Các phản ứng hữu cơ cần nhớ

Ghép cặp chéo Kumada là phản ứng của một dẫn xuất halide với một hợp chất cơ magnesium tác nhân Grignard, sử dụng xúc tác palladium hoặc nickel, tạo thành hydrocarbon.. Phản ứng ghép cặp

Các phản ứng hữu cơ

cần nhớ

1 Phản ứng acyl hóa Friedel-Crafts

Phản ứng acyl hóa Friedel-Crafts dùng để chuyển một hợp chất aryl và một acyl halide (hoặc anhydride) thành aryl ketone với xúc tác Lewis acid (như AlCl3)

2 Phản ứng alkyl hóa Friedel-Crafts

Phản ứng alkyl hóa Friedel-Crafts dùng để gắn thêm một nhóm thế alkyl vào một hợp chất aryl sẵn có, bằng tác nhân alkyl halide và xúc tác Lewis acid (như AlCl3)

3 Phản ứng amine hóa Buchwald-Hartwig

Amine hóa Buchwald-Hartwig là phản ứng hữu cơ được dùng để tạo liên kết carbon-nitrogen Đây là một phản ứng ghép cặp chéo (cross-coupling) quan trọng của một aryl halide với một amine, sử dụng xúc tác palladium và base mạnh (như NaOtBu)

4 Phản ứng Appel

Phản ứng Appel được dùng để chuyển một alcohol thành alkyl halide bởi tác nhân tetrahalomethane và triphenylphosphine

5 Phản ứng Baylis-Hillman

Baylis-Hillman là phản ứng hữu cơ để tạo liên kết C-C mới từ một hợp chất carbonyl không no α, β và một aldehyde, hoặc ketone hoạt động, hoặc một hợp chất chứa nguyên

tử carbon có tính electrophile Phản ứng thường dùng xúc tác DABCO1, nhưng các phosphine hoặc amine bậc ba khác cũng có thể được lựa chọn

1 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane: N 2 (C 2 H 4 ) 3

6 Phản ứng Biginelli

Biginelli là phản ứng tổng hợp ‘một bình’ (one-pot) 2 từ ba chất hữu cơ - một β-keto ester, một aryl aldehyde và urea, trong môi trường acid - để tạo thành dị vòng pyrimidone

9 Phản ứng Beckmann

2 Các phản ứng xảy ra trong cùng một bình phản ứng mà không cần tinh lọc chất tạo ra trung gian

3 Lithium diisopropylamide: [(CH 3 ) 2 CH] 2 NLi

Chuyển vị Beckmann là phản ứng hữu cơ để chuyển oxime thành amide với xúc tác acid

10 Phản ứng chuyển vị Claisen

Chuyển vị Claisen là phản ứng hữu cơ để chuyển allyl vinyl ether thành hợp chất carbonyl không no γ,δ dưới tác dụng nhiệt (đun nóng) hoặc có xúc tác Lewis acid Phản ứng này thuộc họ phản ứng sigmatropic - trong đó, các liên kết được tạo thành và phá vỡ cùng lúc

Nếu allyl vinyl ether ban đầu có các nhóm thế thì hóa lập thể của phản ứng có thể được

dự đoán bằng cách vẽ phân tử ở cấu dạng ghế và đặt các nhóm thế ở vị trí ưu tiên là equatorial (liên kết biên) để giảm tương tác không gian xuống cực tiểu

11 Phản ứng chuyển vị Cope

Chuyển vị Cope là phản ứng hữu cơ dưới tác dụng nhiệt (đun nóng) để chuyển 1,5-diene thành một đồng phân cấu tạo 1,5-diene khác Phản ứng này thuộc họ sigmatropic (với các giai đoạn hình thành và phá vỡ liên kết xảy ra đồng thời) Nếu diene ban đầu có các nhóm thế thì hóa lập thể của phản ứng có thể được dự đoán bằng cách vẽ phân tử ở cấu dạng ghế và đặt các nhóm thế ở vị trí ưu tiên là equatorial (liên kết biên) để giảm tương tác không gian xuống cực tiểu Chuyển v Cope là một quá trình cân bằng và chiều chuyển dịch của cân bằng phụ thuộc vào độ bền (tính ổn định) của chất đầu và sản phẩm

12 Phản ứng chuyển vị Curtius

Chuyển vị Curtius là một phản ứng hữu cơ để chuyển acyl azide thành isocyanate khi đun nóng Cơ chế phản ứng gồm một giai đoạn dịch chuyển nhóm R từ vị trí liên kết với nhóm carbonyl tới nguyên tử nitrogen gần nhất và giải phóng khí N2 (đây là động lực của phản ứng) và tạo thành sản phẩm isocyanate Sản phẩm này có hoạt tính hóa học mạnh

và có thể phản ứng tiếp với các tác nhân nucleophile trong dung dịch (nếu có)

Chuyển vị Hofmann là phản ứng hữu cơ để chuyển amide bậc I thành amine bậc I, sử dụng các tác nhân: halogen, base, nước và nhiệt (đun nóng)

