YOPOVN COM 01 LY THUYET HUU CO

Nguyên tử cacbon không những có thể liên kết với nguyên tử các nguyên tố khác, mà còn có thể liên kết với nhau tạo thành mạch cacbon... e Phản ứng cracking: Crăcking crack

C C

H

H C

H C

II PHÂN LOẠI: Có hai loại:

1 Hiđrocacbon: là những hợp chất hữu cơ chỉ chứa 2 nguyên tố C và H Ví dụ: CH4,

C2H4, C2H2, C6H6…

2 Dẫn xuất của hiđrocacbon: là những hợp chất hữu cơ ngoài 2 nguyên tố C và H

còn có các nguyên tố khác như O, N, S, halogen (F, Cl, Br, I)…Ví du: C2H6O, C2H4O2,

CH3Cl, C2H4Br2… Dẫn xuất của hiđrocacbon gồm:

- Dẫn xuất Halogen R-X (trong đó R là gốc hiđrocacbon, X là halogen) Ví du:

C2H4Br2; C2H5Cl;…

- Hợp chất hữu cơ có nhóm chức: R-OH; R-COOH;…Ví dụ: C2H5-OH; CH3-COOH;

…

 Nhóm chức là nguyên tử hay nhóm nguyên tử xuất hiện trong các hợp chất hữu

cơ, quyết định tính chất hóa học đặc trưng của hợp chất hữu cơ đó

Ví du: -OH (hiđroxyl, nhóm chức rượu); -COOH (cacboxyl, nhóm chức axit); -CHO

ete;

III ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO HỢP CHẤT HỮU CƠ:

1 Hóa trị và liên kết giữa các nguyên tử:

- Trong các hợp chất hữu cơ, C luôn có hóa trị IV; H hóa trị I; O hóa trị II; Cl, Br hóa trị I…

- Các nguyên tử liên kết nhau theo đúng hóa trị của chúng Mỗi liên kết được biểudiễn bằng một nét gạch nối (–) giữa hai nguyên tử

H

H

2 Mạch cacbon:

- Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử C có thể liên kết trực tiếp với

nhau tạo thành mạch cacbon.

- Có 3 loại mạch cacbon: mạch thẳng (không phân nhánh); mạch nhánh, và

mạch vòng Mạch thẳng và mạch nhánh gọi chung là mạch hơ Mạch vòng còn gọi là

mạch kín.

Ví du:

H H

H C C

H C

H C

Mạch thẳng (C 4 H 10 : butan) Mạch nhánh (C 4 H 10 : isobutan)

3 Trật tự liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử:

- Mỗi hợp chất hữu cơ có một trật tự liên kết xác định giữa các nguyên tử trongphân tử

Ví du: cùng CTPT là C2H6O nhưng lại có hai chất khác nhau là rượu etylic (chấtlỏng) và đimêtyl ete (chất khí) là do trật tự liên kết giữa các nguyên tử của chúngkhác nhau

1 Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa tri

và theo một trật tự nhất đinh Thứ tự liên kết đó được gọi là cấu tạo hóa học Sự thay đổi thứ tự liên kết đó, tức là thay đổi cấu tạo hóa học, sẽ tạo ra hợpchất khác.

2 Trong phân tử hợpchất hữu cơ, cacbon có hóa ti IV Nguyên tử cacbon không những có thể liên kết với nguyên tử các nguyên tố khác, mà còn có thể liên kết với nhau tạo thành mạch cacbon.

3 Tính chất của các chất phu thuộc vào thành phần phân tử (bản chất, số lượng nguyên tử) và cấu tạo hóa học (thứ tự liên kết các nguyên tử).

