01 lý thuyết cacbohidrat

Tính chất vật lý và trạng thái tự nhiên - Ở điều kiện thường, glucozo là chất rắn, tinh thể không màu, dễ tan trong nước và có vị ngọt.. a Tính chất của ancol đa chức - Tác dụng với CuOH

Trang 1

LÝ THUYẾT CACBOHIDRAT

- Cacbonhiđrat (hay còn gọi là gluxit, saccarit) là những hợp chất hữu cơ tạp chức, có chứa nhiều

nhóm hyđroxyl (-OH) và có nhóm cacbonyl (-CO-) trong phân tử,

- Công thức chung là Cn(H2O)m

- Cacbonhiđrat được chia thành 3 nhóm chính:

 Monosaccarit là nhóm Cacbonhiđrat đơn giản nhất không thể thủy phân được nữa như glucozơ

và fructozơ (C6H12O6)

 Đisaccarit là nhóm Cacbonhiđrat mà khi thủy phân sinh ra 2 phân tử monosaccarit như saccarozơ

và mantozo C12H22O11

 Polisaccarit là nhóm cacbohidrat phức tạp mà khi thủy phân đến cùng sinh ra nhiều monosaccarit

như tinh bột và xenlulozo (C6H10O5)n

A – MONOSACCARIT

I GLUCOZO

1 Tính chất vật lý và trạng thái tự nhiên

- Ở điều kiện thường, glucozo là chất rắn, tinh thể không màu, dễ tan trong nước và có vị ngọt

- Glucozo có trong hầu hết các bộ phận của cây, đặc biệt trong quả chín Ngoài ra glucozo có nhiều

trong quả nho chín nên còn gọi là đường nho

- Do glucozo thuộc loại monosaccarit nên được gọi là đường đơn

- Trong mật ong, glucozo có khoảng 30%

- Glucozo có tồn tại trong cơ thể người và động vật Trong máu người có 1 lượng nhỏ glucozo với

nồng độ hầu như không đổi khoảng 0,1%

2 Cấu trúc phân tử

- CTPT: C6H12O6

- Trong dung dịch, glucozo tồn tại ở cả 2 dạng: mạch hở và mạch vòng, nhưng chủ yếu ở dạng mạch

vòng

a) Dạng mạch hở

- Glucozo có cấu tạo của anđehit đơn chức và ancol 5 chức, có công thức viết gọn là

CH2OH[CHOH]4CHO hoặc viết đầy đủ là:

Trang 2

1 2 3 4 5 6

CH2OH – CHOH – CHOH – CHOH – CHOH – CH=O b) Dạng mạch vòng

- Nhóm – OH ở C5 cộng vào nhóm C=O tạo ra 2 dạng vòng 6 cạnh là α– glucozo và β– glucozo

- Trong dung dịch, 2 dạng nnafyluoon chuyển hóa lẫn nhau theo 1 cân bằng qua dạng mạch hở

- Gốc – OH gắn vào cacbon số 1 trong vòng glucozo gọi là – OH hemiaxetal

c) Tính chất hóa học

- Do glucozo có gốc –CHO và nhiều nhóm –OH kề nhau nên glucozo có tính chất của anđehit đơn

chức và ancol đa chức (poliancol)

a) Tính chất của ancol đa chức

- Tác dụng với Cu(OH)2: Ở điều kiện thường, khi cho glucozo phản ứng với Cu(OH)2 sẽ tạo phức

đồng glucozo màu xanh, đồng thời kết tủa Cu(OH)2 bị tan ra

2C6H12O6 + Cu(OH)2 →(C6H11O6)2Cu + 2H2O

- Phản ứng tạo este: Glucozo có thể tạo este chứa 5 gốc axit axetic trong phân tử khi tham gia phản

