HÓA học GLUCID ppt _ HÓA SINH

Bài giảng pptx các môn chuyên ngành Y dược hay nhất có tại “tài liệu ngành dược hay nhất”; https:123doc.netusershomeuser_home.php?use_id=7046916. Slide hóa sinh ppt dành cho sinh viên chuyên ngành Y dược. Trong bộ sưu tập có trắc nghiệm kèm đáp án chi tiết các môn, giúp sinh viên tự ôn tập và học tập tốt môn hóa sinh bậc cao đẳng đại học chuyên ngành Y dược

HÓA HỌC GLUCID

Bài giảng pptx các môn chuyên ngành Y dược hay nhất

có tại “tài liệu ngành dược hay nhất” ;

https://123doc.net/users/home/user_home.php?

use_id=7046916

ĐẠI CƯƠNG

 Định nghĩa

 Glucid (carbohydrat): dẫn xuất aldehyd hoặc

ceton của polyalcol hoặc các chất tạo ra dẫn xuất này khi bị thủy phân

 Phaân loại:

 Monosaccarid

 Oligosaccarid

 Polysaccarid

Cấu tạo thẳng: có C bất đối (trừ dihydroxyaceton)có tính quang họat, đồng phân quang học (N=2n, n: số C*)

Cấu tạo vòng: Monosaccarid ≥ 5C, liên kết giữa –OH

alcol và nhóm carbonyl  vòng bán acetal nội -OH

bán acetal

D-Altrose D- Glucose D- Manose D- Gulose D- Idose D- Galactose

D-Arabinose D-Xylose D-Lyxose

D-Erythrose D-Threose

D-Glyceraldehyd

Nhóm D-cetose từ 3C-6C

O Dihydroxy aceton

L_Glucose

H OH H

C C C C C

H

H H HO

OH H

OH H

OH HOH H

CH2OH

C C C C C

H

H HO

C C C C C

H

H H HO

OH HO

CH2OH

OH

o OH OH

HO

CH2OH

Các dạng đồng phân

Đồng phân aldose và cetose

-Nhóm carbonyl = -CHO  aldose

-Nhóm carbonyl = -CO-  cetose

Glucose Fructose

 Tác dụng với các base

Tính chất

C O

OH

-D_Gluconic acid

OH

o OH OH HO

CH2OH

NH

H2N Phenylhydrazin

CH2OH OH OH OH

N NH C

CH CH CH CH

CH2OH OH OH OH

OH H O

D-Glucose

Tính chất

(cetal) với –OH alcol

(cetal) với –NH2

Tính chất

 Phản ứng tạo este (với các acid vô cơ)

 Este phosphat: chất chuyển hóa trung gian/ dạng hoạt hóa của cơ chất

Glyceraldehyd _3_ phosphat Dihydroxyaceton phosphat

CH2OH

CH2O C=O

P

Glucose _6_ phosphat

OHOHHO

OH HO OCH2

P

DẪN CHẤT CỦA MONOSACCARID

 Dẫn chất alcol nhóm carbonyl bị khử Glycerol, Sorbitol

 Dẫn chất acid

 Acid aldonic: oxy hóa chức aldehyd (dd Br2) Gluconic

 Acid aldaric: oxy hóa chức aldehyd và chức rượu bậc I

do sự oxy hóa mạnh Acid saccarid

 Acid uronic: oxy hóa chức rượu I Glucuronic và

galacturonic ; Trong polysaccarid phức tạp, tham gia cơ chế khử độc, liên hợp bilirubin tại gan.

 Dẫn chất amin (osamin)

thể được acetyl hóa

trong cấu tạo polysaccrid phức tạp, glycolipid và glycoprotein.

OH o OH

_D_N_Acetylgalactosamin

C

CH3O

O

HCOH HCOH

CH2OH

H

H

HN C

CH3

H COO-OH OH

N_Acetylneuraminic acid (sialic acid) Muramic acid

OH

NH2HO

OH o

CH2OH

O CH

CH3

C

CH3O

MỘT SỐ MONOSACCARID THƯỜNG GẶP CO

VAI TRÒ SINH HỌC QUAN TRỌNG

 Monosaccarid Xuất hiện Vai tròsinh học

 D-Ribose Acid nucleic nucleic, các coenzym, ct pentose

 D-Ribulose qt chuyển hóa pentose phosphat

 D-Arabinose Gôm arabic glycoprotein

 D-Xylose Proteoglycan glycoprotein

 D-Lyxose Cơ tim lyxoflavin

 L-Xylulose con đường uronic acid

 Monosaccarid Xuất hiện Vai tròsinh học

 D-Glucose trái cây, tinh bột, mía monosaccarid cơ thể

 D-Fructose trái cây, mía, mật ong sử dụng, t.hợp glucose

 D-Galactose lactose sử dụng, t.hợp glucose

 sữa, glycolipid, lycoprotein

Glucuronic acid Galactosamin Glucosamin N-Acetylgalactosamin N-Acetylglucosamin Muramic acid

GlcA GalN GlcN GalNAc GluNAc Mur

o

OH OH

CH2OH

 Lactose

 Cấu tạo: một -D-galactopyranose kết hợp một

 -D-glucopyranose bằng liên kết –1,4 glycosid

CH2OH

O

CH2OH OH

O HO

CH2OH

 Phần lớn glucid tìm thấy trong thiên nhiên

 Thủy phân bằng acid hay bằng các enzym đặc hiệu 

monosaccarid / dẫn xuất

 Không có vị ngọt, hòa tan trong nước tạo dung dịch keo

 D-glucose là chất thường gặp nhất trong thành phần của polysaccarid

 Cấu tạo: Homopolysaccarid (thuần) và Heteropolysaccarid (tạp)

 Chức năng: Polysaccarid dự trữ (cung cấp năng lượng) và polysaccarid cấu tạo (cấu tử tế bào).

Polysaccarid thuần Tinh bột

 Là glucid dự trữ của thực vật và là thức ăn glucid chính của

người

 Có nhiều trong các loại hạt ngũ cốc (lúa, ngô, …) trong các loại

củ (khoai tây, khoai lang,…)

 Hàng ngàn .D-glucopyranose , (C6H10O5)n

 Tinh bột cấu tạo: amylose và amylopectin

 Amylose:

OH OH

CH2OH

O

OH OH

CH2OH

O 1

OH OH

CH2OH

O 1 4

O OH OH

CH2OH

O

O 4 1 O

OH OH

CH2OH

1 4

O OH OH

CH2OH

O

O 4 1 O

OH OH

CH2OH

O

1 4

hơn và các nhánh ngắn hơn (8-12 gốc glucose)

bằng số lượng nhánh

 Là homopolysaccarid của glucose

-D- Dây nhánh, nhưng sườn chính cấu tạo bởi những phân tử glucose nối bằng –1,6

 Vi khuẩn Leuconostoe

mesenteroides có enzym

dextransucrase biến đổi saccarose thành dextran

 Dung dịch có độ nhớt cao, trong

y học là chất thay thế huyết tương

 Polysaccarid có nhiều trong thiên nhiên vì là thành phần cấu tạo chính của thực vật

 Gỗ 50% cellulose và bông cellulose gần như tinh khiết

 Cellulose gồm -D-glucose nối với nhau chỉ bằng nối –1,4,

vì vậy cellulose không có mạch nhánh

4 O

OH OH

CH2OH

1 O O

OH OH

CH2OH

1 O O

OH OH

CH2OH

1 O O

 Sự thủy phân hồn tồn cho glucose (acid lỗng)

 Vì cơ thể người không có enzym thủy phân

liên kết  1-4 glycosid nên cellulose không có giá trị dinh dưỡng

 Ơû động vật ăn cỏ trong ống tiêu hóa có các vi sinh vật có thể sản xuất enzym thủy phân

cellulose

 Là một homopolysaccarid của N-acetyl--D-glucosamin

 Có cấu trúc cơ bản giống như cellulose trừ nhóm –OH ở C2

được thay thế bằng nhóm acetyl amin

 Chitin phân bố nhiều trong giới sinh vật

 Nấm, tảo: thay thế cho cellulose hay các glucan

 Cấu tạo lớp vỏ của động vật chân đốt như giáp xác và thân mềm

 Là một homopolysaccarid của D-galacturonic acid

 Có nhiều trong trái cây

 Có giá trị kinh tế với khả năng tạo gel

POLYSACCARID PHƯC TẠP

 Glycosaminoglycan (mucopolysaccarid) và Proteoglycan

 Vai trò quan trọng trong cấu tạo của động vật có xương sống

 Đơn vị là disaccarid: monosaccarid là N-acetylglucosamin acetyl galactosamin), monosaccarid còn lại là uronic acid (D-

(N-glucuronic) hoặc L-iduronic

 Proteoglycan: glycosaminoglycan gắn với protein ngọai bào

 Những glycosaminoglycan quan trọng là chondroitin sulfat và keratan sulfat của mô liên kết, dermatan sulfat của da, hyaluronic acid và heparin

Keratan sulfat:

- N-acetyl -glucosamin 6-sulfat liên kết -galactose-có nhiều trong mô liên kết

 Hyaluronic acid: polyme rất tan trong nước, có nhiều trong hoạt dịch của khớp, tạo độ trơn nhớt giúp khớp xương vận chuyển dể dàng và trong dịch thủy tinh thể

 -Acid D. Glucuronic (GlcUA), N-acetyl Glucosamin (GlcNAc)

- -Liên kết -1,3 và -1,4 glycosid

Heparin: chất chống ñông máu tự nhiên có mặt ở các mô của cơ thể, trong tế bào mast của mạch máu và ở bề mặt của tế bào nội

mô

Gắn với protein antithrombin  chống ñông máu

Heparin tổng hợp được dùng như là một dược phẩm ngăn chặn sự tạo cục máu ñông trong mạch máu

 Là các protein cĩ gắn những chuỗi oligosaccarid hay polysaccarid

 Glycoprotein cĩ những chức năng sinh lý quan trọng như

 Tham gia vào thành phần cấu tạo mơ, màng tế bào.

 Thành phần của các dịch nhầy (mucus)

 Một số hornome như LH, FSH, TSH cĩ bản chất là glycoprotein.

 Các thành phần miễn dịch như immunoglobulin, interferon cũng cĩ bản chất là glycoprotein.

 Hầu hết các loại protein huyết tương đều cĩ bản chất hĩa học là glycoprotein.

 Các dịch sinh lý trong cơ thể như nước tiểu, nước bọt, máu cũng chứa glycoprotein.

 Kháng nguyên nhĩm máu A, B, O ở màng tế bào hồng cầu là các oligosaccarid gắn vào

protein ở bề mặt của màng tế bào

O

O

O

o Sia

o GalNAc NHCOCH3

o Gal

o Fuc

OR

Nhóm O

O

o GalNAc NHCOCH3

o Fuc

o Gal

o GalNAc NHCOCH3

o Sia

 Nhiều loại tế bào trên bề mặt được đánh dấu (marker) để nhận biết các

tế bào cùng loại hay nhận biết các khác biệt miễn dịch từ tế bào lạ ở ngồi vào Các tác nhân nhận biết thường là các saccarid gắn trên các thành phần protein hay lipid của màng tế bào.

oooo

o oooooooooooo

oooooo oooooo

Protein Lipid

Oligosaccarid

Polysaccarid của lớp màng tế bào vi khuẩn

 Vi khuẩn Gram dương: thành tế bào có mặt ngồi cấu tạo bởi nhiều lớp phức hợp polysaccarid-peptid ( peptidoglycan), mặt trong là lớp lipid.

 Vi khuẩn Gram âm: cấu tạo của vi khuẩn Gram âm là lớp lipid thứ nhất bao mặt ngồi một lớp peptidoglycan, mặt trong là lớp lipid thứ hai.

 Sự khác nhau này đưa đến sự khác nhau về phương pháp nhuộm và

sự khác nhau về độ nhạy với kháng sinh.

 Một số kháng sinh (ví dụ như penicillin) ngăn chặn quá trình tạo lớp peptidoglycan thông qua việc ngăn chặn các con đường tổng hợp carbohydrat Một số chất tấn công trực tiếp vào lớp peptidoglycan ví

dụ như lysozym có nhiều trong thực bào, lòng trắng trứng, nước mắt.

Tóm tắt

Glucid: dẫn xuất aldehyd/ceton của polyalcol

-Monosaccarid (ose): aldose, cetose -Oligosaccarid: 2-6 gốc đường đơn (disaccarid) liên kết glycosid -Polysaccarid: các monosaccarid liên kết osid

Monosaccarid có cấu tạo thẳng và cấu tạo vòng

Tính chất quan trọng: tính khử, phản ứng tạo glycosid, tạo este (este phosphat)

3 Disaccarid hay gặp: saccarose, lactose, maltose

Homopolysaccarid: tinh bột, glycogen, cellulose, dextran, chitin, pectin

máu…)

-Polysaccarid lớp màng tế bào vi khuẩn