Khi thay thế nhóm – OH ở nhóm – COOH của axit cacboxylic bằng OR’ thì được este.. Khơng tan trong nước, nhiệt độ sơi của este thấp hơn nhiệt độ sơi của axit và ancol tương ứng rất nhi
Trang 1
Trang 3ESTE
I- KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP
II- TÍNH CHẤT VẬT LÍ
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
IV- ĐIỀU CHẾ
V- ỨNG DỤNG
Trang 4LỚP 12 BAN CƠ BẢN
Trang 5I/ KHÁI NIỆM, DANH PHÁP
Xét các phản ứng:
o , H2SO4
CH3COOC2H5 H2O
RCOOH R'OH t
o , H2SO4
RCOOR' H2O
Trang 6Khi thay thế nhóm – OH ở nhóm – COOH của axit cacboxylic bằng OR’ thì được este.
Tên este:
Tên este = Tên gốc R’ + tên gốc axit có đuôi “at”
Ví dụ: CH3COOC2H5: etyl axetat
C2H3COOCH3: metyl acrylat
C2H5COOCH3: metyl propionat
Trang 7COOCm
Cn H2n+1 H2m+1
Công thức chung:
- Công thức chung của este đơn chức : RCOOR’ (R là gốc hidrocacbon
hoặc H; R’ là gốc hidro cacbon)
- Công thức chung của este no đơn chức :
Đặt x = n + m + 1, ta có CTPT là CxH2xO2 với x 2 ≥
Trang 8II/ TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Các este là chất lỏng hoặc chất rắn ở điều
kiện thường
Khơng tan trong nước, nhiệt độ sơi của
este thấp hơn nhiệt độ sơi của axit và
ancol tương ứng rất nhiều vì khơng tạo
được liên kết hidro giữa các phân tử este
Ví dụ: HCOOCH3 (ts = 32oC); CH3CH2OH
(ts = 78oC); CH3COOH (ts = 118oC)
Cĩ mùi thơm dễ chịu
Trang 9III/ TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1/ Phản ứng thủy phân trong môi
trường axit:
- Phản ứng thủy phân este trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch:
CH3-COO-C2H5 + H2O CH3-COOH + C2H5OH
- Tổng quát:
RCOOH R'OH
to, H2SO4 RCOOR' H2O
0,
2 4
t H SO
→
¬
Trang 102/ Phản ứng thủy phân trong môi trường bazơ:
- Phản ứng thủy phân este trong môi trường bazơ là phản ứng một chiều, còn gọi
là phản ứng xà phòng hóa:
- Tổng quát:
OO- R' +NaOH t o OONa+R'OH
R C − → − R C
o
t
→
Trang 11* CHÚ Ý:
Khi gốc hidrocacbon của rượu trong este không no, thì thủy phân este sẽ thu được anđehit hoặc xeton
Khi este có gốc hidrocacbon không no thì
sẽ có phản ứng cộng (với H2, Br2, Cl2…) và phản ứng trùng hợp
CH3COO H2O H2SO4, t
o
CH3COOH C2H5COCH3
C=CH2
C2H5
CH3COO H2O H2SO4, t
o
CH3COOH CH=CH2 CH3CHO
n
Trang 12IV/ ĐIỀU CHẾ
Đun sôi hỗn hợp gồm ancol và axit
cacboxylic, có axit H2SO4 đặc làm xúc tác (phản ứng este hóa)
Tuy nhiên có một số este được điều chế bằng phương pháp khác (ví dụ như: vinyl axetat, phenyl axetat…)
RCOOH R'OH t
o
RCOOR' H2O
CH3COOH CH CH to, xt CH3COOCH=CH2
Trang 13V/ ỨNG DỤNG
Dùng làm dung môi tách, chiết chất hữu cơ
Dùng để sản xuất chất dẻo nhưpoli(vinyl axetat), poli(metyl metacrylat), …
Tạo hương trong công nghiệp thực phẩm,
mĩ phẩm,…
Trang 14BÀI TẬP CỦNG CỐ
Bài 1: Ứng với công thức phân tử C4H8O2 có bao nhiêu este đồng phân của nhau?
Bài 2: Hợp chất X đơn chức có công thức
đơn giản nhất là CH2O X tác dụng được với dung dịch NaOH nhưng không tác dụng được với natri Công thức cấu tạo của X là
Trang 15 Bài 3: (Đề thi ĐH khối A 2007)
Một este có công thức phân tử là C4H6O2 khi bị thủy phân trong môi trường axit thu được axetanđehit Công thức cấu tạo thu gọn của X là:
a/ CH2=CH- COOCH3 b/ HCOOC(CH3)=CH2 c/ HCOOCH=CH-CH3 d/ CH3COOCH=CH2
Trang 16BÀI TẬP VỀ NHÀ
Bài 1: Viết công thức cấu tạo và gọi tên các este mạch hở có công thức phân tử C3H6O2,
C4H6O2 được tạo ra từ ancol và axit thích hợp
Bài 2: Thủy phân 8,8 g este X có công thức phân tử C4H8O2 bằng dung dịch NaOH vừa đủ thu được 4,6 g ancol Y và
a/ 4,1 g muối b/ 4,2 g muối
c/ 8,2 g muối d/ 3,4 g muối
Bài tập: 2, 3, 4, 5, 6/ Trang 7 SGK
Trang 17Tiết học đến đây kết thúc
Xin chân thành cảm ơn Quí vị Quan khách