Lý thuyết và bài tập ôn thi CĐ ĐH môn Hóa - Chương 15

− Ba chất đầu metanol, etanol, propanol tan vô hạn trong nước là do khi hoà tan rượu vào nước, giữa các phân tử rượu và các phân tử nước hình thành liên kết hiđro: hoàn toàn theo chiều t

CHƯƠNG XV ANKOL, PHENOL, ETE

Ví dụ:

CH3− OH, CH2 = CH − CH2− OH, C6H5− CH2− OH.

− Nhóm OH có thể đính vào nguyên tử C bậc 1, bậc 2, bậc 3 tạo thành các rượu tương ứng bậc 1, bậc 2, bậc 3

Ví dụ:

− Rượu không bền khi:

+ Nhiều nhóm OH cùng đính vào 1 nguyên tử C.

+ Nhóm OH đính vào nguyên tử C có nối đôi.

+ Ngoài ra rượu đơn chức còn đồng phân là ete oxit R − O − R'.

Ví dụ: Chất đơn giản C3H8O có 3 đồng phân.

− Đối với rượu no, mạch hở, một lần rượu CnH2n+1OH :

Khi n = 1 → 12 ; rượu là chất lỏng, n > 12 là chất rắn, nhiệt độ sôi của rượu cao hơn của hiđrocacbon no hay dẫn xuất halogen có KLPT xấp xỉ vì trong rượu có hiện tượng liên hợp phân tử nhờ liên kết H, do đó sự bay hơi khó khăn.

− Tất cả các rượu đơn chức đều nhẹ hơn nước.

− Ba chất đầu (metanol, etanol, propanol) tan vô hạn trong nước là do khi hoà tan rượu vào nước, giữa các phân tử rượu và các phân tử nước hình thành liên kết hiđro:

hoàn toàn theo chiều thuận phải dùng H2SO4 đặc để hút nước.

− Rất độc: uống phải dễ mù, uống nhiều dễ chết.

− Dùng để điều chế anđehit fomic, tổng hợp chất dẻo, làm dung môi.

− Là chất lỏng không màu, mùi xốc, nhiệt độ sôi = 97oC

− Được dùng để sản xuất chất dẻo.

− Khi oxi hoá ở chỗ nối đôi tạo thành glixerin:

Điển hình là phản ứng hoà tan Cu(OH)2 tạo thành dd màu xanh lam.

+ Tổng hợp từ propilen

− Ứng dụng:

+ Dùng để sản xuất thuốc nổ nitroglixerin.

+ Trong sản xuất thực phẩm, dược phẩm, hương liệu, thuộc da, vải, mực, kem đánh răng.

B PHENOL

1 Cấu tạo phân tử của phenol

Phenol là dẫn xuất của hiđrocacbon thơm trong đó một hay nhiều nguyên tử H của nhân benzen được thay thế bằng nhóm OH.

Ví dụ:

Ở đây chỉ xét một chất tiêu biểu là C6H5− OH.

Trong phân tử phenol có hiệu ứng liên hợp (+C) :

Mây electron của cặp e không tham gia liên kết trong nguyên tử O bị dịch chuyển

linh động, dễ tách ra làm phenol có tính axit Mặt khác, do hiệu ứng liên hợp dương (+C) của nhóm OH làm mật độ e ở các vị trí ortho và para trên nhân benzen tăng lên,

do đó phản ứng thế vào các vị trí này dễ hơn ở benzen.

2 Tính chất vật lý

− Phenol là chất tinh thể không màu, nhiệt độ nóng chảy = 42oC.

− Ở nhiệt độ thường, phenol ít tan trong nước, khi đun nóng độ tan tăng lên ở to >

70oC tan vô hạn vào nước Phenol tan nhiều trong rượu, ete, clorofom,…

* Với kim loại kiềm tạo thành phenolat:

* Phản ứng trung hoà với hiđroxit của kim loại kiềm.

Phenolat tác dụng với axit (kể cả axit yếu) tạo lại phenol

b) Phản ứng tạo ete và este

Từ phenolat có thể tạo thành ete và este

Axit picric là axit mạnh, dùng làm thuốc nổ

b) Phản ứng trùng ngưng với fomanđehit:

(rượu benzylic) (rượu phenyletylic)

Cả hai đều là chất lỏng, ít tan trong nước, tan được trong một số dung môi hữu cơ như rượu etylic, ete, axeton,…

Cả 2 đều tham gia phản ứng như rượu no, mạch hở, bậc nhất một lần rượu.

− Tên gọi của ete = Tên hai gốc hiđrocacbon + ete

Gốc R được gọi theo thứ tự chữ cái đầu

Ví dụ:

CH3− O − CH2− CH3 : etyl metyllete.

