Chuyên đề hữu cơ lớp 11 được biên soạn tương đối đầy đủ về các câu hỏi và bài tập được giải chi tiết các nội dung, các phần hữu cơ lớp 11, đồng thời có các bài tập tự luyện ở phía dưới có hướng dẫn giải và đáp án của các phần bài tập tự luyện. các phần về hóa học hữu cơ bao gồm: hidrocacbon no, không no, thơm, ancol, andehit và axitcacboxylic. Tài liệu này giúp giáo viên và học sinh tham khảo rất bổ ích nhằm nâng cao kiến thức về hóa học hữu cơ lớp 11.
Trang 1GV: Trần
Thanh Bình
ĐÁP ÁN CHI TIẾT
TÀI LIỆU GIẢNG DẠY HÓA HỌC 11
CHƯƠNG 7: HIĐROCACBON THƠM
Học sinh: ……….
Trang 2Lớp: ……… Trường THPT: ………
Trang 3CĐ1: Benzen và đồng đẳng Một số hiđrocacbon thơm khác
CĐ2: Tổng ôn hiđrocacbon thơm
CĐ3: Hệ thống hóa về hiđrocacbon
CHUYÊN ĐỀ 1: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC
KIẾN THỨC CẦN NHỚ
Hiđrocacbon thơm (Aren) là những HC trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzen
A Benzen và ankyl benzen
1 Cấu tạo, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
- Cấu tạo: Trong phân tử benzen cả 6 nguyên tử C và H đều nằm trên 1 mặt phẳng 6 nguyên tử C liên kết với nhau bằng 3 liên kết đôi xen kẽ 3 liên kết đơn tạo thành hình lục giác đều
- Công thức chung: CnH2n-6 (n ≥ 6)
- Đồng phân: ĐP về vị trí tương đối các nhóm ankyl và ĐP mạch cacbon của mạch nhánh
- Danh pháp: Tên IUPAC = VT nhánh + tên nhánh + benzen
(b) Phản ứng với HNO3/H2SO4 đặc (thế -NO2)
Qui tắc thế: Khi vòng benzen có sẵn nhóm thế đẩy e: CnH2n+1-, -OH, -NH2 hoặc -Cl, -Br,… thì ưutiên thế vào vị trí o, p Ngược lại, nếu vòng benzen có nhóm thế hút e: -NO2, -COOH, … thì ưu tiênthế vào vị trí m
- Là chất lỏng, không màu, nhẹ hơn nước và không tan trong nước
- Có tính không no và tính thơm: Tham gia PƯ cộng H2, cộng Br2, trùng hợp, bị oxi hóa bởi KMnO4
2 Naphtalen (C 10 H 8 )
- Là chất rắn, màu trắng, dễ thăng hoa, còn gọi là băng phiến
- Có tính thơm: Tham gia phản ứng thế với Br2, HNO3/H2SO4 đặc; phản ứng cộng H2 (Ni, to)
CÁC CHUYÊN ĐỀ BÀI GIẢNG
Trang 4(3) o – etylmetylbenzen (4) m – etylmetylbenzen (5) p - etylmetylbenzen
(6) 1, 2, 3 – trimeylbenzen (7) 1, 2, 4 – trimeylbenzen (8) 1, 3, 5 – trimeylbenzen
Câu 2: Viết phương trình hóa học ứng với các trường hợp sau:
(a) Cho benzen tác dụng với Br2 (Fe, to)
(b) Cho toluen tác dụng với Br2 (askt)
(c) Cho toluen tác dụng với HNO3/H2SO4 (tỉ lệ mol 1 : 1) Xác định sản phẩm chính
(d) Cho benzen, stiren, naphtalen tác dụng với H2 (Ni, to)
(e) Trùng hợp stiren
Trang 5(g) Cho toluen tác dụng với dung dịch KMnO4, đun nóng.
