Chuyên đề hữu cơ lớp 11 được biên soạn tương đối đầy đủ về các câu hỏi và bài tập được giải chi tiết các nội dung, các phần hữu cơ lớp 11, đồng thời có các bài tập tự luyện ở phía dưới có hướng dẫn giải và đáp án của các phần bài tập tự luyện. các phần về hóa học hữu cơ bao gồm: hidrocacbon no, không no, thơm, ancol, andehit và axitcacboxylic. Tài liệu này giúp giáo viên và học sinh tham khảo rất bổ ích nhằm nâng cao kiến thức về hóa học hữu cơ lớp 11.
Trang 1GV: Trần
Thanh Bình
ĐÁP ÁN CHI TIẾT TÀI LIỆU GIẢNG DẠY HÓA HỌC 11 CHƯƠNG 8: ANCOL - PHENOL
Học sinh: ……… Lớp: ……… Trường THPT: ………
Trang 2CĐ1: Ancol
CĐ2: Phenol
CĐ3: Tổng ôn ancol - phenol
CHUYÊN ĐỀ 1: ANCOLKIẾN THỨC CẦN NHỚ
I Khái niệm, công thức, tên gọi, đồng phân.
1 Khái niệm: Ancol là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm OH liên kết trực tiếp với cacbon
no
- Nhóm OH được gọi là nhóm hiđroxyl
2 Công thức: R(OH)a hoặc CnH2n+2-2kOa (a là số nhóm OH, n là số nguyên tử cacbon, n ≥ a ≥ 1)Ancol no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1OH hoặc CnH2n+2O (n ≥ 1)
3 Tên gọi: Tên thông thường = Ancol + tên gốc hidrocacbon + ic
Tên thay thế (IUPAC) = Tên hiđrocacbon tương ứng + vị trí OH + ol
(Đánh số cacbon mạch chính từ phía gần nhóm OH nhất)
4 Đồng phân: Ancol có đồng phân về mạch cacbon, đồng phân về vị trí nhóm OH.
5 Bậc của ancol = bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với nhóm OH
(Bậc của nguyên tử C = số nguyên tử C liên kết trực tiếp với C đó)
6 Độ rượu là số ml ancol etylic nguyên chất có trong 100 ml dung dịch rượu và H2O
MỘT SỐ ANCOL THƯỜNG GẶP
CTPT
C 4 H 10O (4)
1 Phản ứng thế với KL kiềm Na, K: R(OH)a+ aNa → R(ONa)a+ a2H2
Chú ý: Phản ứng này dùng để nhận biết ancol do có hiện tượng sủi bọt khí
PHIẾU GIAO BTVN VÀ KIỂM TRA ĐÁNH GIÁ PHẦN A - LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP CƠ BẢN (CK)
Trang 32 Phản ứng riêng của ancol đa chức
- Các ancol đa chức có ít nhất 2 nhóm OH cạnh nhau có khả năng hòa tan Cu(OH)2 ở nhiệt độthường tạo phức chất mà xanh lam thẫm
2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O
glixerol (kết tủa xanh lam) (phức tan, xanh lam thẫm)
Phản ứng này dùng để nhận biết ancol đa chức có ít nhất 2OH cạnh nhau
3 Phản ứng với axit vô cơ: R(OH)a + aHX RXa + aH2O
4 Phản ứng tách nước
(a) Tách nước tạo ete (đk: H2SO4 đặc, 140o C): ROH + R’OH R-O-R’ + H2O
Chú ý: Cho n ancol đơn chức tách nước sẽ tạo tối đa ete
(b) Tách nước tạo anken (đk: H2SO4 đặc, 170o C): CnH2n+1OH CnH2n+ H2O
Quy tắc tách Zaixep: Khi tách H2O từ ancol thì OH sẽ tách ưu tiên với H của C bên cạnh có bậccao hơn
5 Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
- Các ancol bị oxi hóa không hoàn toàn bởi CuO khi đun nóng.