4 Công thức phân tử và công thức cấu tạo:

a) Công thức phân tử và công thức đơn giản nhất:

- Công thức phân tử: cho biết thành phần đinh tính (chất gồm những nguyên tố nào) và thành phần đinh lượng (số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố trong 1 phân

tử của chất) Ví dụ: C6H12O6 là CTPT của glucozơ

- Công thức đơn giản nhất: cho biết tỉ lệ số nguyên tử của các nguyên tố có trong

phân tử (biểu diễn bằng tỉ lệ tối giản các số nguyên) Ví dụ: CH2O

- Công thức tổng quát: Ví dụ CxHyOz (CTTQ có thể trùng hoặc là bội số của côngthức đơn giản nhất CaHbOc)

CxHyOz = (CaHbOc)n n có thể là 1, 2, 3…

Trong đó: C x H y O z là CT tổng quát; C a H b O c là CT đơn giản nhất; (C a H b O c ) n là CT

nguyên hay CT thực nghiệm

Ví du: Cx H y = (CH 2)n = 28  n = 2;  CTPT là C2 H 4   CH2 = CH2

b) Công thức cấu tạo: biểu diễn thứ tự và cách thức liên kết của các nguyên tử trong

phân tử

5 Hiện tượng đồng đẳng và đồng phân:

a) Đồng đẳng: là hiện tượng các hợp chất hữu cơ có cấu tạo và tính chất tương tự nhau, nhưng thành phần phân tử khác nhau một hay nhiều nhóm metylen –CH 2 – ,

những chất đó gọi là những chất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng đẳng

Ví du: CH4, C2H6, C3H8…là những chất đồng đẳng với nhau

b) Đờng phân: là hiện tượng các hợp chất hữu cơ cĩ cùng CTPT nhưng cĩ cấu tạo khác nhau, do đó tính chất của chúng khác nhau, những chất đó được gọi là

những chất đờng phân

Ví du: C4H10 có hai đờng phân là CH3-CH2-CH2-CH3 và CH3-CH-CH3

CH3

6 Các loại liên kết trong phân tử hợp chất hữu cơ:

- Liên kết đơn (–) : được biểu diễn bởi 1 gạch nới giữa hai nguyên tử Liên kết đơn

thuợc loại liên kết sigma (xích-ma)  , là loại liên kết bền

- Liên kết đơi ( = ): được biểu diễn bởi 2 gạch nới giữa hai nguyên tử Liên kết đơi

gờm 1 liên kết sigma  (bền ) và 1 liên kết pi  (kém bền)

- Liên kết ba (  ): được biểu diễn bằng 3 gạch nới giữa hai nguyên tử Liên kết bagờm 1 liên kết sigma  (bền) và hai liên kết pi  (kém bền)

- Liên kết bợi: Liên kết đơi và liên kết ba gọi chung là liên kết bợi.

7 Phân loại phản ứng hữu cơ:

a) Phản ứng thế: là pư trong đó mợt nguyên tử hoặc hoặc mợt nhóm nguyên tử

trong phân tử hợp chất hữu cơ được thay thế bởi mợt nguyên tử hoặc mợt nhómnguyên tử khác

thế bơi 1 nguyên tử Cl)

b) Phản ứng cợng: là pư trong đó phân tử hợp chất hữu cơ kết hợp thêm với các

nguyên tử hoặc phân tử khác

Ví du: C2H4 + Br2  C2H4Br2

c) Phản ứng tách: là pư trong đó mợt vài nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử bị tách

ra khỏi nguyên tử

Ví du: C2H5OH  C2H4 + H2O

d) Phản ứng trùng hợp: Trùng hợp là quá trình cợng hợp liên tiếp nhiều phân tử

nhỏ giớng nhau hay tương tự nhau tạo thành phân tử lớn hay cao phân tử (polime) Mỡi phân tử nhỏ gọi là monome hay mợt mắc xích.

trùnghợp

 (– CH2 – CH2 – )n (PoliEtilen: chất dẻo PE.) n gọi

là hệ sớ trùng hợp

e) Phản ứng cracking: Crăcking (cracking) là quá trình bẻ gãy phân tử

hiđrocacbon mạch dài thành các phân tử hiđrocacbon mạch ngắn hơn nhờ tác dụng

của nhiệt (crackinh nhiệt) hoặc của xúc tác và nhiệt (crackinh xúc tác)