ứng với anhidrit axetic (CH3CO)2O, có mặt xúc tác là piridin

C6H12O6 + 5(CH3CO)2O ⎯⎯⎯⎯⎯ C 6H7O(OCOCH3)5 + 5CH3COOH

 Hiện tượng: Trước phản ứng dung dịch trong ống nghiệm là đồng nhất Sau phản ứng dung

dịch trong ống nghiệm tách thành 2 lớp, do sau phản ứng thu được este, este rất ít tan trong

nước

b) Tính chất của anđehit

- Oxi hóa bằng dung dịch AgNO3/NH3: Dung dịch AgNO3/NH3 đã oxi hóa glucozo tạo thành

muối amoni gluconate và bạc kim loại bám vào thành ống nghiệm làm cho thành ống nghiệm sáng

bóng như gương

HOCH2[CH]4CHO + 2AgNO3 + H2O ° HOCH2[CHOH]4COONH4 + 2Ag↓ + 2NH4NO3

Trang 3

- Oxi hóa bằng Cu(OH)2: Khi đun nóng, trong môi trường kiềm, Cu(OH)2 oxi hóa glucozo tạo

thành muối natri gluconat, đồng (I) oxit và H2O

HOCH2[CH]4CHO + 2Cu(OH)2+ NaOH ° HOCH2[CHOH]4COONa + Cu2O↓ + 3H2O

Glucozo natri gluconat (đỏ gạch)

- Khử bằng hidro: Do glucozo còn 1 liên kết π trong nhóm –CH=O nên glucozo có khả năng tác

dụng với H2 khi đun nóng, có Ni làm xúc tác, thu được poliancol gọi là sorbitol:

HOCH2[CH]4CHO + H2

, °

⎯⎯ HOCH2[CH]4CH2OH Sorbitol c) Phản ứng lên men

- Khi có enzim xúc tác, glucozo trong dung dịch lên men cho ancol etylic và khí cacbonic:

C6H12O6

⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯ 2C2H5OH + 2CO2↑

d) Điều chế

- Trong công nghiệp: glucozo được điều chế bằng cách thủy phân tinh bột với xúc tác là HCl loãng

hoặc enzim:

(C6H10O5)n + nH2O , ° ⎯⎯ nC6H12O6

- Ngoài ra glucozo cũng có thể được điều chế từ xenlulozo (trong vỏ bào, mùn cưa, … nhờ xúc tác

là HCl đặc) làm nguyên liệu sản xuất ancol etylic

e) Ứng dụng

- Trong y học, glucozo được dùng làm thuốc tăng lực (cho người già, trẻ em và người ốm) do glucozo

là đường đơn, cơ thể có thể hấp thụ ngay lập tức

- Trong công nghiệp:

 Glucozo được dùng để tráng gương, tráng ruột phích;

 Sản phẩm trung gian trong sản xuất ancol etylic từ các nguyên liệu chứa nhiều tinh bột và

xenlulozo

II FRUCTOZO

1 Tính chất vật lý và trạng thái tự nhiên

- Ở điều kiện thường, fructozo là chất kết tinh, không màu, dễ tan trong nước, có vị ngọt hơn đường

mía, có nhiều trong quả ngọt

- Đặc biệt, fructozo có nhiều trong mật ong (khoảng 40%) làm cho mật ong có vị ngọt sắc

Trang 4

2 Cấu trúc phân tử

- CTPT: C6H12O6

- Công thức cấu tạo dạng mạch hở:

6 5 4 3 2 1

CH2OH – CHOH – CHOH – CHOH – CO – CHOH

- Trong thực tế, fructozo tồn tại của yếu ở dạng mạch vòng 5 cạnh

 Lưu ý: Trong môi trường kiềm, Glucozo và fructozo luôn chuyển hóa lẫn nhau

3 Tính chất hóa học

- Tương tự như glucozo, fructozo

 Tác dụng với Cu(OH)2 cho dung dịch phức màu xanh;

 Tác dụng với H2 tạo poliancol (sorbitol);

 Tham gia phản ứng tráng bạc;

 Phản ứng khử Cu(OH)2/NaOH cho kết tủa đỏ gạch

 Lưu ý: Phản ứng tráng bạc và phản ứng khủ Cu(OH)2/NaOH thực chất không phải fructozo phản ứng

mà là phản ứng của glucozo do trong môi trường kiềm, glucozo và fructozo chuyển hóa lẫn nhau

