Bài giảng thí nghiệm hóa hữu cơ

Kỹ thuật thực hành hóa hữu cơ

An toàn phòng thí nghiệm

1.1.1 Sử dụng hoá chất Để hạn chế và tránh được các tai nạn có thể xảy ra trong phòng thí nghiệm, cần lưu ý một số điểm sau đây:

• Các chất dễ cháy không được đặt gần ngọn lửa, nguồn sinh nhiệt Không đun các chất dễ cháy bằng ngọn lửa hay bếp điện trần

• Các chất, dung môi độc hại phải được thao tác trong tủ hút

Khi thao tác với các chất hóa học nguy hiểm như acid đậm đặc, natri kim loại, bromine (Br2) và các hợp chất cyanide (CN-), cần đặc biệt thận trọng Ví dụ, khi pha loãng acid sulfuric, không nên cho nước vào acid sulfuric đậm đặc để tránh nguy hiểm.

• Không được ngửi trực tiếp các hoá chất khi chưa biết chất đó là gì, không được cúi mặt sát để nhìn khi đun hoặc khuấy trộn các chất

Nếu da tiếp xúc với acid đậm đặc như H2SO4 hoặc HNO3, ngay lập tức rửa sạch bằng nước, sau đó sử dụng dung dịch NaHCO3 3% để trung hòa, và cuối cùng rửa lại bằng nước sạch.

Nếu da tiếp xúc với các chất kiềm như KOH hay NaOH, hãy ngay lập tức rửa sạch bằng nước, sau đó sử dụng dung dịch CH3COOH 1% để rửa thêm, và cuối cùng rửa lại bằng nước sạch.

• Nếu bị hoá chất, acid, base rơi vào mắt lập tức rửa nhiều lần bằng nước Trường hợp nặng phải đi cấp cứu

1.1.2 Sử dụng các dụng cụ thuỷ tinh

Thủy tinh là vật liệu dễ vỡ, vì vậy khi sử dụng các dụng cụ thủy tinh, cần thao tác nhẹ nhàng và cẩn thận Hãy chú ý đến những điểm quan trọng để đảm bảo an toàn và tránh hư hỏng.

• Trước khi sử dụng các dụng cụ thuỷ tinh cổ nhám, các cổ nhám cần phải được bôi trơn bằng silicone hoặc vaseline

Khi sử dụng dụng cụ thủy tinh, cần tránh thay đổi nhiệt độ đột ngột Không nên đổ nước nóng vào dụng cụ thủy tinh lạnh hoặc làm lạnh nhanh các dụng cụ đang nóng Để đảm bảo an toàn, hãy gia nhiệt từ từ từ lạnh đến nóng khi đun các dụng cụ thủy tinh ở nhiệt độ cao.

Dụng cụ thuỷ tinh dễ bị vỡ khi nấu trực tiếp trên bếp điện Để bảo vệ chúng, hãy sử dụng bể cách cát, cách dầu, cách thuỷ, hoặc lót lưới amiăng khi đun nấu.

• Khi sử dụng chân không, chỉ sử dụng các dung cụ thuỷ tinh riêng chịu được chân không

• Không dùng nhiệt kế làm đũa khuấy

Nếu bị đứt tay do mảnh thủy tinh, hãy để máu chảy trong vài giây để loại bỏ chất bẩn Sau đó, sử dụng ethanol để sát trùng vết thương và băng lại Nếu vết thương nghiêm trọng, cần phải đến bệnh viện để được điều trị kịp thời.

Các dụng cụ thuỷ tinh cơ bản

Cốc thuỷ tinh (beaker) có thể tích từ 10ml đến 20000ml, bình tam giác (Erlenmeyer flask) có thể tích từ 5ml đến 6000ml, và ống đong (cylinder) có thể tích từ 5ml đến 1000ml.

1.2.2 Bình cầu và bình chưng cất a b c d e f g h i k l

Bình cầu đáy bằng (hình 1.2 a), bình cầu đáy tròn cổ rộng (hình 1.2 b, c), bình quả lê (hình 1.2 d), và các loại bình cầu đáy tròn nhiều cổ (hình 1.2 e, f, g) là những dụng cụ quan trọng trong hóa học Ngoài ra, bình chưng cất Wurtz hình cầu và quả lê (hình 1.2 h, i) cùng với bình chưng cất Claisen (hình 1.2 k) và bình chưng cất Claisen với cột chưng phân đoạn Vigreux (hình 1.2 l) cũng đóng vai trò thiết yếu trong quá trình chưng cất.

Bài viết này trình bày các loại sinh hàn, bao gồm sinh hàn không khí (air condenser), sinh hàn ruột thẳng (Liebig – condenser), sinh hàn ruột bầu (Allihn – condenser) và sinh hàn ruột xoắn (Graham – condenser) với chất tải lạnh bên ngoài ống xoắn, cũng như sinh hàn ruột xoắn (Graham – condenser) với chất tải lạnh đi trong ống xoắn.

The article discusses various types of funnels used in laboratory filtration processes It includes the long stem funnel, which is designed for general filtration, and the short stem funnel, specifically utilized in hot filtration Additionally, it covers the Buchner funnel, made of ceramic, and its variant with a fritted disc for enhanced filtration efficiency Lastly, the article mentions the jacketed Buchner funnel, which features a thermal jacket for temperature control during the filtration process.

Hình 1.5 a, b, c, d: phễu chiết (separatory funnel) e, f: phễu nhỏ giọt (addition funnel hay dropping funnel) g, h: phễu nhỏ giọt có bộ phận cân bằng áp suất (pressure equalising dropping funnel)

1.2.6 Một số hệ thống thí nghiệm a b c d

Hệ thống đun hoàn lưu được thiết kế với nhiều cấu hình khác nhau để đáp ứng nhu cầu nghiên cứu và thí nghiệm Các loại hệ thống bao gồm: a) hệ thống có khả năng quan sát nhiệt độ, b) hệ thống trang bị phễu nhỏ giọt, c) hệ thống kết hợp cánh khuấy cơ và phễu nhỏ giọt, và d) hệ thống được lắp đặt khuấy từ, nhiệt kế cùng phễu nhỏ giọt Những thiết kế này giúp tối ưu hóa quá trình đun và kiểm soát nhiệt độ hiệu quả.

Một số kỹ thuật cơ bản trong thực hành hữu cơ

1.3.1 Lọc trọng lực và lọc chân không

Hình 1.7: Hệ thống lọc trọng lực

Hình 1.8 e Cách gấp giấy lọc hình nón f Cách gấp giấy lọc hình rẻ quạt

Hình 1.9: Hệ thống lọc chân không

Trích ly là quá trình chuyển một chất ở dạng hòa tan hay dạng huyền phù sang một pha lỏng khác

Sự phân bố của một chất hòa tan giữa hai pha lỏng không tan hoặc ít tan vào nhau tuân theo định luật Nerst Theo định luật này, ở một nhiệt độ xác định, tỷ lệ nồng độ của chất hòa tan trong hai pha sẽ đạt được một giá trị ổn định.