+ Ancol bậc 1 bị oxi hóa thành anđehit: R–CH2OH + CuO R–CHO + Cu + H2O
+ Ancol bậc 2 bị oxi hóa thành xeton: R – CH(OH) – R’ + CuO R– CO – R’ + Cu + H2O+ Ancol bậc 3 không bị oxi hóa bởi CuO, to
6 Phản ứng cháy (oxi hóa hoàn toàn)
- Đối với ancol no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+2O + O2 nCO2 + (n+1)H2O
Trang 43-metyl butan – 2 – ol 2,2-đimetyl propan – 1 – ol
Câu 2: Hoàn thành bảng sau:
Ancol metylic CH 3 OH 2 – metylbutan – 1 – ol CH 3 –CH 2 –CH(CH 3 )-CH 2 OH
Ancol etylic CH 3 –CH 2 OH 3 – metylbutan – 2 – ol CH 3 –CH(CH 3 )–CH(OH)–CH 3
Ancol anlylic CH 2 =CH – CH 2 OH Etilenglicol C 2 H 4 (OH) 2
Ancol benzylic C 6 H 5 – CH 2 OH Glixerol C 3 H 5 (OH) 3
Câu 3: Hoàn thành chuỗi phản ứng sau:
(9) C 2 H 5 OH + CuO CH 3 CHO + H 2 O + Cu (10) C 2 H 5 OH + O 2 CH 3 COOH + H 2 O (11) CH 3 OH + C 2 H 5 OH CH 3 -O- C 2 H 5 + H 2 O
Câu 4: Bằng phương pháp hóa học hãy nhận biết các chất lỏng trong các trường hợp sau:
(a) Benzen, stiren, ancol etylic, glixerol
C6H6 C6H5CH=CH2 C2H5OH C3H5(OH)3
Trang 5(2) 2C2 H 4 (OH) 2 + Cu(OH) 2 → [C 2 H 4 (OH)O] 2 Cu + 2H 2 O
(3) C2 H 5 OH + CuO CH 3 CHO + H 2 O + Cu↓
BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM
1 Mức độ nhận biết (rất dễ và dễ)
Câu 1 Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có chứa nhóm OH liên kết trực tiếp với
A. nguyên tử cacbon B. nguyên tử cacbon không no
C nguyên tử cacbon no D. nguyên tử oxi
Câu 2 Hợp chất nào sau đây không phải là ancol?
A CH2=CH-OH B. CH3CH2OH C. CH2=CH-CH2OH C. C6H5CH2OH
Câu 3 Hợp chất nào sau đây không phải ancol?
Câu 5 Hợp chất nào sau đây là ancol?
A HOCH2-CH2OH B. CH3CH(OH)2 C. CH3-CH=CH-OH D. HC(OH)3
Câu 6 Công thức tổng quát của ancol no, đơn chức, mạch hở là
Câu 9 Hợp chất nào sau đây là ancol đa chức?
A HOCH2-CH2OH B. CH3CH(OH)2
C. CH2=CH-CH(OH)2 D HO-CH=CH-OH.
Câu 10 (QG.18 - 202): Chất nào sau đây thuộc loại ancol no, đơn chức, mạch hở?
A HCHO B C2H4(OH)2 C CH2=CHCH2OH D C2H5OH
Trang 6Câu 11 Hợp chất nào sau đây là ancol không no?
A. CH2=CH-OH B. C6H5OH
C. C6H5-CH2OH D CH2=CH-CH2OH
Câu 12 Công thức nào sau đây là ancol no, hai chức, mạch hở?
A. C3H4(OH)2 B C2H4(OH)2 C. C2H6O D. C3H5(OH)3
Câu 13 Hợp chất nào sau đây là ancol bậc một, no, đơn chức, mạch hở?
A. CH2=CH-CH2OH B (CH3)2CH-CH2OH
C. C6H5CH2OH D. (CH3)2CHOH
Câu 14 Hợp chất nào sau đây là ancol bậc hai, no, đơn chức, mạch hở?
A CH3-CHOH-CH3 B. CH2=CH-CH2OH
C. HOCH2-CH2OH D. C6H5-CH2OH
Câu 15 Hợp chất nào sau đây là ancol no, hai chức, mạch hở?
A. CH2=CH-CH2OH B. CH3CH(OH)2
C CH3-CHOH-CH2OH D. C6H5-CHOH-CH2OH
Câu 16 [QG.21 - 204] Công thức phân tử của ancol etylic là
A C3H8O3 B CH4O C C2H6O D C2H4O2
Câu 17 (QG.18 - 201): Công thức phân tử etanol là
A. C2H4O2. B. C2H4O C. C2H6. D C2H6O
Câu 18 (MH.15) Tên thay thế của ancol có công thức cấu tạo CH3CH2CH2OH là
A propan-1-ol B propan-2-ol C pentan-1-ol D pentan-2-ol.
Câu 19 (QG.16): Etanol là chất có tác động đến thần kinh trung ương Khi hàm lượng etanol trong
máu tăng cao sẽ có hiện tượng nôn, mất tỉnh táo và có thể dẫn đến tử vong Tên gọi khác của etanollà
A phenol B ancol etylic C etanal D axit fomic.
Câu 20 [QG.21 - 201] Công thức phân tử của glixerol là
A C3H8O B C2H6O2 C C2H6O D C3H8O3
Câu 21 (B.14): Ancol nào sau đây có số nguyên tử cacbon bằng số nhóm -OH?