B – DISACCARIT

- Disaccarit là những cacbohidrat khi bị thủy phân sinh ra 2 phân tử monosaccarit

 Lưu ý: 2 phân tử monosaccarit khác với 2 loại phân tử monosaccarit

I SACCAROZO

1 Tính chất vật lý và trạng thái tự nhiên

- Ở điều kiện thường, saccarozo là chất rắn kết tinh, không màu, tan tốt trong nước, nóng chảy ở

185℃

- Saccarozo là loại đường phổ biến nhất, có nhiều trong mía, củ cải đường, đường thốt nốt

2 Cấu trúc phân tử

- CTPT: C12H22O11

- Phân tử saccarozo gồm 1 gốc α-glucozo và 1 gốc β-fructozo liên kết với nhau qua nguyên tử O

3 Tính chất hóa học

Trang 5

- Do saccarozo không có nhóm chức andehit nên saccarozo không có tính khử (phản ứng tráng

bạc, mất màu dung dịch Br2, tác dụng với dung dịch Cu(OH)2/NaOH đun nóng ) như glucozo

Tuy nhiên saccarozo vẫn có tính chất của ancol đa chức, ngoài ra còn có phản ứng thủy phân

a) Phản ứng với Cu(OH)2

- Saccarozo phản ứng với Cu(OH)2 cho dung dịch đồng (II) saccarat màu xanh lam đặc trưng

2C12H22O11 + Cu(OH)2 → (C12H21O11)2Cu + 2H2O b) Phản ứng thủy phân

- Khi đun nóng dung dịch saccarozo có axit vô cơ/ enzyme làm xúc tác, saccarozo bị thủy phân

thành glucozo và fructozo:

C12H22O11 + H2O ⎯⎯⎯ C, ° 6H12O6 + C6H12O6

saccarozo glucozo fructozo

4 Sản xuất

- Saccarozo được sản xuất từ cây mía, củ cải được hoặc hoa thốt nốt

5 Ứng dụng

- Trong công nghiệp thực phẩm: Saccarozo được dùng nhiều để sản xuất bánh, kẹo, nước giải khát…

- Trong công nghiệp dược phẩm: Dùng để pha chế thuốc

- Ngoài ra saccarozo còn là nguyên liệu để thủy phân thành glucozo và fructozo dùng trong kỹ thuật

tráng gương, tráng ruột phích

II MANTOZO

(Do theo chương trình cơ bản, mantozo là phần được giảm tải nên chỉ cần biết mantozo là đồng phân của saccarozo là đủ)

1 Tính chất vật lý và trạng thái tự nhiên

- Mantozo ở điều kiện thường là tinh thể không màu, tan nhiều trong nước

- Mantozo còn được gọi là đường mạch nha

2 Cấu trúc phân tử

- CTPT: C12H22O11

- Ở trạng thái tinh thể, phân tử mantozo gồm 2 gốc glucozo liên kết với nhau

C – POLISACCARIT

I TINH BỘT

1 Tính chất vật lý và trạng thái tự nhiên

- Là chất rắn vô định hình, màu trắng

Trang 6

- Không tan trong nước lạnh nhưng tan trong nước nóng tạo dung dịch keo (hay còn gọi là hồ tinh

bột)

- Là hợp chất cao phân tử có nhiều trong các loại hạt (gạo, mì, ngô …) và quả (táo, chuối …)

2 Cấu trúc phân tử

- Phân tử tinh bột gồm nhiều mắt xích α–glucozo liên kết với nhau có công thức phân tử là

(C6H10O5)n

- Các mắt xích α–glucozo liên kết với nhau tạo thành 2 dạng là amilozo và amylopectin

 Trong phân tử amilozo, các gốc α–glucozo nối với nhau bởi liên kết α – 1,4 – glicozit tạo thành

chuooxix dài không phân nhánh xoắn lại thành hình lò xo

 Trong phân tử amilopectin, ngoài liên kết kết α – 1,4 – glicozit thì còn có liên kết kết α – 1,6