IV PHÂN TÍCH NGUYÊN TỚ:

1 Phân tích định tính nguyên tớ:

a) Xác định Cacbon và hiđro:

- Nhận C: đớt cháy hợp chất hữu cơ: C   O 2  CO2 Ca(OH)2 CaCO3 (làm

đuc nước vơi trong)

- Nhận H: đớt cháy hợp chất hữu cơ: 2H  O 2 H2O   CuSO khan(trắng) 4 CuSO4.5H2O

(xanh lam)

Hoặc có thể dùng chất hút nước mạnh như: H2SO4 đặc; CaCl2 khan; P2O5

b) Xác định Nitơ và oxi:

- Nhận N: + Đớt cháy hợp chất hữu cơ, nếu có mùi khét thì hợp chất hữu cơ có

chứa nitơ

+ Đun hợp chất hữu cơ với H2SO4 đặc   NaOHđặc NH3 (khai)  chứa Nitơ

- Nhận O: khó phân tích trực tiếp, thường xác định được nhờ định lượng.

c) Xác định halogen (chủ yếu là clo):

Khi đốt, hợp chất hữu cơ bị phân hủy, clo tách ra dưới dạng HCl và được nhậnbiết bằng AgNO3

2 Phân tích định lượng nguyên tố:

a) Định lượng C và H: đốt cháy hoàn toàn hợp chất hữu cơ:

- Đinh lượng C: C  CO2 , dẫn CO2 qua bình chứa oxit bazơ hoặc dd kiềmNaOH, Ca(OH)2, Ba(OH)2 để hấp thụ khí CO2 Độ tăng khối lượng của bình hay khốilượng kết tủa CaCO3 giúp ta tính được khối lượng cacbon (mC):

CO2 + Ca(OH)2  CaCO3 + H2O ; mC = (m CO 2: 44 )  12

- Đinh lượng H: 2H  H2O, dẫn hơi nước qua chất hút nước như H2SO4 đặc;CaCl2; P2O5…Độ tăng khối lượng của bình là khối lượng nước: mH = (m H O 2 : 18 )  2

b) Định lượng O: định lượng gián tiếp và sau cùng: mO = mhchc - m các nguyên tố khác

khối lượng oxi đã phản ứng.

-

2 CÔNG THỨC CẤU TẠO:

3 TÍNH CHẤT HÓA HỌC:

a) Phản ứng oxi hóa:

- Phản ứng cháy: (oxi hóa hoàn toàn, oxi hóa vô hạn):

Khí mêtan cháy trong oxi hoặc trong không khí với ngọn lửa màu xanh, tạo thànhkhí CO2 và hơi nước, phản ứng tỏa nhiều nhiệt

ankan n mol (n+1) mol

- Phản ứng oxi hóa hữu hạn: (oxi hóa không hoàn toàn):

CH4 + O2

o

xt,t

 HCH=O + 2H2O (HCH=O hay CH 2 O: anđehit fomic)(xt có thể:

b) Phản ứng thế (phản ứng đặc trưng cho liên kết đơn): Mêtan tác dụng với clo:

Thí nghiệm: Đưa bình đựng hỗn hợp khí mêtan và clo ra ngoài ánh sáng khuếch

tán Sau một thời gian, cho một ít nước vào bình, lắc nhẹ rồi cho vào một mẩu giấyquì tím

Hiện tượng: Màu vàng lục của khí clo biến mất, giấy quì tím chuyển sang màu

đỏ, chứng tỏ có pư xảy ra

Clorofom (triclometan) Cacbon tetraclorua (tetraclometan)

* Phản ứng thế của ankan:

+ Các chất đồng đẳng của metan cũng có phản ứng thế với clo hoặc brom.

+ Phản ứng thế là pư đặc trưng cho hiđrocacbon no (là hiđrocacbon chỉ có liên

kết đơn trong phân tử).