Câu 3: Chỉ dùng 1 thuốc thử, hãy nhận biết các chất lỏng: benzen, toluen, stiren
PTHH: (1) 3C6H5-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C6H5-CHOH-CH2OH + 2MnO2 + 2KOH
(2) C6H5CH3 + 2KMnO4 C6H5COOK + KOH + 2MnO2 +H2O
BÀI TOÁN VỀ HIĐROCACBON THƠM
LÝ THUYẾT VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI
- Phản ứng thế monohalogen: CnH2n-6 + Br2 CnH2n-7Br+ HBr
- Phản ứng đốt cháy benzen và đồng đẳng: CnH2n-6 + O2 nCO2 + (n - 3)H2O
- Phản ứng cộng brom của stiren: C6H5CH=CH2 + Br2 → C6H5CHBr-CH2Br
VÍ DỤ MINH HỌA
Câu 4 Xác định công thức phân tử, viết các đồng phân (nếu có) và gọi tên X trong các trường hợp sau:(a) Ankylbenzen X có tỉ khối hơi so với hiđro bằng 46
(b) Ankylbenzen X có phần trăm khối lượng cacbon bằng 90,57%
(c) Brom hóa hiđrocacbon X thuộc dãy đồng đẳng của benzen thu được dẫn xuất monobrom trong đóbrom chiếm 50,96% về khối lượng
(d) Đốt cháy một hiđrocacbon X thuộc dãy đồng đẳng của benzen bằng oxi dư, sau phản ứng thu được15,68 lít khí CO2 (ở đktc) và 7,2 gam H2O
C7H8 C8H10 C6H6 C7H8
Câu 5 Đốt cháy hết 9,18 gam 2 hiđrocacbon kế tiếp thuộc dãy đồng đẳng của benzen A, B thu được H2O
và 30,36 gam CO2 Xác định công thức phân tử của A vàB
Đáp số: C8H10 và C9H12
số mol nước Phần trăm thể tích ankan trong hỗn hợp là
Câu 7 Cho m gam stiren tác dụng vừa đủ với 32 gam Br2 thu được x gam dẫn xuất đibrom Giá trị của m
và x lần lượt là:
A 20,8 và 52,8 B 10,4 và 42,4 C 41,6 và 73,6 D 15,6 và 47,6.
mol benzen và stiren trong hỗn hợp ban đầu là
A. 1: 1 B 1: 2 C 2: 1 D 2: 3.
Câu 9 Hiđro hoá hoàn toàn 12,64 gam hỗn hợp etylbenzen và stiren cần 8,96 lít H2 (đktc) Thành phần
về khối lượng của etylbenzen trong hỗn hợp là
Câu 10 Người ta điều chế 2,4,6-trinitrotoluen qua sơ đồ sau:
Để điều chế được 1 tấn sản phẩm 2,4,6-trinitrotoluen dùng làm thuốc nổ TNT cần dùng khối lượngheptan là
A 431,7 kg B 616,7 kg C 907,4 kg D 1573 ,3 kg
Hướng dẫn giải
Trang 6A. 14 gam B. 16 gam. C 18 gam D. 20 gam.
Câu 12 Đốt cháy một ankylbenzen cần x mol O2 thu được 0,9 mol CO2 và 0,6 mol H2O Giá trị của x là
Câu 13 Đốt cháy hoàn toàn m gam một ankylbenzen (X) thu được 0,35 mol CO2 và 0,2 mol H2O Giá trị
m và công thức phân tử của X lần lượt là:
A 4,6 và C7H8 B 4,6 và C8H8 C 4,4 và C8H8 D 4,4 và C7H8
CO2 X có công thức phân tử là
Thành phần phần trăm về số mol của benzen là
Câu 16 Đốt cháy m (g) mỗi hiđrocacbon A hoặc hiđrocacbon B đều cùng thu được 0,01 mol CO2 và 0,09gam H2O Tỉ khối hơi của A so với B là 3; tỉ khối hơi của B so với H2 là 13 Công thức của A và B lầnlượt là:
Câu 19 Hiđrocacbon X là đồng đẳng của benzen có phần trăm khối lượng cacbon bằng 90,56% Biết khi
X tác dụng với brom có hoặc không có mặt bột sắt trong mỗi trường hợp chỉ thu được một dẫn xuấtmonobrom duy nhất Tên của X là
C 1,4-đimetylbenzen. D 1,2,5-trimetyl benzen.