A. Propan-1,2-điol B Glixerol C. Ancol benzylic D. Ancol etylic
Câu 22 Công thức cấu tạo của butan-1-ol là
Câu 24 Công thức cấu tạo của ancol anlylic là
A. CH2=CH-OH B. C6H5-CH2OH C CH2=CH-CH2OH D. C6H5OH
Câu 25 Công thức cấu tạo của ancol isobutylic là
A. CH3CH2CH2OH B. CH3-CHOH-CH3
C (CH3)2CH-CH2OH D. CH3CH2CH2CH2OH
Câu 26 Công thức cấu tạo của ancol benzylic là
A. C6H5OH B C6H5CH2OH C. CH2=CH-CH2OH D. C6H4(OH)2
Câu 27 Danh pháp IUPAC của etylen glicol là
A. etan-1,2-ol B. metanđiol C. etan-1,1-điol D etan-1,2-điol
Câu 28 Danh pháp IUPAC của glixerol là
A propan-1,2,3-triol B. propan-1,2-điol
C. propan-1,3-điol D. propan-1,2,3-ol
Trang 7Câu 29 Trong các chất sau đây, chất nào có nhiệt độ sôi lớn nhất?
C2H5OH B. CH3COOCH3 C HCHO D CH4
Câu 32 [QG.20 - 202] Cho mẩu natri vào ống nghiệm đựng 3 ml chất lỏng X, thấy natri tan dần và
có khí thoát ra Chất X là
A pentan B etanol C hexan D benzen.
Câu 33 Đun nóng C2H5OH với H2SO4 đặc ở 140 oC, thu được sản phẩm là
A. CH2=CH2 B. CH3-O-CH3 C C2H5-O-C2H5 D. CH3-CH=O
Câu 34 Cho phản ứng hóa học sau:
Sản phẩm của phản ứng có tên gọi là
A. but-2-en B. 2-metylprop-2-en C but-1-en D. prop-2-en
Câu 35 Ancol nào sau đây bị oxi hóa bởi CuO/to tạo ra anđehit?
Câu 37 Cho phản ứng hóa học sau: (CH3)2CH-CH2OH + CuO
Sản phẩm của phản ứng có công thức cấu tạo là
A. (CH3)2C=O B. (CH3)2CH-COOH
C (CH3)2CH-CHO D. (CH3)2C=CH2
Câu 38 Khi đốt cháy một ancol thu được hỗn hợp sản phẩm có thì có thể kết luận ancol
đó là
A. no, đơn chức, mạch hở B no, mạch hở
C. no, đơn chức D. không no
Câu 39 Khi đốt cháy một ancol mạch hở thu được hỗn hợp sản phẩm có thì có thể kếtluận ancol đó là
A. no, đơn chức B. không no, đơn chức
C không no, một liên kết đôi D. no, một vòng
2 Mức độ thông hiểu (trung bình)
Câu 40 Cho các hợp chất sau: CH3CH2OH (X); (CH3)3C-OH (Y); CH2=CH-C(CH3)2OH (Z);
Trang 8Câu 43 (C.11): Số ancol đồng phân cấu tạo của nhau có công thức phân tử C5H12O, tác dụng vớiCuO đun nóng sinh ra xeton là
Câu 44 Phát biểu nào sau đây không đúng?
A. Ancol có tính axit yếu
B. Ancol không làm đổi màu quỳ tím
C. Ancol phản ứng được với kim loại kiềm
D Ancol phản ứng được với dung dịch NaOH
Câu 45 Phản ứng nào sau đây không xảy ra?
A. CH3CH2OH + Na CH3CH2ONa + H2
B CH3CH2OH + NaOH CH3CH2ONa + H2O
C. CH3CH2ONa + H2O CH3CH2OH + NaOH
D. CH3CH2Cl + NaOH CH3CH2OH + NaCl
Câu 46 (C.08): Khi đun nóng hỗn hợp ancol gồm CH3OH và C2H5OH (xúc tác H2SO4 đặc, ở
140oC) thì số ete thu được tối đa là
A. 4 B. 2 C. 1 D 3
Câu 47 Đun nóng hỗn hợp ancol prop-2-en-1-ol và metanol với H2SO4 đặc ở 140 oC thì số ete tối
đa tạo thành là
A. 1 B. 2 C 3 D. 4
Câu 48 Ete nào sau đây không thể được tạo thành khi đun nóng hỗn hợp CH3OH và C2H5OH?
A. CH3-O-CH3 B C3H7-O-CH3 C. C2H5-O-C2H5 D. CH3-O-C2H5
Câu 49 Cho phản ứng hóa học sau:
Sản phẩm của phản ứng có tên gọi là
Trang 9Câu 55 (B.13): Tên gọi của anken (sản phẩm chính) thu được khi đun nóng ancol có công thức
(CH3)2CHCH(OH)CH3 với dung dịch H2SO4 đặc là
Câu 59 (QG.19 - 201) Cho 2 ml chất lỏng X vào ống nghiệm khô có sẵn vài viên đá bọt, sau đó
thêm từng giọt dung dịch H2SO4 đặc, lắc đều Đun nóng hỗn hợp, sinh ra hiđrocacbon làm nhạt màudung dịch KMnO4 Chất X là
A ancol metylic B axit axetic.
