báo cáo thí nghiệm hóa học hữu cơ

Anhydrid aceticAcetic anhydride IUPAC tên [hide] acetic anhydride Ethanoic anhydrit, là hợp chất hóa họcvới công thức CH 3 CO 2 O,thường được viết tắt là Ac 2O, nó là anhydrit axit là

Bài 1:

PHẢN ỨNG ESTER HÓA-TỔNG HỢP ASPIRIN

(ESTERIFICATION REACTION -THE SYNTHESIS OF ASPIRIN)

Cho cẩn thận 5-10 giọt H2SO4 đậm đặc vào erlen và lắc đều hỗn hợp.Đặt hỗn hợp phản ứng vào chậu nước ở nhiệt độ 70-80oC trong 15 phút đểtiến hành phản ứng.

Sau khi phản ứng xong, cho vào 20 ml H2O, làm lạnh trong chậu nước

đá Nếu không xuất hiện tinh thể thì lấy đũa thủy tinh cọ nhẹ vào thành bình

để tạo mầm kết tinh hoặc tiến hành khuấy nhẹ

Tiến hành lọc aspirin trên phễu lọc áp suất thấp: Rửa sạch phễu lọctrước khi lọc, cắt tờ giấy lọc vừa với phễu lọc, đặt tờ giấy lọc vào phễu lọc,bật máy áp suất, rưới nhẹ một ít nước trên tờ giấy lọc Cho toàn bộ aspirinvào phễu lọc áp suất thấp, rửa lại bằng nước ba lần, mỗi lần 2-3 ml

Tiến hành làm khô sản phẩm dưới ánh nắng mặt trời hoặc tủ sấy (t0<1000C) Cân và tính hiệu suất

Mô tả: Dạng tinh thể màu trắng, hơi có mùi hăng

ỨNG DỤNG Salicylic acid được sử dụng trong mỹ phẩm, dược phẩm,thuốc nhuộm, thuốc trừ sâu và các hợp chất hóa học khác

Nó được sử dụng trong sản xuất các polymer tinh thể lỏng

Salicylic acid là một acid monohydroxybenzoic.Axit hữu cơ này kết tinh

không màu được sử dụng rộng rãi trong tổng hợp hữu cơ

Điều chế

Mặc dù độc hại với số lượng lớn, acid salicylic được sử dụng như mộtchất bảo quản thực phẩmvà diệt khuẩn và chất khử trùng

Anhydrid acetic

Acetic anhydride

IUPAC tên [hide]

acetic anhydride

Ethanoic anhydrit, là hợp chất hóa họcvới công thức

(CH 3 CO) 2 O,thường được viết tắt là Ac 2O, nó là anhydrit axit là một thuốcthử sử dụng rộng rãi trong tổng hợp hữu cơ Nó là một chất lỏng không màu

có mùi mạnh mẽ của acid acetic, được hình thành bởi phản ứng của nó với

Ứng dụng , là một thành phần của phim ảnh và vật liệu phủ khác , nó được

sử dụng trong sản xuất aspirin(acetylsalicylic acid )

Nó cũng được sử dụng như một chất bảo quản gỗ thông qua ngâm tẩm Trong ngành công nghiệp tinh bột, anydride acetic, được sử dụng để sản xuất tinh bột biến tính

3.3.1 H2SO4

Axít sulfuric

Sulfuric acid là một axit ăn mòn mạnh mẽ với côngthức phân tử H2SO4 Nó

là một chất lỏng nhớt không màu hơi vàng và hòa tan trong nướcở tất cả các nồng độ Ăn mòn là docó tính axit mạnh Nó có nhiều ứng dụng trong

cácngành công nghiệp hóa chất ,chế biến khoáng sản,phân bón,sản xuất,lọc dầu,xử lý nước thải và tổng hợp hóa học

Hóa tính

Phản ứng với nước

H 2 SO 4 + H 2 O → H 3 O + + HSO 4 - K 1 = 2,4 × 10 6 (mạnh axit)HSO 4 - + H 2 O → H 3 O + + SO 42 - K 2 = 1,0 × 10 -2

