Khi thay các nguyên tử H trong phân tử benzene bằng cac nhóm ankyl, ta được các ankyl benzene, chúng tạo thành dãy đồng đẳng của benzene.. Có mùi đặc trưng, gây hại cho sức khỏe, độc[r]
Trang 1Lớp 11 nâng cao
Người soạn: TRẦN THỊ BÍCH PHƯƠNG lớp ĐHSHOA13A
CHƯƠNG 7:
HIĐROCACBON THƠM- NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN
Tiết 61:
Bài 46: BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
1.Kiến thức:
a HS biết:
- Hidrocacbon thơm ( aren) co chứa vòng benzen trong phân tử và co tính thơm
- Định nghĩa, công thưc chung, đặc điểm câu tạo, đồng phân danh pháp của benzene và ankylbenzen
- Tính chất vật lí, quy luật biên đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của các chất trong dãy đồng đảng benzene
b HS hiểu
Sự liên quan giữa cấu trúc phân tử và tinh chất hóa học của benzene
2 Kỹ năng
- Viết được công thưc cấu tạo của benzene và một số chất trong dãy đồng đẳng
- Viết được đồng phân và gọi tên
3 Thái độ
Benzen là chất độc, tác nhân gây ung thư, gây chóng mặt, nhức đầu, ngộp thở Cần phải thận trọng khi tiếp xúc với benzene
- SGK, giáo án
Trang 2- Mô hình phân tử benzene, bảng Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của
benzene và một số ankylbenzen
- 2 lọ đựng benzene, nước cất và dầu ăn
III Tiến trình của tiết học:
1 Ổn định lớp ( 1 phút)
2 Giới thiệu bài mới: ( 2phút)
Trong chương trước ta đã khảo sát cac loại hidrocabon không no có chứa lien kết đôi và liên kết ba Có một loại hidrocacbon khac cũng co công thức
không no nhưng cần được xét riêng, vì chung có tính chất rất đặc trưng khác
hẳn anken và ankin, chúng là Hidrocacbon thơm
Để biết chúng có tính chất đặc trưng gì? Thành phần ứng dụng như thế nào chúng ta đi vào tìm tiểu Chương VII: HIDROCACBON THƠM- NGUỒN
HIDROCACBON THIÊN NHIÊN
Những hợp chất trong phân tử có chứa vòng một hay nhiều vòng benzene được gọi là hidrocacbon thơm ( hay aren)
Bài học hôm nay chúng ta sẽ tìm hiểu môt loại hidrocabon thơm là BENZEN VÀ CÁC ANKYL BENZEN
thời
gian
10
phút
Gv cho HS xem tranh và
yêu cầu nhận xét về:
-Trạng thai lai hóa của
nguyên tử C
-Sự hình thành lien kết σ
- Sự hình thành lien kết π
-6 nguyên tử C trong phân tử benzene ở trạng thái lai hóa sp2
-Mỗi nguyên tử C
sử dụng 3 obitan lai hóa để tạo lien kêt σ
với 2 nguyên tử C bên cạnh no và nguyên tử H
-6 obitan p còn lại
I.CÂU TRÚC, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
1.Cấu trúc của phân tử benzene
a Sự hình thành lien kết trong phân
tử benzene
-6 nguyên tử C trong phân tử benzene ở trạng thái lai hóa sp2 -Mỗi nguyên tử C sử dụng 3 obitan lai hóa để tạo lien kêt σ với 2 nguyên
Trang 3- Hệ lien kết của benzene
co đặc điểm nào khác với
các hidrocacbon đã chọn?
GV cho HS xem mô hình
phân tử và yêu cầu nghiên
cứu đặc điểm liên kết trong
phân tử benzene Góc liên
kết? Hình dạng bộ khung
cacbon?
GV thông báo có 2 cách
biểu diễn cấu tạo của
benzene Chỉ khi cần thiết
mới ghi rõ các nguyên tử
H
Gv cung cấp: công thức
đầu còn gọi là CT Kekule,
công thức thứ 2 để chỉ cả 3
liên kết π trải đều hêt tất cả
vòng benzene
xen phủ bên tạo thành hệ lien hợp π
tương đối bền
-Benzen khac vơi cac hidrocacbon khác đã học là co
hệ lien hợp π khép kín
-Có 3 liên kết đôi xen kẽ 3 liên kết đơn
-Khung C là hình lục giác đều, góc lien kết 1200C
tử C bên cạnh no và nguyên tử H -6 obitan p còn lại xen phủ bên tạo thành hệ lien hợp π tương đối bền -Benzen khác vơi cac hidrocacbon khác đã học là co hệ lien hợp π
khép kín
b Mô hình phân tử
-Phân tử benzene có hình lục giac đều
c.Biễu diễn cấu tạo của benzene
hay
15 p
GV:
Từ định nghĩa dãy đồng
đẳng hãy lập công thưc
chung của dãy đồng đẳng
của benzene? (GV gợi ý)
GV: Khi nào thì
ankylbenzen co hiện tượng
Từ định nghĩa dãy đồng đẳng có CT
C6H6 (CH¿¿ 2)k¿ =>
C 6+k H 6+2 k đặt 6+k=
n ( n,k ∈N =>n ≥ 6
=>k =n- 6 Vậy CT chung
C n H 2 n−6(n ≥ 6)
-Từ C8 trở đi thì ankylbenzen có hiện tượng đồng
3 Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
a Đồng đẳng
Khi thay các nguyên tử H trong phân
tử benzene bằng cac nhóm ankyl, ta được các ankyl benzene, chúng tạo thành dãy đồng đẳng của benzene Công thức chung là C n H 2 n−6 (n ≥ 6)
b Đồng phân
-C6H6, C7H8− ¿ không có đồng phân -Từ C8 trở lên có hiện tượng đồng
Trang 4đồng phân?