10 tan trong tướng lỏng A và tướng lỏng B không hoà tan vào nhau ở trạng thái cân bằng là một hằng số, gọi là hằng số phân bố (K)

𝐶 𝐵 (1.1) Trong đó: CA: nồng độ chất tan trong dung môi trích ly (A)

CB: nồng độ chất tan trong dung dịch cần trích ly (B)

Để trích ly một chất (a) từ một chất khác (b), cần chọn dung môi có độ hòa tan của chất (a) cao hơn chất (b) (Ka >> Kb) Nếu hệ số phân bố nhỏ hơn 100, quá trình trích ly cần thực hiện nhiều lần.

Trong quá trình trích ly, nên chia lượng dung môi thành nhiều lần để đạt hiệu quả cao hơn, thay vì trích ly một lần với toàn bộ dung môi Các dung môi phổ biến bao gồm diethyl ether, toluene, ether dầu hỏa, chloroform, dichloromethane và ethyl acetate Ngoài việc không tan trong dung dịch cần trích ly và hòa tan nhiều chất cần tách ra, dung môi cũng cần có nhiệt độ sôi thấp, giúp dễ dàng loại bỏ dung môi sau khi thu được chất cần trích ly.

Phương pháp trích ly lỏng – lỏng dùng phễu chiết a b

Hình 1.10: Phương pháp trích ly lỏng – lỏng dùng phễu chiết

1 Lắp hệ thống phễu chiết như hình 1.10.a

2 Tháo nắp đậy phễu chiết (stopper), điều chỉnh khoá (stopcock) về trạng thái đóng

3 Cho dung dịch chất tan và dung môi trích ly vào phễu chiết sao cho tổng thể tích khụng quỏ ắ thể tớch phễu

4 Đậy chặt nắp phễu chiết Lấy phễu chiết ra khỏi giá

5 Cầm phễu chiết như hình 1.10.b Mở khoá để giải phóng các chất khí, hơi dung môi Trong quá trình chiết có thể có các phản ứng tạo khí, hoặc dung môi bay hơi làm tăng áp suất trong phễu

6 Lắc phễu chiết nhẹ nhàng và thực hiện lại bước 5 cho đến khi nào không còn có khí thoát ra

7 Trong trường hợp khi lắc hỗn hợp không tạo thành nhũ tương, lắc mạnh phễu chiết khoảng 10 lần, sau đó để yên cho cân bằng rồi chiết ra Trong trường hợp khi lắc hỗn hợp tạo thành nhũ tương, không phân lớp ra được thì không được lắc mạnh phễu chiết Để thúc đẩy quá trình phân lớp thì ta thường thêm ít muối ăn tinh khiết để làm thay đổi tỷ trọng, tăng lực ion của dung dịch, cân bằng thiết lập nhanh hơn hoặc cho vào dung dịch vài giọt rượu (hoặc aceton) làm giảm sức căng bề mặt phân lớp sẽ nhanh hơn

Lưu ý: Trong quá trình chiết, không nên đổ bỏ bất cứ lớp dung dịch nào nếu không chắc chắn đâu là lớp dung dịch cần lấy

Trong quá trình trích ly, ta có thể xác định đâu là lớp dung dịch nước, đâu là lớp dung dịch kỵ nước bằng các phương pháp sau đây:

1 Màu sắc dung dịch Nếu chất có màu tan trong dung dịch nước tốt hơn trong dung môi kỵ nước thì lớp dung dịch nước sẽ có màu và ngược lại

2 Tỷ trọng của dung dịch, lớp dung dịch nào có tỷ trọng nhỏ sẽ nằm trên lớp dung dịch có tỷ trọng lớn Tuy nhiên trong một số trường hợp rất khó xác định tỷ trọng dung dịch như dung dịch của nhiều chất…

3 Lấy vài giọt dung dịch của bất kỳ lớp nào cho vào ống nghiệm chứa một ít nước, lắc nhẹ Nếu tạo thành dung dịch đồng thể thì lớp đó là lớp dung dịch nước Ngược lại nếu tạo thành hỗn hợp không tan lẫn (phân lớp hoặc tạo hỗn hợp mờ đục) thì lớp đó là lớp dung dịch kỵ nước

Rửa và trích ly là hai quá trình tương tự, nhưng khác nhau ở mục đích và cách thức Trong trích ly, chất cần lấy được hòa tan trong dung môi và tách ra khỏi hỗn hợp chứa chất bẩn, trong khi đó, trong quá trình rửa, chất bẩn được hòa tan trong dung môi rửa và loại bỏ khỏi hỗn hợp ban đầu.

Một số cách thường dùng để rửa:

• Rửa acid mạnh như HCl, H2SO4… bằng dung dịch Na2CO3 10%

• Rửa acid rất yếu như phenol và các dẫn xuất của phenol… bằng dung dịch NaOH 5-10%

• Rửa các base hữu cơ như aniline, trimethylamine… bằng dung dịch HCl 5-10%

• Rửa các hợp chất trung tính dùng phương pháp trích ly với các dung môi khác nhau

Phương pháp trích ly rắn – lỏng

Khi tiến hành trích ly các chất từ nguyên liệu rắn, việc nghiền nhuyễn nguyên liệu là cần thiết để tăng diện tích tiếp xúc với dung môi, giúp quá trình trích ly diễn ra nhanh chóng hơn Dung môi trích ly cần được lựa chọn có độ phân cực phù hợp với chất cần trích, nhằm đảm bảo chỉ hòa tan chất mong muốn và hạn chế hòa tan các tạp chất khác Ở quy mô phòng thí nghiệm, phương pháp trích ly rắn - lỏng thường được thực hiện bằng dụng cụ Soxhlet.

Hình 1.11: Hệ thống trích ly Soxhlet

Trong tổng hợp hữu cơ, nhiều quá trình yêu cầu nhiệt độ cao hơn nhiệt độ phòng, do đó cần thiết phải gia nhiệt Trong phòng thí nghiệm, các phương pháp gia nhiệt thường được sử dụng bao gồm bếp điện, đèn gas, đun cách thủy và hơi nước.

Để đun các chất dễ bay hơi và dễ cháy, phương pháp tốt nhất là sử dụng hơi nước, đun cách thủy hoặc bếp điện kín Đặc biệt, đối với các chất có nhiệt độ sôi trên 100°C, quá trình đun nên được thực hiện ở nhiệt độ cao hơn để đảm bảo hiệu quả và an toàn.

Nhiệt độ 100 độ C có thể được đạt được bằng cách đun trực tiếp trên bếp điện hoặc bếp gas với lưới amiant, hoặc qua phương pháp đun gián tiếp bằng dầu Các chất tải nhiệt phổ biến như glycerin, dầu khoáng, parafin và cát thường được sử dụng Glycerin cho phép đun nóng đến 200 độ C, trong khi để đạt nhiệt độ trên 300 độ C, phương pháp đun bằng cát là hiệu quả nhất Để kiểm soát sự sôi, nên thêm từ 2-4 hạt bi thuỷ tinh xốp hoặc đá bọt vào trước khi đun, tránh cho chúng vào khi gần sôi để ngăn ngừa hiện tượng sôi bùng và trào ra.

Hình 1.12: Hệ thống đun hoàn lưu bằng bể cách dầu có khuấy từ

Trong phòng thí nghiệm, có nhiều phản ứng hóa học xảy ra ở nhiệt độ thấp và tỏa nhiệt, đòi hỏi phải được giải nhiệt Để thực hiện quá trình làm lạnh, có thể sử dụng các hỗn hợp khác nhau nhằm đáp ứng nhu cầu này.

