MẪU báo cáo THÍ NGHIỆM HOÁ hữu cơ

Quy trình tiến hành thí nghiệm Sinh viên trình bày bằng hình vẽ hoặc sơ đồ mô tả lại các bước tiến hành thí nghiệm a Lựa chọn dung môi kết tinh b Kỹ thuật kết tinh c Kỹ thuật thăng hoa d

Trang 1

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT

THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH

KHOA CÔNG NGHỆ HOÁ HỌC & THỰC PHẨM

*******************

MẪU BÁO CÁO

THÍ NGHIỆM HOÁ HỮU CƠ

THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH - 2020

Trang 2

TRƯỜNG ĐH SƯ PHẠM KỸ THUẬT TPHCM

KHOA CN HOÁ HỌC-THỰC PHẨM

BỘ MÔN CÔNG NGHỆ HOÁ HỌC

THÍ NGHIỆM HOÁ HỮU CƠ BÁO CÁO THÍ NGHIỆM

BÀI 1 TINH CHẾ CHẤT RẮN BẰNG KỸ THUẬT KẾT TINH VÀ THĂNG HOA

A CHUẨN BỊ BÀI THÍ NGHIỆM

(Sinh viên phải hoàn thành trước khi trước khi vào PTN làm thí nghiệm)

Trang 3

d) Kỹ thuật xác định điểm nóng chảy

2 Tính chất vật lý và tính an toàn của các hoá chất

Tỷ trọng

3 Quy trình tiến hành thí nghiệm

(Sinh viên trình bày bằng hình vẽ hoặc sơ đồ mô tả lại các bước tiến

hành thí nghiệm)

a) Lựa chọn dung môi kết tinh

b) Kỹ thuật kết tinh

c) Kỹ thuật thăng hoa

d) Kỹ thuật xác định nhiệt độ nóng chảy

Vẽ hình hệ thống đo nhiệt độ nóng chảy kèm chú thích

B

BÁO CÁO QUÁ TRÌNH THÍ NGHIỆM

Trang 4

(Sinh viên hoàn thành phần này theo từng nhóm thí nghiệm)

1 Thí nghiệm lựa chọn dung môi kết tinh

a) Mô tả hiện tượng xảy ra khi thực hiện thí nghiệm lựa chọn dung

môi kết tinh

b) Kết quả thí nghiệm lựa chọn dung môi kết tinh

c) Bàn luận về kết quả thí nghiệm lựa chọn dung môi kết tinh

2 Thí nghiệm quá trình kết tinh

a) Mô tả hiện tượng xảy ra trong quá trình thực hiện thí nghiệm kết

tinh

b) Mô tả sản phẩm, khối lượng sản phẩm và tính hiệu suất quá trình

kết tinh

c) Bàn luận về kết quả thí nghiệm kết tinh

3 Thí nghiệm quá trình thăng hoa

a) Mô tả hiện tượng xảy ra trong quá trình thực hiện thí nghiệm thăng

hoa

Trang 5

b) Mô tả sản phẩm, khối lượng sản phẩm và tính hiệu suất quá trình

thăng hoa

c) Bàn luận về kết quả thí nghiệm kết tinh

4 Thí nghiệm đo nhiệt độ nóng chảy

a) Mô tả hiện tượng xảy ra trong quá trình đo nhiệt độ nóng chảy

b) Kết quả thí nghiệm đo nhiệt độ nóng chảy

TRẢ LỜI CÂU HỎI

BÀI 2 TÁCH CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ BẰNG PHƯƠNG PHÁP CHIẾT

Trang 6

Tên: MSSV:

Tỷ trọng

Trang 7

a) Quy trình chiết tách aspirin, -naphthol và naphthalene 

Vẽ sơ đồ chiết tách 3 chất ra khỏi hỗn hợp kèm theo các phương trình phản ứng xảy ra Gợi ý: nên vẽ trên nền dụng cụ phễu chiết và phân biệt

rõ từng công đoạn sẽ tiếp tục với pha nào.

