Bài tập Hidrocacbon (Phần 3) pptx

Sơ đồ : A,B A nguyên chất BX + X + Y B nguyên chất XY loại bỏ v Phương pháp: * Phương pháp vật lý : - Phương pháp chưng cất để tách rời các chất lỏng hịa lẫn vào nhau, cĩ thể dùng phươ

II.1.3 TÁCH – TINH CHẾ II.1.3.1 Tách các hydrocacbon :

v Nguyên tắc : Tách rời là tách riêng tất cả nguyên chất ra khỏi hỗn hợp bằng cách tách dần từng chất một Thí nghiệm này khĩ, địi hỏi phải chọn hố chất thích hợp để tách và hồn

nguyên lại chất đĩ

Sơ đồ :

A,B

A (nguyên chất)

BX

+ X

+ Y B (nguyên chất)

XY (loại bỏ)

v Phương pháp:

* Phương pháp vật lý :

- Phương pháp chưng cất để tách rời các chất lỏng hịa lẫn vào nhau, cĩ thể dùng phương pháp chưng cất rồi ngưng tụ thu hồi hĩa chất

- Phương pháp chiết (dùng phễu chiết) để tách riêng những chất hữu cơ tan được trong nước với các chất hữu cơ khơng tan trong nước (do chất lỏng sẽ phân thành 2 lớp)

- Phương pháp lọc (dùng phễu lọc) để tách các chất khơng tan ra khỏi dd

* Phương pháp hĩa học :

- Chọn những phản ứng hĩa học thích hợp cho từng chất để lần lượt tách riêng các chất ra khỏi hỗn hợp, đồng thời chỉ dùng những phản ứng hĩa học mà sau phản ứng dễ dàng tái tạo lại các chất ban đầu

- Một số phản ứng tách và tái tạo:

Anken

c c

R-CH=CH2 + Br2®

R-CHBr-CH2Br

R-CHBr-CH2Br

¾

¾ ®

¾Zn, t oC

R-CH=CH2

Thu lấy khí anken bay ra (hoặc chiết lấy anken lỏng phân lớp)

Etilen

CH2=CH2

CH2=CH2 + H2SO4

®CH3–CH2OSO3H

CH3–CH2OSO3H

¾

¾ ®

¾Zn, t oC CH2=CH2 +H2SO4

Ankin-1 và

axetilen

R-CºCH

2R-CºCH +

Ag2O¾¾ ¾oC®

3 , t NH 2R-CºCAg + 2H2O

R–CºCAg + HCl

® R–CºCH + AgCl¯

Lọc bỏ kết tủa để thu hồi ankin lỏng hoặc thu lấy ankin khí

Benzen và

các đồng

đẳng của

benzen

Khơng tan trong nước và trong các dd khác nên dùng phương pháp chiết

để tách

- Nếu cĩ anken và ankin thì tách ankin trước bằng dd AgNO3/NH3 vì ankin cũng cho phản ứng cộng với dd Br2 như anken

v Bài tập ví dụ :

Tách riêng từng khí ra khỏi hỗn hợp khí gồm CH4, C2H4, C2H2 và CO2

GIẢI :

Nhận xét: CO2 tan trong dd nước vơi trong, CH4, C2H4, C2H2 thì khơng, nên dùng các phản ứng ở bảng trên để tách:

Sơ đồ tách

CH4

C2H2

C2H4

CO2

Dd Ca(OH)2

CaCO3

CH4

C2H4

C2H2

Dd AgNO3/NH3

(vàng)

CH4

C2H4 Dd Brom

C2H4Br2Zn Cto 2H4

CH4

to CO

2

HCl

C2H2

Lời giải và phương trình phản ứng:

