chuyên đề ESTEL CHẤT béo

Chú ý : Công thức tính độ bất bảo hoà chỉ đúng cho hợp chất cộng hoá trị ,không đúng cho hợp chất ion Ví dụ : CH3COONH4 trong CTCT có 1 liên kết đôi là hợp chất ion có 2.2 2 7 1 0

CHUYÊN ĐỀ ESTE CHẤT BÉO 1

PHỤ LỤC : Kiến thức cơ bản lớp 11

MỘT SỒ KHÁI NIỆM CƠ BẢN

2 Hợp chất hữu cơ chứa oxi

3 Hợp chất hữu cơ chứa nitơ

CHUYÊN ĐỀ ESTE CHẤT BÉO 3

5C

(8 gốc)

Ví dụ: C 5 H 11- OH có 8 đồng phân

C 5 H 11- Cl có 8 đồng phân RCOO-C 5 H 11 có 8 đồng phân

IV.ĐỘ BẤT BÃO HÒA ∆: ( ∆= Số liên kết π +Số vòng)

Tổng số ngtử hóa trị I ≤ 2*Tổng số ngtử hóa trị IV+2+ Tổng số ngtử hóa trị III

(H, Cl, Br, I) (C) (N,P)

CxHy và CxHyOz: y ≤ 2x + 2 ( y chẵn)

CxHyClt và CxHyCltOz : y + t ≤ 2x+2 (y + t chẵn)

CxHyNt và CxHyOzNt : y ≤ 2x+2 + t (y + t chẵn)

2 Độ bất bão hòa ∆: ∆ = số liên kết π + số vòng (∆ ≥ 0)

Ví dụ: có ∆ = 4 (1 vòng + 3 liên kết π) Cách tính giá trị Δ: 2.( ) 2 ( ) ( ) 2 IV + − I + III  = Với (I): Tổng số ngtử hóa trị I (H, Cl, Br,I)

(III): Tổng số ngtử hóa trị III (N,P) (IV): Tổng số ngtử hóa trị IV (C) Đối với hợp chất : CxHy và CxHyOz: Sô Hmax- Sô H 2  =

Ví dụ : C5H8 hoặc C5H8O đều có số Hmax = 5.2+2= 12 (Là số H tương ứng của ankan) Vây Sô Hmax- Sô H 12 8 2 2 2 −  = = = Đối với hợp chất (A): C x H y và C x H y O z có độ bất bảo hòa là Δ khi đem đốt cháy hoàn toàn thu được CO2 và H2O ta luôn có :  − 2 2 A CO H O ( -1) n = n n Vd: Một este E tạo bởi etylenglicol và 2 axit đơn chức.Đốt x mol E thu được y mol CO2 và z mol H2O có y = z +5x Nếu cho x mol E phản ứng dd Br2 /CCl4 thì có 0,4 mol Br2 pư Hỏi nếu xà phòng hết x mol E thì cần dùng bao nhiêu mol NaOH A.0,3 B.0,2 C.0,1 D.0,15

Chú ý : Công thức tính độ bất bảo hoà chỉ đúng cho hợp chất cộng hoá trị ,không đúng cho hợp chất ion

Ví dụ : CH3COONH4 trong CTCT có 1 liên kết đôi là hợp chất ion có 2.2 2 7 1

0 2

+ − +

V.ĐỒNG PHÂN

1) Đồng phân là những chất hữu cơ có cùng công thức phân tử nhưng công thức cấu tạo khác nhau nên tính

chất hóa học khác nhau

2) Đồng phân hình học (hay đồng phân lập thể hay đồng phân cis – trans)

Nguyên nhân: Do sự xắp xếp trong không gian khác nhau của nguyên tử hay nhóm nguyên tử gắn với cacbon

mang nối đôi

CHUYÊN ĐỀ ESTE CHẤT BÉO 5

* Điều kiện để có đồng phân hình học:

- Điều kiện cần: hợp chất hữu cơ phải có chứa nối đôi C=C

- Điều kiện đủ:

Cả 2 nguyên tử C nối đôi phải liên kết với nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau (R1≠R2 và

R3≠R4) Các anken có nối đôi đầu mạch không có đồng phân hình học

*Nếu mạch chính nằm cùng một phía của liên kết C = C→ đồng phân cis

Nếu mạch chính nằm ở 2 phía khác nhau của liên kết C = C → đồng phân trans

VII.LIÊN KẾT HOÁ HỌC TRONG HỢP CHẤT HỮU CƠ

Liên kết trong các phân tử hợp chất hữu cơ là liên kết cộng hoá trị

Liên kết đơn có bản chất liên kết σ (sigma)

Liên kết đôi gồm 1 liên kết σ và 1 liên kết π (pi)

Liên kết ba gồm 1 liên kết σ và 2 liên kết π

Liên kết π kém bền so với liên kết σ

Ví dụ: Trong phân tử CH2 = CH2 Trong phân tử CH ≡ CH

CÁC QUY TẮC QUAN TRỌNG TRONG PHẢN ỨNG HỮU CƠ

I Quy tắc thế của ankan:Khi ankan tham gia pư thế với Halogen X2 (askt)

• Clo thế H ở cacbon các bậc khác nhau, ưu tiên thế H của cacbon bậc cao nhất tạo sản phẩm chính

• Brom hầu như chỉ thế H ở cacbon bậc cao,tính chọn lọc cao hơn

• Flo phản ứng mãnh liệt nên phân hủy ankan thành C và HF Iot không phản ứng với ankan

⎯⎯→ CH3-CH2-CH2Br (3%) + HBr

II Quy tắc cộng Mac-cốp-nhi-cốp

Khi cộng một tác nhân bất đối xứng(cộng axit hoặc nước HX,H2O) vào liên kết C=C của anken bất đối xứng,H

(phần mang điện tích dương) ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn (cacbon bậc thấp hơn), còn X(phần mang

điện tích âm)ưu tiên cộng vào C mang ít H hơn cao hơn)

Ví dụ: CH2=CH –CH3 + HCl

CH -CH-CH (spc) | |

H Cl

CH -CH-CH (spp) | |

Cl H

III Qui tắc tách Zaixep :Tách hidro của C bậc cao tạo sản phẩm chính

1 Tách nước ancol no đơn chức mạch hở tạo anken : CnH2n+1OH 0

CHUYÊN ĐỀ ESTE CHẤT BÉO 7

2 Tách HX từ dẫn xuất ankyl halogenua CnH2n+1X ⎯⎯⎯⎯→ CKOH/etanol nH2n + HX

Hay: R CH CH R 2KOH1− − − 2+ ⎯⎯⎯→ −Rượu R C C R 2KX 2H O1  − 2+ + 2

IV Quy luật thế ở vịng ben zen

Khi ở vịng benzen cĩ sẵn nhĩm thế X đẩy electron

Phản ứng thế xảy ra dễ hơn (định hướng thế vào vị trí o, p hay 2,4,6)

Khi ở vịng benzen cĩ sẵn nhĩm thế X hút electron

Phản ứng thế xảy ra khó hơn (định hướng thế vào vị trí m hay 3,5)

Nhóm thế X hút electron gồm:

• Gốc hiđrocacbon không no: -CH=CH2 …

• Nhóm nguyên tử chứa oxi:

- Anđehit, xeton : -CHO, -CO-

- Axit, este: -COOH,-COOR

- -NO2, -SO3H

Ví dụ: phân tử nitrobenzen Các H ở vị trí 3,5 giàu mật độ điện tích âm hơn nên cho pư thế ở

vị trí này

Kết luận: Khả năng thế trên vòng benzen giảm dần theo thứ tự:

Tham khảo Tên một số axit

CH3CH2CH2 COOH axit butiric axit butanoic

CH3CH(CH3) COOH axit isobutiric axit 2-metylpropanoic

CH3CH2CH2CH2COOH Axit Valeric Axit Pentanoic

CHUYÊN ĐỀ ESTE CHẤT BÉO 9

CH2 = CH – CH2 – COOH Axit Vinylaxetic Axit But – 3 – enoic

CH3 – CH = CH – COOH Axit Crotonic Axit But – 2 – enoic

HOOC – CH2 – COOH Axit Malonic Axit Propanđioic

HOOC – (CH2)2 – COOH Axit Sucxinic Axit Butanđioic

HOOC – (CH2)3– COOH Axit glutaric Axit Pentanđioic

HOOC – (CH2)4 – COOH Axit adipic Axit Hexanđioic

- CH2 - COOH Axit Phenylaxetic Axit Benzenetanoic

COOH

Axit Fumaric Axit Trans–But-2-enđioic

Bảng nhận biết hchc

Nhận biết Thuốc thử tượng Hiện Phản ứng

Hợp chất có

liên kết C = C

dd Brom

Phai màu nâu đỏ

Andehit no hay không no đều làm mất màu nước Br 2

Phenol

dd Brom

Kết tủa trắng

Anilin

Hợp chất có

liên kết C = C

dd KMnO 4 nhiệt độ phòng

Phai màu

dd thuốc tím

3CH2 = CH2+2KMnO4+ 4H2O → 3HOCH2−CH2OH +

2MnO2+2KOH

3C6H5-CH=CH2+ 2KMnO4+ 4H2O → 3HOCH(C6H5)−CH2OH + 2MnO2+2KOH

− C  C −

3CHCH+8KMnO4 + 4 H2O → 3HOOC−COOH + 8MnO2+8KOH

3CHCH + 8KMnO4 → 3KOOC−COOK + 8MnO2+

5RCHO+2KMnO4 +3H2SO4→5RCOOH+2MnSO4+K2SO4+ 3H2O

Ankyl

benzen

dd KMnO 4 đun

Ank-1-in

dd AgNO 3 trong ddNH 3

vàng R−CCH + AgNO3 +NH3 → RCCAg + NH4NO3Hợp chất có

nhóm

– CH = O tủa Ag Kết

(phản ứng tráng bạc)

RCHO + 2AgNO3 +3NH 3 + H 2 O→ RCOONH 4 + 2Ag +2NH4 NO 3

HCHO + 2AgNO 3 +3NH 3 + H 2 O→HCOONH 4 + 2Ag + 2NH 4 NO 3

OH

Br Br

Br + 3HBr (keát tuûa traéng)

CHUYÊN ĐỀ ESTE CHẤT BÉO 11

 Cu 2 O

đỏ gạch

R−CHO + 2Cu(OH)2 +NaOH⎯⎯→t0 RCOONa + Cu2O + 3H2O Chất nào cho pư tráng gương tạo kết tủa Ag thì đều cho được pư tác dụng Cu(OH)2 (OH-/ t0 ) tạo kết tủa đỏ gạch

