Chuyên đề hidrocarbon

Đốt cháy một ankin A thu được 5,4g nước vá cho sản phẩm cháy qua dung dịch CaOH 2 dư, dung dịch có khối lượng giảm so với dung dịch nước vôi trong ban đầu là 19,8g.. Cho sản phẩm cháy qu

Trường ĐH Đồng Tháp GVHD: TS Dương Huy Cẩn

I Giải bài toán về phản ứng đốt cháy hiđrocacbon

Nếu n H2O =n CO2 ⇒ A là anken (hay xicloankan)

Nếu n H2O <n CO2 ⇒ A là ankin, ankadien hoặc aren Nếu A có C là mạch hở

⇒ A là ankin hay ankadien, lúc đó n CO2 −n H2O =n A

Đốt cháy một hidrocacbon hay hỗn hợp hidrocacbon bất kì, ta luôn có:

m c(trong hợp chất hữu cơ) = m CO2 +m C Na CO( 2 3 )

• Nếu hợp chất hữu cơ đốt thu được CO 2 , H 2 O, HCl thì thành phần nhất thiết phải C, H, Cl, ngoài ra có thể có Oxi.

m c(trong hợp chất hữu cơ) = m H H O( 2 )+m H HCl( )

Khi cho hỗn hợp CO 2 , H 2 O vào bình Ca(OH) 2 hoặc Ba(OH) 2 thì :

Trường ĐH Đồng Tháp GVHD: TS Dương Huy Cẩn

%

)()(

)(

)1()1(2

=+

⇔

−++

=+

⇒

=

ankin ankan

O H CO

n n

b a

b a mb na mb na

b m a n mb na n

n

2 Đốt cháy hòan toàn một thể tích khí thiên nhiên gồm metan, etan, propan bằng oxi không khí ( trong không khí, Oxi chiếm 20% thể tích), thu được 7,84 lít khí CO 2 (đktc), và 9,9g nước.Thể tích không khí nhỏ nhất cần dùng để đốt cháy hoàn tòan lượng khí thiên nhiên trên là bao nhiêu?

giải

Khi đốt cháy 1hidrocacbon bất kì ta luôn có:

l V

mol n

n n

kk

O H CO

pu

O t

7020

100)

4,22.625,0(

625,055,0.2

135,05

=+

=

3 Đốt cháy một ankin A thu được 5,4g nước vá cho sản phẩm cháy qua dung dịch Ca(OH) 2 dư, dung dịch có khối lượng giảm so với dung dịch nước vôi trong ban đầu là 19,8g Xác định CTPT của A.

giải:

Ta có: n H O 0 , 3mol

18

5 , 5

gọi n CO2 =amol⇒n CaCO3 =n CO2 =amol

khối lượng dung dịch giảm:

45,0

8,19)4,544(100

8,19)

−

=+

−

a

a a

m m

Trường ĐH Đồng Tháp GVHD: TS Dương Huy Cẩn 0,45 0,3

0,3n = 0,45(n-1)⇒n=3⇒C3H4

Bài tập tự rèn luyện :

1 Hỗn hợp gồm hiđrocacbon X và oxi cĩ tỉ lệ số mol tương ứng là 1:10 Đốt cháy hồn tồn hỗn hợp trên thu được hỗn hợp khí Y Cho Y qua dung dịch H2SO4 đặc, thu được hỗn hợp khí Z cĩ tỉ khối đối với hiđro bằng 19 Cơng thức phân tử của X là (cho

H = 1, C = 12, O = 16)

2 Cho 4,48 lít hỗn hợp X (ở đktc) gồm 2 hiđrocacbon mạch hở lội từ từ qua bình chứa 1,4 lít dung dịch Br2 0,5M Sau khi phản ứng hịan tồn, số mol Br2 giảm đi một nửa và khối lượng bình tăng thêm 6,7 gam Xác định Cơng thức phân tử của 2 hiđrocacbon là (cho H = 1, C = 12)

