II.4 – BÀI TẬP TỔNG HỢP VỀ HYDROCACBON v Một số lưu ý khi giải bài tập tổng hợp về hydrocacbon : Bài tập tổng hợp là một dạng bài tập trong đó có cả phần tính toán kèm theo câu hỏi lý th
Trang 1II.4 – BÀI TẬP TỔNG HỢP VỀ HYDROCACBON
v Một số lưu ý khi giải bài tập tổng hợp về hydrocacbon : Bài tập tổng hợp là một dạng bài tập trong đó có cả phần tính toán kèm theo câu hỏi
lý thuyết hoặc câu hỏi thí nghiệm
Bài tập hỗn hợp thường có các dạng sau :
Tìm CTPT của một hay nhiều hydrocacbon sau đó yêu cầu :
- Xác định CTCT đúng của các chất đó qua thí nghiệm cho chất đó tác dụng với một chất nào đó thu được sản phẩm cụ thể
- Xác định CTCT rồi viết phương trình phản ứng điều chế một chất hydrocacbon khác hoặc điều chế chất đó từ nguyên liệu chính ban đầu là gì
- Đưa ra phương pháp phân biệt các hydrocacbon mới tìm được hoặc nêu cách tách riêng, tinh chế từng chất trong hỗn hợp các chất mới tìm được
Về phương pháp làm bài tập loại này, chúng ta vận dụng các phương pháp đã hướng dẫn trong phần bài tập lý thuyết và bài tập tìm CTPT, bài tập hỗn hợp để giải Sau đây là một số bài tập ví dụ :
Dạng 1 : Đề bài yêu cầu xác định CTPT của sản phẩm thế, từ đó giả thiết đề cho xác
định đúng CTCT của hydrocacbon ban đầu
Bài 1 :
Khi tiến hành phản ứng thế giữa ankan B với hơi Br2 có chiếu sáng người ta thu được hỗn hợp X chỉ gồm 2 sản phẩm phản ứng (một chất vô cơ và một chất hữu cơ) ở thể hơi Tỉ khối hơi của X so với không khí bằng 4
a) Lập CTPT của B và chọn cho M một CTCT thích hợp
b) Nếu tiến hành phản ứng thế 3 nguyên tử hidro trong phân tử B bằng Clo thì có thể thu được mấy đồng phân?
GIẢI :
Đề bài cho tỉ khối hơi của sản phẩm thế nên ta tìm CTPT sản phẩm rồi suy ra CTCT
B
a Lập CTPT của B và chọn CTCT đúng của B
Gọi k là số nguyên tử Brom đã thế vào phân tử B :
CnH2n+2 + kBr2 ® CnH2n+2-kBrk + kHBr
a ® a ak (mol)
Gọi a (mol) là số mol B đã tham gia phản ứng
Sản phẩm phản ứng gồm : CnH2n+2-kBrk : a mol và HBr : ak mol
X
hh
M = 29.4 = 116 Þ (14 2 80 ) 8 =116
+
+
-+
ak a
ak a k k n
Þ 14n + 44k = 114
Trang 2n =
14
44
114- k
k 1 2 3
n 5 1,8 < 0
Þ CTPT B : C5H12 và dẫn xuất của B : C5H11Br
k = 1 : phản ứng xảy ra theo tỉ lệ mol 1:1 và thu được duy nhất một sản phẩm C5H11Br Þ
B phải có cấu tạo đối xứng
Þ CTCT B :
CH3 C
CH3
CH3
CH3 Neopentan hay 2,2 – dimetylpropan
b Ta thu được 3 đồng phân của dẫn xuất 3 clo của B :
CH3 C
CH3 CCl3
CH3
CH3 C
CH2Cl CHCl2
CH3
CH3 C
CH2Cl
CH2Cl
CH2Cl
Dạng 2 : Sau khi tìm được CTPT, CTCT của các hydrocacbon đề bài yêu cầu viết
ptpứ điều chế các chất Bài 2 :
Hỗn hợp khí X gồm 4 hydrocacbon A, B, C, D ở điiều kiện chuẩn Trộn X với O2
vừa đủ để đốt cháy hết X trong một bình kín nhiệt độ T1 > 100oC và áp suất 0,8amt Bật tia lửa điện để đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp rồi đưa bình về nhiệt độ T1, đo lại áp suất trong bình vẫn được trị số 0,8atm Làm lại thí nghiệm với các hỗn hợp X có thành phần A, B, C,
D khác nhau vẫn thu được kết quả như cũ
a) Lập CTPT A, B, C, D biết rằng MA < MB < MC < MD