· Dẫn hỗn hợp khí qua dd Ca(OH)2 dư, thu được ¯ CaCO3

CO2 + Ca(OH)2® CaCO3¯ + H2O

· Thốt ra ngồi là hỗn hợp khí CH4, C2H4, C2H2 được dẫn qua dd AgNO3/NH3 thì

C2H2 bị giữ lại trong ¯ C2Ag2, các khí CH4, C2H4 thốt ra

C2H2 + 2AgNO3 (dd) + 2NH3® C2Ag2¯ + 2NH4NO3

· Tiếp tục dẫn hỗn hợp khí CH4, C2H4 qua dd nước Br thì C2H4 bị giữ lại, CH4 thốt

ra ta thu được CH4-

C2H4 + Br2® C2H4Br2

· Tái tạo CO2 bằng cách nhiệt phân kết tủa CaCO3

· Tái tạo C2H2 bằng cách cho kết tủa C2Ag2 tác dụng với dd HCl

C2Ag2 + 2HCl ® C2H2- + 2AgCl¯

· Tái tạo C H bằng cách cho chất lỏng C H Br tác dụng với Zn/rượu:

C2H4Br2 + Zn rượu C2H4 + ZnBr2

v Bài tập tương tự :

Tách rời các khí sau ra khỏi hỗn hợp gồm :

a) Benzen, styren, phenol

b) NH3, butin-1, butadien và butan

c) Khí HCl, butin-1 và butan

II.1.3.2 Tinh chế :

v Nguyên tắc : Tinh chế là làm sạch hĩa chất nguyên chất nào đĩ bằng cách loại

bỏ đi tạp chất ra khỏi hỗn hợp (nguyên chất và tạp chất)

v Phương pháp : Dùng hĩa chất tác dụng với tạp chất mà khơng phản ứng với nguyên chất tạo ra chất tan hoặc tạo ra chất kết tủa lọc bỏ đi

Sơ đồ tinh chế :

A,B

A(nguyên chất)

BX (loại bỏ)

+X

Trong đĩ X là hĩa chất ta phải chọn để tác dụng với B để loại B ra khỏi hỗn hợp

v Bài tập ví dụ :

Các phương trình phản ứng đều là những phương trình phản ứng quen thuộc đã gặp ở trên

Do đĩ ở phần hướng dẫn giải chỉ đưa ra các sơ đồ tinh chế

Ví dụ 1 :

Tinh chế (làm sạch) Propilen cĩ lẫn propin, propan và khí sunfurơ

GIẢI :

Lưu ý : SO2 và C3H6 đều làm cho phản ứng với dd Brom nên phải tách SO2 trước rồi mới dùng dd Brom để tách lấy C3H6 ra khỏi hỗn hợp rồi tinh chế

Sơ đồ tinh chế

ddAgNO3/NH3

C3H6

C3H4

C3H8

SO2

C3H6,C3H8

SO2

CH3C2Ag

dd Ca(OH)2

CaSO3

C3H6

C3H8 ddBr2

C3H8

C3H6Br2Zn C3H6

Ví dụ 2:

Tinh chế C6H6 có lẫn C6H12, C6H5CH3

GIẢI :

Sơ đồ :

ddBr2

C6H6

C6H12

C6H5CH3 C6H12Br2

C6H6

C6H5CH3 DdKMnO4

C6H6

C6H5COOH

Ví dụ 3:

Tinh chế Styren có lẫn benzen, toluen, hexin-1

GIẢI :

Sơ đồ :

C8H8 Zn

C8H8Br2

C6H6

C6H5CH3 ddBr2

C6H5C CAg

C8H8,C6H6

C6H5CH3 ddAgNO3/NH3

C8H8

C6H6

C6H5CH3

C5H11C CH

v Bài tập tương tự :

1) Tinh chế C3H8 lẫn NO2 và H2S, hơi nước

2) Tinh chế C2H6 lẫn NO, NH3, CO2

3) Làm sạch etan có lẫn etilen và làm sạch etilen có lẫn etan

4) Làm sạch etan có lẫn axetilen và ngược lại

5) Làm sạch etilen có lẫn axetilen và ngược lại

II.1.4 NHẬN BIẾT – PHÂN BIỆT

v Phương pháp:

Tổng quát:

- Làm thí nghiệm với các mẫu thử + Chỉ dùng những phản ứng đặc trưng của hidrocacbon để nhận biết

+ Các phản ứng dùng để nhận biết phải đơn giản, dễ thực hiện và dấu hiệu phản ứng quan sát được (màu sắc, ¯, sủi bọt khí, …)