Hướng dẫn giải
Trang 7X tác dụng với brom có mặt bột sắt (thế vào vòng) hoặc không có mặt bột sắt (thế vào nhánh) thì đều thu được 1 dẫn xuất duy nhất ⇒ X có cấu tạo đối xứng: 1,4 - đimetylbenzen
Câu 20 Để oxi hoá hết 10,6 gam o-xylen (1,2-đimetylbenzen) cần bao nhiêu lít dung dịch KMnO4 0,5Mtrong môi trường H2SO4 loãng? Giả sử dùng dư 20% so với lượng phản ứng
Câu 2 Khi thay các nguyên tử hiđro trong phân tử benzen bằng nhóm ankyl thì thu được
A. toluen B ankylbenzen C. phenol D. axit benzoic
Câu 3 Các ankylbenzen hợp thành dãy đồng đẳng của benzen có công thức chung là
A. Đồng phân không gian
B. Đồng phân vị trí nhóm thế trong vòng benzen
C Đồng phân mạch cacbon
D. Đồng phân vị trí liên kết đôi
Câu 7 Cho ba đồng phân của hiđrocacbon thơm có hai nhóm thế A, B như sau:
Phát biểu nào sau đây không đúng?
A. (2) là đồng phân meta B. (1) là đồng phân ortho
C. (3) là đồng phân para D (1), (2), (3) là đồng phân không gian
Câu 8 Gốc C6H5-CH2- và gốc C6H5- có tên gọi lần lượt là:
Trang 8A phenyl và benzyl B. vinyl và anlyl.
Câu 9 Công thức của toluen (hay metylbenzen) là
Câu 12 Hiđrocacbon X có công thức cấu tạo như sau:
Tên gọi của X là
A. đimetylbenzen B. o-đietylbenzen
C m-đimetylbenzen D. m-đietylbenzen
Câu 13 Hiđrocacbon Y có công thức cấu tạo như sau:
Tên gọi của Y là
Câu 16 Xilen là tên thường gọi của chất nào dưới đây?
A. metylbenzen B. isopropylbenzen C đimetylbenzen D. etylbenzen
Câu 17 Hợp chất nào sau đây là m-xilen?
Câu 18 Công thức cấu tạo thu gọn của p-xilen là
A p-CH3 C 6H4 CH 3 B. m-CH3C6H4CH3
C. p-CH3C6H4C2H5 D. p- C2H5C6H4C2H5
mặt xúc tác bột sắt Phản ứng này thuộc loại phản ứng nào?
A Phản ứng thế B. Phản ứng cộng
C. Phản ứng tách D. Phản ứng đốt cháy
Câu 20 Khi được chiếu sáng, benzen có thể phản ứng với clo tạo thành sản phẩm nào?
Trang 9Câu 21 Khi đun nóng với xúc tác Ni hoặc Pt, benzen và ankylbenzen có khả năng cộng hiđro tạo thànhhợp chất nào dưới đây?
A. anken B xicloankan C. ankan D. xiclohexan
Câu 22 (C.14): Chất nào sau đây làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường?
Câu 23 Tính chất nào không phải của benzen?
A Tác dụng với Br2 (to, Fe) B. Tác dụng với HNO3 (đ) /H2SO4(đ)
C Tác dụng với dung dịch KMnO4 D. Tác dụng với Cl2 (as)
2 Mức độ thông hiểu (thông hiểu)
Câu 24 Ứng với công thức phân tử C7H8 có số đồng phân thơm là
Câu 27 Hợp chất X có công thức cấu tạo như sau:
Tên gọi của X là
A. m-clotoluen B. clobenzen C p-clotoluen D. o-clotoluen
Câu 28 Hợp chất Y có công thức cấu tạo như sau:
Tên gọi của Y là
A. nitrobenzen B. m-nitrobenzen C. p-nitronbenzen D m-nitrotoluen
Câu 29 Hợp chất Z có công thức cấu tạo như sau:
Tên gọi của Z là
C (a), (b), (c), (d) D (a), (b), (c), (e).
Câu 33 Stiren là một hiđrocacbon thơm có công thức phân tử C8H8 Trong phân tử stiren có bốn liên kết
đôi Stiren là chất nào sau đây?
Trang 10C D.