3 Ba hiđrocacbon X, Y, Z kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng, trong đĩ khối lượng phân tử Z gấp đơi khối lượng phân tử X Đốt cháy 0,1 mol chất Y, sản phẩm khí hấp thụ hồn tồn vào dung dịch Ca(OH)2 (dư), thu được số gam kết tủa là (cho H = 1,

CO2 (các thể tích đo ở cùng điều kiện) Y thuộc loại:

A.ankin B anken C xicloankan D ankan

Trường ĐH Đồng Tháp GVHD: TS Dương Huy Cẩn

9 Đốt cháy 1 số mol như nhau của 3 hidrôcacbon A, B, C thu được lượng CO2

như nhau, còn tỉ lệ số mol CO2 và H2O đối với A, B, C lần lượt là 0,5: 1:1,5 CTPT của A, B, C

A.37,5g B 52,5g C 15g D.42,5g

12 Đốt cháy hoàn toàn 0,15 mol hỗn hợp 2 ankan thu được 9,45g H2O Cho sản phẩm cháy qua bình đựng Ca(OH)2 dư thì khối lượng kết tủa thu được là bao nhiêu ?

A.37,5g B 52,5g C 15g D.42

II Bài tập về phản ứng thế halogen của Hidrocacbon

II.1 Cơ sở lí thuyết:

- Nếu phản ứng xảy ra theo tỉ lệ 1:1 (x=1) trong phân tử ankan cĩ bao nhiêu

vị trí cacbon khác nhau cịn hiđro sẽ cho ta bấy nhiêu dẫn xuất monohalogen Khi đĩ sản phẩm chính ưu tiên thế vào cacbon bậc cao

- Nếu cho khí Y qua dd NaOH dư mà vẫn cĩ khí thốt ra trong hh Y cĩ ankan cịn dư

Trường ĐH Đồng Tháp GVHD: TS Dương Huy Cẩn

- Nếu dd trong NaOH sau phản ứng có tính oxi hóa trong hh Y có khí clo dư

Vì:

2NaOH + Cl2 NaClO + NaCl + H2O

và NaClO sinh ra có tính oxi hóa mạnh

- Sản phẩm thế (dẫn xuất) thường ở dạng lỏng và ở đktc Trong trường hợp tạo

ra hai sản phẩm thế monohalogen và đihalogen thì nên viết hai phương trình độc lập xuất phát từ ankan và Cl2 lấy số mol mỗi sản phẩm làm ẩn số và lập hai phương trình toán học

- Ngoài ankan, còn có phương trình phản ứng:

số mol mỗi sản thế là bao nhiêu? Biết các pư xảy ra hoàn toàn

Trường ĐH Đồng Tháp GVHD: TS Dương Huy Cẩn

Trong 2 muối thì chỉ có NaClO có tính oxi hóa mạnh, và oxi hóa Fe2+ thành Fe3+

(tuyển sinh ĐH khối B-07)

n = n = n = n = = − − a b (2)

{ 0,05 0,05

a mol

b mol

=

=

Trường ĐH Đồng Tháp GVHD: TS Dương Huy CẩnHướng dẫn giải:

5

151 81 14

H C n

C một dẫn xuất monobrom duy nhất

⇒CTCT của ankan là: C(CH3)4 :2,2-đimetylpropan

⇒đán án B.

Bài 3: Một ankan phản ứng với clo theo tỉ lệ 1:2 thu được sản phẩm chứa 83,53% clo

về khối lượng CTPT của ankan đó là:

5,35.2

+

=

n Cl

mol n

Br

H

C

3,0

25,02

Dựa vào tỉ lệ số mol ta tính hiệu suất theo benzen

C H + Br Fe → ,t C6H6Br + H B r

2 6

6

0 0,25 0,3 0,175 (mol)

Theo PTPƯ ta có:

.100% 70%

25,0

175,0

⇒đáp án D

Trường ĐH Đồng Tháp GVHD: TS Dương Huy CẩnBài 5: Chất A có CTPT C7H8 Cho A tác dụng với Ag2O/NH3 thu được kết tủa B MB >

MA là 214đvC Số đồng phân thỏa mãn điều kiện trên là:

7 2

Bài tập tham khảo

Bài 1: Nitro hóa benzen thu dược 2 chất X, Y kém nhau một nhóm –NO2 Đốt cháy hoàn toàn 19,4g hh X, Y thu được CO2, H2O và 2.24l khí N2 (đkc) Tìm CTCT của X, Y?