- Khi có cả chất hữu cơ và vô cơ nên phân biết chất vô cơ trước, nếu được

Cách nhận biết vài chất khí vô cơ quen thuộc:

· CO2, SO2 : làm đục nước vôi trong nhưng SO2 tạo kết tủa vàng khi sục vào dd H2S hoặc làm mất màu nâu đỏ của dd nước Brom

2H2S + SO2¾¾®3S¯(vàng) + H2O

SO2 + Br2 + H2O¾¾®2HBr + H2SO4

· H2O (hơi) : đổi màu trắng của CuSO4 khan thành xanh

· N2, khí trơ : không cháy

· NH3 : làm xanh màu quì tím ẩm hoặc tạo khói trắng (NH4Cl) với khí HCl

· HCl (khí) : làm quì tím ẩm hóa đỏ hoặc tạo khói trắng với NH3(khí)

· HCl (dd) : làm đỏ quì tím , sủi bọt CO2 với CaCO3

· NO : chuyển thành nâu khi gặp không khí (NO + ½ O2® NO2-)

Đỏ nâu

· NO2 : khí màu nâu đỏ

· H2 : cho qua CuO nung nóng, CuO chuyển từ màu đen sang màu đỏ

CuO + H2¾¾®Cu + H2O

(đen) (đỏ)

· CO : cho lội qua dd PdCl2, sản phẩm khí thu được cho sục vào dd nước vôi trong

dư thì nước vôi trong bị đục

CO + PdCl2 + H2O ¾¾®CO2 + Pd + 2HCl

CO2 + Ca(OH)2¾¾®CaCO3¯ + H2O

Thứ tự tương đối để nhận biết các hydrocacbon

ứng

+ 2NH3®

AgCºCAg¯ +

Dd Br2 màu nâu đỏ Màu nâu đỏ của

dd Br2 bị nhạt hay mất màu

CnH2n+2-2k + kBr2

®CnH2n+2Br2k

CxHy chưa no

(anken, akin,

ankadien, …)

Dd KMnO4l (tím) Màu tím của dd

KMnO4 bị nhạt hay mất màu

mù trắng

3[O]¾ddKMnO¾ ¾4®

C6H5COOH + H2O

v Những điểm cần lưu ý thêm khi nhận biết các hydrocacbon :

1) Phân biệt anken với các hydrocacbon mạch hở khác có số liên kết p nhiều hơn

Bằng cách lấy cùng thể tích như nhau của các hydrocacbon rồi nhỏ từng lượng dd Br2 (cùng nồng độ) vào Mẫu nào có thể tích Br2 bị mất màu nhiều hơn ứng với hydrocacbon

có số liên kết p nhiều hơn

2) Phân biệt axetilen với các ankin-1 khác

- Bằng cách cho những thể tích bằng nhau của các chất thử tác dụng với lượng dư dd AgNO3 trong NH3 rồi định lượng kết tủa để kết luận

CH º CH + 2AgNO3 + 2NH3¾¾® AgC º CAg + 2NH4NO3

R – C º CH + AgNO3 + NH3¾¾® R – C º CAg + NH4NO3

3) Phân biệt ankin-1 với các ankin khác

Ankin-1 tạo kết tủa vàng nhạt với dd AgNO3 trong NH3

4) Phân biệt benzen và đồng đẳng khác của benzen

Benzen không làm mất màu dd thuốc tím (KMnO4) trong khi các đồng đẳng của benzen làm mất màu hoặc nhạt màu dd thuốc tím

* Nếu hỗn hợp phức tạp nên lập bảng để nhận biết

* Lưu ý: từ hiện tượng suy ra chất

Vd:

Khi làm đục nước vôi trong và tạo ¯ vàng với dd H2S là SO2 (Đ)

Khí SO2 làm đục nước vôi trong và tạo ¯ vàng với dd H2S là SO2 (Đúng về mặt khoa học nhưng khi nhận biết như vậy là sai qui tắc)

v Bài tập ví dụ :

Nhận biết các lọ khí mất nhãn :

Bài 1:

a)N2, H2, CH4, C2H4, C2H2

b) C3H8, C2H2, SO2, CO2

GIẢI : a) N2, H2, CH4, C2H4, C2H2

Cĩ 3 cách giải :