• Ba phần nước đá (nghiền nhuyễn) + một phần muối ăn: đạt nhiệt độ từ -5 o C ÷ -

• Bốn phần nước đá (nghiền nhuyễn) + năm phần bột CaCl2: đạt nhiệt độ -50 o C

• Dùng CO2 rắn hoặc CO2 rắn + ethanol tuyệt đối: đạt nhiệt độ -70 o C

• CO2 rắn + ether: đạt nhiệt độ -77 o C

• CO2 rắn + acetone: đạt nhiệt độ -78 o C

Trước khi chưng cất hoặc lưu trữ, các chất lỏng cần được làm khan nước bằng cách sử dụng các chất làm khan (desiccant hoặc drying agent) Những chất này thường được áp dụng để loại bỏ độ ẩm trong chất lỏng.

Các phương pháp tinh chế hợp chất hữu cơ

Chưng cất là quá trình tách các cấu tử trong một hỗn hợp lỏng dựa vào độ bay hơi khác nhau của chúng Cấu tử có áp suất hơi lớn hơn sẽ dễ bay hơi hơn ở cùng một nhiệt độ, trong khi ở cùng một áp suất, cấu tử có nhiệt độ sôi thấp hơn cũng sẽ dễ bay hơi hơn.

Trong thực tế thường sử dụng các phương pháp chưng cất sau đây:

• Chưng cất đơn giản (simple distillation)

• Chưng cất chân không (vacuum distillation)

• Chưng cất phân đoạn (fractional distillation)

Steam distillation is a method used to extract essential oils and other volatile compounds from plant materials It can be categorized into two types: direct steam distillation, where steam is introduced directly into the plant material, and indirect steam distillation, where steam is generated externally and then passed through the material Both techniques are essential for preserving the quality and integrity of the extracted substances.

Khu vực đựng chất hút ẩm

Thermometer adapter Multiple adapter Claisen adapter Claisen - Vigreux adapter

Wurtz flask Claisen flask Receiver adapter Vacuum distillation adapter multi-limb vacuum receiver

Vigreux column Dufton column Hempel column

Raschig ring (vòng đệm Raschig)

Hình 1.14: Các dụng cụ thuỷ tinh dùng trong chưng cất

Chưng cất đơn giản được dùng phân riêng các cấu tử có nhiệt đôi sôi dưới 150 o C (ở 1 atm) Điều kiện chưng cất thường:

• Các cấu tử trong hỗn hợp đem chưng cất phải tan lẫn hoàn toàn vào nhau

• Chệnh lệch nhiệt độ sôi (ở 1atm) giữa cấu tử cần phân riêng với các cấu tử khác phải lớn hơn 25 o C

• Các cấu tử không bị phân huỷ ở nhiệt độ sôi

Hình 1.15: a Hệ thống chưng cất đơn giản b Vị trí nhiệt kế

Các bước tiến hành chưng cất đơn giản

1 Rút dung dịch cần chưng cất vào bỡnh cầu (dung dịch khụng chiếm quỏ ẵ thể tớch bình), cho vào bình cầu 2-4 viên đá bọt giúp điều hoà sự sôi

2 Lắp hệ thống như hình 1.15.a (lắp hệ thống từ trái qua phải và từ dưới lên trên)

• Vị trí nhiệt kế: nhiệt kế được lắp sao cho toàn bộ bầu nhiệt kế nằm ngay dưới nhánh chạc 3 (hình 1.15.b), bầu nhiệt kế không chạm thành dung cụ a b

Sinh hàn chưng cất, hay còn gọi là sinh hàn thẳng, được lắp đặt nghiêng về phía bình hứng, với nước vào từ vị trí thấp và ra từ vị trí cao Đối với các chất lỏng dễ bay hơi sau chưng cất, bình hứng cần được làm lạnh bằng nước đá Khi chưng cất các chất có nhiệt độ sôi dưới 180 °C, sử dụng sinh hàn nước; với các chất có nhiệt độ sôi trên 180 °C, sử dụng sinh hàn không khí; và các chất có nhiệt độ sôi trên 200 °C thì không cần sinh hàn.

• Vacuum adapter cần được để hở tránh sự gia tăng áp suất làm phá vỡ hệ thống

Khi làm việc với các dung dịch dễ bay hơi và dễ cháy, việc lựa chọn nguồn nhiệt phù hợp là rất quan trọng Các phương pháp an toàn như đun cách thủy, đun cách dầu bằng bếp điện kín, hoặc sử dụng bếp cách cát nên được ưu tiên để đảm bảo an toàn trong quá trình thao tác.

3 Kiểm tra lại hệ thống đảm bảo hệ thống được lắp chặt, không bị hở tại các khớp nối

4 Thực hiện quá trình chưng cất:

Để đảm bảo độ tinh khiết của sản phẩm, gia nhiệt chậm và điều chỉnh tốc độ gia nhiệt sao cho tốc độ nhỏ giọt tại bình hứng đạt khoảng 10 giọt/phút Tốc độ này là yếu tố quyết định đến chất lượng sản phẩm thu được.

Kiểm tra nhiệt độ trên nhiệt kế là rất quan trọng trong quá trình chưng cất; cần phải có giọt lỏng ngưng tụ xuất hiện ở bầu nhiệt kế Nếu không thấy hiện tượng này, hãy kiểm tra mức độ cung cấp nhiệt để đảm bảo không thiếu hoặc cung cấp quá mức.

Để thu được một chất có nhiệt độ sôi 70 °C (tại áp suất 1atm), cần chọn phân đoạn từ 69-71 °C Với khoảng chênh lệch nhiệt độ là 2 độ, phân đoạn thu được sẽ có độ tinh khiết khá cao.

5 Sau quá trình chưng cất hệ thống cần được làm nguội hoàn toàn trước khi tháo ra Tháo hệ thống theo thư tự từ phải qua trái và từ trên xuống dưới (thứ tự ngược lại khi lắp hệ thống)

Trong một số trường hợp, dung dịch chưng cất có thể chứa hỗn hợp đẳng phí, khiến cho việc tách riêng các cấu tử bằng phương pháp chưng cất đơn giản trở nên không khả thi.

Ví dụ: Ở 1 atm, nước sôi ở 100 o C, ethanol sôi ở 78.3 o C, nhiệt độ sôi của hỗn hợp là 78.15 o C Hàm lượng của nước trong hỗn hợp là 4.4%

Chưng cất chân không thường được dùng phân riêng các cấu tử có nhiệt đôi sôi lớn hơn

150 o C (ở 1 atm) Điều kiện chưng cất chân không:

• Các cấu tử trong hỗn hợp đem chưng cất phải tan lẫn hoàn toàn vào nhau

• Chệnh lệch nhiệt độ sôi (ở 1atm) giữa cấu tử cần phân riêng với các cấu tử khác phải lớn hơn 25 o C

• Nhiệt độ sôi của các cấu tử cần phân riêng lớn hơn 150 o C (ở 1 atm)

• Các cấu tử trong hỗn hợp đem chưng cất dễ bị phân huỷ tại nhiệt độ sôi của chúng (ở 1atm) a b

Hình 1.16 a Hệ thống chưng chân không b Hệ thống chưng chân không có quan sát nhiệt độ 1.4.1.2 Chưng cất phân đoạn

Hình 1.17: Hệ thống chưng cất phân đoạn

Chưng cất phân đoạn là phương pháp tách các cấu tử hòa tan với nhau dựa trên sự khác biệt về nhiệt độ sôi, khi chênh lệch giữa cấu tử cần tách và các cấu tử khác nhỏ hơn 25 độ C ở áp suất 1 atm Quá trình này bao gồm nhiều chu trình bay hơi và ngưng tụ liên tiếp trong cột chưng cất phân đoạn.