Tạo dd phức chất màu xanh lam trong suốt

2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2→[C3H5(OH)2O]2Cu+ 2H2O

2R − OH + 2Na → 2R − ONa + H2 2R − COOH + 2Na → 2R−COONa + H2 2C6H5 − OH + 2Na → 2C6H5 −ONa + H2

Nhớ:Không dùng Na để nhận biết dung dịch vì trong dd thường

CO −  CO2 2R − COOH + Na2CO3 → 2R − COONa + CO2 + H2O

xanh Trừ các amin thơm

2C6H12O6 + Cu(OH)2 → (C6H11O6)2Cu + 2H2O

 đỏ gạch

CH2OH − (CHOH)4 − CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH

0 t

⎯⎯→ CH2OH − (CHOH)4 − COONa + Cu2O + 3H2O

AgNO 3 / NH 3  Ag CH2OH − (CHOH)4 − CHO + 2Ag[(NH3)2]OH

→ CH2OH−(CHOH)4−COONH4 + 2Ag + H2O + 3NH3

Cu(OH) 2

dd xanh lam

2C12H22O11 + Cu(OH)2 → (C12H22O11)2Cu + 2H2O

AgNO 3 / NH 3

 Ag trắng

C11H21O10CHO +2AgNO3 +3NH3 +H2O→

C11H21O10COONH4 +2Ag+2NH4NO3

CHUYÊN ĐỀ ESTE CHẤT BÉO 13

CHUYÊN ĐỀ 1 : ESTE- LIPIT

BÀI: ESTE

I.KHÁI NIỆM- PHÂN LOẠI- DANH PHÁP

1.Khái niệm về dẫn xuất của axit

Dẫn xuất của axit được tạo ra khi thay nhóm –OH của nhóm cacboxyl bằng nhóm nguyên tử khác

2.Khái niệm về este :

Este là một dẫn xuất của axit, trong đó –OH của –COOH được thay thế bằng –OR’

3.Phân loại este theo nhóm chức

a Este đơn chức: Được tạo bởi axit đơn chức và ancol đơn chức

CTTQ: hay RCOOR’ hay CxHyO2

b Este hai chức : Có 3 loại

• Este của axit đơn chức (monoaxit) và ancol hai chức (điol) : (RCOO)2R’

• Este của axit hai chức (điaxit) và ancol đơn chức (monoancol) : R’(OCOR)2

• Este của điaxit và điol R(COO)2R’

CTTQ: (RCOO)2R’ hay R’(OCOR)2 hay R(COO)2R’ hay CxHyO4

c Este 3 chức

Có nhiều trường hợp, thường gặp nhất là este của glixerol với các monoaxit

3 + + 3H

2O

0

2 4

H SO d - t

⎯⎯⎯⎯→

CHUYÊN ĐỀ ESTE CHẤT BÉO 15

axit đơn chức Glixerol Viết gọn: C3H5(OCOR)3 hay (RCOO)3C3H5

vd:………

4 Phân loại este theo gốc hydrocacbon: Có este no (gốc chỉ chứa liên kết đơn) và este

không no (gốc có chứa liên kết pi )este thơm (gốc có chứa vòng thơm)

Vd: CH 3 -CH 2 -COO-CH 3 CH 2 =CH-COO-CH 3 C 6 H 5 -COO-CH 3

Este no Este không no Este thơm

5 Danh pháp TÊN GỐC R’ + TÊN GỐC AXIT

(đuôi yl) (đuôi at)

II.LÍ TÍNH

C 2 H 5 COOCH(CH 3 ) 2

Isopropenyl axetat

Este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit và ancol có cùng số nguyên tử C vì không có liên kết hidro giữa các phân tử este

Este thường là chất lỏng, nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước, có mùi thơm của hoa quả chín

Ví dụ :

HCOOC 2 H 5 (etyl fomiat) mùi táo (CH 3 ) 2 CH-CH 2- COO-C 2 H 5 (etyl isovalerat) mùi táo

CH 3 -COO-CH 2 -CH 2 -CH(CH 3 ) 2 (isoamyl axetat) mùi chuối

CH 3 -CH 2 -CH 2 -COO-C 2 H 5 (etyl butirat) mùi dứa

CHUYÊN ĐỀ ESTE CHẤT BÉO 17

Viết đồng phân và gọi tên các este sau:

C 2 H 4 O 2 :

C 3 H 6 O 2

C 4 H 8 O 2

C 5 H 10 O 2

C 4 H 6 O 2 (kể cả đp hình học)

III.HÓA TÍNH

1.Thuỷ phân este trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch

RCOOR’ + H2O RCOOH + R’OH

Ví dụ : CH3COOC2H5 + H2O

2.Thuỷ phân este trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều còn gọi là phản ứng xà phòng hóa

Thường dùng kiềm là NaOH để xà phòng hóa este, phản ứng xảy ra nhanh hơn thủy phân trong môi

trường axit RCOOR’ + NaOH RCOONa + R’OH

metyl metacrylat poli (metyl metacrylat)