Cách 1 :

Nhận xét:

- N2 : khơng cho phản ứng cháy

- H2 : phản ứng cháy, sản phẩm cháy khơng làm đục nước vơi trong

- CH4 : phản ứng cháy, sản phẩm cháy làm đục nước vơi trong

- Các khí cịn lại dùng các phản ứng đặc trưng để nhận biết

Tĩm tắt cách giải:

- Lấy mỗi khí một ít làm mẫu thử

- Dẫn lần lượt các khí đi qua dd AgNO3/NH3 Khí nào tạo được kết tủa vàng là C2H2

ddAgNO3/NH3

+ H2O AgC CAg

Ag2O +

C2H2

(vàng)

- Dẫn các khí cịn lại qua dd nước Brơm (màu nâu đỏ) Khí nào làm nhạt màu nước brom

là C2H4

H2C=CH2 + Br2® BrH2C–CH2Br

- Lần lượt đốt cháy 3 khí cịn lại Khí khơng cháy là N2 Sản phẩm cháy của hai khí kia được dẫn qua dd nước vơi trong Sản phẩm cháy nào làm đục nước vơi trong là CH4 Mẫu cịn lại là H2

CH4 + 2O2 ® CO2 + 2H2O

CO2 + Ca(OH)2® CaCO3¯ + H2O

H2 + ½ O2® H2O

Cách 2 :

- Dẫn 5 khí trên lần lượt qua dd Brom, cĩ 2 khí làm mất màu dd nước Brom (nhĩm 1) gồm

C2H4 và C2H2 3 khí cịn lại khơng cĩ hiện tượng gì thốt ra ngồi (nhĩm 2) gồm CH4 và

CO2, H2

- Sau đĩ nhận biết các khí trong mỗi nhĩm trên tương tự cách 1

Cách 1 tối ưu hơn cách 2

b) C3H8, C2H2, SO2, CO2

Nhận xét:

Cĩ 3 cách :

Cách 1 :

- Dẫn bốn khí trên lần lượt qua dd nước vơi trong dư Cĩ 2 khí làm đục nước vối trong (nhĩm 1) và 2 khí kia khơng làm đục nước vơi trong (nhĩm 2)

- Cho 2 khí ở mỗi nhóm lần lượt qua dd nước Brom Khí ở nhóm 1 làm mất màu nâu

đỏ của dd Brom là SO2 và khí ở nhóm 2 cũng có hiện tượng như vậy là C2H2 Hai khí còn lại là CO2 và C3H8

Cách 2 :

- Dùng phản ứng đặc trưng để nhận biết

- Thứ tự nhận biết C2H2, SO2, CO2, C3H8

Cách 3 :

- Dẫn 4 khí trên lần lượt vào dd Brom, có 2 khí làm mất màu nâu đỏ của dd Brom (nhóm 1) và 2 khí kia không có hiện tượng gì (nhóm 2)

- Dẫn lần lượt 2 khí ở nhóm 1 qua dd AgNO3/NH3 Khí nào tạo kết tủa vàng nhạt là

C2H2, khí còn lại là SO2

- Dẫn lần lượt 2 khí ở nhóm 2 qua dd nước vôi trong Khí nào làm đục nước vôi trong là CO2, còn lại là C3H8

Vậy có nhiều cách để giải bài này nhưng cách 2 là tối ưu hơn cả

v Bài tập tượng tự :

1) Chỉ dùng 1 thuốc thử nhận biết 3 chất lỏng: benzen, toluen, styren

2) Pentan, penten-1, pentin-1, dd AgNO3, nước, dd NH4OH, nước Br, dd HCl, dd HI (chỉ

sử dụng quì tím)

3) Chỉ dùng 1 hóa chất nhận biết : n-butan, buten-2, butadien-1,3 , vinylacetylen

4) Nhận biết : n-hexan, hexen-2, hexen-1, n-heptan, toluen, styren và benzen

5*) Nhận biết các lọ mất nhãn sau :

a) Khí etan, etylen, acetylen (bằng 2 cách)

b) Khí metan, etylen, SO2, NO2 và CO2