Phản ứng với sulfate (II) đồng Các tinh thể màu xanh được thay đổi thành bột màu trắng như nước được lấy ra

CuSO 4 · 5H 2 O (tinh thể màu xanh) + acid sulfuric → CuSO 4 (bột trắng) + 5 H 2 O

Phản ứng với kim loại

Phản ứng kim loại như sắt,nhôm,kẽm,mangan,magiêvà nickel

Fe (s) + H 2 SO 4 (aq) → H 2 (g) + FeSO 4 (aq)

Nó có thể oxy hóa kim loại kém hoạt động như thiếcvà đồng, tùy thuộc vào nhiệt độ của nó như axit nitric

Cu + 2 H 2 SO 4 → SO 2 + 2 H 2 O + SO 42 - + Cu 2 +

Axit sulfuric đậm đặc làmột tác nhân oxy hóa rất mạnh đặc biệt là khi nóng

Phản ứng với phi kim loại

Axít sulfuric đậm đặc oxy hóa phi kim loại như cacbonvà lưu huỳnh

C + 2 H2SO 4 → CO 2 + 2 SO 2 + 2 H2O

S + 2 H 2 SO 4 → 3 SO 2 + 2 H 2 O

Phản ứng với natri clorua.

NaCl + H 2 SO 4 → NaHSO 4 + HCl

Thay thế thơm Electrophilic

Benzene trải qua electrophilic thay thế thơmvới axit sunfuric để cung cấp cho các axit sulfonic tương ứng

4.Kết quả và bàn luận:

4.1.Kết quả thí nghiệm:

Thu được 2.85g Aspirin màu trắng

Khối lượng Aspirin tính theo lý thuyết:3.906g

Hiệu suất phản ứng:H=(2.85/3,906)*100%=72.96%

4.2.Bàn luận kết quả:

Khối lượng của Anhydric Acetic là:m=4.32g

Số mol của Anhydric Acetic:n=0,64mol

Số mol của Acid Salisilic:n=0,022mol

Vậy số mol của Anhydric Acetic gấp 3 lần số mol Acid Salisilic

Giải thích:

Vì đây là phản ứng thuận nghịch nên dung một lượng thừa tác chất, phản ứng sẽ dịch chuyển theo chiều tạo ra sản phẩm.Ta chọn lượng thừa Anhidric Acetic vì nó có nhóm

CH3COO-:là một bazow trung tính nên dễ tách ra khỏi sản phẩm

Tác dụng phụ của aspirin uống loét đường tiêu hóa, chảy máu dạ dày, và ù tai, đặc biệt là ở liều cao

Bài 2:

TỔNG HỢP ACID SUNFANILIC

(P-AMINOBENZENSUNFONI ACID)

1 MỤC ĐÍCH

Phản ứng Sulfo hóa là phản ứng thế nguyên tử hydro của hợp chất

sulfo (- SO3H) Đây là phản ứng thuận nghịch, để nâng cao hiệu suất người

ta thường dùng dư tác nhân sunfo hóa

Tác nhân sulfo hóa là acid sulfuric đậm đặc, hỗn hợp acid sulfuric với

NH2

SO3H

H2O Anilin Sunphat

Hóa chất Dụng cụ Số lượng

1 Anilin 9ml

2 H2SO4 đặc 18ml

3 NaOH 2N, 5ml

4 Than hoạt tính 1g

1 Bình cầu 2 cổ 250ml

2 Nhiê êt kế 3000C

3 Ống đong 50ml

4 Sinh hàn cầu

5 Phễu lọc

6 Becher 500ml

7 Becher 100ml

8 Thiết bị lọc áp suất

9 Thau nhựa (nồi) 10 Bếp điện

01 01 01 01 01 01 01 01 01 01

2.3 Sơ đồ thí nghiê êm

2.4 Tiến hành thí nghiệm

Cho 9ml Anilin vào bình cầu 2 cổ Thêm từ từ mỗi lần 2 – 3ml H2SO4đậm đặc vào bình cầu đặt trong thau nước lạnh (tiến hành trong tủ hút) Lắcđều hỗn hợp sau mỗi lần thêm Sau khi bỏ hết 18ml H2SO4 đậm đặc vào bìnhcầu, ta lắp ống sinh hàn cầu và nhiệt kế như hình vẽ