Bài 2: A là một HC mạch hở Đốt cháy A thu được tỉ số mol CO2 gấp đôi số mol nước Mặt khác lấy 0,05mol A phản ứng vừa hết với đ agNO3/NH3 thu được 7,5g kết tủa tìm CTCT của A

Bài 3: Cho m(g) HC A thuộc dãy đồng đẳng của mêtan tác dụng với Clo có chiếu sáng, chỉ thu được một dẫn xuất clo duy nhất B với khối lượng 8,52g Để trung hòa hết khí HCl sinh ra, cần 80ml đ KOH 1M Tìm CTPT của A, B Viết CTCT của các đồng phân A và gọi tên chúng.

là x% xác định công thức của hidrocacbon đó

Với những dạng này ta cần xác định n của hidrocacbon rồi từ đó suy ra CTPT của HC_

III.2 Bài tập áp dụng

Trường ĐH Đồng Tháp GVHD: TS Dương Huy Cẩn

Bái 1,792 lít hổn hợp (X) gồm 2 anken liên tiếp (đo ở 00 C, 2.5atm) cho qua nước brom dư thì khối lượng bình nước brom tăng 7gam

PV

273.082,0

792,1.5,

hhX

hhX H

x 2x x

O H CO Na NaOH

y y y

ta có: n(CO2) = x + y =0,5

n(NaOH) = 2x + y = 0,9 Giải phương trình suy ra x = 0,4mol ; y = 0,1mol

vậy khố lượng muối thu được là mmuối = m Na2CO3 +m NaHCO3 =106x+84y=50,8g

Lưu ý: nếu xảy ra phản ứng của anken với dung dịch Br2 khối lượng bình chứa dịch Br2 tăng

là khối lượng của anken

Bài 2: cho 12,6 gam hổn hợp 2 anken đổng đẳng kế tiếp nhau tác dụng vừa đủ với

dung dịch Br2 thu được 44,6 g hỗn hợp sản phẩm xác định công thức phân tử của 2 anken

6,126,44

Trường ĐH Đồng Tháp GVHD: TS Dương Huy Cẩn

63 14 63 4,5

2,0

6,12

Vậy CTPT của hai anken là: C4H8 và C5H10

Bàiả: Dẫn hỗn hợp X gồm etilen và axetilen qua dung dịch brom dư khối lượng bình brom tăng 1,34g Còn khi cho tác dụng hết với dung dịch AgNO3/NH3 thu được 7,2g kết tủa Thành phần phần trăm thể tích của etilen và axetilen lần lượt là :

A 50% ; 50% B 35,5% ; 64,5% C 40% ; 60% D 25% ; 75% Giải:

Gọi x, y (mol) lần lượt là số mol của etylen và axetylen

khối lượng bình brom tăng 1,34g là khối lượng của hổn hợp X

⇒ 28x + 26y = 1,34

y 0,03mol

242

108

2,7

=+

02,

%V(C2H2) = .100 60%

05,0

03,

Bài 4 A là 1 HC mạch hở , chất khí ở điều kiện thường 4,48 lít khí A ở đktc tác dụng vừa đủ với 0,4 mol Brom tạo ra sản phầm B chứa 85,562% brom về khối lượng Công thức phân tử của A là:

a C2H6 b C3H4 c C4H6 d C6H6

Giải:

nA=0,2mol

Trường ĐH Đồng Tháp GVHD: TS Dương Huy Cẩn

2.160

+

−+

n Br

chọn đáp án C

Bài 5 Cho 10,2g hỡn hợp khí A gờm CH4 và anken đờng đẳng liên tiếp đi qua dd nước brom dư, thấy khới lượng bình tăng 7g, đờng thời thể tích hỡn hợp giảm đi mợt nửa.Cơng thức phân tử các anken là:

A C2H4, C3H6 B C3H6, C4H10 C.C4H8,C5H10 D C5H10, C6H12

Giải:

Đặt CTPT trung bình của anken là: C n H2n

gọi x, y(mol) lần lượt à số mol của CH4 và anken

Phương trình phản ứng:

C n H2n +Br2 →C n H2n Br2

y y

ta cĩ 16x + 14ny = 10,2 (1)

khi hổn hợp khí qua Br2 thì thể tích giảm một nửa ⇒x= y (2)

khối lượng bình brom tăng 7g là khối lượng của hổn hợp anken

n y

M = 7 =14 (3)

từ (3) và (1) ⇒n y=0,5,x=0,2= y⇒n=2.5

Vậy chon đáp án A

Bài tập tham khảo

1 Cho 2,24 lít anken X (đktc) tác dụng với dd brom thu được sản phẩm có khối lượng lớn hơn khối lượng anken là

2 Anken X tác dụng với nước (xúc tác axit) tạo ra hỗn hợp 2 ancol đồng phân của nhau d/N2 = 2,00 Tên của X là

Trường ĐH Đồng Tháp GVHD: TS Dương Huy Cẩn

A iso-penten B but-1-en C but-2-en D pent-1en

3 Anken Y tác dụng với dd brom tạo thành dẫn suất đibrom trong đó % khối lượng

6 Một hiđrocacbon cộng hợp với HCl theo tỉ lệ 1:1 tạo ra sản phẩm cĩ thành phần khối lượng Clo là 45,223% Xác định CTPT X

IV.sử dụng các giá trị trung bình để giải nhanh các bài tập về Hidrocacbon

IV.1/ cơ sở lý thuyết:

Nếu cĩ một hỗn hợp nhiều chất cùng tác dụng với một chất khác (mà các PTPƯ cùng loại, cùng hiệu suất, sản phẩm phản ứng tương tụ nhau) ta cĩ thể thay hỗn hợp này bằng một chất tương đương

Giả sử hỗn hợp gồm các chấtA, B, C,…( chứa C, H, O), cĩ thể thay bàng chất tương đương C H O x y z: M với:

-Khối lượng phân tử (nguyên tử) trung bình:

Trường ĐH Đồng Tháp GVHD: TS Dương Huy Cẩn

IV.2 Bài tập áp dụng

Bài 1 : Cho 4,48l hỗn hợp X (đktc) gồm 2 HC mạch hở tác dung vùă đủ với 700 ml

dung dịch Br2 0,5M Sau khi toàn bộ lượng khí hấp thụ hết thì khối lượng bình tăng thêm 5,3g CTPT của hai HC là:

X là C 2 H 2 và C 2 H 4 Vậy chon câu A

Bài 2:Hỗn hợp X gồm C2H2 và C2H6, C3H6 đốt cháy hoàn toàn 24,8g hỗn hợp X thu được 28,8g H2O Mặt khác 0,5 mol hh này tác dụng với 500g dd Br2 20% vừa đủ Phần trăm về thể tích mỗi khí trong hh là:

A 50%, 30%,20% B 30%, 50%, 20% C.50%, 25%, 25% D 25%, 25%, 50%

Hướng dẫn giải:

Trường ĐH Đồng Tháp GVHD: TS Dương Huy Cẩn

Hh X theo đề bài là một hh đồng nhất, tỉ lệ giữa các thành phần khí trong hh là không đổi Do đó, khối lương PTTB của hh M trung bình là một giá trị không đổi

Bài 3: (bài 8 trang 182-SGK 11NC)