C ancol etylic D anđehit axetic.
Câu 60 (A.14): Cho hình vẽ mô tả thí nghiệm điều chế khí Y từ dung dịch X:
Hình vẽ trên minh họa phản ứng nào sau đây?
A. NH4Cl + NaOH NaCl + NH3 + H2O
B. NaCl(rắn) + H2SO4(đặc) NaHSO4 + HCl
C C2H5OH C2H4 + H2O
D. CH3COONa(rắn) + NaOH(rắn) Na2CO3 + CH4
Câu 61 Phát biểu nào sau đây không đúng?
A. Đun nóng etanol với H2SO4 đặc ở 140 oC tạo ra đietyl ete
B. Đun nóng etanol với H2SO4 đặc ở 170 oC thì tạo ra etilen
C Phản ứng tách nước của ancol tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp
D. Trong phản ứng tách nước của ancol, nhóm OH ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tửcacbon bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành liên kết đôi C=C
Câu 62 Phát biểu nào sau đây không đúng?
A. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan trong nước của ancol lớn hơn so với hiđrocacbon vàdẫn xuất halogen có khối lượng mol tương đương
Trang 10B. Phân tử ancol có cấu tạo khá giống H2O nên nên có nhiều tính chất tương tự H2O.
C. Các ancol có nhiệt độ sôi khá cao, từ C1 đến C12 là chất lỏng, > C12 là chất rắn
D Ancol không có khả năng tạo liên kết hiđro giống H2O
Câu 63 (A.08): Khi phân tích thành phần một ancol đơn chức X thì thu được kết quả: tổng khối
lượng của cacbon và hiđro gấp 3,625 lần khối lượng oxi Số đồng phân ancol ứng với công thứcphân tử của X là
A 2 B 4 C 1 D 3.
Câu 64 (C.07): Có bao nhiêu ancol bậc 2, no, đơn chức, mạch hở là đồng phân cấu tạo của nhau
mà phân tử của chúng có phần trăm khối lượng cacbon bằng 68,18%?
A. 1120 gam B. 750 gam C. 1750 gam D 480 gam
Câu 69 Có 5 lít rượu etylic 30o Khối lượng riêng của C2H5OH nguyên chất là 0,8 gam/ml Cần
thêm vào bao nhiêu ml rượu nguyên chất (C2H5OH 100o) để được rượu etylic 50o?
A. 1000 ml B. 800 ml C 2000 ml D. 1200 ml
3 Mức độ vận dụng (khá)
Câu 70 (A.14): Ancol X no, mạch hở, có không quá 3 nguyên tử cacbon trong phân tử Biết X
không tác dụng với Cu(OH)2 ở điều kiện thường Số công thức cấu tạo bền phù hợp với X là
A. 4 B. 2 C. 3 D 5
Hướng dẫn giải
CH3OH, C2H5OH, C3H7OH (2 đp), CH2OH – CH2 – CH2OH
Câu 71 (C.07): Cho các chất có công thức cấu tạo như sau: HOCH2-CH2OH (X); HOCH2-CH2
-CH2OH (Y); HOCH2-CHOH-CH2OH (Z); CH3-CH2-O-CH2-CH3 (R); CH3-CHOH-CH2OH (T).Những chất tác dụng được với Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam là
A. Z, R, T B. X, Y, R, T C X, Z, T D. X, Y, Z, T
Hướng dẫn giải
Những chất có ít nhất 2OH gắn vào 2C cạnh nhau có khả năng hòa tan Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam ⇒ X, Z, T
Câu 72 (B.09): Cho các hợp chất sau:
(a) HOCH2-CH2OH (b) HOCH2-CH2-CH2OH
(c) HOCH2-CH(OH)-CH2OH (d) CH3-CH(OH)-CH2OH
(e) CH3-CH2OH (f) CH3-O-CH2CH3
Các chất đều tác dụng được với Na, Cu(OH)2 là:
A. (c), (d), (f) B. (a), (b), (c) C (a), (c), (d) D. (c), (d), (e)
Trang 11Hướng dẫn giải
Các chất phải có ít nhất 2 nhóm OH gắn vào 2C cạnh nhau ⇒ a, c, d
Câu 73 (C.09): Dãy gồm các chất đều tác dụng với ancol etylic là:
A. NaOH, K, MgO, HCOOH (xúc tác)
B. Na2CO3, CuO (to), CH3COOH (xúc tác), (CH3CO)2O
C. Ca, CuO (to), C6H5OH (phenol), HOCH2CH2OH
D HBr (to ), Na, CuO (t ), CHo 3COOH (xúc tác)
Hướng dẫn giải
A loại NaOH, B loại Na2CO3, C loại C6H5OH
Câu 74 (A.09): Khi đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp hai ancol no, đơn chức, mạch hở thu được
