Nhận xét: phân tử stiren được cấu tạo từ 2 phần: vòng benzen và nhánh vinyl (nhóm thế loại II) → tính chất hóa học của stiren được biểu hiện cả ở vòng benzen và nhánha. Phản ứng thế vào [r]
Trang 1STIREN (VINYL BENZEN)
- Công thức phân tử C8H8
- Công thức cấu tạo: C6H5-CH=CH2
1 Tính chất hóa học
Nhận xét: phân tử stiren được cấu tạo từ 2 phần: vòng benzen và nhánh vinyl (nhóm thế loại II) → tính chất hóa học của stiren được biểu hiện cả ở vòng benzen
và nhánh
a Phản ứng thế vào vòng benzen
Ưu tiên thế vào vị trí meta
b Phản ứng cộng
C6H5-CH=CH2 + H2 → C6H5-CH¬2-CH3 (Ni, to)
C6H5-CH=CH2 + 4H2 → C6H11-CH2-CH3 (Ni, to)
C6H5-CH=CH2 + Br2 dung dịch → C6H5-CHBr-CH2Br
c Phản ứng trùng hợp
n-C6H5-CH=CH2 → (-CH2-CH(C6H5)-)n (to, xt, p)
d Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
- Stiren làm mất màu dung dịch thuốc tím ở nhiệt độ thường:
3C6H5CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C6H5-CHOH-CH2OH + 2KOH + 2MnO2
- Stiren làm mất màu dung dịch thuốc tím ở nhiệt độ cao:
3C6H5-CH=CH2 + 10KMnO4 → 3C6H5COOK + 3K2CO3 + KOH + 10MnO2 + 4H2O
2 Nhận biết
- Làm mất màu dung dịch Brom
Trang 2- Làm mất màu dung dịch thuốc tím ở nhiệt độ thường.
II.ỨNG DỤNG CỦA MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM
- Benzen và toluen là nguyên liệu rất quan trọng cho nghành công nghiệp hóa học
- Stiren dùng làm monome sản xuất chất dẻo, cao su
- Naphtalen là nguyên liệu cho sản xuất phẩm nhuộm, dược phẩm
- Xilen là dung môi tốt
- Nguồn cung cấp benzen và toluen chủ yếu từ nhựa than đá và từ sản phẩm đề hidro đóng vong benzen và heptan tương ứng
III NGUỒN HIDROCACBON THIÊN NHIÊN VÀ DẦU MỎ
1 Dầu mỏ
- Dầu mỏ là hỗn hợp phức tạp gồm hàng trăm hiđrocacbon thuộc các loại ankan, xicloankan, aren, ngoài ra còn có một lượng nhỏ các chất hữu cơ chứa oxi, nitơ, lưu huỳnh và vết các chất vô cơ
- Chưng cất dầu mỏ (lọc dầu), gồm: chưng cất dưới áp suất thường, áp suất cao,
áp suất thấp để phân đoạn dầu mỏ thành các sản phẩm có số nguyên tử cacbon khác nhau
- Chế biến dầu mỏ bằng phương pháp hóa học:
+ Rifominh là quá trình dùng xúc tác và nhiệt biến đổi cấu trúc của hiđrocacbon
từ không phân nhánh thành phân nhánh, từ không thơm thành thơm
+ Crackinh là quá trình bẻ gãy phân tử hiđrocacbon nhờ tác dụng của nhiệt hoặc của xúc tác và nhiệt
2 Khí thiên nhiên và khí dầu mỏ
- Khí mỏ dầu có trong các mỏ dầu, khí thiên nhiên có trong các mỏ khó riêng biệt Thành phần: metan (trong khí thiên nhiên có trong các mỏ khí riêng biệt Thành phần gồm: metan (trong khí thiên nhiên metan chiếm từ 75 – 95%), etan, propan, butan, pentan và một số khí vô cơ khác (như nitơ, hiđro, hiđrosunfua,…)
Trang 3- Khí mỏ dầu và khí thiên nhiên của Việt Nam chứa rất ít hợp chất lưu huỳnh.
3 Than mỏ
- Chưng khô than mỡ thu được than cốc, khí cốc và nhựa than đá
- Chưng cất nhựa than đá thu được hiđrocacbon thơm, dị vòng thơm và các dẫn xuất của chúng Cặn còn lại là hắc ín
BÀI TẬP TRÙNG HỢP STIREN
- ĐIỀU CHẾ POLIME :
+ BÀI TOÁN 1 : Trùng hợp polistiren
n CH2 = CH [ - CH2 – CH - ] n
Yêu cầu : Xác định chất còn dư sau phản ứng
+ BÀI TOÁN 2 : Đồng trùng hợp butadien -1,3 và stiren
Yêu cầu : Tỉ lệ mắt xích butadien -1,3 và stiren là không phải 1 : 1 mà là tỉ lệ
Xác định tỉ lệ các hệ số trùng hợp
VÍ DỤ MINH HỌA
Ví dụ 1 Tiến hành trùng hợp 20,8g Stiren Hỗn hợp sau phản ứng tác dụng vừa
đủ với 500 ml dung dịch Br2 0,2 M Tính % Stiren tham gia trùng hợp ?
Lời giải
CH = CH2 + Br2 CHBr – CH2Br
C6H5 (dư) C6H5
0,1 mol ¬ 0,1
% Stiren trùng hợp =
Ví dụ 2 Đem trùng hợp 5,2 gam stiren hỗn hợp sau phản ứng cho tác dụng với
100ml dd Br2 0,15 M sau đó tiếp tục cho thêm KI dư vào thì được 0,635 gam iot Khối lượng polime tạo thành là ?
Lời giải
Trang 4nI2= 0.0025 (mol)
nBr2= 0.015 (mol)
do Br2 dư tác dụng với
2KI + Br2→2KBr + I2
0.0025 0.0025
n Br2 pư với Stiren= 0.015 - 0.0025= 0.0125 (mol)
(C6H5) - CH=CH2 + Br2 → (C6H5) – CH(Br ) - CH2-Br
0.0125 < - 0.0125
m stiren dư tác dụng với Br2 = 0.0125 104= 1.3 (g)
m stiren trùng hợp = 5.2- 1.3 = 3.9 (g)
Ví dụ 3: Tiến hành pư trùng hợp 10.4g stiren đc hh X gồm polistiren và stiren dư.Cho
X tác dụng vs 200ml dd Brom 0.15M,sau đó cho dd KI vào thấy xuất hiện 1.27g I2.Hiệu suất trùng hợp stiren là:
A.60% B.75% C.80% D.83.33%
Lời giải
Br2+2KI → I2+2KBr
nI2=0.005
=>nBr2dư = 0.005
=>nBr2pứ = 0.025
=>n stiren dư = 0.025
=>H=(0,1- 0.025) 104/10.4=0.75
Ví dụ 4: Trùng hợp 65,0(g) stiren bằng cách đun nóng chất này với một lượng nhỏ chất xúc tác bezyonyl peoxit Cho toàn bộ hỗn hợp sau phản ứng ( đã loại bỏ hết bezyonyl peoxit) vào 1,0lít dung dịch brom 0,15M; sau đó cho thêm KI (dư) thấy sinh ra 6,35(g) iot
a) Viết phương trình hóa học của các phản ứng
b) Tính hiệu suất phản ứng trùng hợp stiren
Ví dụ 5: Đề hiđro hoá etylbenzen ta được stiren; trùng hợp stiren ta được polistiren với hiệu suất
chung 80% Khối lượng etylbenzen cần dùng để sản xuất 10,4 tấn polisitren là :
A.13,52 tấn B 10,6 tấn C 13,25 tấn D 8,48 tấn.
Trang 5Bài tập 1: Đốt cháy hoàn toàn hiđrocacbon X cho CO2 và H2O theo tỷ lệ mol 1,75
:1 về thể tích Cho bay hơi hoàn toàn 5,06 gam X thu được một thể tích hơi đúng bằng thể tích của 1,76 gam oxi trong cùng điều kiện Nhận xét nào sau đây là đúng đối với X?
A X không làm mất màu dung dịch brom nhưng làm mất màu dung dịch thuốc tím đun nóng
B X tác dụng với dung dịch brom tạo kết tủa trắng
C X có thể trùng hợp thành PS
D X tan tốt trong nước
Bài tập 2: Đốt cháy hoàn toàn một thể tích hơi hợp chất hữu cơ A cần 10 thể tích
oxi (đo cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất), sản phẩm thu được chỉ gồm CO2 và H2O với = 44 : 9 Biết MA < 150 A có công thức phân tử là :
A C4H6O
B C8H8O
C C8H8
D C2H2
Bài tập 3: Đốt cháy hết 9,18 gam hai đồng đẳng kế tiếp thuộc dãy của stiren A, B
thu được H2O và 30,36 gam CO2 Công thức phân tử của A và B lần lượt là :
A C8H8; C9H10
B C11H14; C12H16
C C7H8; C9H12
D C10H12; C11H14
Bài tập 4: Đốt cháy hết 2,295 gam hai đồng đẳng của benzen A, B thu được CO2
và 2,025 gam H2O Dẫn toàn bộ lượng CO2 vào 250 ml dung dịch NaOH 1M thu được m gam muối Giá trị của m và thành phần của muối là
A 16,195 (2 muối)
B 16,195 (Na2CO3)
C 7,98 (NaHCO3)
D 10,6 (Na2CO3)