20 đoạn Bằng cách chưng cất phân đoạn lặp lại nhiều lần, có thể tách riêng các cấu tử lỏng ra riêng biệt ở dạng tinh khiết

1.4.1.3 Chưng cất lôi cuốn hơi nước

Hình 1.18: Hệ thống chưng cất lôi cuốn hơi nước gián tiếp

Chưng cất lôi cuốn hơi nước là phương pháp hiệu quả để tách các chất hữu cơ không tan hoặc ít tan trong nước, đồng thời không phản ứng với nước và có áp suất hơi đủ lớn ở nhiệt độ 100 độ C và áp suất 1 atm.

Chưng cất lôi cuốn hơi nước là phương pháp hiệu quả để tách các chất có nhiệt độ sôi cao mà không làm chúng bị phân huỷ do nhiệt độ cao Nhiệt độ sôi của hỗn hợp trong quá trình này thấp hơn 100 oC, giúp bảo toàn các thành phần như dầu và tinh dầu từ thực vật Phương pháp này rất hữu ích cho các chất dễ bị nhựa hoá, đảm bảo chất lượng sản phẩm cuối cùng.

Quá trình chưng cất lôi cuốn hơi nước có thể thực hiện bằng hai phương pháp: đun trực tiếp hỗn hợp với nước, nơi nước bay hơi sẽ lôi cuốn chất cần tách ra và được làm lạnh để ngưng tụ, hoặc dẫn hơi nước vào hỗn hợp một cách gián tiếp, sau đó làm lạnh hơi để thu hồi chất Kết quả của quá trình này là một hỗn hợp không tan giữa nước và các chất hữu cơ kỵ nước, từ đó có thể chiết tách lớp chất hữu cơ kỵ nước chứa các cấu tử cần thiết.

Kết tinh lại là một phương pháp phổ biến để tinh chế các chất rắn, được áp dụng dựa trên độ tan của chất và sự hiện diện của tạp chất trong các dung môi khác nhau, tùy thuộc vào nhiệt độ và độ tinh khiết của hỗn hợp cần kết tinh.

21 Điều quan trọng trong kết tinh là phải lựa chọn được dung môi thích hợp Dung môi được chọn phải đáp ứng yêu cầu sau:

• Hoà tan được các chất ở nhiệt độ cao (nhiệt độ sôi của dung môi)

• Không hoà tan các chất ở nhiệt độ thấp (thấp hơn nhiệt độ phòng)

• Ở nhiệt độ thấp, dung môi phải hoà tan hoàn toàn các chất bẩn hoặc giữ các chất bẩn kết tinh chậm hơn chất cần làm tinh

• Dung môi không phản ứng hoá học với chất tan, dung môi được chọn có nhiệt độ sôi thấp hơn nhiệt độ nóng chảy của chất rắn khoảng 10-15 o C

Các chất phân cực thường hòa tan tốt trong dung môi phân cực, trong khi các chất không phân cực lại dễ tan trong dung môi không phân cực Vì vậy, dựa vào cấu trúc và độ phân cực của các chất, cũng như độ phân cực của dung môi, chúng ta có thể dự đoán loại dung môi phù hợp cho quá trình kết tinh Độ phân cực của dung môi được sắp xếp theo thứ tự từ thấp đến cao như sau: hexane < cyclohexane < tetrachloromethane < toluene < benzene < diethyl ether < dichloromethane < chloroform.

Cách tính hiệu suất phản ứng

Tính lượng sản phẩm tạo thành theo lý thuyết:

Gọi: MA, MB, MC lần lượt là khối lượng phân tử của các chất A, B, C

Hàm lượng lý thuyết chất C được tạo thành tính theo chất A là:

𝑥 𝑀 𝐴× 𝑎 (1.2) Trong đó: a là số mol chất A đem phản ứng

Trong phản ứng hóa học hữu cơ, để nâng cao hiệu suất, thường sử dụng dư một trong hai chất tham gia Chất được cho dư cần phải là chất rẻ hơn và dễ loại bỏ sau phản ứng Do đó, việc tính toán hiệu suất phải dựa trên chất tham gia ít hơn Nếu chất B được cho dư theo lý thuyết, thì hiệu suất sẽ được tính theo chất A và ngược lại.

Hiệu suất phản ứng tính theo % = 𝑚′

𝑚 × 100% (1.3) Trong đó: m – khối lượng tính theo lý thuyết m’ – khối lượng nhận được bằng thực nghiệm

Trường hợp các phản ứng hữu cơ thuận nghịch có hiệu suất không cao, hiệu suất chính xác phải tính như sau:

Thí dụ: phản ứng ester hoá

Ban đầu : a b 0 m (mol) Cân bằng : a-x b-x x x+m (mol)

Hiệu suất phản ứng tính theo % = 𝑥′

Công thức tính số mol ester tạo thành theo lý thuyết được xác định bằng cách sử dụng hằng số cân bằng của phản ứng, ký hiệu là K, và các số mol của nước (m), axit acetic (a), và nước ban đầu (b) Trong đó, x đại diện cho số mol ester lý thuyết và x’ là số mol ester thu được từ thực nghiệm.

Tổng hợp ò-naphthol da cam

ò-Naphthol da cam (CTPT: NC6H4SO3Na, tên IUPAC: sodium 4-[(2E)-2-(2-oxonaphthalen-1-ylidene)hydrazinyl]benzenesulfonate, còn được gọi là acid orange 7, Orange II, Cl 15110) là một loại thuốc nhuộm azo phổ biến dùng để nhuộm sợi len Chất này tồn tại dưới dạng tinh thể màu cam sáng, có nhiệt độ nóng chảy 164 °C và khả năng hòa tan tốt trong nước (116 g/l ở 25 °C) ò-Naphthol da cam được tổng hợp thông qua phản ứng ghép đôi azo giữa β-naphthol và muối diazonium của sulfanilic acid.

Hỡnh 1 Qui trỡnh tổng hợp ò-naphthol da cam từ sulfanilic acid

STT Hóa chất Lượng cần dùng

STT Tên dụng cụ SL

8 Bình lọc chân không - 250 ml 1

Kỹ năng cần chuẩn bị

- Chuẩn bị hỗn hợp sinh hàn cho phản ứng xảy ra ở nhiệt độ thấp

- Kiểm soát phản ứng bằng cách điều chỉnh pH của hệ

- Hòa tan sulfanilic acid trong beaker bằng 5 ml dung dịch NaOH 2 N

- Hòa tan NaNO2 trong một beaker khác bằng 10 ml nước, rồi thêm 2/3 dung dịch này vào dung dịch sodium sulfanilate ở trên

Làm lạnh hỗn hợp đến khoảng 0 o C bằng đá và muối, sau đó từ từ thêm 1.5 ml HCl và giữ nhiệt độ thấp Khuấy đều trong 5 phút, tiếp theo thêm từ từ 1 ml HCl và lượng NaNO2 còn lại Kiểm tra pH của hệ phản ứng bằng giấy đo pH để theo dõi sự hình thành các tinh thể muối diazonium, tiếp tục khuấy và duy trì nhiệt độ thấp cho hỗn hợp.