Câu 34 Khi vòng benzen chứa sẵn nhóm thế nào sau đây thì sản phẩm thế ưu tiên vào vị trí –o, –p?
A. –NO2 B. –COOH C –CH3 D. –SO3H
Câu 35 Dãy các nhóm thế khi gắn vào vòng benzen thì sản phẩm thế ưu tiên vào vị trí –o, –p là
A. –CH3, –COOH, –COOCH3 B. –NO2, –Cl, –NH2
C –CH3, –OH, –NH2 D. –Cl, –SO3H, –COOH
Câu 36 Dãy các nhóm thế khi gắn vào vòng benzen thì sản phẩm thế ưu tiên vào vị trí –m là
A. –CH3, –C2H5, –OH B. –NO2, –CH3, –COOH
C –SO3H, –CHO, –COOH D. –OH, –NH2, –Cl
Câu 37 Phản ứng sau có thể tạo thành tối đa bao nhiêu sản phẩm thế?
A p-bromtoluen và m-bromtoluen B benzyl bromua.
C o-bromtoluen và p-bromtoluen D o-bromtoluen và m-bromtoluen.
Câu 40 So với benzen, khả năng phản ứng của toluen với dung dịch HNO3(đ)/H2SO4 (đ) như thế nào?
A Dễ hơn, tạo ra o – nitro toluen và p – nitro toluen
B. Khó hơn, tạo ra o – nitro toluen và p – nitro toluen
C Dễ hơn, tạo ra o – nitro toluen và m – nitro toluen
D. Dễ hơn, tạo ra m – nitro toluen và p – nitro toluen
Câu 41 Tiến hành thí nghiệm cho nitro benzen tác dụng với HNO3 (đ)/H2SO4 (đ), nóng ta thấy:
A Không có phản ứng xảy ra
B. Phản ứng dễ hơn benzen, ưu tiên vị trí meta
C Phản ứng khó hơn benzen, ưu tiên vị trí meta
D. Phản ứng khó hơn benzen, ưu tiên vị trí ortho
Câu 42 Cho phản ứng hóa học sau: C6H5 COOH + Br2
A. m-bromtoluen B. o-bromtoluen C benzyl bromua. D. p-bromtoluen
Câu 45 Phát biểu nào sau đây không đúng?
A. Benzen và ankylbenzen là chất lỏng không màu, hầu như không tan trong nước
B. Benzen có khả năng hòa tan nhiều đơn chất và hợp chất như brom, iot, cao su
C. Các hiđrocacbon thơm còn được gọi là aren
D Công thức chung của benzen và ankylbenzen là CnH2n-6 (n ≥ 2)
Câu 46 Phát biểu nào sau đây không đúng?
A. Các aren đều là những chất có mùi
Trang 11B. Các aren đều là những chất gây hại cho sức khỏe.
C Do có nhiều liên kết đôi trong phân tử nên benzen cũng thuộc nhóm anken
D. Benzen và toluen thường dùng làm dung môi hữu cơ
Câu 47 Phát biểu nào sau đây không đúng?
A. Khi cho benzen hoặc ankylbenzen tác dụng với hỗn hợp HNO3 và H2SO4 đậm đặc thì xảy ra phảnứng thế nitro vào vòng benzen
B Phản ứng thế nitro không tuân theo các quy tắc thế ở vòng benzen
C. Đun nóng m-nitrotoluen với hỗn hợp HNO3 và H2SO4 đậm đặc (tỉ lệ mol 1:1) thì tạo ra sản phẩmthế m-đinitrobenzen
D. Toluen tham gia phản ứng thế nitro dễ dàng hơn benzen
Câu 48 Phát biểu nào sau đây không đúng?
A. Benzen không làm mất màu dung dịch KMnO4
B. Khi đun nóng, các ankylbenzen phản ứng với KMnO4 theo sơ đồ sau:
C. Các aren có thể bị đốt cháy hoàn toàn tạo thành CO2 và H2O, phản ứng tỏa nhiều nhiệt
D Benzen dễ tham gia phản ứng cộng, khó tham gia phản ứng thế
Câu 49 Cho sơ đồ phản ứng sau: C6H5CH2CH3
X và Y đều là các sản phẩm hữu cơ Công thức cấu tạo thu gọn của X, Y lần lượt là:
A. C6H5COOH, C6H5COOK B. C6H5CH2COOK, C6H5CH2COOH
C C6H5 COOK, C6H5 COOH D. C6H5CH2COOH, C6H5CH2COOK
Câu 50 Cho sơ đồ phản ứng sau: C6H5CH(CH3)2
X và Y đều là các sản phẩm hữu cơ Công thức cấu tạo thu gọn của X là
Câu 52 Phát biểu nào sau đây không đúng?