HH A gồm hai chất kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng của etilen Cho 3.36l (đkc) hh khí trên phản ứng hoà toàn với Br2/CCl4 thì thấy khối lượng bình chứa nước brom tăng them 7,7g

a) Hãy xác định CTPT của 2 anken đó

Trường ĐH Đồng Tháp GVHD: TS Dương Huy Cẩn Chọn n = 3 và m = 4

Vậy CTPT của 2 anken là C3H6 và C4H8

Bài 4 (bài 4.19 trang 31 SBT HH 11)

HH khí A chứa 2 HC kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng Lấy 1,12l khí A đem đốt chấy hoàn toàn Sản phẩm cháy được dẫn qua bình (1) đựng H2SO4 đặc, sau đó qua bình (2) đựng NaOH dư Sau thí nghiệm khối lượng bình (1) tăng 2,16g và bình (2) tăng 7,48g.Xác định CTPT và % về thể tích của từng chất trong hh A

Hướng dẫn giải:

Đặt CTPT của 2 HC kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng là: CxHy và Cx+1Hy+2

Đặt CTPT chung của 2 HC là: C x H y với (x<x<x+1)và(y< y> y+2)

O H

y CO x O

y x

Trường ĐH Đồng Tháp GVHD: TS Dương Huy Cẩn

4,3

4

,

2

14

,

3

4,305

8

,

2

2 8

=+

17.043

05,0

b a

b a

)(03,0

mol b

mol a

% thể tích cũng là % về số mol:

%40

%

%60

%100.05,0

03,0

Lưu ý: có thể giải theo pp đại số

Đặt CxHy (a mol) ; Cx+1Hy+2 (b mol)

a+b= 0,05 mol (1)

O H

y xCO O

y CO x

O

y x

H

2

2)

1(5

,14

+++

Trường ĐH Đồng Tháp GVHD: TS Dương Huy Cẩn

)3(12,02

)2(

)2(17,0)1(

2

2

mol y

b

ay

n

mol x

=

=++

Bài 5 (bài 6.11 trang 43SBT HH 11)

HH khí A chứa H2 và 2 anken kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng Tỉ khối của A đối với

H2 là 8,26 Đun nhẹ hh A có mặt xúc tác Ni thì A biến thành hh B không làm mất màu nước Brom và có tỉ khối đối với H2 là 11,8

Xác định CTPT và % thể tích của từng chất trong hh A và hh B?

Hướng dẫn giải:

Đặt CTC của 2 anken là: C n H2n(xmol) và H2 (1-x)mol ( trong 1 mol A)

52,162.26,8)1(2

2 2 2

Thay x vào (1) được n =3,6

Vậy CTPT 2 anken đó là: C3H6 (amol) và C4H8 (bmol)

=+

6,343

03,0

b a

b a

b a

Trường ĐH Đồng Tháp GVHD: TS Dương Huy Cẩn

)(12,0

mol b

mol a

⇒hh A: C3H6 : 12% ; C4H8 : 18% ; H2 : 70%

hh B: C3H8 : 100% 17%

7,0

12,

C4H10 : 100% 26%

7,0

18,

H2 : 57%

Bài 6(bài 7.27 trang 57 SBT HH 11)

HH M chứa 2 HC kế tiếp nhau trong một dãy đồng đẳng Khi đốt cháy hoàn toàn 13,2g hh M thu được 20,72l CO2 (đkc) Xác định CTPT và % khối lượng từng chất trong hh M

g m

O

H

H

05,118

1

,

2

1,21,112

23

2 2

2 2

→

++

+

n n

n

O H n CO n O

=

=+

=

925,087

2,13114100

n

y x

mol x

05,0

075,0

⇒% về khối lượng của C7H16 : 56,8% ; C8H18 : 43,2%

Trường ĐH Đồng Tháp GVHD: TS Dương Huy Cẩn

V.Bài tập về phản ứng thế nguyên tử hidro linh động bằng ion kim loại

Bài tập 1: Cho 17,92 lít hỗn hợp khí X gồm 3 hidrocacbon là ankan, anken và ankin

lấy theo tỉ lệ thể tích tương ứng là 1:1:2 lội qua bình chứa dung dịch AgNO3/NH3 lấy

dư thu được 96g kết tủa và hỗn hợp khí Y Đốt cháy hoà toàn hỗn hợp khí Y thu được 13,44 lít CO2 Thể tích các khí đo ở đktc Tìm CTPT của 3 hidrocacbon?

