Bài tập về nhà

[r]

TR ƯỜ NG THCS – THPT S ƯƠ NG NGUY T ANH Ệ

HÓA H C 11 Ọ

Bài 30: AKIN

I Đ NG Đ NG, Đ NG PHÂN, DANH PHÁP VÀ C U TRÚC Ồ Ẳ Ồ Ấ

1 Đ ng đ ng, đ ng phân, danh pháp ồ ẳ ồ

- Ankin là nh ng hiđrocacbon m ch h có 1 liên k t ba trong phân t ữ ạ ở ế ử

- Ankin đ n gi n nh t là Cơ ả ấ 2H2 (HCCH), có tên thông thường là axetilen

- Dãy đ ng đ ng c a axetilen ồ ẳ ủ có công th c chung là C ứ n H 2n-2 (n  2, v i m t liên k t ba) ớ ộ ế

2 C u trúc phân t ấ ử

Liên k t ba Cế C g m 1 liên k t ồ ế  và 2 liên k t ế  Hai nguyên t C mang liên k t ba và 2 nguyên tử ế ử liên k t tr c ti p v i chúng n m trên m t đế ự ế ớ ằ ộ ường th ng ẳ

1 Ph n ng c ng ả ứ ộ

a C ng hiđro ộ :

- Khi có xúc tác Ni, Pt, Pd nhi t đ thích h p, ankin c ng v i Hở ệ ộ ợ ộ ớ 2 t o thành ankan :ạ

CHCH + 2H2    t , Nio CH3–CH3

- Mu n d ng l i giai đo n t o ra anken thì ph i dùng xúc tác là h n h p Pd v i PbCOố ừ ạ ở ạ ạ ả ỗ ợ ớ 3 :

CHCH + H2       t , Pb / PbCOo 3

CH2=CH2

b C ng brom ộ : Gi ng nh anken, ankin làm m t màu nố ư ấ ước brom, ph n ng x y ra qua hai giaiả ứ ả

đo n Mu n d ng l i giai đo n th nh t thì ạ ố ừ ạ ở ạ ứ ấ c n th c hi n ph n ng nhi t đ th p ầ ự ệ ả ứ ở ệ ộ ấ , ví d :ụ

C2H5–C  C–C2H5 o2

Br

20 C



    



| |

Br Br

2

Br

  

| |

|

|

Br Br

Br Br

hex-3-in 3,4-đibromhex-3-en 3,3,4,4-tetrabromhexan

c C ng hiđro clorua ộ

CHCH + HCl       

2 o

HgCl

150 200 C CH2=CH–Cl (vinyl clorua)

CH2=CH–Cl + HCl    CH3–CHCl2 (1,1-đicloetan)

d C ng n ộ ướ c (hiđrat hoá)

Khi có m t xúc tác HgSOặ 4 trong môi trường axit, H2O c ng vào liên k t ba t o ra h p ch t trungộ ế ạ ợ ấ gian không b n và chuy n thành anđehit ho c xeton, ví d :ề ể ặ ụ

HCCH + H–OH 2

,

4 4 o

HgSO H SO

80 C

       

[CH2=CH–OH]  CH3–CH=O etin (không b n) anđehit axeticề

Ph n ng c ng HX, Hả ứ ộ 2O vào các ankin trong dãy đ ng đ ng c a axetilen cũng tuân theo quy t cồ ẳ ủ ắ Mac-côp-nhi-côp nh anken ư

e Ph n ng đime hoá và trime hoá ả ứ

2CHCH

0

xt, t

3CHCH

0

xt, t

   C6H6

2 Ph n ng th b ng ion kim lo i ả ứ ế ằ ạ

Nguyên t H đính vào cacbon mang liên k t ba linh đ ng h n r t nhi u so v i H đính v iử ế ộ ơ ấ ề ớ ớ cacbon mang liên k t đôi và liên k t đ n, do đó nó có th b thay th b ng nguyên t kim lo i ế ế ơ ể ị ế ằ ử ạ

H–CC–H + 2AgNO3 + 2NH3  Ag–CC–Ag + 2NH4NO3 R–CC–H + AgNO3 + NH3  R–CC–Ag + NH4NO3

3 Ph n ng oxi hoá ả ứ

Các ankin cháy trong không khí t o ra COạ 2, H2O và to nhi u nhi t : ả ề ệ

CnH2n-2 + 2

O 2



 to nCO2 + (n – 1)H2O ; H < 0

Nh n xét : ậ Trong ph n ng đ t cháy ankin ho c ankađien thì ả ứ ố ặ nC H n 2n 2 nCO 2 nH O 2

  

Gi ng nh anken, ankin làm m t màu dung d ch KMnOố ư ấ ị 4 Khi đó nó b oxi hoá liên k t ba t oị ở ế ạ

ra các s n ph m ph c t p, còn KMnOả ẩ ứ ạ 4 thì b kh thành MnOị ử 2 (k t t a màu nâu đen).ế ủ

III ĐI U CH VÀ NG D NG Ề Ế Ứ Ụ

1 Đi u ch ề ế

 Phương pháp chính đi u ch axetilen trong công nghi p hi n nay là nhi t phân metan ề ế ệ ệ ệ ở

1500oC, ph n ng thu nhi t m nh :ả ứ ệ ạ

2CH4    1500 Co CHCH + 3H2  nh ng n i mà công nghi p d u khí ch a phát tri n, ngỞ ữ ơ ệ ầ ư ể ười ta đi u ch axetilen t canxiề ế ừ cacbua:

CaC2 + 2H2O  Ca(OH)2 + C2H2 

2 ng d ng Ứ ụ

Axetilen cháy trong oxi t o ra ng n l a có nhi t đ kho ng 3000˚C nên đạ ọ ử ệ ộ ả ược dùng trong đèn xì axetilen - oxi đ hàn và c t kim lo i :ể ắ ạ

C2H2 +

5

2O2  to 2CO2 + H2O ; H = -1300 kJ

S d ng axetilen ph i r t c n tr ng vì khi n ng đ axetilen trong không khí t 2,5% tr lên cóử ụ ả ấ ẩ ọ ồ ộ ừ ở

th gây ra cháy n ể ổ

Axetilen và các ankin khác còn được dùng làm nguyên li u đ t ng h p các hoá ch t c b nệ ể ổ ợ ấ ơ ả khác nh vinyl clorua, vinyl axetat, vinylaxetilen, anđehit axetic…ư