A. Các aren như benzen, toluen, xilen thường tách được bằng cách chưng cất dầu mỏ và nhựa than đá
B. Từ ankan hoặc xicloankan có thể điều chế được aren, ví dụ như phản ứng sau:
C. Etylbenzen có thể được điều chế từ phản ứng giữa benzen với etilen:
D Benzen và toluen có mùi thơm dễ chịu, rất tốt cho sức khỏe con người
Câu 53 Có thể dùng chất nào sau đây để phân biệt etylbenzen và stiren?
A H2/Ni, t0 B KMnO4/t0 C Dung dịch Br2 D Cl2/Fe,t0
Câu 54 Dung dịch brom có thể phân biệt cặp chất nào sau đây?
Trang 12Câu 55 Nếu phân biệt các hiđrocacbon thơm: benzen, toluen và stiren chỉ bằng một thuốc thử thì nênchọn thuốc thử nào dưới đây?
A dung dịch KMnO4 B. dung dịch Br2
Câu 56 Dãy nào sau đây không phân biệt được từng chất khi chỉ có dung dịch KMnO4?
A benzen, toluen và stiren B benzen, etylbenzen và phenylaxetilen.
C benzen, toluen và hexen D benzen, toluen và hexan
3 Mức độ vận dụng (khá)
Hướng dẫn giải
C6H8: : vòng benzen có k = 4 ⇒ C6H8 không thể chứa còng benzen
Chú ý: Điều kiện một chất có vòng benzen là k ≥ 4
Câu 58 Chất nào sau đây có thể chứa vòng benzen?
Câu 60 Cho các hợp chất sau: C6H5 COOH (X); C6H5 CH3 (Y); C6H5 CH(CH3)2 (Z); C6H5 NO2 (T);
C6H5 NH2 (U) Những hợp chất nào khi phản ứng với HNO3/H2SO4 (đặc, nóng) thì tạo ra sản phẩm thế ở
vị trí meta?
A. X, T, U B. Y, Z, U C X, T D. Y, Z
Hướng dẫn giải
Các hợp chất có nhóm thế hút e sẽ thế ưu tiên vào vị trí meta ⇒ X, T
Câu 61 Ở điều kiện thích hợp (nhiệt độ, áp suất, chất xúc tác), benzen tác dụng được với tất cả các chấttrong dãy nào dưới đây?
A HCl, HNO3, Cl2, H2 B HNO3, H2, Cl2, H2O
C HNO3, Cl2, KMnO4, Br2 D HNO3, H2, Cl2, O2
Hướng dẫn giải
A loại HCl; B loại H2O; C loại KMnO4
Tổng hệ số (nguyên, tối giản) các chất trong phương trình trên là
C6H5-CH=CH2 + KMnO4 → C6H5-COOK + K2CO3 + MnO2 + KOH + H2O
Tổng hệ số (nguyên, tối giản) tất cả các chất trong phương trình hóa học của phản ứng trên là
Trang 14CHUYÊN ĐỀ 2: TỔNG ÔN VỀ HIĐROCACBON THƠM
10 ĐIỀU THẦY BÌNH DẠY VỀ HIĐROCACBON THƠM
1 Công thức chung của benzen và đồng đẳng: CnH2n-6 (n ≥ 6)
2 Trong phân tử benzen cả 6 nguyên tử C và 6H đều nằm trên một mặt phẳng; 6 nguyên tử C liên
kết với nhau bằng 3 liên kết đôi xen kẽ 3 liên kết đơn tạo thành hình lục giác đều
3 Khi vòng benzen có sẵn nhóm thế ở vị trí số 1 ⇒ vị trí ortho (2, 6); vị trí para (4); vị trí meta (3, 5)
4 Toluen: C6H5-CH3; xilen: CH3-C6H4-CH3; cumen: (CH3)2CHC6H4; stiren: C6H5CH=CH2; trinitro toluen (TNT): CH3C6H2(NO2)3; naphtalen (băng phiến): C10H8