Đun hỗn hợp ở nhiệt độ 1800C – 1900C trong khoảng 2g30 phút Thửphản ứng kết thúc bằng cách lấy 1 – 2 giọt hỗn hợp hòa tan trong 3 – 4 ml

dung dịch NaOH 2N Nếu dung dịch đục tiếp tục đun, nếu dung dịch trongthì ngừng đun và để hỗn hợp nguội xuống 70 – 900C.

Đổ hỗn hợp sau phản ứng vào cốc 500ml có chứa sẵn khoảng 100gnước đá rồi khuấy đều tới khi acid sunfanilic kết tinh

Đem hỗn hợp đã kết tinh lọc bằng phễu lọc với áp suất thấp Rửa sảnphẩm thô trên phễu lọc bằng nước lạnh 3 lần mỗi lần 5ml Hút khô ráo

Lấy sản phẩm thô cho vào cốc thủy tinh 500ml chứa 200ml nước sôi.Nếu dung dịch có màu, để nguội một chút rồi cho vào 1g than hoạt tính, đunsôi trong 2- 3 phút

Lọc nóng với giấy lọc xếp múi Nước qua lọc được làm lạnh, acidsunfanilic sẽ kết tinh Lọc lấy sản phẩm trên phễu lọc với áp suất thấp, rửatinh thể với 10ml nước lạnh và hút khô

Cân và tính hiệu suất

Anilin là một bazơ yếu Các amin thơm như anilin có tính bazơ yếu hơn

nhiều aliphatic amin Anilin phản ứng với axit mạnh tạo thành ion

anilium (hay phenyl acmonium) C6,H5-NH3+ Dù anilin là bazơ yếu, nó

tạo kết tủa với muối kẽm, nhôm và sắt Tuy nhiên tính bazơ của nó

yếu hơn amoniac, dung dịch của nó không làm đổi màu quỳ tím

c) Điều chế:

Anilin thường được điều chế trong ccông nghiệp qua hai bước từ benzen.Đầu tiên, benzen được nitrat hoá bởi hỗn hợp đậm đặc axit nitric và axit sunfuric ở 50-60 °C, tạo ra nitrobenzen Ở bước thứ hai, nitrobenzen được hiđro hoá ở 600 °C với sự có mặt của xúc tác niken cho anilin Anilin cũng được điều chế từ phenol và acmoniac, phenol được thu từ cumen

d) Ứ ng dụng:

 Sản xuất phẩm nhuộm( phẩm đen anilin)

 Điều chế thuốc chữa bệnh

e) Các thông tin an toàn:

 Tránh tiếp xúc với da(Có thể gây tử vong nếu hít vào, nuốt hoặc hấp thụ qua da )

 Sử dụng với hệ thống thông gió đầy đủ

 Rửa sạch hoàn toàn sau khi sử dụng

 Dễ cháy tạo ra khói

sulfo (- SO3H) Đây là phản ứng thuận nghịch, để nâng cao hiệu suất người

ta thường dùng dư tác nhân sunfo hóa

Tác nhân sulfo hóa là acid sulfuric đậm đặc, hỗn hợp acid sulfuric với

Phản ứng phụ:

+ H2O

CH3 + H2SO4

CH3

SO3H

CH 3

SO 3 H + H2SO4

CH 3

SO 3 H

SO3H + H2O

2.2 Dụng cụ và hóa chất

5 Toluen 16ml

6 H2SO4 đặc 10ml

7 Na 2CO3 8g

8 NaCl 20g

9 Than hoạt tính 1g

1 Bình cầu 2 cổ 250ml

2 Nhiê êt kế 1000C

3 Ống đong 50ml

4 Sinh hàn cầu

5 Phễu lọc

6 Becher 250ml

7 Thiết bị lọc áp suất

8 Thau nhựa (nồi) 9 Bếp điện

01 01 01 01 01 01 01 01 01

2.3 Sơ đồ quy trình tiến hành thí nghiê êm

2.4 Tiến hành thí nghiệm

Cho vào bình cầu hai cổ 16ml toluen và 10ml H2SO4 đặc (tiến hànhtrong tủ hút), thêm vài mảnh sứ vào bình phản ứng Lắp hệ thống sinh hàn.Đun hoàn lưu hỗn hợp

Tiếp tục đun nhẹ trong 1giờ Khi lớp toluen biến mất, ngừng đun vàrót hỗn hợp phản ứng còn nóng vào cốc 250ml có chứa 50ml H2O, trángbình cầu với một ít nước nóng (2-3ml H2O nóng)

Thêm từ từ lượng nhỏ 8g Na2CO3 Sau khi cho hết Na2CO3, đun sôihỗn hợp, thêm 20 g NaCl và khuấy tan Nếu dung dịch còn đục, thêm mộtlượng nhỏ H2O (2-3ml) để hòa tan hết muối.

Làm lạnh bằng nước đá, lọc bằng phễu hút dưới áp suất thấp Rửa sảnphẩm với 5ml dung dịch NaCl bão hòa lạnh

Nếu sản phẩm không trắng, tinh chế bằng cách hòa tan sản phẩm thôtrong 50ml H2O, đun sôi, thêm từ từ NaCl đến khi không tan nữa Để nguội,thêm 0,5g than hoạt tính khuấy đều, lọc nóng, hứng dung dịch qua lọc trongcốc 250ml

Làm lạnh bằng nước đá và đem lọc trên phễu lọc áp suất thấp Rửavới 5ml dung dịch NaCl bão hòa Ép khô, sấy sản phẩm Cân và tính hiệusuất

3 Hóa chất sử dụng

Toluen(metylbenzen):

a) Tính chất vật lý:

Là một chất lỏng trong suốt, không hòa tan trong nước Toluen là một

hyđrocacbon thơm được sử dụng làm dung môi rộng rãi trong công nghiệp

b) Tính chất hóa học:

Là một hyđrocacbon thơm, toluen có khả năng tham gia phản ứng thế ái điện

tử Nhờ có nhóm metyl mà độ hoạt động hóa học của toluen trong phản ứng này lớn gấp 25 lần so với benzen

Vì vòng thơm khá bền nên cần áp suất cao khi tiến hành phản ứng hyđro hóa toluen thành metylcyclohexan

Từ axit toluic ( decarboxylation )

Khi muối natri của axit toluic ( o- , m- , p- ) được đun nóng với nước ngọt vôi , toluene thu được

C 6 H 4 CH 3 COONa (natri toluate) + NaOH → C 6 H 5 CH 3 (toluene) + Na 2 CO 3

Từ cresol

Khi cresol (o-, m, p) được chưng cất với bụi kẽm, toluene thu được

C 6 H 4 CH 3 OH (cresol) + Zn → C 6 H 5 CH 3 + ZnO (toluene)

d) Ứng dụng:

 Toluen chủ yếu được dùng làm dung môi hòa tan nhiều loại vật liệu như sơn, các loại nhựa tạo màng cho sơn, mực in, chất hóa học, cao

su, mực in, chất kết dính,

 Trong ngành hóa sinh, người ta dùng toluen để tách hemoglobin từ tế bào hồng cầu Toluen nổi tiếng còn vì từ nó có thể điều chế TNT:

C7H8 + 3HNO3 -> C7H5(NO2)3 + 3H2O Thành phần của hỗn hợp nhiên liệu máy bay

e) Thông tin an toàn:

4 KẾT QUẢ VÀ BÀN LUÂN THÍ NGHIỆM

Sản phẩm thu được là p-toluen sunfonat natri

Sản phẩm có dạng bột màu trắng, rất hòa tan trong nước, khan

Bàn luận:

Số mol của Toluen là:n= 0,15 mol

Số mol của H2SO4 là:n= 0,19 mol

Vậy số mol sản phẩm tính theo Toluen

Khối lượng sản phẩm theo lý thuyết là: m= 0,15*194=29,1g

Khối lượng thu được thực tế:12g

Các tác nhân acetyl hóa: CH3COCl, (CH3CO)2O, CH3COOH…

2.2 Dụng cụ và hóa chất

Hóa chất Dụng cụ Số lượng

4 Sinh hàn cầu

5 Phễu lọc

6 Becher 500ml

7 Becher 100ml

8 Thiết bị lọc áp suất

9 Thau nhựa (nồi)

10 Bếp điện

01010101010101010101

2.2 Sơ đồ quy trình tiến hành thí nghiê êm

2.3 Tiến hành thí nghiệm

Cho lần lượt 10ml anilin, 13ml acid acetic và 5 viên kẽm hạt vào bìnhcầu 2 cổ (tiến hành trong tủ hút) Lắp hệ thống như hình vẽ Đun sôi hỗn hợp

ở 106 – 1100C trong 2g30 phút Rót dung dịch còn nóng vào becher 500ml

có chứa sẵn 200ml nước Khuấy đều và làm lạnh

Lọc lấy sản phẩm thô trên phễu lọc hút chân không và rửa vài lầnbằng nước lạnh (khoảng 5ml/ lần).

Cho acetanilid thô vào becher chứa 150ml nước đun sôi và khuấy đều.Nếu acetanilid không tan hết ta thêm khoảng 50ml nước đun sôi vào cho đếnkhi không còn chất rắn hay chất dầu Nếu dung dịch có màu, để nguội mộtlát và thêm 1g than hoạt tính Đun sôi lại khoảng 2 phút và lọc bằng giấy lọcxếp múi

Nước qua lọc được làm lạnh và khuấy đều trong thời gian đầu.Acetanilid sẽ kết tinh ở nhiệt độ thấp Lọc thu sản phẩm và tính hiệu suất

Chú ý: acetanilid là chất rắn kết tinh dạng vẩy trắng, có độ tan trong

Anilin là một bazơ yếu Các amin thơm như anilin có tính bazơ yếu hơn

nhiều aliphatic amin Anilin phản ứng với axit mạnh tạo thành ion

anilium (hay phenyl acmonium) C6,H5-NH3+ Dù anilin là bazơ yếu, nótạo kết tủa với muối kẽm, nhôm và sắt Tuy nhiên tính bazơ của nó

yếu hơn amoniac, dung dịch của nó không làm đổi màu quỳ tím

c) Điều chế:

Anilin thường được điều chế trong ccông nghiệp qua hai bước từ benzen.Đầu tiên, benzen được nitrat hoá bởi hỗn hợp đậm đặc axit nitric và axit sunfuric ở 50-60 °C, tạo ra nitrobenzen Ở bước thứ hai, nitrobenzen được hiđro hoá ở 600 °C với sự có mặt của xúc tác niken cho anilin Anilin cũng được điều chế từ phenol và acmoniac, phenol được thu từ cumen

d) Ứ ng dụng:

 Sản xuất phẩm nhuộm( phẩm đen anilin)

 Điều chế thuốc chữa bệnh

e) Các thông tin an toàn:

 Tránh tiếp xúc với da(Có thể gây tử vong nếu hít vào, nuốt hoặc hấp thụ qua da )

 Sử dụng với hệ thống thông gió đầy đủ

 Rửa sạch hoàn toàn sau khi sử dụng

 Dễ cháy tạo ra khói

Acid acetic( Etanoic) a) Tính chất vật lý:

Acid axetic là chất lỏng, không màu, có vị chua, tan vô hạn trong nước.

b) Tính chất hóa học:

Acid acetic có các tính chất hóa học của một acid

Axit axetic là một axit yếu, thuộc nhóm axit monoprotic Nhưng tính acid của nó mạnh hơn acid cacbonic

Acid acetic tác dụng với rượu etylic tạo ra etyl acetat ( phản ứng este hóa)

 Pha chế giấm ăn

b) Thông tin an toàn:

 Tránh tiếp xúc với nhiệt, tia lửa, ngọn lửa, và các vật liệu không tương thích

 Acid acetic có tính ăn mòn các kim loại như sắt

 Gây kích ứng và bỏng nặng Tránh hít hơi hay bụi

 Tránh tiếp xúc với mắt, da và quần áo.