V lít khí CO2 (ở đktc) và a gam H2O Biểu thức liên hệ giữa m, a và V là
Hướng dẫn giải
Câu 75 (C.12): Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai ancol no, hai chức, mạch hở cần vừa đủ V1
lít khí O2, thu được V2 lít khí CO2 và a mol H2O Các khí đều đo ở điều kiện tiêu chuẩn Biểu thứcliên hệ giữa các giá trị V1, V2, a là
A V1 = 2V2 - 11,2a B. V1 = V2 +22,4a
C. V1 = V2 - 22,4a D. V1 = 2V2 + 11,2a
Hướng dẫn giải _HẾT
Trang 12CHUYÊN ĐỀ 2: PHENOLKIẾN THỨC CẦN NHỚ
- Phenol (C6H5OH) là chất rắn không màu, ít tan trong nước lạnh, tan tốt trong etanol, ete, …
- Phenol độc, nhiệt độ sôi cao do có liên kết hiđro
3 Tính chất hóa học
Phenol có tính axit yếu và tính chất của vòng thơm
(a) Tính axit yếu
- Không làm đổi màu quì tím
- Tác dụng với kim loại như Na, K: C6H5OH + Na → C6H5ONa + ½ H2↑
- Tác dụng với bazơ kiềm như NaOH, KOH: C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
Phản ứng trên chứng minh phenol có tính axit mạnh hơn ancol do có vòng benzen hút e làm tăng lực axit
(b) Tính chất của vòng thơm: Phản ứng thế làm mất màu dung dịch brom
- Do có nhóm OH đẩy e vào vòng benzen, làm tăng khả năng thế của vòng benzen nên phenol có khả năng làm mất màu dung dịch brom ở điều kiện thường, tạo kết tủa trắng:
C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3(OH)↓ trắng + 3HBr
4 Điều chế
- Phương pháp cũ: Đi từ clobenzen: C6H5Cl → C6H5ONa → C6H5OH
- Phương pháp hiện đại: Oxi hóa cumen (C6H5 – CH(CH3)2) thu được đồng thời phenol và axeton
Trang 13- Những chất làm mất màu dung dịch brom là: (7).
- Những chất hòa tan Cu(OH)2 ở điều kiện thường là: (3), (4)
Câu 3: Chỉ dùng 1 thuốc thử hãy nhận biết dung dịch các chất sau: benzen, stiren, phenol
Câu 1 Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl liên kết trực tiếp với
A. nguyên tử cacbon no B. nguyên tử cacbon no của vòng benzen
C nguyên tử cacbon của vòng benzen. D. nguyên tử cacbon không no
Câu 2 Hợp chất C6H5OH có tên là
A. benzen B. ancol etylic C. ancol benzylic D phenol
Câu 3 Hợp chất C6H5-CH2OH có tên là
A ancol benzylic B. ancol metylic C. phenol D. benzen
Câu 4 Trong các hợp chất sau:
Phát biểu nào sau đây không đúng?
Câu 6 Hợp chất nào dưới đây là ancol?
Tên gọi của X là
A m-etylphenol B. o-etylphenol C. m-crezol D. p-etylphenol
Trang 14Câu 8 Ba hợp chất hữu cơ X1, X2, X3 là đồng phân cấu tạo của nhau, có công thức phân tử là
C7H8O Công thức cấu tạo của X1, X2, X3 lần lượt là:
Tên thông thường của X1 và X3 lần lượt là:
A. o-crezol và m-crezol B. m-crezol và p-crezol
C o-crezol và p-crezol D. p-crezol và m-crezol
Câu 9 Phản ứng nào sau đây không xảy ra?
A. CH3OH + Na CH3ONa + H2 B. C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O
C CH3OH + NaOH CH3ONa + H2O D. C6H5OH + Na C6H5ONa + H2
Câu 10 Phản ứng nào sau đây không xảy ra?
A CH3OH + NaOH CH3ONa + H2O
B. C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3
C. CH3ONa + H2O CH3OH + NaOH
D. C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O
Câu 11 (A.13): Phenol phản ứng được với dung dịch nào sau đây?
A NaCl B HCl C NaHCO3 D KOH
Câu 12 [QG.20 - 201] Nhỏ vài giọt nước brom vào ống nghiệm dựng 2 ml dung dịch chất X, lắc
nhẹ, thấy có kết tủa trắng Chất X là
A Glixerol B Axit axetic C Etanol D Phenol
Câu 13 (MH.18) Cho vài giọt nước brom vào dung dịch phenol, lắc nhẹ thấy xuất hiện
A k ế t t ủa tr ắ n g B kết tủa đỏ nâu.