– glicozit Amilo pectin có mạch phân nhánh

3 Tính chất hóa học

a) Phản ứng thủy phân

- Khi bị thủy phân đến cùng trong môi trường axit (hoặc enzyme), tinh bột sẽ chuyển hóa thành

glucozo:

(C6H10O5)n + nH2O , ° ⎯⎯ nC6H12O6 b) Phản ứng với màu iot

- Tiến hành TN:

 Cho vào ống nghiệm 1-2 ml hồ tinh bột

 Nhỏ tiếp vài giọt dung dịch iot vào ống nghiệm

 Đun nóng sau đó để nguội

- Hiện tượng:

 Nhỏ dung dịch iot vào hồ tinh bột → dung dịch chuyển màu xanh tím đặc trưng;

 Đun nóng → mất màu;

 Để nguội → dung dịch xanh trở lại

- Giải thích: Phân tử tinh bột có dạng xoắn khi nhỏ iot vào, phân tử iot chui vào vòng xoắn ấy làm

dung dịch có màu xanh Khi đun nóng, iot bị giải phóng (trượt ra) khỏi phân tử tinh bột làm mất

màu xanh tím Khi để nguội, iot bị hấp thụ trở lại làm cho dung dịch có màu xanh

Trang 7

→ Người ta thường dùng cách này để nhận biết dung dịch hồ tinh bột và ngược lại

4 Điều chế

- Trong tự nhiên, tinh bột được sinh ra từ quá trình quang hợp của cây cối và tùy từng loại cây mà

hàm lượng tinh bột lại khác nhau:

5 Ứng dụng

- Trong công nghiệp: Dùng để sản xuất bánh kẹo, glucozo và hồ dán

- Trong cơ hể người, tinh bột bị thủy phân thành glucozo cung cấp dinh dưỡng cho cơ thể

II XENLULOZO

1 Tính chất vật lý và trạng thái tự nhiên

- Xenlulozo là chất rắn dạng sợi, màu trăng, không có mùi vị

- Xenlulozo không tan trong nước và nhiều dung môi hữu cơ khác nhưng tan trong nước Svayde

(dung dịch thu được khi hòa tan Cu(OH)2 trong ammoniac)

- Xenlulozo là thành phần chính tạo nên lớp màng tế bào thực vật

2 Cấu trúc phân tử

- Xenlulozo có cấu trúc phân tử rất lớn, là polyme hợp thành từ các mắt xích β – glucozơ nối với

nhau bởi các liên kết β – 1, 4 - glicozit, phân tử xenlulozơ không phân nhánh, không xoắn

3 Tính chất hóa học

a) Phản ứng thủy phân trong môi trường axit

- Đun nóng xenlulozo trong dung dịch axit vôc đặc sẽ thu được glucozo:

(C6H10O5)n + nH2O ⎯⎯⎯ nC, ° 6H12O6

- Ngoài ra phản ứng thủy phân xenlulozo cũng xảy ra trong dạ dày của động vật ăn cỏ nhờ enzyme

xenlulaza

b) Phản ứng vói axit nitric

- Đun nóng xenlulozo trong hỗn hợp axit nitric đặc và axit sunfuric đặc thu được xenlulozo trinitrat

[C6H7O2(OH)3]n + 3nHNO3 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯ đặ , ° [C6H7O2(ONO2)3]n + 3nH2O

- Xenlulozo trinitrat rất dễ cháy và nổ mạnh không sinh ra khói nên được làm thuốc súng không

khói

4 Ứng dụng

Trang 8

- Các vật liệu chứa nhiều xenlulozơ như tre, gỗ, nứa, thường được dùng làm vật liệu xây dựng, đồ

dùng gia đình,

- Xenlulozơ nguyên chất và gần nguyên chất được chế thành sợi, tơ, giấy viết, giấy làm bao bì, xenlulozơ

trinitrat được dùng làm thuốc súng

- Thủy phân xenlulozơ sẽ được glucozơ làm nguyên liệu để sản xuất etanol

 Lưu ý: Xenlulozo và tinh bột không phải là đồng phân của nhau