ toluen chuyển thành

2,4,6 – trinitrotoluen (T NT)

a) Khối lượng TNT thu được

b) Khối lượng HNO3 đã phản ứng

5 Akylbenzen X có phần trăm khối lượng

cacbon bằng 91,31%

a) Tìm công thức phân tử của x

b) Viết CTCT và gọi tên chất X

6 Hiđrocacbon X ở thể lỏng có phần trăm khối

lượng H xấp xỉ bằng 7,7% X tác dụng được với

dung dịch brom Có công thức nào sau đây là

công thức phân tử của X

12n  91,31Lập tỉ số:

14n -6= 10012n 91,31 suy ra n = 7 Vậy X là : C7H8b) CTCT X là: C6H5 – CH3 toluen

6 Đáp án D

IV Dặn dị:

V Rút kinh nghiệm

- Nguồn hidrocacbon trong thiên nhiên, cách khai thác và chế biến.

- Các ứng dụng quan trọng của hidrocacbon trong cơng nghiệp

- Tại sao dầu mỏ cĩ mùi khĩ chịu, khơng cĩ nhiệt độ sơi nhất định

2 Về kỹ năng:

- Giải thích một số hiện tượng liên quan

II./ Chuẩn bị:

1 Giáo viên:

2 Học sinh: Cần chuẩn bị trước nội dung bài học ở nhà

3 Phương pháp: Sử dụng phương pháp đàm thoại

III./ Tiến trình dạy học:

HOẠT ĐỘNG CỦA GV HOẠT ĐỘNG CỦA HS NỘI DUNG

I DẦU MỎ HOẠT ĐỘNG 1:

GV yêu cầu HS nghiên cứu SGK ,

cho biết: Túi dầu là gì? Đặc điểm

cấu tạo của túi dầu ra sao?

GV đặt vấn đề: Vậy thế nào là

dầu mỏ ? thành phần hoá học của

dầu mỏ ra sao? Chúng ta hãy

nghiên cứu tiếp phần sau

HS nghiên cứu SGK , chobiết: Túi dầu là gì? Đặcđiểm cấu tạo của túi dầu

ra sao?

a) Túi dầu:

- Túi dầu là các lớp nham thạch cónhiều lỗ xốp chứa dầu được baoquanh bởi một lớp khoáng sétkhông thấm nước và khí

b) Cấu tạo túi dầu: Gồm 3 lớp:

- Lớp trên cùng là lớp khí đồnghành ( khí mỏ dầu)

- Lớp giữa là dầu

- Dưới cùng: nước mặn và cặn

HOẠT ĐỘNG 2

GV yêu cầu HS nghiên cứu SGK

để có những nhận xét về dầu mỏ

GV bổ sung thông tin để trả lời câu

hỏi: tại sao dầu mỏ lại có mùi khó

chịu và gây hại cho động cơ? Tại

sao dầu mỏ ở miền Nam Việt Nam

HS nghiên cứu SGK đểcó những nhận xét vềdầu mỏ

HS nghiên cứu thông tintrong SGK để trả lời

1 Thành phần.

a) Chất hữu cơ và vô cơ.

* Là hỗn hợp của rất nhiều

hiđrocacbon khác nhau, chủ yếu là:

- Ankan (C1  C50)

- Xicloankan ( C5 , C6 , đđ)

lại thuận lợi cho việc chế hoá và sử

dụng?

GV

Các hợp chất chứa lưu huỳnh có

trong dầu mỏ làm cho dầu mỏ có

mùi khó chịu và gây hại cho động

cơ ( SGK trang164)

Dầu mỏ khai thác ở thềm lục địa

phía nam Nam Việt Nam có hàm

lượng S rất thấp ( 0,5% KL) nên

rất thuận lợp cho việc chế biến và

ứng dụng ( SGK trang164)

GV Liên hệ việc bảo vệ môi

trường trong việc khai thác, vận

chuyển , chế biến, bảo quản và sử

dụng dầu mỏ phải làm thế nào?

Hoặc nêu tóm tắt thànhphàn của dầu mỏ

( Dầu mỏ có những thànhphần hoá học và thànhphần nguyên tố như thếnào?

HS : Đặc điểm của dầumỏ: Chất lỏng đen ,sánh, mùi đặc trưng khóchịu, nhẹ hơn nước,không tán trong nước

- Aren (C6H6, toluen, xilen, naphtalen và các đđ)

* * Chất hữu cơ chứa: O, N, S

( lượng nhỏ)

*** Chất vô cơ ít

b) Nghuên tố: ( Về khối lượng)

GV nêu vấn đề: Để khai tác dầu

mỏ, người ta phải làm gì? Hiện

tượng nào khiến ta xác định được

sự có mặt của dầu mỏ?

( Hoặc GV có thể mở băng video tư

liệu cho HS quan sát hoạt động

khai thác dầu mỏ để biết được

những thông tin sau: Muốn khai

thác dầu, phải khoan những lỗ

khoan sâu xuống lòng đất, khi

khoan trúng lớp dầu lỏng, dầu sẽ tự

phun lên (do áp suất của khí dầu

mỏ)

Khilượng dầu giảm ( áp khí giảm)

người ta phải làm gì?

Dùng bơm hút dầu lên hoặc bơm

nước xuống ( vì sao) để đẩy dầu

lên

HS tham khảo SGK trang

164 để trả lời 2 Khai thác ( SGK)- Thăm dò và khoan thăm dò

- Nếu có dầu mỏ, khoan trúng, dầutự phun lên

Khi lượng dầu giảm ( áp khí giảm.Dùng bơm hút dầu lên hoặc bơmnước xuống để đẩy dầu lên

HOẠT ĐỘNG 3