Amin, Aminoaxit và protein

3.Danh phápoTên của amin được gọi theo danh pháp gốc-chức và danh pháp thay thế.. a/ Theo danh pháp gốc- chức: oTÊN GỐC HIDROCACBON + AMIN b/ Theo danh pháp thay thế : o PHẦN NHÁNH + TÊN

CHÀO MỪNG QUÝ

HỌC HÔM NAY

CHƯƠNG 3

AMIN,AMINOAXIT VÀ

PROTEIN

2.Phân loại

a.Theo đặc điểm cấu tạo của gốc hidrocacbon

™Amin thơm (anilin C6H5NH2 )

3.Danh pháp

oTên của amin được gọi theo danh pháp gốc-chức và danh pháp thay thế

oNgoài ra một số amin gọi theo tên thường

oNhóm NH2 khi đóng vai trò nhòm thế thì gọi là nhóm Amino, khi đóngvai trò nhóm chức gọi là nhóm Amin

a/ Theo danh pháp gốc- chức:

oTÊN GỐC HIDROCACBON + AMIN

b/ Theo danh pháp thay thế :

o PHẦN NHÁNH + TÊN MẠCH CHÍNH + SỐ CHỈ VỊ TRÍ

NHÓM AMIN+ AMIN

Ví dụ:

Hãy viết các đồng phân cấu tạo của C4H11N

 Metyl-, đimetyl-, trimetyl- và etylamin là những chất khí, mùi khaikhó chịu, độc, dễ tan trong nước

Các amin đồng đẳng cao hơn là những chất lỏng hoặc rắn, độ tan trongnước giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối

 Anilin là chất lỏng, sôi ở 184oC, không màu, rất độc, ít tan trong

nước, tan trong etanol, benzen

Để lâu trong không khí, anilin chuyển sang màu đen vì bị oxi hóa bởi oxikhông khí

Các amin đều độc

Cấu trúc phân tử amin

Mô hình đặc

Amoniac Metylamin Anilin

™ Phân tử Amin có nguyên tử N còn đôi e chưa liên kết

Ö Amin thể hiện tính bazo

™ Trong phân tử Amin, nguyên tử N có số ox hóa -3 nên dễ bị oxi hóa

™ Các Amin thơm (anilin…) dễ dàng tham gia vào phản ứng thế vàonhân thơm

1.Tính chất của chức Amin

a.Tính bazơ

‰ Thực nghiệm 1: Nhúng mẩu giấy quỳ tím vào ống nghiệm đựng ddpropylamin

‰ Hiện tượng: Mẩu quỳ tím chuyển sang màu xanh

‰ Giải thích: Propylamin và nhiều amin khác khi tan trong nước taọ

dụng với nước chi ion OH

-‰Anilin và các amin thơm khác phản ứng rất kém với nước (không làmquỳ tím đổi màu

CH3CH2CH2NH2 + H2O [CH3CH2CH2NH3]++ OH

-oThực nghiệm 2: Đưa đũa thủy tinh nhúng vào dd HCl đậm đặc lên

miệng lọ đựng dd CH3NH2 đậm đặc

oHiện tượng: Xung quanh đũa thủy tinh bay lên 1 làn khói trắng

oGiải thích: Khí metylamin bay lên gặp hơi axit HCl đã xảy ra phản ứngtạo ra muối

CH3NH2 + HCl [CH3NH3]+Cl

-Metylamoni clorua

Nhóm ankyl có ảnh hưởng làm tăng mật độ e ở nguyên tử N do đó làm tăng lực bazo ; nhóm phenyl (C 6 H 5 ) làm giảm mật độ e ở

nguyên tử N do đó làm giảm lực bazo

Lực bazo: C n H 2n+1 –NH 2 > H-NH 2 > C 6 H 5 –NH 2

b.Phản ứng thế ở nhân thơm của Anilin

¾Thí nghiệm: Nhỏ vào giọt nước brom vào ống nghiệm đựng sẵn 1ml

dd anilin

¾Hiện tượng: Xuất hiện kết tủa trắng

¾Giải thích: Do ảnh hưởng của nhóm NH2 , ba nguyên tử H ở các vị tríortho và para so với nhóm NH2 trong nhân thơm của anilin đã bị thay thếbởi ba nguyên tử brom

NH2:

+ Br2

NH2

Br Br

Br

+ 3HBr

2.Điều chế

a.Thay thế nguyên tử H của phân tử amoniac

Các ankylamin được điều chế từ amoniac và ankyl halogenua

NH3

+CH3I -HI

CH3NH2

+CH3I -HI

(CH3)2 NH

+CH3I -HI

(CH3)3N

b Khử hợp chất nitro

Anilin và các amin thơm thường được chế bằng cách khử nitrobenzen(hoặc dẫn xuất tương ứng) bởi H mới sinh ra nhờ tác dụng của kim loại(như Fe, Zn) với axit HCl

C6H5NO2 + 6H Fe + HCl C6H5NH2 + 2H2O

to

Ngoài ra, các amin còn có thể điều chế bằng nhiều cách khác

b.Phản ứng với axit nitro

™ Amin bậc 1:

C6H5NH2 + HONO C2H5OH + N2 + H2O

™ Anilin và các amin thơm bậc 1 tạo ra muối điazoni

C6H5NH2 + HONO + HCl C6H5N2+ Cl - +2H2O

c.Phản ứng ankyl hóa

Phản ứng ankyl hóa là phản ứng mà khi cho amin bậc 1 hoặc bậc 2 td vớiankyl halogenua, nguyên tử H của nhóm amin có thể bị thay thế bởi gốcankyl

C6H5NH2 + CH3I C2H5NHCH3 + HI