H

H

H C

H

c) Phản ứng phân hủy:

* Phân hủy bởi nhiệt: CH4

1000

500 ,

o o

o

1000 C chân không

C + 4HCl

T.quát: CnH2n+2 + 2(n+1) Cl 2

o

t C tia cực tím

d) Phản ứng tách H 2 (đề hiđro hóa): 2CH4

o

1500 C làmlạnhnhanh

ngắn hơn và mợt anken.

f) Phản ứng với H 2 O (điều chế H 2 trong CN): CH 4 + 2H 2 O t , xt o CO 2 + 4H 2

4 DÃY ĐỜNG ĐẲNG CỦA METAN:

Dãy đờng đẳng của metan có tên là Ankan (hoặc parafin) có cơng thức chung là

CnH2n+2 (với n  1)

CH4 : Metan (khí) C2H6 : Etan(khí) C3H8 : Propan (khí)

C4H10 : Butan (khí-gaz) C5H12 : Pentan (xăng lỏng) C6H14 : Hexan

(xăng lỏng)

C7H16 : Heptan C8H18 : Octan C9H20 : Nonan C10H22: Decan…

 Cách nhớ:: Mê Em Phải Bao Phen Hời Hợp Ơi Người Đẹp

 Cách gọi tên gớc hiđrocacbon: thay -an thành -yl

CH4 : Metan  – CH 3 : Metyl; C2H6: Etan  – C2 H 5 : Etyl ;

C3H8: Propan  – C3H7: Propyl

Chú ý:

 Ở điều kiện thường, các ankan từ: C 1  C 4 : ơ trạng thái khí; C 5  C 17 : lỏng; C 18 trơ

lên: rắn Metan và những đờng đẳng của metan là những hiđro cacbon no.

 Ankan khơng tan trong nước và đều là những chất khơng màu

 Các ankan từ C 1  C 4 là những chất khơng mùi; từ C 5  C 10 có mùi xăng; từ C 10

5 ĐỜNG PHÂN:

Từ Butan C4H10 trở đi mới có hiện tượng đờng phân về mạch cacbon

Pentan C5H12 có 3 đờng phân…

- Điều chế bợt than, điều chế CH3Cl (chất lỏng khơng màu, dùng làm chất làm lạnh,

CH2Cl2 (chất lỏng khơng màu, làm dung mơi), CHCl3 (chất lỏng khơng màu, thuớc

a) Trong cơng nghiệp: khí metan (CH4) được lấy từ:

- Khí thiên nhiên (95% metan; phần còn lại là C2H6, C3H8, C4H10

- Khí mỏ dầu (khí đờng hành); Khí cracking dầu mỏ; Khí lò cớc, Khí sinh vật(Biogas)

b) Trong phịng thí nghiệm:

 Phương pháp Đuma: Cho Natri axêtat tác dụng với vơi tơi xút: ( hỡn hợp NaOH

+ CaO, tỉ lệ 2:3 về khới lượng)

CH3COONa + NaOH  CaO, t o  Na2CO3 + CH4 ;

CH2(COONa)2 + 2NaOH  CaO, t o  2Na2CO3 + CH4   Phản ứng thủy phân: Cho Cacbua nhơm tác dụng với nước hoặc với d dich HCl:

C + 2H2

o

500 C Ni

CO + 3H2

o t

2CH3Cl + Na  ete, khan C2H6 + 2NaCl;

2C2H5Cl + Na  ete, khan C4H10 + 2NaCl

 Đi từ ancol no, đơn chức: C n H 2n+1 OH + 2HI  200 C o C n H 2n+2 + H 2 O + I 2

 CH2Cl2 + Cl2 áskt CHCl 3 + HCl

clorofom hay triclo metan

 CHCl3 + Cl2 áskt CCl 4 + HCl

Cacbon tetraclorua

7.2 Điều chế cao su Buna (Poli Butađien) (C4 H 6 ) n

Có thể điều chế cao su Buna từ CH4 theo sơ đồ: CH 4  C 2 H 2  C 4 H 4  C 4 H 6 

 C4H4 (vinyl axetilen)