- Hòa tan β-naphthol trong dung dịch NaOH 5% Làm lạnh dung dịch thu được cho đến khi đạt khoảng 0 o C

Rót hỗn hợp muối diazonium vào dung dịch β-naphthol và khuấy trong 30 phút Sau đó, thêm NaCl và khuấy thêm 5 phút Cuối cùng, ngâm beaker chứa sản phẩm trong bể đá thêm 1 giờ.

- Lọc lấy sản phẩm dưới áp suất kém, rửa bằng vài 5 ml nước lạnh và sấy khô ngoài không khí

- Đánh giá màu sắc sản phẩm sau khi lọc và sau 1 tuần ở điều kiện thường, từ đó dự đoán và giải thích thành phần tạp chất trong sản phẩm

Tổng hợp dibenzylideneacetone

Dibenzylideneacetone hay còn được biết với tên thương mại là dibenzalacetone (DBA) là một hợp chất hữu cơ tổng hợp

CTPT: C17H14O, tên IUPAC: 1,5-diphenyl-1,4-pentadien-3-one

Nhiệt độ nóng chảy: 107-113 o C (đồng phân trans, trans)

Dibenzalacetone là chất rắn màu vàng nhạt không tan trong nước, tan tốt trong n-hexane, toluene, benzene và tan vừa phải trong ethanol, ethyl acetate

Hình 1 Công thức cấu tạo của dibenzylideneacetone (hay dibenzalacetone – DBA)

DBA, với cấu trúc đặc biệt, có khả năng hấp thụ tia UV và bảo vệ da khỏi tác hại của ánh nắng mặt trời mà không gây kích ứng Chính vì vậy, DBA được ưa chuộng trong các sản phẩm chống nắng Bên cạnh đó, DBA còn đóng vai trò là một ligand quan trọng trong hóa học cơ kim.

Trong ngành công nghiệp và phòng thí nghiệm, DBA thường được tổng hợp thông qua phản ứng ngưng tụ Claisen-Schmidt giữa benzaldehyde và acetone, sử dụng dung dịch NaOH làm xúc tác.

Hình 2 Phản ứng ngưng tụ aldol giữa benzaldehyde và acetone trong dung dịch NaOH

DBA chứa hơn 90% đồng phân dạng trans, và bên cạnh phản ứng chính, còn có một số phản ứng phụ cạnh tranh như phản ứng ngưng tụ aldol của acetone, phản ứng Cannizarro của benzaldehyde, và sự hình thành monobenzalacetone.

11 Cá từ 30 mm trong hộp 1

12 Nút cao su có lỗ 1

14 Bể kim loại điều nhiệt 1

*Có thể thay đổi linh động tùy điều kiện thí nghiệm

- Sử dụng/lưu trữ những hóa chất không bền trong không khí hoặc dễ bay hơi ở nhiệt độ phòng

- Tăng độ chọn lọc của phản ứng có nhiều phản ứng cạnh tranh

- Rửa sản phẩm hữu cơ rắn để loại những hợp chất không mong muốn

- Kết tinh lại trong dung môi hữu cơ

Hình 3 Hệ thống phản ứng tổng hợp DBA trong phòng thí nghiệm

- Hòa tan 3.5 g NaOH trong erlen (loại 250 ml) với 35 ml nước và 28 ml ethanol Khuấy đều và ổn định nhiệt độ trong khoảng 20 o C đến 25 o C (Hình 3)

Trong quá trình thí nghiệm, CBHD sử dụng 3.6 ml benzaldehyde và 1.3 ml acetone trong một beaker nhỏ đã được làm lạnh, sau đó đậy kín Một nửa hỗn hợp được cho vào dung dịch NaOH và khuấy đều, giữ nhiệt độ ổn định từ 20°C đến 25°C Sau 15 phút, phần còn lại của hỗn hợp được chuyển vào erlen, với beaker được tráng qua bằng khoảng 5 ml cồn, và tiếp tục để phản ứng diễn ra thêm 30 phút trong cùng khoảng nhiệt độ.

- Làm lạnh erlen trong bể đá trong khoảng 15 phút rồi lọc dưới áp suất thấp

- Phân tán lại sản phẩm rắn vào 150 ml nước trong erlen, khuấy kỹ rồi lọc dưới áp suất thấp, rửa sản phẩm thô bằng nước

- Cho DBA thô vào erlen (loại 150 ml), kết tinh lại bằng cồn

- Lọc dưới áp suất thấp, rửa DBA bằng một ít cồn lạnh

- Sấy khô, cân và tính hiệu suất Giữ một ít sản phẩm cho bài đo Tnc

Tổng hợp benzoic acid

Benzoic acid là carboxylic acid thơm đơn giản nhất, có mặt trong thực vật như một hợp chất trung gian trong quá trình sinh tổng hợp các hợp chất chuyển hóa thứ cấp Acid này là tiền chất quan trọng trong ngành công nghiệp hóa học để tổng hợp nhiều hợp chất hữu cơ khác Đặc biệt, benzoic acid và muối của nó, như sodium benzoate, được sử dụng phổ biến làm chất bảo quản thực phẩm nhờ khả năng ức chế sự phát triển của vi khuẩn và nấm, được ký hiệu là E210 và E211 trong thực phẩm.

Benzoic acid là một hợp chất có dạng tinh thể không màu, dễ dàng hòa tan trong hầu hết các dung môi hữu cơ Nhiệt độ nóng chảy của nó là 122°C Mặc dù ít tan trong nước lạnh, benzoic acid lại tan nhiều hơn trong nước nóng, với độ hòa tan lần lượt là 1.7 g/l ở 0°C và 56.3 g/l ở 100°C.

Benzoic acid được sản xuất công nghiệp thông qua quá trình oxi hóa không hoàn toàn toluene bằng O2, với sự xúc tác của muối Co 2+ hoặc Mn 2+ Phương pháp này sử dụng nguyên liệu phổ biến, đơn giản và mang lại hiệu suất cao.

Trong phòng thí nghiệm, benzoic acid có thể được tổng hợp qua nhiều phương pháp khác nhau, bao gồm: (i) thủy phân benzonitrile (C6H5CN) hoặc benzamide (C6H5CONH2), (ii) oxi hóa benzaldehyde, benzyl alcohol hoặc toluene, (iii) thủy phân kết hợp oxi hóa benzyl chloride, và (iv) carboxyl hóa hợp chất Grignard, cụ thể là phenylmagnesium bromide (C6H5MgBr), được tổng hợp từ phenyl bromide.