b) Viết ptpư điều chế D từ A và B từ C
GIẢI :
Nhiệt độ sau khi đốt T1 > 100oC Þ H2O ở thể hơi
Ở cùng điều kiện nhiệt độ, thể tích áp suất bình trước và sau khi đốt không đổi Þ số mol khí trong bình trước và sau phản ứng bằng nhau
Khi thay đổi thành phần của hỗn hợp X mà kết quả không thay đổi Þ khi đốt cháy từng chất thì tổng số mol trước và sau phản ứng cũng bằng nhau
Đặt công thức của một chất trong hỗn hợp là : CxHy
2
y xCO O
4
y x H
2 y
x
0
+
¾®
¾
÷ ø
ö ç
è
æ + +
a ® a(x + y/4) ® ax ® ay/2 (mol)
Trang 3Ta cú : nT = nS ị a + a(x + 0,25y) = ax + 0,5ay
ị1 + x + 0,25y = x + 0,5y ị 0,25y = 1 ị y = 4
ị Vậy cả 4 hydrocacbon trờn đều cú 4 nguyờn tử H trong phõn tử
Mặt khỏc do A, B, C, D đều ở thể khớ nờn x Ê 4
ị Vậy 4 hydrocacbon trong X là CH4, C2H4, C3H4, C4H4
Theo thứ tự MA < MB < MC < MD thỡ A : CH4, B: C2H4, C: C3H4, D: C4H4
b Viết cỏc ptpứ điều chế :
ã Điều chế D từ A :
2CH4 ắ1500ắắO cắ,llnđC2H2 + 3H2
2C2H2 ắCuClắắ,HClắ, 100ắo Cđ C4H4 (vinylaxetilen)
ã Điều chế B từ C :
C3H4 + 2H2 ắNi,ắ đắt o C
C3H8
C3H8ắắđt o C
CH4 + C2H4
Dạng 3 : Tỡm CTPT của cỏc hydrocacbon sau đú nờu cỏch nhận biết hoặc tinh chế
hoặc tỏch cỏc chất trong hỗn hợp hydrocacbon đú
Bài 3 :
Đốt chỏy một số mol như nhau của 3 hydrocacbon L, L, M ta thu được lượng CO2
như nhau và tỉ lệ số mol H2O và CO2 đối với K., L, M tương ứng bằng 0,5; 1, 1,5
a) Xỏc định CTPT K, L, M
b) Nờu cỏch nhận biết 3 khớ trờn đựng trong 3 lọ mất nhón
c) Hóy tỏch riờng 3 chất trong hỗn hợp trờn
GIẢI
Đặt cụng thức chung cho 3 hydrocacbon là CnH2n +2-2k với k là số liờn kết p trong phõn tử cỏc hydrocacbon trờn
O k)H -1 (n nCO O
2
k -1 3n H
Cn 2n+2-2k + + 2 ắắđ 2 + + 2
a an đ a(n+1-k) (mol)
3 hydrocacbon đốt với số mol như nhau thu được lượng CO2 như nhau nờn K, L, M cú cựng số C trong phõn tử
T =
n
k n n
n
CO
O
-= 1
2 2
ã K thỡ T = 0,5 ị 0,5n = n + 1 – k ị n = 2(k – 1)
0 Ê n Ê 4 và k ³ 0
ịn = 2, k = 2 ị K : C2H2
ã L thỡ T = 1 ị n = 2 và k = 1
ị CTPT L : C2H4
ã M thỡ T = 1,5 ị n = 2 và k = 0
ị CTPT M : C2H6
Trang 4b) Nhận biết 3 khí trên đựng trong 3 lọ mất nhãn :
- Lấy mỗi khí một ít làm mẫu thử
- Dẫn lần lượt 3 khí vào dd AgNO3/NH3, khí nào tạo được kết tủa vàng nhạt là C2H2
ddAgNO3/NH3
+ H2O AgC CAg
Ag2O +
C2H2
(vàng)
- Hai khí cịn lại khơng cĩ hiện tượng gì được dẫn tiếp qua ddBr2 dư, khí nào làm mất màu nâu đỏ của dd Br2 là C2H4, khí cịn lại khơng cĩ hiện tượng gì thốt ra ngồi là C2H6
H2C=CH2 + Br2 ® BrH2C–CH2Br
c) Cách tách 3 chất trên ra khỏi hỗn hợp của chúng :
- Cũng thực hiện qua các thí nghiệm như trên ta thu được khí C2H6 thốt ra ngồi
- Tinh chế lại C2H2 bằng cách cho dd axít HCl vào kết tủa bạc axetilua, khí axetilen được hồn nguyên sẽ bay ra ngồi :
C2Ag2 + 2HCl ® C2H2- + 2AgCl¯
- Tinh chế lại C2H4Br2 bằng cách cho thêm ddKOHđặc/ancol vào dd Br2 bị mất màu thì khí C2H4 được hồn nguyên sẽ bay ra ngồi :
C2H4 + 2KBr
C2H4Br2 + KOHđ ancol
Hoặc :
C2H4 + ZnBr2
Zn/rượu
C2H4Br2
Ghi chú : Trên đây chỉ là một số bài tập ví dụ nhỏ, nếu các em làm tốt bài tập phần II.1& II.2 thì sẽ làm được bài tập phần này