Ngưng tụ Claisen là phản ứng hữu cơ để tạo liên kết carbon-carbon mới Phản ứng này

đi từ hai phân tử ester với xúc tác alkoxide base trong alcohol tương ứng, tạo ra β-keto ester

19 Phản ứng cộng aldol Mukaiyama

Phản ứng cộng aldol Mukaiyama xảy ra giữa aldehyde và silyl enol ether, với xúc tác Lewis acid (như TiCl4), sau đó xử lý với nước, thu được 1,3 ketol

20 Phản ứng cộng Michael

Phản ứng cộng Michael xảy ra giữa một hợp chất chứa nhóm methylene hoạt động và một hợp chất carbonyl không no, liên hợp Phản ứng sử dụng xúc tác base, sau đó xử lí với acid

Oxid hóa Sharpless là phản ứng hữu cơ chọn lọc lập thể để chuyển một allylic alcohol thành epoxy alcohol, sử dụng xúc tác titanium isopropoxide (Ti(OiPr)4) và t-butyl hydroperoxide (TBHP) và diethyl tartrate quang hoạt (DET)

24 Phản ứng Eshweiler-Clarke

Eshweiler-Clarke là phản ứng hữu cơ để chuyển amine bậc I hoặc II thành amin bậc III,

sử dụng formaldehyde và formic acid

25 Phản ứng Finkelstein

Finkelstein là phản ứng hữu cơ để chuyển alkyl halide RX thành alkyl halide RY khác bằng tác nhân muối halide

Ghép cặp chéo Kumada là phản ứng của một dẫn xuất halide với một hợp chất cơ magnesium (tác nhân Grignard), sử dụng xúc tác palladium hoặc nickel, tạo thành hydrocarbon

27 Phản ứng ghép cặp chéo Negishi

Ghép cặp chéo Negishi là phản ứng hữu cơ giữa một dẫn xuất halide với một hợp chất

cơ kẽm, sử dụng xúc tác palladium hoặc nickel, tạo thành hydrocarbon Phản ứng này cũng tương tự phản ứng ghép cặp chéo Kumada

Ghép cặp chéo Suzuki là phản ứng hữu cơ giữa một dẫn xuất halide với một hợp chất

cơ borane, sử dụng xúc tác palladium và base

31 Phản ứng Grignard

Phản ứng (của tác nhân) Grignard là phản ứng hữu cơ được ứng dụng để tạo ra nhiều sản phẩm khác nhau, đi từ hợp chất carbonyl và hợp chất cơ magnesium (tác nhân Grignard)

32 Phản ứng Heck

Phản ứng Heck là phản ứng ghép cặp chéo của một dẫn xuất halide với một alkene (có nguyên tử hydrogen gắn với nối đôi), tạo thành một alkene có nhiều nhóm thế hơn Phản ứng sử dụng xúc tác palladium và base

33 Phản ứng Hell-Volhard-Zelinsky

Phản ứng Hell-Volhard-Zelinsky là phản ứng hữu cơ giữa một carboxylic acid có nguyên

tử α-hydrogen và một halogen, tạo thành α-halo carboxylic acid Phản ứng sử dụng xúc tác phosphorous và nước

34 Phản ứng Henry

Phản ứng Henry là phản ứng hữu cơ giữa một nitroalkene (có chứa nguyên tử

α-hydrogen) và aldehyde (hoặc ketone), thành β-nitro alcohol Phản ứng sử dụng xúc tác base, như NaOH

35 Phản ứng khử Clemmensen

Phản ứng khử Clemmensen là phản ứng hữu cơ để khử một aldehyde hoặc ketone thành alkane, sử dụng hỗn hống kẽm và hydrochloric acid

36 Phản ứng khử Birch

Phản ứng khử Birch là phản ứng khử dạng 1,4, được dùng để chuyển vòng thơm

benzene thành cyclohexadiene không liên hợp Phản ứng được thực hiện với tác nhân

Na hoặc Li trong ammonia lỏng, có mặt alcohol

37 Phản ứng khử Luche

Phản ứng khử Luche được dùng để chuyển ketone không no α,β thành allylic alcohol,

sử dụng cerium trichloride, sodium borohydride và dung môi alcohol

40 Phản ứng Mitsunobu

Phản ứng Mitsunobu được dùng để chuyển một alcohol bậc I (hoặc II) thành nhiều sản phẩm khác nhau, sử dụng DEAD và triphenylphosphine Sản phẩm cuối phụ thuộc vào tác nhân có tính acid được sử dụng Về mặt lập thể thì đây là một phản ứng làm nghịch đảo cấu hình

41 Phản ứng ngưng tụ Dieckmann

Phản ứng ngưng tụ Dieckmann được dùng để tạo liên kết carbon-carbon mới, từ hai nhóm ester cùng một hợp chất, sử dụng xúc tác alkoxide base trong alcohol Sản phẩm tạo thành là β-keto ester vòng Đây là dạng ngưng tụ Claisen nội phân tử