14.ỨNG DỤNG CỦA SẢN PHẨM

 Acetanilid được sử dụng như là một chất ức chế trong hydrogen peroxide và được sử dụng để ổn định cellulose ester vecni Nó cũng

được tìm thấy sử dụng trong các trung gian trong máy gia tốc cao

su tổng hợp, thuốc nhuộm và thuốc nhuộm tổng hợp trung gian,

và long não tổng hợp

 Acetanilid được sử dụng cho việc sản xuất clorua

4-acetamidobenzensunfonyl, một trung gian quan trọng để sản xuất các loại thuốc sulfa

 Nó cũng là một tiền chất trong quá trình tổng hợp kháng sinh

penicillin và dược phẩm khác

 Trong thế kỷ 19 acetanilide là một trong một số lượng lớn các hợp chất được sử dụng như là thử nghiệm các nhà phát triển nhiếp ảnh

Ester được điều chế khi cho acid, nitril, clorua acid, anhydric acid…tác dụng với rượu hoặc phenol

Ester là dung môi hữu cơ được sử dụng rộng rãi trong mỹ phẩm,dược,… cũng như các ngành công nghiệp khác Do đó, mục đích thí nghiệmnhằm giúp sinh viên làm quen với phản ứng ester hóa thông qua việc điềuchế etyl acetate

Hóa chất Dụng cụ Số lượng

15.CH3COOH đặc

30ml16.Etanol 40ml

17.H2SO4 đặc 4ml

18.Sô đa 10% 20ml

19.Na2SO4 khan

1 Bình cầu 2 cổ 250ml

2.3 Sơ đồ quy trình thí nghiê êm

2.4 Tiến hành thí nghiệm

Cho vào bình cầu hỗn hợp acid acetic và etanol với lượng thí nghiệm.Vừa thêm vừa lắc đều 4ml H2SO4 đặc Lắp hệ thống như hình vẽ Đun sôinhẹ trong 1g30 phút (lắp bình cầu cách bếp điện khoảng 3cm và bỏ thêm vàihạt gốm sứ)

Tháo hệ thống, cho hỗn hợp vào phễu chiết Cho từ từ 20ml dung dịch

Na2CO3 20% Để yên đến khi hết sủi bọt khí, hỗn hợp lúc này tách thành haipha Chiết để lấy lớp ester ở phía trên Để sản phẩm trong một becher100ml, làm khan với Na2SO4 khan Lọc qua giấy lọc, thu sản phẩm và tínhhiệu suất

3 Hóa chất sử dụng

3.1Acetic acid (Etanoic):

a) Tính chất vật lý:

Là chất lỏng, mùi gắt, vị chua của chanh, tan trong nước, rượu, ete, benzen Ở nhiệt độ dưới 160C, acid acetic với hàm lượng nước dưới 1% trông giống như nước đá, thường gọi là acid băng

 Ôxy hóa etylen:

 Lên men ôxy hóa:

C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O

b) Ứng dụng:

 Trong công nghiệp hóa chất: Tổng hợp aceton, axetylxenlulozơ, dung môi hữu cơ, dược phẩm ) cao su, sơn, thuốc nhuộm, thực phẩm, tẩy vải

c) Các thông tin an toàn:

 Sản phẩm bảo quản nơi khô, thoáng mát

 Tránh tiếp xúc với mắt, da và quần áo

 Tránh hít hơi hay bụi

3.2Etanol (rượu etylic):

a) Tính chất vật lý: