Bài giảng hóa học chuyên đề hidrocarbon

Tính chất hóa học: - Phản ứng oxy hĩa - Phản ứng cộng... Hãy cho biết sản phẩm của các phản ứng sau đây:... Hãy cho biết chất nền của các phản ứng sau đây:... Hãy cho biết chất nền của c

HYDROCARBON

Phản ứng oxi hóa - phản ứng cháy

Alkan

Cn H2n+2 +

2

1) 3n +

( O2 = n CO 2 + (n+1) H2 O + Q

CnH2n+2 +

2

1)2n +( O2 = nCO + (n+1) H 2O

Phản ứng thế với halogen (Cl2, Br2)

CnH2n+2 + X2  CnH2n+1X + HX

Giai đoạn truyền đi:

Phản ứng thế với halogen

Phản ứng cracking

CnH2n+2 = CxH2x+2 + CyH2y (n=x+y)

Alkan

Cracking nhiệt: 500-750 oC, 70 atm

Cracking xúc tác: 450-500 oC, acid Lewis (như Zeolit)

Tính chất hóa học:

- Phản ứng oxy hĩa

- Phản ứng cộng

Phản ứng oxi hóa

KMnO4NaOH

H2O Mn

OO

-O O

H

H

OH OH

Phản ứng oxy hóa – KMnO4 đậm đặc

- K2Cr2O7

Alken

ceton ceton

Acid carboxilic

Acid carboxilic

Hãy cho biết sản phẩm của các phản ứng sau đây:

Hãy cho biết chất nền của các phản ứng sau đây:

C C + O2 Ag C C

O

1 2

Alken

Epoxy

ceton aldehyde

Ví d :Hãy cho biết sản phẩm của các phản ứng sau đây:ụ

Hãy cho biết chất nền của các phản ứng sau đây:

Tính chất hóa học:

- Phản ứng oxy hĩa

- Phản ứng cộng

Alken - Cộng H2 xúc tác Ni, Pd, Pt

Alken - Cộng X2 dung môi CH 2 Cl 2 , CCl 4

Cộng X2 dung môi H 2 O

Hãy cho biết chất nền của các phản ứng sau đây:

Alken - Cộng HX

Alken - Cộng HBr

- Cộng H 2 SO 4 đậm đặc tạo thành ankil hidrosulphat

- Nếu thêm nước sẽ tạo thành alcol.

R

Alken - Phản ứng trùng hợp

CH CH

R' R

Cộng X2 (Cl2, Br2) Dung môi hữu cơ

Cộng X2, (Cl2, Br2) Dung môi là nuớc

Cộng H2

Cộng HX (HCl,HBr, HI )

Xúc tác Ni, Pt, hoặc Pd

Cộng H2SO4,

sau đó thêm H2O

Oxi hóa KMnO4 loãng, t o p

Tổng kết các phản ứng của anken

C

H H H

C C X

H X

H H

C

H H H

C C OH

H X

H H

C

H H H

C C H

H H

H H

C

H H H

C C X

H H

H H

C

H H H

C C OH

H H

H H

C

H H H

C C OH

H OH

H H

CH3COOH + CO2

Hãy cho biết điều kiện thực hiện các chuyển hóa sau đây:

Alkin: Ozone gi i ả

Hãy cho biết chất nền của các phản ứng sau đây:

R C C R'

Na (hoặc Li), NH3 lỏng

H2Xúc tác Lindlar

Alkin: c ng H ộ 2

Hãy cho biết tác nhân phản ứng và xúc tác của các phản ứng sau đây:

Alkin: c ng X ộ 2

Hãy cho biết chất nền của các phản ứng sau đây:

Alkin: c ng HX ộ

R' C

Alkin: cộng H2O / H2SO4 loãng

Hãy cho biết chất nền của các phản ứng sau đây:

CH CH CuCl/NH4OH CH2 CH C CH2

Alkin - Phản ứng thế H ở nối ba đầu mạch

Tính acid c a alkin ủ

Alkin - Phản ứng thế H ở nối ba đầu mạch

Ví dụ:

Ví dụ:

Sau đó thủy giải

Oxi hóa KMnO4 đậm đặc

Aren

Tính thơm – Quy tắc Hukel

- Cơ cấu vòng phẳng.

- Cộng hưởng liên tục đều khắp vòng.

- Có 4n+2 điện tử π với n là một số nguyên.

Ciclobutadien Benzen Ciclooctatetraen

không có tính thơm có tính thơm không có tính thơm

Hợp chất nào sau đây có tính thơm?

Phản ứng trên mạch nhánh

- Phản ứng oxy hóa

- Phản ứng thế

Aren - Phản ứng trên mạch nhánh

Phản ứng oxy hĩa

Acid benzoic

CH2R hoặc CHR2 [O] COOH

Tác nhân oxy hĩa:

[O]: KMnO4 hoặc K2Cr2O7, to

C R [O] Khơng phản ứng

R

R

Hãy cho biết sản phẩm của các phản ứng sau đây:

CH 2Cl

Cl2a's'

CH Cl2

Cl2a's'

CH 3

Cl2a's'

CCl3

Sản phẩm chính : thế H trên C gắn trực tiếp vào nhân thơm

Ngoài halogen có thể sử dụng NBS (N-bromosuccinimic)

Phản ứng thế

Phản ứng trên nhân thơm

- Phản ứng cộng

- Phản ứng thế ái điện tử

+ 3 Cl2

Cl

Cl

Cl Cl

Aren - Phản ứng trên nhân thơm

Phản ứng thế ái điện tử

Aren - Phản ứng thế ái điện tử

Phản ứng halogen hóa

Aren - Phản ứng thế ái điện tử

Phản ứng nitro hóa

Aren - Phản ứng thế ái điện tử

Phản ứng sulfo hóa

Aren - Phản ứng thế ái điện tử

Phản ứng alkyl hóa

Aren - Phản ứng thế ái điện tử

Phản ứng acyl hóa

Tác nhân tăng hoạt

Định hướng ortho và para

Tác nhân gỉam hoạt Định hướng ortho và para

C O

O

3 +

Tác nhân gỉam hoạt m nh ạ

Định hướng meta

Aren - Phản ứng thế ái điện tử

Khả năng phản ứng và quy luật thế

Các nhóm thế giảm hoạt mạnh làm phản ứng alkyl hóa

và acyl hóa Friedel Craft không xảy ra

acid

Oxi hóa KMnO 4 H 2 SO 4 đđ

Thế FeX 3 (X: Cl, Br)

H 2 SO 4 , SO 3

ARENE – Danh pháp