Trang 8

1 Quá trình tách hỗn hợp bằng phương pháp chiết

a) Mô tả và gỉai thích hiện tượng xảy ra trong quá trình tách aspirin

b) Mô tả và giải thích hiện tượng xảy ra trong quá trình tách - 

Trang 10

BÀI 3 TÁCH CÁC CHẤT LỎNG BẰNG PHƯƠNG PHÁP CHƯNG CẤT

Tỷ trọng

Tính

an toàn

Ethanol

Trang 11

(Sinh viên trình bày bằng hình vẽ hoặc sơ đồ mô tả lại các bước tiến

hành thí nghiệm)

a) Chưng cất đơn

Vẽ hình hệ thống chưng cất đơn kèm chú thích.

b) Chưng cất phân đoạn

Vẽ hình hệ thống chưng cất phân đoạn kèm chú thích.

B

1 Mô tả hiện tượng xảy ra trong quá trình chưng cất

a) Chưng cất đơn

b) Chưng cất phân đoạn

2 Kết quả thí nghiệm

a) Vẽ đồ thị nhiệt độ theo thể tích trong kỹ thuật chưng cất đơn

Trang 12

Nhận xét và giải thích kết quả:

b) Vẽ đồ thị nhiệt độ theo thể tích trong kỹ thuật chưng cất đơn phân

đoạn

Nhận xét và giải thích kết quả:

c) Bàn luận về kết quả chưng cất bằng hai phương pháp chưng cất

đơn và chưng cất phân đoạn

(So sánh và giải thích sự khác biệt về kết quả chưng cất khi sử dụng hai

phương pháp chưng cất khác nhau)

C

Trang 13

1 Mục tiêu thí nghiệm

- Present the principles of the chromatography technique

- Apply Thin-layer chromatography (TLC) technique to analyze a sample

- Apply Column chromatography (CC) technique to separate and purify a mixture Present the principles

of the chromatography technique

2 Tính chất vật lý và tính an toàn của các hoá chất

bp ( o C)

Tỷ trọng (kg/m 3 )

Tính

an toàn

IrritantHealth HazardEnvironmental Hazard

Irritant

Trang 14

Acetone 58.08 -96.55 55.75 791 Inflammable

Irritant

ToxicHealth HazardSodium

Sulfate

Irritant

a) Liệt kê các bước chính thực hiện TLC phân tích định tính

Các giai đoạn thực hiện TLC phân tích định tính :

Giai đoạn 1 : Chuẩn bị vi quản.

Giai đoạn 2 : Chuẩn bị bảng TLC.

Giai đoạn 3 : Chuẩn bị dung môi.

Giai đoạn 4 : Chấm mẫu chất lên bảng TLC.

Giai đoạn 5 : Triển khai bảng TLC.

Giai đoạn 6 : Hiện hình vết trên bảng TLC.

Giai đoạn 7 : Tính toán Rƒ.

b) Tiến trình thí nghiệm TLC phân tích định tính chi tiết

Vẽ sơ đồ quá trình thí nghiệm sắc ký lớp mỏng (gợi ý: dùng hình ảnh)

Trang 15

c) Liệt kê các bước chính thực hiện sắc ký cột

Các giai đoạn chính thực hiện sắc ký cột :

Giai đoạn 1 : Chuẩn bị các vật dùng cần thiết.

Giai đoạn 2 : Chuẩn bị mẫu nạp cột.

Giai đoạn 3 : Chọn hệ dung môi giải ly.

Giai đoạn 4 : Nhồi cột.

Giai đoạn 5 : Nạp mẫu vào đầu cột.

Giai đoạn 6 : Giải ly sắc ký cột.