Pd t

C4H6 (đivinyl, butađien)

nCH2=CH–CH=CH2

o Na,t ,p

(Butađien) (Cao su buna)

-o0o -II ETILEN (C 2 H 4 = 28)

(Hiđrocacbon không no)

*****

1 TÍNH CHẤT VẬT LÝ: Etilen là chất khí không màu, không mùi, ít tan trong nước.

2 CÔNG THỨC CẤU TẠO: H H

H H

Giữa hai nguyên tử C có một liên kết đôi C = C gồm một liên kết bền (liên kết

sigma ) và một liên kết kém bền (liên kết pi ) dễ bị đứt ra trong các phản ứng hóa

học để tạo ra liên kết đơn

3 TÍNH CHẤT HÓA HỌC:

a) Phản ứng oxi hóa:

 Phản ứng cháy (oxi hóa hoàn toàn; oxi hóa vô hạn): tương tự như metan, nhưng

tỏa nhiều nhiệt hơn metan vì hàm lượng C trong etilen nhiều hơn:

C2H4 + 3O2 to 2CO2 + 2H2O

TQ: C n H 2n + 3n

2 O 2

o t

 CH3CHO (anđehit axetic)

 Các anken làm mất màu dung dich thuốc tím ơ nhiệt độ thường (nhận biết nối

đôi của aken).

3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O  3C2H4(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH

(Etilen glycol)

Hay: 3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O  3CH2 – CH2 + 2MnO2 + 2KOH

| |

OH OH

TQ: C n H 2n + 2KMnO 4 + 4H 2 O  3C n H 2n (OH) 2 + 2MnO 2 + 2KOH

(rượu đa chức)

b) Phản ứng cộng (pư đặc trưng cho liên kết đôi):

 Cộng hiđro (phản ứng hiđro hóa): khi có mặt chất xúc tác Ni, Pt, Pd, nung

nóng, etilen và đồng đẳng của eitlen dễ cộng hiđro vào liên kết đôi tạo thành etan

Phản ứng đặc trưng nhất của anken là phản ứng cộng vào liên kết đôi.

C2H4 + H2 Ni,to C2H6 (etan) hay: CH2 = CH2 + H2 Ni,to CH3 – CH3

TQ: C n H 2n + H 2 Ni,to C n H 2n+2

 Cộng Halogen (F, Cl, Br, I)(phản ứng halogen hóa): Khí etilen và đồng đẳng

của etilen làm mất màu dung dịch nước brom (hoặc dung dịch iot), đây là pư dùng

để nhận biết anken hoặc các hợp chất có liên kết đôi

+ Cộng Brom (Iot):

d) Phản ứng trùng hợp: Phản ứng trùng hợp là quá trình liên kết nhiều phân tử nhỏ

giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành phân tử rất lớn gọi là polime (cao phân tử) Mỗi phân tử nhỏ gọi là monome hay một mắc xích Số lượng mắc xích (monome) trong một phân tử polime gọi là hệ số trùng hợp (kí hiệu n)

e) Phản ứng cracking: (không có)

4 DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA ÊTILEN:

- Dãy đồng đẳng của etylen có tên là Anken (hoặc Olefin),

công thức chung là C n H 2n (n  2)

C2H4 (CH2=CH2): Etilen (Eten); C3H6 (CH2=CH-CH3): Propilen (Propen);

C4H8 (CH2=CH-CH2CH3): Butilen (Buten)…

- Nhóm CH 2=CH- được gọi là vinyl; CH 2 =CH- CH 2- được gọi là alyl

- Anken là những hiđrocacbon mạch hơ, có 1 liên kết đôi trong phân tử Chúng là những hiđrocacbon không no.

5 ĐỒNG PHÂN:

Từ Butilen (Buten) C4H8 trở đi mới xuất hiện hiện tượng đồng phân về vị trí của liên

kết đôi và đồng phân về mạch cacbon Ví du: Butilen C4 H 8 có 5 đồng phân, gồm 3đồng phân mạch hở và 2 đồng phân mạch vòng:

- 3 đồng phân mạch hở: CH2= CH-CH2-CH3

CH3-CH= CH-CH3

CH2= C-CH3 |

- Kích thích quả mau chín do etilen có tác dụng kích thích sự hoạt động các men làm

trái cây mau chín

- Tổng hợp các hợp chất polime (cao phân tử) như: nhựa PE (Poli Etilen), PVC(PoliVinyl Clorua), PP (Poli Propilen)…

- Tổng hợp các hợp chất hữu cơ như: rượu etylic, axit axetic, đicloetan (C2H4Cl2)…

 ĐIỀU CHẾ ETYLEN:

a) Tách nước khỏi rượu (đehiđrat hóa):

d) Cracking ankan:

C n H 2n+2 cracking C m H 2m + C (n-m) H 2(n-m)+2 (m 2, n >m)

C3H8

o xt,t

o xt,t

(Clometan, Etyl clorua)

* TỔNG QUÁT (ĐIỀU CHẾ ANKEN):

o xt,t , p

a) Điều chế rượu êtylic C2 H 5OH, anđehit axetic CH3CHO,

etyl axetat CH3 COOC 2 H 5, đietylete C2 H 5 -O-C 2 H 5:

ˆ ˆ ˆ ˆ ˆ†

‡ ˆ ˆ ˆ ˆˆ CH 3 COOC 2 H 5 + H2O

2C2H5OH H SO đặc 2 4

140 C

 C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H2O

b) Điều chế etilen glycol C 2 H 4 (OH) 2 (rượu no nhi chức mạch hơ)

C 2 H 4 + Br 2  C 2 H 4 Br 2 ; C 2 H 4 Br 2 + 2NaOH  C 2 H 4 (OH) 2 + 2NaBr

o

t ,xt,p

 (- CH2 – CH2 -)n (Chất dẻo PE.)

 Điều chế PVC: theo các sơ đờ:

* C2 H 4

o t

 C2H4Cl2 (hay: CH2 = CH2 + Cl2

o t

e) Điều chế cao su Buna: có thể điều chế cao su Buna từ C 2 H 4 theo sơ đờ:

-o0o -III AXETILEN (C 2 H 2 = 26)

Dãy đồng đẳng Akin C n H 2n-2 ( n 2 )

(Hiđrocacbon không no)

*****

1 TÍNH CHẤT VẬT LÝ:

Axetilen là chất khí (khí đất đèn),không màu Khí axetilen khi điều chế từ CaC2

thường có mùi khó ngửi vì có lẫn một số khí khác như H2S, NH3, PH3…

Trong phân tử axetilen, giữa hai nguyên tử C có 1 liên kết ba C  C, trong đó có 1

liên kết bền (liên kết sigma ) và 2 liên kết kém bền (liên kết pi ) dễ bị đứt ra trong

phản ứng hóa học để tạo ra liên kết đôi hoặc liên kết đơn

3 TÍNH CHẤT HÓA HỌC:

a) Phản ứng oxi hóa:

 Phản ứng cháy (oxi hóa hoàn toàn; oxi hóa vô hạn): Axetilen cháy với ngọn lửa

sáng hơn metan và etilen vì tỉ lệ C: H trong phân tử cao hơn:

 Phản ứng oxi hóa hữu hạn (oxi hóa không hoàn toàn): Tương tự etilen, axetilen

cũng làm mất màu dung dịch thuốc tím KMnO4 do phản ứng oxi hóa không hoàntoàn:

3C2H2 + 8KMnO4 + 4H2O  3C2H2O4 + 8MnO2 + 8KOH [C 2 H 2 O 4 có thể viết dưới dạng (COOH) 2 ]