GV thông báo: các
ankylbenzen có 2 loại đồng
phân:
-Đồng phân cấu tạo mạch
C của nhánh
-Đồng phân về vị trí tương
đối của các nhóm ankyl
quanh vòng benzene
Ví dụ các đồng phân của
C8H10
C2H5
ethylbenzene
CH3
CH3
1,2-dimethylbenzene
CH3
CH3
1,3-dimethylbenzene
CH3
CH3 1,4-dimethylbenzene
-Tên Hệ thống
Tên HC= Tên nhánh+
Benzen
Chú ý: Đánh số các nguyên
tử C trong vòng benzene
sao cho tổng chỉ số trong
tên gọi là nhỏ nhất
Hướng dẫn HS gọi tên các
ví dụ đã nêu trên
-Tên thông thường:
1 số công thức
ankylbenzen cần nhớ
Benzen
CH3
toluen
+ Đồng phân cấu tạo mạch C của nhánh
+Đồng phân về vị trí tương đối của các nhóm ankyl quanh vòng benzene
c.Danh pháp
-Tên hệ thống
Tên HC= Tên nhánh+ Benzen
Chú ý: Đánh số các nguyên tử C trong vòng benzene sao cho tổng chỉ
số trong tên gọi là nhỏ nhất
-Tên thông thường:
Benzen
CH3
toluen
Trang 55
phút
CH3
CH 3
o-xilen
CH
CH3 CH3
Cumen
- Nếu vòng benzene có 2
nhóm ankyl thì gọi theo tên
bán hệ thống để xác định
các vị trí
R
1
2
3 4
5
6
+1,2: ortho (o-)
+1,3: meta (m-)
+1,4: para (p-)
GV yêu cầu HS quan sát
bảng 7.1 trang 188 và nêu
sự biên thiên t0
s và t0
nc của các ankylbenzen
-So sánh khối lượng riêng
của các ankylbenzen với
nước
GV cho xem lọ đựng
benzene và yêu cầu quan
sát màu sắc, trạng thái
-GV làm thí nghiệm hòa
tan benzene vào nước và
dầu ăn Yêu cầu HS quan
sát, nhận xét
T0
s tăng dần, t0
nc
giảm dần và có sự bất thường ở
o- Xilen, m-Xilen, p-Xilen
-Các ankylbenzen
có KLR nhẹ hơn nước
-Benzen là chất lỏng, không màu
-Benzen không tan trong nước, tách lớp, benzene là lớp
ở trên Benzen tan
CH3
CH 3
o-xilen
CH
CH3 CH3
Cumen
Nếu vòng benzene có 2 nhóm ankyl thì gọi theo tên bán hệ thống để xác định các vị trí
R
1 2
3 4 5 6
+1,2: ortho (o-) +1,3: meta (m-) +1,4: para (p-) Gốc hidrocabon:
C6H5- : phenyl
C6H5CH2- :benzyl
II.TÍNH CHẤT VẬT LÍ
1.Nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi và khối lượng riêng
T0
s tăng dần, t0
nc giảm dần và có sự bất thường ở o- Xilen, m-Xilen, p-Xilen
-D<1 (g/ cm3)
2.Màu sắc tính tan và mùi
Benzen và các ankyl benzene là những chất không màu, hầu như không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ, chúng cũng là dung môi hòa tan nhiều chất
Trang 6-Gv thông báo: Khi có bột
sắt, benzene tác dụng với
Br2 khan tạo thành khí
brombenzen
-Toluen phản ứng nhanh
hơn benzene và tạo thành
hỗn hợp sản phẩm 2 đồng
phân o, p
-Nếu không dung Fe mà
cho chiếu sang thì Br thế
cho H ở nhánh
-tên gốc aryl:
C6H5- : Phenyl
C6H5CH2- : benzyl
trong dầu ăn khác Có mùi đặc trưng, gây hại cho
sức khỏe, độc
III.Tính chất hóa học
1.Phản ứng thế
a.Phản ứng halogen hóa
Br
CH3 + Br2 Fe
CH3 Br
CH3
Br
+ HBr
+ HBr
o-Brom toluen
p-bromtoluen
CH3
CH2Br
benzylbromua
IV CỦNG CỐ (3 phút)
-GV nhăc lại nội dung trọng tâm của bài
- Bài tập về nhà
Ứng với CTPT C9H12 có bao nhiêu CTchứa vòng benzene? Viết và gọi tên
Nhận xét của GVHD
………
………
………
………