Giai đoạn 7 : Kiểm tra bằng TLC và gộp các phân đoạn.

d) Tiến trình thí nghiệm sắc ký cột

Vẽ sơ đồ quá trình thí nghiệm sắc ký lớp cột

Trang 17

1 Sắc ký lớp mỏng

a) Mô tả hiện tượng xảy ra trong quá trình thí nghiệm TLC phân tích định tính

b) Kết quả TLC phân tích định tính Dán hình TLC phân tích định tính của mẫu Hệ dung môi giải ly: c) Tính toán R f

Trang 18

d) Nhận xét

2 Sắc ký cột a) Mô tả hiện tượng xảy ra trong quá trình thí nghiệm sắc ký cột

b) Kết quả sắc ký cột Dán hình TLC của sản phẩm sau khi tách bằng sắc ký cột so sánh với mẫu hỗn hợp ban đầu Hệ dung môi giải ly: c) Tính toán R f

Trang 19

d) Nhận xét

C

Sắc ký mỏng:

Câu 1: Hãy trình bày nguyên tắc tách các hợp chất hữu cơ bằng kỹ thuật sắc ký

- Trả lời: Kỹ thuật sắc ký là một phương pháp phân tách vật lý giữa hai pha: pha tĩnh và pha động Pha động

di chuyển theo một hướng xác định và đi ngang pha tĩnh Hỗn hợp cần tách được nạp vào một đầu của pha tĩnh Tùy thuộc vào mức độ tương tác mà các hợp chất di chuyển với tốc độ khác nhau nên có thể tách nhau ra

Câu 2: Trong quá trình phân tích TLC trên bảng TLC silica gel, 2-propanol được sử dụng làm dung môi

triển khai sắc ký lớp mỏng, hai mẫu chất A và B di chuyển cùng với mức dung môi và kết quả Rf =1 Bạn

có thể kết luận chất A vs chất B giống hệt nhau không? Nếu không, cần thực hiện thêm thí nghiệm nào?

- Trả lời: Chúng ta không thể kết luận chất A và B giống hệt nhau Với kết quả Rf = 1 thì đây là 2 hợp chất không phân cực Chúng ta cần thực hiện thí nghiệm với hỗn hợp dung môi kém phân cực hơn ví dụ Dichloromthane vì 2-propanol là một dung môi phân cực tốt.

Câu 3: Với hợp chất A, khi đươc triển khai bằng bảng TLC trong diethyl ether giá trị Rf của A là 0,34; trong khi pentane giá trị Rf của A là 0,44 Trong khi đó hợp chất B có giá trị Rf là 0,42 trong pentane và

Rf là 0,6 trong diethyl ether Dung môi nào sẽ tốt hơn để tách hỗn hợp A và B bằng TLC? Hãy giải thích

- Trả lời: Pentane sẽ là dung môi tách hỗn hợp A và B tốt hơn diethyl ether vì giá trị Rf của hai hợp chất A

độ cao vệt màu so với đoạn đường mà dung môi đi được

Câu 4: Một sinh viên cần phân tích hỗn hợp chứa alcohol và ketone bằng TLC silica gel Hãy tham khảo

Bảng 2.6.1 và đề xuất dung môi phù hợp cho hỗn hợp này

- Trả lời: Có thể dùng dung môi acetone nguyên chất để tách hôn hợp alcohol và ketone bằng TLC silica gel

Trang 20

Câu 5: Xem xét các hợp chất 4-tert-butylcyclohexanol và 4-tert-butylcyclohexanone Nếu sử dụng TLC

silica gel pha thường, hợp chất nào trong hai hợp chất nào trong hai hợp chất sẽ có giá trị Rf cao hơn khidùng ethyl acetone làm dung môi triển khai? Chất nào sẽ có giá trị Rf cao khi dùng dichloromethane làmdung môi triển khai? Hãy đưa ra lời giải thích trong từng trường hợp

chất kém phân cực và đây là một dung môi phân cực nên khoảng cách hợp chất đi được trên TLC sẽ xa

chất phân cực tốt trong dung môi kém phân cực.