(axit oxalic) (nâu đen)

|| ||

b) Phản ứng cộng: (Phản ứng đặc trưng)

 Cộng Halogen (cộng Brom, Clo hay cộng X 2 ): Phản ứng cộng xảy qua 2 giai đoạn (2 nấc) Muốn dừng lại ơ nấc 1 thì cần thực hiện ơ nhiệt độ thấp C n H 2n-2

2

X



 C n H 2n-2 X 2 X2C n H 2n-2 X 4

- Cộng với dung dich nước brom: (làm mất màu dung dịch nước brom)

Tương tự etilen, axetilen pư với dung dịch Clo và dung dịch nước brom Axetilencũng làm mất màu dung dịch nước brom hoặc dung dịch iot

 Các ankin đều làm mất màu dung dịch brom (nhận biết)

 Phản ứng cộng của axetilen với dung dich nước brom chậm hơn etilen tới 5 lần

và thường dừng lại ơ nấc 1.

- Cộng với dung dich Clo:

C2H2 + Cl2  C2H2Cl2 (điclo etilen) và C2H2Cl2 + Cl2  C2H2Cl4 (têtraclo etan)

 C2H4 (etilen) và : C2H4 + H2

o Ni,t

  C2H6 (etan)

o Ni,t

 CH2 = CH2 và : CH2 = CH2 + H2

o Ni,t

 C2H4 hay CH  CH + H2

o Pd,t

axetilen)

Đặc tính này được dùng để điều chế anken từ ankin:

+ Xúc tác Pb: C n H 2n-2 + H 2 Pd,toC n H 2n

+ Xúc tác Ni: C n H 2n-2 + H 2 Ni,toC n H 2n+2

 Chú ý: Phản ứng cộng của hiđrocacbon không no với dung dịch brom:

CnH 2n+2-2k + kBr2  CCl 4 CnH2n+2-2kBr2k (với k là số liên kết )

* Đặc điểm phản ứng cộng với Br 2 :

lượng tăng lên của bình đựng dung dich brom chính là khối lượng của

hiđrocacbon không no phản ứng.

- Dựa vào tỉ lệ mol n Br2 : n H-C không no = k mà suy ra H-C không no thuộc dãy đồng

hay: C 2 H 2 + HCl  Hg 2, t  o C2H3Cl (vinyl clorua)

CH  CH + CH 3 -COOH  Hg 2, t  o CH2=CH(OCOCH3) (vinyl axetat)

Axetilen(Ankin) tác dung với HX qua 2 giai đoạn liên tiếp:

Hg, t

 C 2 H 4 Cl 2 (đicloetan)

 Cộng H2 O (hiđrat hóa):

2 4 4

H SO ,80 C [HgSO ]

axetic)

 Nếu một hiđrocacbon tác dụng với nước tạo ra anđehit axetic thì H-C đó là

axetilen

c) Phản ứng thế bởi kim loại : Ankin còn tham gia pư thế nguyên tử H ở liên kết ba

bằng nguyên tử kim loại:

 Phản ứng thế bơi kim loại kiềm, kiềm thổ:

C2H2 + Na  150 C o C2HNa + ½ H2

HCCH + Na  150 C o HCNa + ½ H2

 Phản ứng thế bơi kim loại hóa tri I (Ag + , Cu + ):

Chỉ có axetilen và các ankin có liên kết ba đầu mạch) mới tác dụng được với dungdịch AgNO3/NH3 cho kết tủa vàng, tác dụng với dung dịch CuCl/NH3 cho kết tủa màuđỏ

- Khi cho ankin sục vào AgNO3/NH3 (hoặc Ag2O/NH3) (dung dịch AgNO3 hoặc Ag2Otrong amoniac, sẽ tạo ra kết tủa vàng Ag2C2):

C2H2 + Ag2O NH 3 Ag2C2(vàng)+ H2O

hay: HCCH + Ag2O NH 3 AgCCAg(bạc axetilua) + H2O

- Tương tự, khi cho khí C2H2 sục vào dung dịch CuCl2 trong amoniac sẽ tạo kết tủa

Cu2C2 màu đỏ gạch

C2H2 + Cu2O NH 3 Cu2C2(đỏ gạch) + H2O

hay HCCH + Cu2O  NH 3 CuCCCu(đồng axetilua) + H2O

d) Phản ứng trùng hợp:

4 DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA AXETILEN:

- Dãy đồng đẳng của axetilen có tên là Ankin Ankin là những hiđrocacbon mạch hơ

có một liên kết ba C  C trong phân tử Chúng là những hiđrocacbon không no CT

chung của ankin là C 2 H 2n-2 ( n 2, với 1 liên kết ba )

- Một số hiđrocacbon trong dãy đồng đẳng của axetilen:

C 2 H 2 (HCCH): axetilen (Etin);

C 3 H 4 (CH3-CCH): Propin; C4 H 6 (CHC-CH2-CH3): Butin; C 5 H 8 : Pentin…

5 ĐỒNG PHÂN:

- Axetilen C2H2; Propin C3H4: không có đồng phân

- Từ Butin C4H6 trở đi mới xuất hiện hiện tượng đồng phân về vị trí của liên kết ba vàđồng phân về mạch cacbon

Ví du: Butin C 4 H 6 có 2 đồng phân về vị trí của liên kết ba trong mạch:

CH3

6 ỨNG DỤNG:

- Làm nhiên liệu cho đèn xì oxi – axetilen (dùng hàn hoặc cắt kim loại), thắpsáng

- Tổng hợp các chất hữu cơ: chất dẻo PVC, axit axetic…

7 ĐIỀU CHẾ KHÍ AXETILEN VÀ CÁC SẢN PHẨM CỦA AXETILEN:

 Điều chế Axetilen:

o

1500 C làmlạnhnhanh

 C2H2 + 3H2 (pp.hiện đại đ/c axetilen hiện nay)

hay CaC2 + 2HCl  C2H2 + CaCl2 ;

CaC2+ H2SO4  C2H2 + CaSO4

điện ở nhiệt đợ trên 2000oC:

CaO + 3C t 2000o C CaC2 + CO (CN);

* Từ than đá, đá vơi  CaC 2 (đất đèn)   H O 2 C2H2

CaO + 3C  2000o C CaC2 + CO; CaC2 + 2H2O  C2H2 + Ca(OH)2

c) Từ dẫn xuất halogen: C2H2Br4 + 2Zn  C2H2 + 2ZnBr2

e) Tởng hợp trực tiếp: 2C + H2 3000 Co

 Điều chế các sản phẩm của Axetilen:

a) Điều chế các sản phẩm từ phản ứng cợng của axetilen:

 C2H4Cl2

(hay: CH 2 = CH 2 + Cl 2

o t

 CH 2 – CH 2 )

Cl Cl

C2H4Cl2

o t xt

 C2H3Cl + HCl (hay: CH2 – CH2

o t xt

CH2 = CH + HCl)

Cl Cl Cl Hoặc: C2H4 + Cl2

500 600 C 

d) Điều chế chất dẻo PVC ( Poli Vinyl Clorua ):

- Từ C2 H 2 theo sơ đờ: C2 H 2 o

Cl Cl

f) Điều chế chất dẻo PVA ( Poli Vinyl Axetat) theo sơ đờ:

C 2 H 2

o t xt

 C4H4 (vinyl axetilen);

C4H4 + H2

o Pd,t

  C4H6 (hay CH2=CH–CCH + H2

o Pd,t

 CH2 = CH – CH = CH2)

nCH2 = CH – CH = CH2

o Na,t

á psuất

 (– CH2 – CH = CH – CH2 –)n : cao su Buna

o t xt

 C 4 H 4 (nhi hợp hay đime)

o

600 C Choạttính

 C 6 H 6 (tam hợp hay trime)