5 Tính thơm: Dễ thế, khó cộng và bền với các chất oxi hóa.
6 Khi thế Cl2, Br2 điều kiện Fe, to ⇒ thế vào vòng benzen; điều kiện as ⇒ thế vào nhánh ankyl
7 Qui tắc thế: Khi vòng benzen có sẵn nhóm thế đẩy e: CnH2n+1-, -OH, -NH2 hoặc -Cl, -Br, … thì
ưu tiên thế vào vị trí o, p Ngược lại, nếu vòng benzen có nhóm thế hút e: -NO2, -COOH, … thì ưutiên thế vào vị trí m
8 Ankyl benzen có khả năng làm mất màu dung dịch KMnO4 khi đun nóng, benzen không có phản ứng này ⇒ Thuốc thử nhận biết
9 Stiren vừa có vòng benzen, vừa có liên kết đôi C=C ⇒ Stiren có tính thơm và tính không no.
10 Một số phản ứng đặc biệt: 3C2H2 C6H6 (benzen)
C6H6 + 3Cl2 C6H6Cl6 (thuốc trừ sâu 6, 6, 6)
C6H5CH3 + 2KMnO4 C6H5COOK + 2MnO2 + KOH+ H2O
1 Công thức chung của benzen và đồng đẳng là CnH2n-6 (n ≥ 6).
2 Trong phân tử benzen cả 6C và 6H đều nằm trên một mặt phẳng, 6 nguyên tử C liên kết với nhau bằng 3 liên kết đôi xen kẽ 3 liên kết đơn tạo thành hình lục giác đều
3 Khi vòng benzen có sẵn nhóm thế đẩy e: CnH2n+1-, -OH, -NH2 hoặc -Cl, -Br, … thì ưu tiên thế vào vị trí
o, p. Ngược lại, nếu vòng benzen có nhóm thế hút e: -NO2, -COOH,… thì ưu tiên thế vào vị trí m.
(3) Etyl benzen (6) Stiren
(vinyl benzen)
- Những chất tác dụng với H2 (Ni, to): (1), (2), (3), (4), (5), (6)
- Những chất làm mất màu dung dịch Br2: (6)
- Những chất làm mất màu dung dịch KMnO4 (ở nhiệt độ thường): (6)
- Những chất làm mất màu dung dịch KMnO4 (to): (2), (3), (4), (5)
- Những chất tham gia phản ứng trùng hợp tạo polime: (6)
5 Hoàn thành các PTHH sau:
Trang 15(1) + Br2 + HBr
(2) + Br2 + HBr
(3)
(4) + 3Cl2
(5) + 2KMnO4 + 2MnO2 + KOH + H2O
ĐỀ LUYỆN HIĐROCACBON THƠM
20 câu – 30 phút
Câu 1 Gốc C6H5-CH2- và gốc C6H5- có tên gọi lần lượt là:
A phenyl và benzyl B. vinyl và anlyl C anlyl và Vinyl D benzyl và phenyl
Câu 2 (CH3)2CHC6H5 có tên gọi là
A propylbenzen B. n-propylbenzen C iso-propylbenzen. D. đimetylbenzen
Câu 3 (C.11): Chất X tác dụng với benzen (xt, t0) tạo thành etylbenzen Chất X là
Câu 7 Thuốc nổ TNT được điều chế trực tiếp từ chất nào?
A benzen B metylbenzen C vinylbenzen D. p-xilen
Câu 8 Toluen không phản ứng với chất nào sau đây?
A Dung dịch Br2 B KMnO4/t0 C HNO3/H2SO4 đặc D H2/Ni, t0
Câu 9 (C.11): Sản phẩm chủ yếu trong hỗn hợp thu được khi cho toluen phản ứng với brom theo tỉ lệ số
mol 1:1 (có mặt bột sắt) là
A o -bromtoluen và p -bromtoluen B. benzyl bromua