−

p → 5,6p + 42,8α = 96,8+ Nếu α =1 → p = 9,6 (loại)

+ Nếu α = 2 → p = 2 (nhận) → CTPT của ankin là C2H2

Khí Y gồm : CnH2n+2: 0,2 mol và CmH2m: 0,2 mol

Ta có phản ứng cháy:

Trường ĐH Đồng Tháp GVHD: TS Dương Huy Cẩn

→ 0,2 (n+m) =

4,22

44,13

= 0,6 mol

→ n+m = 3 → n=1 và m=2

→ CTPT ankan là CH4

CTPT anken là C2H4

lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 thấy tạo thành a gam kết tủa CTPT của A và a là:

Trường ĐH Đồng Tháp GVHD: TS Dương Huy Cẩn

Bài tập 3: Dẫn 3,36 lít hỗn hợp A gồm propin và etilen đi vào một lượng dư dung dịch

AgNO3 trong NH3 thấy còn 0,84 lít khí thoát ra và có m gam kết tủa Các thể tích khí

Bài tập 4: Dẫn 6,72 lít hỗn hợp khí X gồm propan, etilen và axetilen qua dung dịch

brom dư, thấy còn 1,68 lít khí khộng bị hấp thụ Nếu dẫn 6,72 lít khí X trên qua dung dịch bạc nitrat trong amoniac thấy có 24,24 gam kết tủa Các thể tích khí đo ở đktc.a) Viết các phương trình hoá học để giải thích phương trình TN trên

b) Tính thành phần phần trăm theo thể tích và theo khối lượng của mỗi khí trong hỗn hợp

Trường ĐH Đồng Tháp GVHD: TS Dương Huy Cẩn

CH≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 → AgC≡CAg ↓+ 2NH4NO3

⇒ Vetilen = 5,04 – 2,2624= 2,7776 lít

%Vpropan=61,,6872.100%= 25%

%Vaxetilen=26,2624,72 100%= 33,67%

%Vetilen= 41,33%

tác dụng với dd AgNO3 trong NH3 sinh ra kết tủa Y Công thức cấu tạo của X là:

Trường ĐH Đồng Tháp GVHD: TS Dương Huy Cẩn

⇒ Đáp án d

Bài tập 6: Một bình kín đựng hỗn hợp hidro với axetilen và một ít bột Niken Nung

nóng bình một thời gian sau đó đưa về nhiệt độ ban đầu Nếu cho một nửa khí trong bình sau khi nung nóng đi qua dd AgNO3/NH3 thì có 1,2g kết tủa màu vàng nhạt Nếu cho nửa còn lại qua bình đựng nước brom dư thấy khối lượng bình tăng 0,41g

a) Viết PTHH và giải thích các hiện tượng TN

b) Tính khối lượng axetilen chưa phản ứng, khối lượng etilen tạo ra sau phản ứng

CH≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 → AgC≡CAg ↓+ 2NH4NO3

Khi dẫn qua bình đựng nước brom dư thấy khối lượng bình tăng 0,41g đó là khối lượng của C2H2 và C2H4

CH2=CH2 + Br2 → BrCH2-CH2Br

CH≡CH + 2Br2 → Br2CH-CHBr2

b) Khối lượng axetilen chua phản ứng:

CH≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 → AgC≡CAg ↓+ 2NH4NO3

Bài tập 7: Khi đốt cháy một ankin A thu được một khối lượng nước đúng bằng khối

lượng ankin đem đốt Tìm công thức phân tử, viết công thức cấu tạo của A Gọi tên của A, biết A tạo được kết tủa với AgNO3/NH3 Viết PTHH của phản ứng