4.Phản ứng oxi hóa este fomat : Este fomat có nhóm –CHO nên có tính chất của andehyt cho phản ứng

với:

• Dung dịch AgNO3/ NH3 tạo Ag,

• Cu(OH)2/ NaOH đun nóng tạo kết tủa đỏ gạch Cu2O

• Làm mất màu dung dịch brom, dung dịch KMnO4

Ví dụ : H-COO-R + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O NH4OCOO-R +2Ag + 2NH4NO3

H O, t

⎯⎯⎯→

o 2

H O, t

⎯⎯⎯→

o Ni,t

o P,xt,t

⎯⎯⎯→

o P,xt,t

CHUYÊN ĐỀ ESTE CHẤT BÉO 19

IV.ĐIỀU CHẾ

1.Este của ancol

Ví dụ: điều chế isoamyl axetat (dầu chuối)

CH3COOH + (CH3)2CHCH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 + H2O

b Ancol không bền (enol)

Ví dụ: điều chế vinyl axetat CH≡CH + CH3COOH ⎯⎯⎯xt-t0→ CH3COOCH=CH2

c Este của phenol :

Cho phenol tác dụng với anhidrit axit

Ví dụ: điều chế phenyl axetat

Hay: C6H5OH + (CH3CO)2 O ⎯⎯⎯xt-t0→

C6H5OH + (HCO)2 O ⎯⎯⎯xt-t0→

V.ỨNG DỤNG • Este có mùi thơm dùng làm hương liệu cho bánh kẹo, nước giải khát, nước hoa, xà phòng thơm • Poli (metyl acrylat) và poli (metyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu cơ, poli (vinyl axetat) làm chất dẻo • Thuốc giảm đau salonpad (metylsalixylat) và thuốc cảm aspirin là hợp chất este được điều chế từ

Axit salixylic

Axit salixylic

0

2 4

H SO d - t

⎯⎯⎯⎯→

Các trường hợp thuỷ phân este đặc biệt

Trường hợp 1:

Este có dạng :

Ví dụ :

Trường hợp 2:

Este có dạng :

Ví dụ :

Trường hợp 3:

Este có dạng :

Ví dụ :

Trường hợp 4:

Este có dạng :

Ví dụ :

Trường hợp 5:

Este có dạng :

Ví dụ

Trường hợp 6:

Este + NaOH → 2 Muối + 1 ancol

Este + NaOH → 1 Muối + 2 ancol

Este + NaOH → 2 Muối + H 2 O

Este + NaOH → 1 Muối + 1 andehyt

Este + NaOH → 1 Muối + 1 xeton

Este + NaOH → 1 Sản phẩm duy nhất

CHUYÊN ĐỀ ESTE CHẤT BÉO 21

Este có dạng :

Ví dụ :

Trường hợp 7:

Este có dạng : R1-COO-R2-COO-R3 Ví dụ CH3-COO-CH2-CH2- COO-CH2CH3 + 2NaOH

CH3-COO-CHCl-CH2- COO-CCl2CH3 + NaOH

3 Cl |

2 |

Cl CH −CH + NaOH ………

Do ……….

3 Cl |

Cl |

Cl CH − −C + NaOH ⎯⎯→………

Do………

CH 2 Cl-CHCl 2 + NaOH ………

Do………

CHCl 2 -CHCl 2 + NaOH ………

Do………

CCl 3 -CCl 3 + NaOH ………

Do………

C 2 H 5 COO-CHCl-CCl 3 + NaOH ………

Do………

O t ⎯⎯→ O t ⎯⎯→ O t ⎯⎯→ O t ⎯⎯→ O t ⎯⎯→ Este + NaOH → Sản phẩm tạp chức muối ancol …

HCOO-CCl 2 -CCl 3 + NaOH ⎯⎯→tO ………

Do………

CH 3 -COO-CH 2 - COO-CH=CH 2 NaOH ⎯⎯→tO ………

Do………

CH 3 -COO-CCl=CCl-CHCl 2 + NaOH ⎯⎯→tO ………

Do………

CH 3 -COO-CHCl-CH 2 - COO-CCl 2 CH 3 + NaOH ⎯⎯→tO ………

Do………

CHUYÊN ĐỀ ESTE CHẤT BÉO 23

BÀI: LIPIT

II KHÁI NIỆM - CẤU TẠO- LÝ TÍNH

1.Các khái niệm

a Lipit : là những chất hữu cơ có trong tế bào sống, gồm chất béo, steroit, photpho lipit…

• Steroit là este của monoancol cao (≥ 16C) và axit béo

• Photpho lipit là este của glixerol chứa 2 gốc axit béo và 1 gốc photphat hữu cơ

b Chất béo : là trieste của glixerol và axit béo (gọi chung là glixerit )

c Axit béo (số C chẵn) : Là axit monocaboxylic có mạch C dài (≥ 12C) và không nhánh

Axit béo no thường gặp Axit béo không no thường gặp

C 17 H 35 COOH Axit stearic ( ∆ = 1) C 17 H 33 COOH Axit oleic ( ∆ = 2)

C 15 H 31 COOH Axit panmitic ( ∆ = 1) C 17 H 31 COOH Axit linoleic ( ∆ = 3)

Công thức tính số đồng phân tối đa của trieste được tạo bởi n axit đơn chức và glixerol là

2

n (n 1)2

+

= đồng phân tri este

Ví dụ: Có 3 gốc axit khác nhau

1 2

3

RRR

2 3

1

RRR

3 1

2

RRR (3 đồng phân)

Có 3 gốc axit giống nhau

1

1 1

RRR

2

2 2

RRR

3

3 3

RRR (3 đồng phân)

Có 2 gốc axit giống nhau

2 2

RR

1

2

RR

1 R

3

3

RR

1 R

3

3

RR

1 R

1

1

RR

2 R

1

1

RR

2 R

3

3

RR

2 R

3

3

RR

2 R

1

1

RR

3 R

1

1

RR

3 R

2 2

RR

3

2

RR

3 R

(12 đồng phân)

2 Lí tính

- Ở nhiệt độ thường :

• Chất béo ở thể rắn khi gốc axit béo no như mỡ động vật

CHUYÊN ĐỀ ESTE CHẤT BÉO 25

Khi dùng xà phòng với nước cứng (nước chứa nhiều ion Ca2+, Mg2+) thì tác dụng giặt rửa giảm do xà phòng bị kết tủa

Ví dụ: 2C17H35COOONa + Ca2+ → (C17H35COOO)2Ca ↓ + 2Na+

3 Phản ứng cộng H 2

triolein (lỏng) tristearin (rắn)

Hay: (C17H33COO)3 C3H5 + 3 H2 ⎯⎯⎯Ni-t0→

(C17H31COO)3 C3H5 + 6 H2 ⎯⎯⎯Ni-t0→

1 Phản ứng oxi hóa liên kết C=C (Gây ra sự ôi thiu dầu mỡ):

Chất béo (có C=C) pe oxit anđehyt + xeton + axit cacboxylic

III.VAI TRÒ CỦA CHẤT BÉO

1.Trong cơ thể

- Chất béo (đưa vào cơ thể bằng cách ăn) bị thủy phân tại ruột non

- Glixerol và axit béo thấm qua màng ruột và kết hợp lại thành chất béo

- Máu đưa chất béo đến các tế bào và bị oxi hóa thành CO2 + H2O + năng lượng( Q )

- Lượng chất béo dư tích tụ dưới da tạo thành các mô mỡ

Chất béo

❖ Dạng bài tập đốt cháy chất béo:

• Đối với hợp chất hữu cơ (X) mạch hở : CxHy hay CxHyOz có tổng số liên kết π là 

khi đốt cháy (X) thu được CO2 và H2O ta luôn có ( )