Câu 6: Sau khi cô lập xong hợp chất hữu cơ, có thể dùng kỹ thuật TLC để xác định mức độ tinh sạch của

chất được cô lập không? Hãy cho biết cách tiến hành

- Trả lời: Sau khi cô lập xong hợp chất hữu cơ, có thể dùng kỹ thuật TLC xác định độ tinh sạch của chất đó

theo các bước sau

 Bước 1: Xác định hợp chất là phân cực hay không phân cực để chọn dung môi

 Bước 2: Chuẩn bị bình triển khai sắc ký mỏng và TLC đã kẻ vạch ban đầu

 Bước 3: Đánh dấu 2 vị trí trên TLC, một cho hợp chất vừa cô lập, một cho hợp chất tinh khiết

 Bước 4: Tiến hành nhỏ hai hợp chất vào 2 vị trí đánh dấu và cho vào bình triển khai sắc ký

 Bước 5: Quan sát dung môi di chuyển trên TLC Sau một thời gian nếu không thấy màu có thể đem soi trên đèn UV

Câu 7: Giả sử một hỗn hợp phản ứng có hai tác chất ban đầu là A và B A phân cực hơn B Sau 2 giờ tiến

hành phản ứng, có thể dùng kỹ thuật TLC để kiểm tra tiến trình phản ứng được không? (Gợi ý: đã tạothành sản phẩm hay chưa? A và B còn hay đã phản ứng hết?) Giả sử sản phẩm C phân cực hơn A và B vàdung môi X có thể tách tốt cả 3 chất A, B và C, hãy so sánh và giải thích giá trị Rf của từng chất trêntrong bảng TLC với dung môi giải ly là X? Hãy vẽ hình vị trí các vệt hiện trên bảng TLC

 Ta có thể sử dụng kỹ thuật TLC để kiểm tra tiến trình phản ứng bằng cách nhỏ vài giọt hỗn hợp sau khi phản ứng lên TLC và đưa vào bình triển khai sắc ký mỏng với dung môi phân cực tốt Sau một khoảng thời gian, các chấm màu sẽ bắt đầu xuất hiện Nếu đã phản ứng hết sẽ chỉ xuất hiện một chấm màu Nếu chưa phản ứng hết sẽ xuất hiện từ 2-3 chấm dựa vào lượng dư của tác chất Vì A phân cực hơn B nên chấm thấp nhất sẽ là của lượng dư hợp chất A, tiếp theo đó là sản phẩm của phản ứng A+B sẽ là chấm màu ở giữa, chấm màu cao nhất sẽ là chấm màu của chất B còn dư

 R fC < R fA < R fB

 Vì C là hợp chất phân cực hơn cả A và B nên

 R fB < R fA < R fB

 Trong 3 chất B là hợp chất kém phân cực nhất

Trang 21

C sẽ có R f thấp nhất rồi đến A và B nên sẽ bị giữ lại ở dưới nên R f sẽ nhỏ hơn A

và B

Câu 8: Một sinh viên chấm một mẫu chất chưa biết trên bảng TLC và triển khai bảng trong dung môi

dichloromethane Chỉ có 1 vết xuất hiện với Rf = 0,95 Điều này có thể khẳng định chất này tinh khiết không? Cần làm gì để xác định độ tinh khiết của mẫu

- Trả lời:

Câu 9: Hai sinh viên A và B được giao mỗi người một mẫu chất chưa biết Cả hai mẫu đều là không màu.

Cả hai sinh viên đều dùng bản màu TLC như nhau và triển khai cùng một hệ thống giải ly Mỗi người đều thu được kết quả là một vết với Rf = 0,75 Làm cách nào để chứng minh hai mẫu đó là một

- Trả lời: Ta trộn hai mẫu chất đó lại với nhau và dùng lại bản màu TLC và triển khai cùng một hệ thống

S

ắc ký cột

Câu 1: Hãy trình bày nguyên tắc chung của sắc ký cột?

- Trả lời:

 Sắc ký cột có cơ sở lí thuyết trên nền tảng sắc kí phân bố

 Sắc ký lỏng, còn được gọi là sắc ký cột, thường được sử dụng để tách các hợp chất có độ bay hơi thấp với một lượng lớn mẫu khác nhau

Trang 22

Câu 2: Pha tĩnh dùng trong kỹ thuật sắc ký cột là chất gì? Đặc tính kỹ thuật của pha tĩnh dùng trong sắc

ký cột có gì khác so với kỹ thuật sắc ký lớp mỏng?

- Trả lời:

 Pha tĩnh là chất hấp thụ rắn được nhồi vào cột

o Silica gel loại thường, hợp chất không phân cực được giải ly khỏi cột trước, hợp

chất phân cực được giải ly sau Với 2 phân tử không phân cực, phân tử nào cótrọng luợng phân tử lớn sẽ có tính phân cực mạnh hơn phân tử kia, nó bị pha tĩnhgiữ lại trong cột nên di chuyển ra khỏi cột chậm hơn so với các phân tử nhỏ, vàcũng có khi nó ở lại lâu hơn trong cột so với phân tử tuy có tính phân cực

o Pha tĩnh là một chất rắn được uốn cong với lớp phủ chất lỏng được đóng thành cột.

Dung môi rửa giải đóng vai trò như pha động Khi dung môi rửa giải đi xuống cột,

sự phân tách xảy ra bởi nhiều cân bằng của các hợp chất giữa pha tĩnh và phađộng Độ phân cực tương đối của hai pha này xác định thứ tự các hợp chất trongmẫu rửa giải khỏi cột

o Với chất hấp phụ phân cực như silica gel, hợp chất được đại diện bởi A, rửa giải

trước, ít phân cực hơn hợp chất B

 Đặc tính kỹ thuật của pha tĩnh dùng trong sắc ký cột so với kỹ thuật sắc ký lớp mỏng:

Sắc ký lớp mỏng

- Một lớp mỏng khoảng 0,25 nm của một loại

hợp chất hấp thu (silica gel, alumin, ) được

tráng thành lớp mỏng, đều, phủ lên tấm kiếng,

tấm nhôm, hay tấm plastic Chất hấp thu trên

nhờ giá đỡ sulphat canxi khan, tinh bột hay một

lọai polymer hữu cơ

Sắc ký cột

Là silica gel loại thường, hợp chất không phâncực được giải ly khỏi cột trước, hợp chất phâncực được giải ly sau Với 2 phân tử không phâncực, phân tử naò có trọng luợng phân tử lớn sẽ

có tính phân cực mạnh hơn phân tử kia, nó bịpha tĩnh giữ lại trong cột nên di chuyển ra khỏicột chậm hơn so với các phân tử nhỏ, và cũng cókhi nó ở lại lâu hơn trong cột so với phân tử tuy

có tính phân cực

Câu 3: Trong bài thí nghiệm này, vì sao chọn n-hexane làm dung môi giải ly đầu tiên cho sắc ký cột?

- Trả lời: Chọn n-hexane làm dung môi giải ly đầu tiên cho sắc kí cột vì

Trang 23

 Các chất không phân cực: chọn các hệ không phân cực nHexan:CHCl3 9:1, 4:1, 1:1, hoặcnHexan: EteOAc 9:1, 4:1, ,

Câu 4: Trong quá trình sắc ký cột với dịch chiết lá mồng tơi, vì sao vạch màu vàng của β-carotene tách

và ra khỏi cột khi giải ly với 100% hexane?

Câu 5: Cũng trong thí nghiệm sắc ký cột với dịch chiết lá mồng tơi, sau khi tách loại β-carotene ra khỏi

cột, hãy đề xuất dung môi (hoặc hệ dung môi) để tách chlorophyll ra khỏi sắc ký cột

- Trả lời: Chlorophyl không tan trong nước, chỉ tan trong các dung môi hữu cơ Vì vậy khi muốn

tách chlorophyl ra khỏi lá, bắt buộc phải dùng một dung môi hữu cơ như: ete, cồn, benzen hayaxeton, …

Câu 6: Để chuẩn bị cho quá trình sắc kí cột, cần điều chế dịch chiết chứa acetone chứa β-carotene và

chlorophyll từ lá mồng tơi Tại sao phải đuổi hết acetone rồi them một ít n-hexane để tạo dạng sệt rồi mớiđưa vào cột?

- Trả lời: Vì acetone sẽ hòa tan chlorophyll

Câu 7: Hãy cho biết nguyên nhân cột bị “gãy” trong quá trình giải ly và đề xuất cách khắc phục.

- Trả lời:

 Nguyên nhân: Thay đổi dung môi giải ly trong quá trình triển khai Một hỗn hợp gồm hai

dung môi thường được sử dụng để triển khai sắc ký cột Nếu việc thay đổi dung môi đượcthực hiện quá đột ngột, có thể tạo ra sự tỏa nhiệt do thay đổi tương tác giữa dung môi vàchất hấp thụ gây hiện tượng nứt cột hấp thụ

Trang 24

 Cách khắc phục: Để tránh hiện tượng này khi thay đổi dung môi lần lượt pha dung môiphân cực vào dung môi kém phân cực với các nồng độ lần lượt là 1%, 5%, 10%, 25%,50% và 100%.

Câu 8: Sau khi chất hấp thụ được nạp vào cột sắc ký lỏng, điều quan trọng là mức dung môi không được

hạ thấp xuống dưới bề mặt của chất hấp thụ Hãy cho biết lý do

- Trả lời: Không lúc nào được để mức dung môi ở dưới mức silica trong cột (hiện tượng “chạy

khô”) Dung môi nên được bổ sung thường xuyên trước khi điều này xảy ra Nạp dung môi khimức dung môi trên lớp cát bảo vệ khoảng 2cm Thêm dung môi sớm khi dung môi vẫn còn trongcột sẽ giảm thiểu được việc bề mặt silica bị xáo trộn và các liên kết ở phía trên đỉnh của cột bị phávỡ

Câu 9: Những sự cố nào có thể xảy ra trong quá trình nạp cột sắc ký lỏng?

- Chạy lại bản mỏng nhưng vớilượng mẫu chấm nhỏ hơn, phảichắc rằng các vết chấm khôngquá lớn

- Thay đổi hệ dung môi, thử thayhexan bằng toluene hoặcdiclometan

Sản phẩm cần rất nhiều

thời gian mới ra khỏi cột

- Việc dải thu mẫu hay bị kéo vếttrên cột đồng nghĩa với việc cầnthu rất nhiều phân đoạn, từ đómới thu được mẫu

- Cố gắng làm tăng độ phân cựccủa hệ dung môi Giữ nguyên hệdung môi, chỉ tăng % của cấu tửphân cực hơn

- Nếu không có cấu tử sản phẩm

có Rf thấp hơn, việc thay đổi lớn

về độ phân cực có thể sẽ tiếtkiệm được thời gian

- Nếu không thử tăng độ phâncực bằng nhiều bước nhỏ tới khitoàn bộ mẫu tách thu được

- Ngoài ra có thể thay đổi tốc độthu hồi

- Hợp chất đã ra khỏi cột cùngdung môi đầu

- Các phân đoạn có nồng độ quá

- Kiểm tra độ bền của hợp chấttrên sắc ký bản mỏng 2 chiều(2D-TLC)

- Kiểm tra lại phân đoạn đầu tiên,

và bất kỳ dung môi nào đi quacột sau khi đã đưa mẫu lên cột

- Cô lại 5 phân đoạn trong

Định dạng
Số trang	26
Dung lượng	360,33 KB