Câu 14 (C.13): Dung dịch phenol (C6H5OH) không phản ứng được với chất nào sau đây?
Câu 15 (A.14): Phenol (C6H5OH) không phản ứng với chất nào sau đây?
A. Na B NaHCO3 C. Br2 D. NaOH
2 Mức độ thông hiểu (trung bình)
Câu 16 (B.12): Có bao nhiêu chất chứa vòng benzen có cùng công thức phân tử C7H8O?
Câu 20 (C.11): Số hợp chất đồng phân cấu tạo của nhau có công thức phân tử C8H10O, trong phân
tử có vòng benzen, tác dụng được với Na, không tác dụng được với NaOH là
A. 4 B. 6 C. 7 D 5
Trang 15Câu 21 (B.08): Ảnh hưởng của nhóm -OH đến gốc C6H5- trong phân tử phenol thể hiện qua phảnứng giữa phenol với
A. dung dịch NaOH B. Na kim loại
C nước Br2 D. H2(Ni, nung nóng)
Câu 22 Khi cho phenol phản ứng với brom (tỉ lệ mol 1:1) thu được sản phẩm chính là
Câu 24 (B.07): Dãy gồm các chất đều phản ứng với phenol là:
A. dung dịch NaCl, dung dịch NaOH, kim loại Na
B. nước brom, axit axetic, dung dịch NaOH
C nước brom, anhiđrit axetic, dung dịch NaOH
D. nước brom, anđehit axetic, dung dịch NaOH
Câu 25 (C.09): Trong thực tế, phenol được dùng để sản xuất
A poli(phenol-fomanđehit), chất diệt cỏ 2,4-D và axit picric
B. nhựa rezol, nhựa rezit và thuốc trừ sâu 666
C. nhựa poli(vinyl clorua), nhựa novolac và chất diệt cỏ 2,4-D
D. nhựa rezit, chất diệt cỏ 2,4-D và thuốc nổ TNT
Câu 26 (C.14): Phát biểu nào sau đây là sai khi nói về phenol (C6H5OH)?
A. Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím
B. Phenol tác dụng với nước brom tạo kết tủa
C Phenol thuộc loại ancol thơm, đơn chức
D. Phenol ít tan trong nước lạnh nhưng tan nhiều trong nước nóng
Câu 27 Phát biểu nào sau đây không đúng?
A. Phenol và ancol đều phản ứng được với Na
B. Phenol có tính axit mạnh hơn ancol
C. Phenol phản ứng được với NaOH còn ancol thì không
D Ancol phản ứng được với NaOH còn phenol thì không
Câu 28 Phát biểu nào sau đây không đúng?
A. Tính axit của phenol rất yếu, do đó phenol không làm đổi màu quỳ tím
B. Tính axit của phenol mạnh hơn ancol
C. Tính axit của phenol yếu hơn axit cacbonic
D Không xảy ra phản ứng: C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3
3 Mức độ vận dụng (khá)
Câu 29 Tính axit của ancol, phenol và axit cacbonic biến đổi theo thứ tự nào dưới đây?
A. phenol > axit cacbonic > ancol B. phenol > ancol > axit cacbonic
C axit cacbonic > phenol > ancol D. axit cacbonic > ancol > phenol
Hướng dẫn giải
Thứ tự tính axit giảm dần: Axit cacbonic (H2CO3) > phenol (C6H5OH) > ancol (C2H5OH)
Câu 30 Tính axit của các chất sau: H2CO3 (X); C6H5OH (Y) và C2H5OH (Z) biến đổi theo thứ tựnào dưới đây?