C6H5CH3 + 2KMnO4 → C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O

Hình 1 Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn toluene thành benzoic acid bằng potassium permanganate trong môi trường trung tính

1 Bình cầu 2 hoặc 3 cổ - 250 ml 1

3 Sinh hàn bầu + nút cao su 1

4 Cá từ 25 mm trong hộp 1

12 Bể kim loại điều nhiệt chứa cát 1

17 Bếp gia nhiệt có khuấy từ 1

- Lắp ráp hệ thống phản ứng đun sôi hoàn lưu

- Đảm bảo an toàn khi làm việc với phản ứng sử dụng chất oxi hóa mạnh

- Theo dõi phản ứng qua màu sắc của hỗn hợp

- Tách chiết hai pha lỏng không tan lẫn

- Hòa tan KMnO4 trong bình cầu bằng 70 ml nước Sau đó, lắp sinh hàn, thêm toluene qua cổ nhỏ bình cầu

- Dùng nút cao su đậy chặt các cổ nhỏ bình cầu, đun sôi hoàn lưu trong 2 h dưới điều kiện khuấy trộn mạnh

Sau 2 giờ ngừng gia nhiệt, tiếp tục khuấy đều hỗn hợp phản ứng Sau 10 phút, để nhiệt độ hỗn hợp giảm xuống dưới điểm sôi, dùng cổ nhỏ của bình cầu nhúng đũa khuấy vào hỗn hợp và chấm lên giấy lọc.

- Quan sát màu của vành thấm ướt Nếu xuất hiện màu hồng, thêm khoảng 1 ml ethanol vào hỗn hợp phản ứng qua cổ nhỏ rồi nhanh chóng đậy lại

Sau 5 phút, tiếp tục kiểm tra màu của vành cho đến khi không còn màu thấm ướt Lưu ý rằng trong suốt quá trình này, hỗn hợp phản ứng cần được khuấy mạnh liên tục.

- Lọc nóng hỗn hợp phản ứng dưới áp suất thấp, rửa kết tủa nâu bằng một ít nước nóng

- Nếu dung dịch sau khi lọc có váng dầu không tan, sử dụng phễu chiết để loại bỏ pha hữu cơ

- Cô đặc dung dịch trong beaker 250 ml xuống còn 50 ml (thêm đá bọt để điều hòa sự sôi) sau đó làm nguội về nhiệt độ phòng

- Acid hóa dung dịch bằng cách thêm từ từ 10 ml dung dịch HCl đậm đặc, đảm bảo pH của dung dịch ≤ 1 (kiểm tra bằng giấy pH)

- Làm lạnh và lọc dưới áp suất thấp, rửa sản phẩm trên phễu lọc bằng một ít nước lạnh

- Sấy khô trong không khí, cân tính hiệu suất thô của phản ứng

Hình 2 Phương pháp kiểm tra màu của dung dịch

Thí nghiệm này sử dụng chất oxi hóa mạnh và acid HCl đậm đặc, vì vậy sinh viên cần tuân thủ nghiêm ngặt các quy định an toàn Họ phải thực hiện đúng trình tự thí nghiệm và báo cáo kịp thời cho cán bộ hướng dẫn khi phát hiện hiện tượng lạ.

• Không được bịt các cổ nhỏ bình cầu bằng màng bọc polymer

• Không được thử màu khi hỗn hợp phản ứng vẫn đang sôi

• Nhanh chóng đậy nút cao su sau khi thêm ethanol vì phản ứng sau đó xảy ra mãnh liệt, tỏa nhiều nhiệt và có thể gây nguy hiểm

• S ản phẩm thô sau khi được cân tính hiệu suất, phải cho vào BÌNH DÁN

NHÃN BENZOIC ACID THÔ ph ục vụ bài thí nghiệm kết tinh lại

Tổng hợp ethyl acetate

Ethyl acetate là một trong những ester phổ biến nhất được sử dụng làm dung môi, có dạng lỏng không màu với mùi thơm đặc trưng Chất này có nhiệt độ sôi thấp (77 °C) và không bền trong môi trường acid và base Mặc dù ethyl acetate có độ hòa tan thấp trong nước, nhưng nó lại hòa trộn tốt với các dung môi hữu cơ khác Ở áp suất thường, ethyl acetate có khả năng tạo hỗn hợp đẳng phí với ethanol và nước.

Ethyl acetate được tạo ra từ acetic acid và ethanol qua phản ứng ester hóa, một quá trình thuận nghịch có thể mất nhiều ngày để đạt đến trạng thái cân bằng Việc sử dụng acid làm chất xúc tác sẽ giúp rút ngắn thời gian cho phản ứng này.

4 Sinh hàn bầu + Nút cao su 1

8 Nhiệt kế 100 °C + Nút cao su 1

- Chưng cất đơn giản thu lấy phân đoạn mong muốn

- Làm khan chất lỏng chứa nước

Hình 1 (a) Hệ thống phản ứng đun sôi hoàn lưu, (b) Hệ thống chưng cất đơn giản,

(c) Hệ thống trích ly lỏng-lỏng

- Lần lượt cho acetic acid, ethanol, sulfuric acid vào bình cầu Lắp sinh hàn, đun sôi hoàn lưu trong 1 h

- Làm nguội hệ thống, lấy sản phẩm cho vào bình chưng cất Tiến hành chưng cất chậm thu lấy chất lỏng có nhiệt độ sôi dưới 90 °C

- Cho sản phẩm chưng cất vào phễu chiết, rửa với 5 ml dung dịch Na2CO 3 10% Tách lấy pha hữu cơ, cho vào erlen, làm khan với 1.25 g Na2SO4 khan

- Chưng cất chậm pha hữu cơ, thu lấy chất lỏng ngưng tụ có nhiệt độ sôi dưới 72 °C

Tổng hợp terpineol

Terpineol là hợp chất thiên nhiên có tính sát khuẩn, an toàn cho da và niêm mạc, không gây kích ứng Với hương thơm dễ chịu của hoa linh lan và tử đinh hương, terpineol được chiết xuất từ nhiều nguồn như tinh dầu thông và tinh dầu tràm Hợp chất này được ứng dụng rộng rãi trong ngành công nghiệp hóa học, bao gồm sản xuất dầu thơm, xà bông, thuốc diệt nấm và các sản phẩm tẩy rửa Terpineol thương phẩm chủ yếu là hỗn hợp của ba đồng phân: α-, β-, và γ-terpineol, trong đó α-terpineol là thành phần chính.

Hình 1 Công thức cấu tạo của các đồng phân của terpineol

Terpineol là một chất lỏng nhớt, nhẹ hơn nước, có mùi hương dễ chịu và không màu Nó dễ cháy, không tan trong nước nhưng hòa tan tốt trong rượu etylic, ete và các dung môi hữu cơ khác Terpineol có độ quay quang học từ –0 o 10’ đến +0 o 10’ và nhiệt độ sôi trong khoảng 214–224 o C Tại Việt Nam, terpineol thường được chiết xuất từ tinh dầu tràm và tinh dầu chanh Tinh dầu tràm từ Bình Trị Thiên có 31 thành phần, trong đó -terpineol chiếm từ 5,44-11,96%, trong khi tinh dầu tràm từ Long An chứa 9,8% -terpineol.

Tinh dầu vỏ chanh chứa 3,9% -terpineol, trong khi lá bạch đàn trắng trồng ở Việt Nam có chứa trung bình 1,79 + 0,46% tinh dầu khô, trong đó -terpineol chiếm 1,99% Ngoài ra, terpineol cũng có mặt trong bạch đậu khấu và long não.

