HIỆU ỨNG điện tử ppt _ HÓA HỮU CƠ

Sự phân cực của liên kết...  Hay Công thức thật sự của phân tử là tổ hợp tuyến tính của các công thức giới hạn... Ảnh huởng tính chấtR hút e: Làm tăng sự phân cực của liên kết O-H về

Sự phân cực của liên kết



Hay

Công thức thật sự của phân tử là tổ hợp tuyến tính

của các công thức giới hạn

HIỆU ỨNG CẢM ỨNG

-C(CH3)3 > -CH(CH3)2 > -CH2CH3 > -CH3

-O2- < -S

2-Acid - Base

Hằng số acid, base(Ka,Kb) càng lớn: acid, base càng mạnh và ngược lại

Ảnh huởng tính chất

R hút e: Làm tăng sự phân cực của liên kết O-H về phía O, H+

dê đứt tính acid tăng.

Làm giảm mật độ e trên nguyên tử N, giảm khả năng nhận H+  tính base giảm

R đẩy e: Làm giảm sự phân cực của liên kết O-H về phía O, H+

HỆ LIÊN HỢP HIỆU ỨNG LIÊN HỢP

Sự liên hợp

Sự xen phủ của các orbital p cách nhau 1 nối  để tạo thành orbital

chung cho cả phân tử.

Sự liên hợp cũng được biểu diễn bỡi các công thức giới hạn

Hay

C C

C C

H

H H

H

C C

C C

H H

H H

H H

CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH CH2

Năng lượng cộng hưởng của benzen

Năng lượng cộng hưởng

-30Kcal/mol H0 = -24,5 Kcal/mol

H0 = -26,5 Kcal/mol

H0 = -49,3 Kcal/mol

H0 = -28,4 Kcal/mol

Hiệu ứng liên hợp

Là hiện tượng phân bố lại( lan truyền) e trong phân tử , xảy ra khi hệ liên hợp có chứa nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử đẩy hoặc hút e

Kí hiệu là C(conjugate effect).

CH2 CH CH CH CH3 CH2 CH CH CH CH3

Hiệu ứng liên hợp không giảm khi mạch C kéo dài, nó truyền

đi trong toàn hệ liên hợp

CH CH CH OCH

Các hệ thống liên hợp điển hình

- Liên kết  với orbital p trống:

- Liên kết  với đôi e p cô lập

- Liên kết  tiếp cách:

- Điện tử p cô lập và obital p trống

- Liên kết  với điện tử độc thân

Các nguyên tử hay nhóm nguyên tử gây

hiệu ứng liên hợp

+ Các ntử, nhóm ntử (–C), có thể nhận một đôi điện

tử –NO2 > –SO3H > –C≡N > –C≡C–R > –HC=CH2

+ Các ntử, nhóm ntử (+C), những nhóm chức có

mang một hay nhiều đôi điện tử:

–NH2 –O–R –OH –X –O2- –C:

-+ Có một số nhóm, hiệu ứng liên hợp thay đổi tùy theo

bản chất của nhóm thế liên kết với chúng

N

O O

C _C

+

N

H H

Sự liên hợp trong acetic acid

CH3 C

O

OH

CH3 C O

O H

CH3 C O

O H

VD1: so sánh tính acid của etanol và phenol

3 Hiệu ứng siêu liên hợp

(siêu tiếp cách )

C H H

H C

HH

CH

H

H C

H

CH

HH

Ứng dụng hiệu ứng siêu liên hợp

2.Tiểu phân càng có nhiều hiệu ứng siêu

H

H C C

R H

H

R C C

R R

R

H C C

R R

R R