A X > Y > Z B. Z > X > Y C. Z > Y > X D. X > Z > Y
Hướng dẫn giải
Thứ tự tính axit giảm dần: Axit cacbonic (H2CO3) > phenol (C6H5OH) > ancol (C2H5OH)
Câu 31 (MH.15) Cho dãy các dung dịch sau: NaOH, NaHCO3, HCl, NaNO3, Br2 Số dung dịch
Trang 16trong dãy phản ứng được với phenol là
Câu 33 (B.08): Cho sơ đồchuyển hoá sau:
Trong đó X, Y, Z đều là hỗn hợp của các chất hữu cơ Z có thành phần chính gồm
A. m-metylphenol và o-metylphenol B. benzyl bromua và o-bromtoluen
C. o-bromtoluen và p-bromtoluen D o-metylphenol và p-metylphenol
Câu 34 (A.10): Trong số các phát biểu sau về phenol (C6H5OH):
(1) Phenol tan ít trong nước nhưng tan nhiều trong dung dịch HCl
(2) Phenol có tính axit, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím
(3) Phenol dùng để sản xuất keo dán, chất diệt nấm mốc
(4) Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen
Các phát biểu đúng là:
A (1), (2), (4) B (2), (3), (4) C (1), (2), (3) D (1), (3), (4)
Hướng dẫn giải
Bao gồm: 2, 3, 4
(1) Sai vì phenol không tan trong dd HCl
Câu 35 (A.12): Cho các phát biểu sau về phenol (C6H5OH):
(a) Phenol tan nhiều trong nước lạnh
(b) Phenol có tính axit nhưng dung dịch phenol trong nước không làm đổi màu quỳ tím
(c) Phenol được dùng để sản xuất phẩm nhuộm, chất diệt nấm mốc
(d) Nguyên tử H của vòng benzen trong phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H trong benzen (e) Cho nước brom vào dung dịch phenol thấy xuất hiện kết tủa
Số phát biểu đúng là
Trang 18CHUYÊN ĐỀ 3: TỔNG ÔN ANCOL – PHENOL
10 ĐIỀU THẦY BÌNH DẠY VỀ ANCOL – PHENOL
1 Điều kiện tồn tại ancol: (1) nhóm OH phải gắn vào nguyên tử Cno, (2) mỗi C chỉ gắn tối đa 1OH
2 Ancol no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1OH hoặc CnH2n+2O (n ≥ 1)
3 Bậc của ancol bằng bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với nhóm OH
(Bậc của nguyên tử C = số nguyên tử C liên kết trực tiếp với C đó)
4 Độ rượu là số ml ancol etylic nguyên chất có trong 100 ml dung dịch rượu và H2O
5 Liên kết hiđro là lực hút tĩnh điện giữa H linh động (mang điện dương) với phi kim điển hình như
F, O, N (mang điện âm) Các chất chứa liên kết H – F, H – O, H – N, … thì có liên kết hiđro
6 Ancol có ít nhất 2 nhóm OH cạnh nhau có khả năng hòa tan Cu(OH)2 tạo dung dịch xanh lam
7 Quy tắc tách Zaixep: Khi tách H2O từ ancol thì OH sẽ tách ưu tiên với H của C bên cạnh có bậccao hơn
8 Phenol là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử Cbenzen
9 Trong phân tử phenol, nhóm OH đẩy e vào vòng benzen làm tăng khả năng thế ⇒ phenol có khả
năng thế brom ngay điều kiện thường tạo kết tủa trắng Mặt khác, vòng benzen hút e làm tăng độphân cực của liên kết O – H ⇒ tăng độ linh động của H ⇒ Phenol có tính axit yếu, có khả năng tácdụng với dung dịch kiềm
1 Ancol là hchc trong phân tử có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C no
2 Phenol là hchc trong phân tử có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C benzen
3 Bậc ancol bằng bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với nhóm OH.
4 Độ rượu là số ml ancol etylic nguyên chất có trong 100 ml dung dịch rượu và H2O
5 Quy tắc tách Zaixep: Khi tách H2O từ ancol thì OH sẽ tách ưu tiên với H của C bên cạnh có bậc
cao hơn.
6 Hoàn thành bảng sau:
Tên gọi Công thức Tên gọi Công thức
(1) Ancol metylic CH 3 OH (5) Glixerol C 3 H 5 (OH) 3
(2) Ancol etylic CH 3 –CH 2 OH (6) Ancol benzylic C 6 H 5 – CH 2 OH
(3) Ancol anlylic CH 2 =CH – CH 2 OH (7) Phenol C 6 H 5 –OH
(4) Etlienglicol C 2 H 4 (OH) 2 (8) o – Crezol
- Những chất tác dụng với Na là: (1), (2), (3), (4), (5), (6), (7), (8)
- Những chất tác dụng với NaOH là: (7), (8)
- Những chất làm mất màu dung dịch brom là: (3)
Trang 19- Những chất hòa tan Cu(OH)2 ở điều kiện thường là: (4), (5).
7 Nhận biết các chất sau: ancol etylic, glixerol, phenol, nước, stiren.
(3) 2C3 H 5 (OH) 3 + Cu(OH) 2 → [C 3 H 5 (OH) 2 O] 2 Cu + 2H 2 O
(4) C2 H 5 OH + CuO CH 3 CHO + H 2 O + Cu↓
8 Từ khí thiên nhiên và các điều kiện cần thiết hãy điều chế ancol metylic, ancol etylic, phenol.
Trang 20GV: TrầnThanh Bình
PHIẾU TỔNG KẾT KIẾN THỨC ANCOL – PHENOL
Khái niệm Ancol là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm OH liên kết trực tiếp với cacbon no. Phenol là những hchc mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử C
của vòng benzen.
Công thức + CTTQ mọi ancol: R(OH)n là số cacbon, n ≥ a ≥ 1) a hoặc C n H 2n+2-2k O a (a là số nhóm OH,
+ Ancol no, đơn chức, m.hở: Cn H 2n+1 OH hoặc C n H 2n+2 O (n ≥ 1).
C 2 H 4 –(OH) 2 + 2Na → C 2 H 4 –(ONa) 2 + H 2
2 Tính chất riêng của ancol đa chức (nhận biết) 2C 2 H 4 (OH) 2 + Cu(OH) 2 → [C 2 H 4 (OH)O] 2 Cu + 2H 2 O
etylen glicol
2C 3 H 5 (OH) 3 + Cu(OH) 2 → [C 3 H 5 (OH) 2 O] 2 Cu + 2H 2 O
glixerol kết tủa xanh lam phức tan, xanh lam thẫm
3 Phản ứng với axit vô cơ R(OH) a + aHX RX a + aH 2 O
CH 3 OH + HCl CH 3 Cl + H 2 O
4 Phản ứng tách nước
(a) Tách nước tạo ete
ROH + R’OH R-O-R’ + H 2 O
(b) Tách nước tạo hợp chất chứa C = C
C n H 2n+1 OH C n H 2n + H 2 O
5 Phản ứng oxi hóa bởi CuO, t o R–CH 2 OH + CuO R–CHO + Cu + H 2 O
R – CH(OH) – R’ + CuO R– CO – R’ + Cu + H 2 O Ancol bậc 3 không bị oxi hóa bởi CuO, t o
2 PƯ thế vào vòng benzen
(a) Phản ứng với dd Br2 (nhận biết)
C 6 H 5 OH + 3Br 2 → C 6 H 2 Br 3 (OH)↓ trắng + 3HBr
(b) Phản ứng với HNO3 (H2SO4 đặc, to )
C 6 H 5 OH + 3HNO 3 C 6 H 2 (OH)(NO 2 ) 3 + 3H 2 O
2,4,6-trinitrophenol
(↓ vàng)
Bộ lông làm đẹp con công – học vấn làm đẹp con người! Trang 20
Trang 21Điều chế CH 2 =CH 2 + H 2 O C 2 H 5 OH
C 2 H 5 OH + O 2 CH 3 COOH + H 2 O
C 6 H 5 Cl → C 6 H 5 ONa → C 6 H 5 OH Oxi hóa cumen (C 6 H 5 – CH(CH 3 ) 2 )
Trang 22GV: TrầnThanh Bình
ĐỀ LUYỆN ANCOL – PHENOL
20 câu – 30 phút
Câu 1 (QG.18 - 202): Chất nào sau đây thuộc loại ancol no, đơn chức, mạch hở?
A HCHO B C2H4(OH)2 C CH2=CHCH2OH D C2H5OH
Câu 2 (QG.16): Etanol là chất có tác động đến thần kinh trung ương Khi hàm lượng etanol trong
máu tăng cao sẽ có hiện tượng nôn, mất tỉnh táo và có thể dẫn đến tử vong Tên gọi khác của etanollà
A phenol B ancol etylic C etanal D axit fomic.
Câu 3 (A.13): Ứng với công thức phân tử C4H10O có bao nhiêu ancol là đồng phân cấu tạo củanhau?
A 4 B 3 C 2 D 5
Câu 4 (C.08): Khi đun nóng hỗn hợp ancol gồm CH3OH và C2H5OH (xúc tác H2SO4 đặc, ở 140oC)thì số ete thu được tối đa là
A. 4 B. 2 C. 1 D 3
Câu 5 (MH.18) Cho vài giọt nước brom vào dung dịch phenol, lắc nhẹ thấy xuất hiện
A k ế t t ủa tr ắ n g B kết tủa đỏ nâu C bọt khí D dung dịch
màu xanh
Câu 6 (B.12): Có bao nhiêu chất chứa vòng benzen có cùng công thức phân tử C7H8O?
A. 3 B 5. C. 6 D. 4
Câu 7 (A.08): Khi tách nước từ ancol 3-metylbutan-2-ol, sản phẩm chính thu được là
A 3-metylbut-2-en B 3-metylbut-1-en C 2-metylbut-2-en. D
2-metylbut-3-en
Câu 8 (C.14): Phát biểu nào sau đây là sai khi nói về phenol (C6H5OH)?
A. Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím
B. Phenol tác dụng với nước brom tạo kết tủa
C Phenol thuộc loại ancol thơm, đơn chức
D. Phenol ít tan trong nước lạnh nhưng tan nhiều trong nước nóng
Câu 9 (A.14): Cho hình vẽ mô tả thí nghiệm điều chế khí Y từ dung dịch X:
Hình vẽ trên minh họa phản ứng nào sau đây?
A. NH4Cl + NaOH NaCl + NH3 + H2O
B. NaCl(rắn) + H2SO4(đặc) NaHSO4 + HCl
Bộ lông làm đẹp con công – học vấn làm đẹp con người! Trang 22