Trong tổng hợp hữu cơ, terpineol có thể được tạo ra từ phản ứng hydrat hóa limonene hoặc từ phản ứng dehydrat hóa terpin Terpin thương mại chứa một phân tử nước, được gọi là terpinhydrat Là một glycol terpen không bền nhiệt, terpin khi tiếp xúc với môi trường acid như H2SO4, HCOOH, axit phtalic, KHSO4, và ZnCl2 sẽ trải qua quá trình dehydrat hóa, dẫn đến hình thành hỗn hợp các đồng phân của terpineol.

Hình 2 Phản ứng dehydrat hóa terpin thành terpineol

3 Sinh hàn bầu + nút cao su 1

5 Bộ ống dẫn hơi + nút cao su 2

- Lắp ráp và đảm bảo an toàn khi làm việc với hệ thống chưng cất lôi cuốn hơi nước

- Tách chiết hai pha lỏng kém tan vào nhau

- Cho 64 ml dung dịch H2SO4 vào bình cầu 250 ml có chứa sẵn 8 g terpin hydrate

- Lắp sinh hàn, đun sôi hoàn lưu trong 1 h

Để thực hiện quá trình chiết tách, hệ thống cần được làm nguội, sau đó sử dụng phễu chiết để tách lớp hữu cơ và rửa lại bằng nước (2 x 30 ml) Tuy nhiên, trong thí nghiệm này, giai đoạn rửa đã được bỏ qua, và hệ thống được chuyển thẳng đến giai đoạn chưng cất lôi cuốn hơi nước.

- Thu lớp hữu cơ, đem chưng cất lôi cuốn hơi nước cho đến khi lớp dầu màu vàng nhạt được lôi cuốn hết

- Dùng phễu chiết tách terpineol ra khỏi pha lỏng

- Chú ý: terpipeol có thể tạo nhũ với nước, tránh lắc mạnh khi chiết; có thể thêm dung dịch NaCl bão hòa để hạn chế hiện tượng này

Tổng hợp aspirin

Aspirin, một dẫn xuất của acid salicylic, thuộc nhóm thuốc chống viêm non-steroid, có tác dụng giảm đau, hạ sốt và chống viêm Nó còn có khả năng phòng ngừa đau tim và cục nghẽn mạch khi sử dụng liều thấp lâu dài Tuy nhiên, aspirin có thể gây kích ứng dạ dày, vì vậy người có bệnh lý liên quan đến dạ dày và hành tá tràng nên hạn chế sử dụng Đặc biệt, aspirin có thể gây hội chứng Reye ở trẻ em dưới 12 tuổi nếu không được bác sĩ chỉ định, ảnh hưởng nghiêm trọng đến não và gan, có thể dẫn đến tử vong nếu không xử lý kịp thời.

CTPT của Aspirin là C9H8O4, với tên IUPAC là 2-acetoxybenzoic acid và nhiệt độ nóng chảy từ 138-140 °C Đây là một chất rắn màu trắng, có độ tan thấp trong nước ở nhiệt độ thấp, nhưng tan tốt trong các dung môi hữu cơ phân cực như acetone, ethanol và ethyl acetate.

Aspirin được tổng hợp trong quy mô công nghiệp và phòng thí nghiệm thông qua phản ứng ester hóa giữa axit salicylic và anhydrit axetic, với sự hỗ trợ của một xúc tác acid để tăng cường hiệu quả của phản ứng.

Hình 1 Phản ứng tổng hợp aspirin từ salicylic acid và acetic anhydride

- Kiểm soát nhiệt độ hệ phản ứng bằng phương pháp gián tiếp

- Kết tinh lại bằng hỗn hợp hai dung môi

- Thêm lần lượt salicylic acid, acetic anhydride, sulfuric acid vào erlen 150 ml

Đun cách thủy hỗn hợp ở nhiệt độ nước khoảng 65 – 70 độ C trong 15 phút, khuấy đều liên tục; nếu hệ phản ứng lỏng thì lắc mạnh, còn nếu là hỗn hợp rắn thì dùng đũa khuấy Sau đó, làm nguội hệ phản ứng xuống nhiệt độ phòng trong khi vẫn tiếp tục khuấy.

- Thêm 60 ml nước, khuấy thêm 5 phút, làm lạnh và lọc thu lấy sản phẩm thô, rửa sản phẩm trên phễu lọc bằng nước lạnh

- Giữ lại một lượng nhỏ sản phẩm thô (CBHD hỗ trợ và xác nhận) cho bài thí nghiệm đo nhiệt độ nóng chảy

Hòa tan sản phẩm thô bằng cồn nóng trong bình erlen, sau đó từ từ thêm nước nóng cho đến khi dung dịch trở nên đục hoặc xuất hiện tinh thể thì dừng lại.

- Làm nguội chậm về nhiệt độ phòng rồi làm lạnh trong nước đá, lọc dưới áp suất thấp, rửa sản phẩm trên phễu lọc bằng một ít nước lạnh

- Sấy khô, cân tính hiệu suất phản ứng, giữ lại một ít sản phẩm cho bài thí nghiệm đo nhiệt độ nóng chảy

Tổng hợp xà phòng

Xà phòng (đọc thêm ở trang 54-57 và 88-96, sách “Kỹ thuật thực hành tổng hợp hữu cơ”)

Xà phòng là muối natri hoặc kali của acid béo mạch dài, với mạch carbon dài từ C12 đến C18, tạo ra đặc tính hoạt động bề mặt Xà phòng rắn thường là muối natri của acid béo (RCOONa), trong khi xà phòng lỏng là muối kali với acid béo (RCOOK).

Xà phòng có cấu trúc gồm 2 phần: phần háo nước là nhóm COO - và phần không phân cực, kỵ nước là gốc R mạch dài

Ví dụ: natri stearate phần kỵ nước phần háo nước

(hoà tan trong dầu) (hoà tan trong nước)

Khi dung dịch xà phòng tiếp xúc với chất lỏng không phân cực như vết dầu nhờn, xà phòng hoạt động bằng cách định hướng phân tử của nó, với nhóm háo nước COO - hướng về pha nước và gốc kỵ nước R hướng về pha dầu Điều này giúp giảm sức căng bề mặt của chất lỏng và phân tán pha dầu thành những hạt nhỏ trong dung dịch xà phòng, cho thấy xà phòng có tác dụng như một chất nhũ hóa.

Khi tiến hành thủy phân triglyceride, bao gồm dầu thực vật và mỡ động vật, với sự có mặt của các base mạnh như KOH hoặc NaOH, quá trình này sẽ tạo ra glycerol và muối của acid béo dài, được gọi là xà phòng.