42 Phản ứng ngưng tụ Knoevenagel

Ngưng tụ Knoevenagel là một phản ứng hữu cơ để chuyển aldehyde (hoặc ketone) và một hợp chất chứa nhóm methylene hoạt động (ví dụ malonic ester) thành một olefin có nhóm thế Phản ứng sử dụng xúc tác base

43 Phản ứng oxid hóa Baeyer-Villiger

Phản ứng Baeyer-Villiger là phản ứng oxid hóa để chuyển ketone thành ester, sử dụng peroxyacid (như mCPBA)

44 Phản ứng oxid hóa Corey-Kim

Oxid hóa Corey-Kim là một phản ứng hữu cơ để chuyển alcohol thành aldehyde hoặc ketone, sử dụng N-chlorosuccinimide (NCS), dimethylsulfide (DMS) và triethylamine (TEA)

45 Phản ứng oxid hóa Jones

Oxid hóa Jones là phản ứng oxid hóa alcohol bằng chromic trioxide và acid trong nước Alcohol bậc I bị oxid hóa thành aldehyde (nếu tiếp tục oxid hóa sẽ thành carboxylic acid), còn alcohol bậc II bị oxid hóa thành ketone

46 Phản ứng oxid hóa Oppenauer

Oxid hóa Oppenauer là phản ứng hữu cơ dùng để chuyển alcohol bậc I hoặc II thành ketone, sử dụng lượng dư tác nhân ketone khác (như acetone) và xúc tác aluminium triisopropoxide

47 Phản ứng oxid hóa Swern

Oxid hóa Swern là phản ứng hữu cơ để chuyển alcohol bậc I (hoặc bậc II) thành aldehyde (hoặck etone), sử dụng tác nhân DMSO, oxalyl chloride và triethylamine

48 Phản ứng oxid hóa Pauson-Khand

Oxid hóa Pauson-Khand là phản ứng hữu cơ để chuyển một alkyne và một alkene thành α,β-cyclopentenone có nhóm thế Phản ứng được tiến hành trong khí quyển carbon monoxide và có xúc tác phức chất dicobalt

Phản ứng Reformatsky được dùng để chuyển một α-haloester và một aldehyde (hoặc ketone) thành một β-hydroxyester, sử dụng tác nhân kẽm, sau đó xử lí với acid

Phản ứng Sandmeyer được dùng để chuyển muối aryl diazonium thành aryl halide, sử dụng xúc tác đồng(I) halide

Phản ứng Ullmann được dùng để ghép cặp hai phân tử aryl halide thành biaryl, bằng tác nhân Cu (đun nóng)

58 Phản ứng Vilsmeier-Haack

EDG = electron donating group: nhóm đẩy electron

Phản ứng Vilsmeier-Haack được dùng để chuyển một hợp chất vòng thơm giàu electron thành một aryl aldehyde bằng tác nhân DMF, acid chloride (như POCl3) rồi xử lí với nước

59 Phản ứng vòng hóa Robinson

Phản ứng vòng hóa Robinson dùng để chuyển một ketone chứa nguyên tử α-hydrogen

và một ketone không no α,β, cũng chứa nguyên tử α-hydrogen thành cyclohexenone Phản ứng dùng xúc tác base (như NaOH)

60 Phản ứng Wittig

Phản ứng Wittig dùng để chuyển một alkyl halide bậc I hoặc II và một aldehyde hoặc ketone thành olefin, sử dụng tác nhân triphenylphosphine và base

61 Phản ứng tổng hợp amino acid của Strecker

Phản ứng tổng hợp amino acid của Strecker được dùng để chuyển một aldehyde (hoặc ketone) và một amine bậc I (hoặc ammonia) thành α-amino acid, sử dụng xúc tác muối cyanide, acid và nước

62 Phản ứng tổng hợp ether của Williamson

Phản ứng tổng hợp ether theo Williamson được dùng để chuyển một alcohol và một alkyl halide thành ether, sử dụng xúc tác base (như NaOH)

63 Phản ứng tổng hợp Gabriel

Phản ứng tổng hợp Gabriel được dùng để chuyển một alkyl halide thành một amine bậc

I, qua phản ứng với phthalimide (xúc tác base), sau đó là phản ứng với hydrazine

64 Phản ứng tổng hợp indole theo Fischer

Phản ứng tổng hợp indole theo Fischer dùng để chuyển một phenylhydrazine (với một hydrogen ở vị trí ortho) và một aldehyde (hoặc ketone) thành indole, sử dụng xúc tác acid

65 Phản ứng tổng hợp Kolbe-Schmitt

Phản ứng Kolbe-Schmitt được dùng để chuyển một phenol thành hydroxy benzoic acid qua phản ứng với khí CO2 (xúc tác base), sau đó xử lí với acid

66 Phản ứng tổng hợp pyrazole theo Knorr

Phản ứng tổng hợp pyrazole theo Knorr được dùng để chuyển hydrazine (hoặc dẫn xuất của nó) và một hợp chất 1,3-dicarbonyl thành pyrazole Phản ứng sử dụng xúc tác acid