Hình 1 Phản ứng xà phòng hóa

Dầu dừa được ép từ cùi dừa (Coconucifera) Dầu dừa có tỷ trọng: 0.86-0.90 ở 15 o C

Nhiệt độ nóng chảy tnc o = 23 – 26 o C, chỉ số xà phòng = 250 – 260, đương lượng xà phòng

= 216 – 255, chỉ số iod = 8 – 9, chất không xà phòng hoá chiếm từ 0.1 – 0.3%

Bảng 1 Thành phần các acid béo trong dầu dừa

STT Acid béo Công thức % khối lượng

6 Palmitoleic CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH 0.2

7 Oleic CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 6.0

8 Linoleic CH3(CH2)4CH=CH-CH2-CH=CH(CH2)7COOH 2.3

- Thực hiện phản ứng giữa hai pha lỏng không tan lẫn vào nhau

- Đánh giá chất lượng sản phẩm được tổng hợp so với sản phẩm thương mại

Quy trình thí nghiệm tổng hợp xà phòng

- Cho 5 g dầu dừa vào cốc 250ml, sau đó cho từ từ 25 ml NaOH 10% vào dầu dừa Lắp hệ thống như hình 8.1

Hình 2 Hệ thống phản ứng tổng hợp xà phòng

Đun cách thủy và khuấy trong 1 giờ 30 phút, sau đó thêm 80 ml dung dịch NaCl bão hòa vào hỗn hợp phản ứng, khuấy đều và để nguội để xà phòng tách lớp Cuối cùng, lọc chân không qua phễu Buchner để thu lấy sản phẩm.

Quy trình đánh giá tính chất xà phòng

- Pha dung dịch mẫu 0.5% khối lượng: cho 0.5 g xà phòng vào cốc 250ml và cho nước đến 100 ml, khuấy đều cho xà phòng tan hoàn toàn

- Cho 10 ml dung dịch mẫu 0.5% vào ống nghiệm 30ml, sau đó thêm vào 10 ml dầu thực vật, đậy nút ống nghiệm lắc kỹ hỗn hợp 30 lần ở 30 o C

- Sau đó, dùng thước đo chiều cao lớp dung dịch không tạo nhũ (lớp dưới)

- Làm thí nghiệm tương tự với sản phẩm xà bông trên thị trường Từ đó, đánh giá khả năng tạo nhũ của xà phòng tổng hợp được

• Khả năng tạo nhũ trong nước cứng

- Tiến hành thí nghiệm tương tự như trên nhưng thay nước bằng dung dịch CaCl2

5% Từ đó, đánh giá khả năng sử dụng của xà phòng tổng hợp được trong điều kiện nước cứng

• pH của dung dịch xà phòng

- Đo và so sánh pH các mẫu dung dịch xà phòng trong nước thường

Chú ý: các nhóm cùng làm bài thí nghiệm này có thể cùng chuẩn bị các mẫu dung dịch của xà phòng thương mại

Tổng hợp T nóng chảy và kết tinh lại

KIẾN THỨC CẦN CHUẨN BỊ

Mẫu được lưu lại sau mỗi bài thí nghiệm

4 Aspirin sau khi kết tinh lại

9 Nhiệt kế 250 o C và nút cao su trong hộp 1

- Đo nhiệt độ nóng chảy bằng ống Thiele

- Bảo quản nhiệt kế thủy ngân và xử lý sự cố liên quan đến thủy ngân

- Khử màu, lọc nóng và kết tinh lại một sản phẩm hữu cơ rắn trong nước

Ph ần 1 Kết tinh lại benzoic acid trong nước

B1 Hòa tan benzoic acid thô bằng một lượng nước sôi tối thiểu trong erlen 150 ml, thu được dung dịch A

Nếu dung dịch A không màu và không chứa chất rắn không tan, hãy tiếp tục đến B8 Nếu dung dịch không màu nhưng có chất rắn không tan, hãy chuyển đến B6 Còn nếu dung dịch có màu, hãy đi đến B3.

B3 Đánh dấu thể tích của dung dịch trên thành erlen

B4 Thêm khoảng 10 ml nước sôi vào dung dịch A, sau đó nhấc erlen khỏi bếp đến khi hệ ngừng sôi

B5 Thêm 0.02 g than hoạt tính vào dung dịch A Đun sôi và khuấy đều hỗn hợp trong khoảng 5 phút

Chuẩn bị hệ thống lọc trọng lực với phễu lọc đuôi ngắn, đặt phễu ngay trên erlen 150 ml có nước sôi và đá bọt Để duy trì nhiệt độ sôi, erlen cần được đặt trên bếp điện, giúp làm nóng phễu lọc hiệu quả (Hình 1.19, Bài 1).

B7 Tiến hành lọc nóng (thực hiện nhanh) và rửa chất rắn trên giấy lọc bằng một ít nước nóng

B8 Cô cạn dung dịch thu được đến thể tích đã đánh dấu và làm nguội erlen, những tinh thể benzoic acid hình kim sẽ xuất hiện

B9 Làm lạnh và tiến hành lọc thu lấy sản phẩm dưới áp suất kém Rửa tinh thể sản phẩm với một ít nước lạnh

B10 Trích một ít tinh thể, bỏ vào giấy lọc mới, kẹp lại, làm khô bằng máy sấy để thực hiện Phần 2

B10 Sấy khô toàn bộ sản phẩm còn lại trong không khí, cân, tính hiệu suất kết tinh lại

B11 Thu hồi benzoic acid được kết tinh lại vào bình chứa được chỉ đinh

Trong báo cáo thí nghiệm, việc giải thích mục đích của từng bước là rất quan trọng để người đọc hiểu rõ quy trình thực hiện Đánh giá hình thái và màu sắc của sản phẩm trước và sau khi thực hiện Phần 1 giúp xác định sự thay đổi và hiệu quả của thí nghiệm Sự khác biệt này không chỉ phản ánh kết quả mà còn cung cấp thông tin quý giá cho các bước tiếp theo trong nghiên cứu.

Ph ần 2 Đo nhiệt độ nóng chảy các hợp chất hữu cơ rắn (Hình 1)

B1 Đưa mẫu vào ống mao quản sao cho chiều cao của mẫu đạt khoảng 2-3 mm B2 Lắp ráp hệ thống như hình 1, gia nhiệt chậm trên trên đèn cồn (~ 5 °C/phút)

B3 Quan sát và ghi lại khoảng nhiệt độ chất rắn bắt đầu nóng chảy đến khi nóng chảy hoàn toàn

B4 Ngưng gia nhiệt, để nguội và thay ống mao quản chứa chất khác cho lần đo tiếp theo

B4 Lần lượt đo nhiệt độ nóng chảy của aspirin thô, aspirin, DBA và benzoic acid được kết tinh lại

Trong báo cáo thí nghiệm, chúng tôi đã tiến hành so sánh kết quả giữa hai mẫu aspirin và đối chiếu với giá trị chuẩn Qua đó, chúng tôi đã giải thích và đánh giá độ tinh khiết của sản phẩm Kết quả cho thấy sự khác biệt rõ rệt giữa hai mẫu, điều này phản ánh chất lượng và tính ổn định của aspirin được kiểm nghiệm.

Hình 1 Đưa mẫu vào ống mao quản

Hình 2 Đo nhiệt độ nóng chảy với ống Thiele.

Tiêu đề	Bài Giảng Thí Nghiệm Hóa Hữu Cơ
Tác giả	TS. Lờ Xuõn Tiến, TS. Lờ Vũ Hà, PGS. TS. Lờ Thị Hồng Nhan
Trường học	Đại Học Quốc Gia Thành Phố Hồ Chí Minh
Chuyên ngành	Hóa Hữu Cơ
Thể loại	bài giảng
Năm xuất bản	2020
Thành phố	TP. HCM

Định dạng
Số trang	52
Dung lượng	2,19 MB