C2H5− O − C2H5 : đietylete.

2 Tính chất

Ete không tác dụng với nước để tạo lại rượu.

− Đimetylete (CH3 − O − CH3) là chất khí (nhiệt độ sôi = - 23,7oC), ít tan trong nước.

− Đietylete là chất lỏng, nhiệt độ sôi = 36oC, là dung môi rất tốt để hoà tan chất béo

và các chất hữu cơ Đietylete tinh khiết được dùng làm thuốc mê trong y học.

BÀI TẬP

2 Sản phẩm chính của phản ứng cộng nước vào propen là

A CH3CH2CH2OH C CH3CH(OH)CH3

B CH3OCH2CH3 D HOCH2CH2CH2OH

3 Để nhận biết 3 chất lỏng: benzen, metanol và phenol chỉ cần dùng

A NaOH và CO2 C Na và Br2, Fe

B Na và nước brom D Na và NaOH

4 Có các chất C2H5OH, CH3OH, CH3OCH3, C4H9OH Dãy các chất được sắp xếp theo chiều

nhiệt độ sôi tăng dần là:

A C2H5OH, CH3OCH3, C4H9OH, CH3OH

B CH3OH, C2H5OH,C4H9OH,CH3OCH3

C CH3OCH3, CH3OH, C2H5OH,C4H9OH

D C4H9OH, C2H5OH, CH3OH, CH3OCH3

5.Sản phẩm chính của phản ứng tách nước từ 2 - Metyl butanol - 2 là

A 2 - Metyl buten – 1 C 3 - Metyl buten– 2

B 2 - Metyl buten – 2 D 3 - Metyl buten– 1

6 Cho 11 gam hỗn hợp gồm hai rượu no đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết

với Na đã thu được 3,36 lít khí H2 (đo ở đktc) Công thức phân tử của 2 rượu là

C Cu(OH)2 vào glixerin

D Cu(OH)2 vào dd axit axetic

15 Nhiệt độ sôi của rượu etylic lớn hơn của đimetyl ete là do liên kết hiđro được hình thành giữa

A Rượu và nước B Các phân tử rượu

C Các phân tử ete D Ete và nước

16 Phenol không phản ứng được với chất nào trong các chất sau:

A.Dd Br2 B.Dd NaOH

C.Dd HCl D.Na

17.Trong những rượu sau, rượu nào tách nước (Xt H2SO4 đặc, 180oC) được duy nhất 1 Anken A.Butanol-2 B.Pentanol-3

C.3-Metyl butanol-2 D.2-Metyl propanol-1

18 Để phân biệt 2 chất Glixerin và Propanol-2 có thể dùng chất nào:

CH2OH

O

H

C.Buten 2 D.2 Metyl propen

21.Khi đốt cháy hoàn toàn 1 rượu mà sản phẩm thu được có số mol nước lớn hơn số mol CO2 thì rượu đó là:

A Số nhóm –OH trong phân tử rượu

B Hoá trị của nguyên tử C mà nhóm -OH liên kết

C Bậc của nguyên tử C mà nhóm –OH liên kết

D Số nguyên tử C trong phân tử rượu

23 X là một rượu no Khi đót cháy hoàn toàn 1 mol X cần 3,5 mol Oxy Chọn công thức đúng của X:

A C2H4(OH)2 B C3H6(OH)2

C C3H7OH D C3H5(OH)3

24 Hợp chất nào sau đây vừa tác dụng với Na, vừa tác dụng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường?

A CH3- CH2- CH2- OH B C

D CH3- CH2- OH

25 Hợp chất hữu cơ đa chức là hợp chất

A có nhiều nhóm chức

B có hai hay nhiều nhóm chức khác nhau

C có hai nhóm chức giống nhau

D có hai hay nhiều nhóm chức giống nhau

26 Các chất nào sau đây là đồng đẳng của nhau?

B nhóm hyđroxyl liên kết với nguyên tử C ở nhánh của hyđrocacbon thơm

C nhóm hyđroxyl liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng bengen

H2C CH2

OH OH

D nhóm hyđroxyl liên kết với gốc phenyl

28 Công thức nào dưới đây là công thức của rượu no mạch hở?

31 Glixerin phản ứng được với những chất nào trong số các chất sau?

CH3COOH, Na, Na2CO3, HNO3, Cu(OH)2

A Na, Na2CO3, Cu(OH)2

B CH3COOH, Na2CO3, Cu(OH)2

C CH3COOH, Na, HNO3, Cu(OH)2

D CH3COOH, Na, Cu(OH)2

32 Những hợp chất nào sau đây là đồng đẳng của nhau?

dÆc ddNaOH Fe

Chất phù hợp với dãy chuyển hoá là

36 Trong những rượu sau, rượu nào tách nước (H2S04 đặc, 1700C) được duy nhất 1 anken?

A Butanol -2 B 2-metyl - butanol-2

C 3-metyl -butanol2 D 2 metyl - propanol-1

37 Điều chế ancol etylic từ tinh bột phải viết tối thiểu

Tên gọi quốc tế của rượu đó là:

42 X và Y là hai chất hữu cơ có CTPT là: C4H10O Tách một phân tử H2O từ một phân tử X hay

Y đều cùng tạo ra duy nhất một anken Z CTCT của X và Y là:

C

N M

t HgSO

O H O

H

, 4

A

C

CH3

OHC

C2H5 OC2H5+ H2O Điều kiện về nhiệt độ dùng cho hai phản ứng (1a) và (1b) lần lượt là:

(Y)

CTCT của hai chất X, Y lần lượt là:

A CH3OH B C2H5OH

C C3H7OH D C3H5OH

47 Cho 10,1 gam hỗn hợp gồm hai rượu no đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hoàn toàn với Na dư thu được 0,125 mol khí H2 CTPT của hai rượu trong hỗn đầu là:

A C3H5OH, C4H7OH B C2H5OH, C3H7OH

C C3H7OH, C4H9OH D CH3OH, C2H5OH

48 Đun nóng hỗn hợp hai rượu CH3OH, C2H5OH với H2SO4 đặc ở 1400C có thể thu được tối đa:

A 1 ete B 2 ete

C 3 ete D 4 ete

49 Trong công nghiệp, từ rượu etylic điều chế ra butađien -1,3 rồi trùng hợp butađien-1,3 tạo ra cao su Buna (Giả sử hiệu suất của cả quá trình là 80%) Để điều chế được 27 kg cao su Buna thì khối lượng C2H5OH cần dùng là:

51 Đun nóng 13,6 gam hỗn hợp gồm hai rượu no đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng với

H2SO4 đặc ở trên 1700C thu được 0,25 mol hỗn hợp hai anken tương ứng Giả sử các phản ứng xảy ra hoàn toàn và chỉ theo hướng tạo ra anken CTPT của hai rượu trong hỗn hợp đầu là:

A CH3OH, C2H5OH B C2H5OH, C3H7OH

C C3H7OH, C4H9OH D C3H5OH, C4H7OH

52 A và B là hai đồng phân mạch hở có cùng CTPT C3H6O A tác dụng với Na giải phóng H2 B

H2 CH3

C

H2 OH

54 Rượu là những hợp chất hữu cơ mà phân tử

A có một hay nhiều nhóm hiđroxyl liên kết với gốc hiđrocacbon

B có khả năng tác dụng với Na giải phóng hiđro

C có một nhóm hiđroxyl liên kết với gốc hiđrocacbon

D có khả năng bị oxi hoá tạo ra anđehit

55 Trong dãy đồng đẳng của ancol etylic, khi số nguyên tử cacbon tăng từ hai đến bốn, tính tan trong nước của ancol giảm nhanh Lí do nào sau đây là phù hợp?

A Liên kết hiđro giữa ancol và nước yếu

B Gốc hiđrocacbon càng lớn càng kị nước

C Gốc hiđrocacbon càng lớn càng làm giảm độ linh động của hiđro trong nhóm OH

D B, C đúng

56 Ảnh hưởng của nhóm OH đến nhân benzen và ngược lại được chứng minh bởi:

A Phản ứng của phenol với dd NaOH và nước brom

B Phản ứng của phenol với nước brom và dd NaOH

C Phản ứng của phenol với Na và nước brom

D Phản ứng của phenol với dd NaOH và anđehit fomic

57 Các rượu bậc 1, 2, 3 được phân biệt bởi nhóm OH liên kết với nguyên tử C có:

A Số thứ tự trong mạch là 1, 2, 3

B Số obitan p tham gia lai hoá là 1, 2, 3

C Số nguyên tử C liên kết trực tiếp với là 1, 2, 3

D A, B, C đều sai

58 Chọn lời giải thích đúng cho hiện tượng phenol ít tan trong nước lạnh, nhưng tan tốt trong nước có hoà tan một lượng nhỏ NaOH?

A Phenol tạo liên kết hiđro với nước

B Phenol tạo liên kết hiđro với nước tạo khả năng hoà tan trong nước, nhưng gốc phenyl

kị nước làm giảm độ tan trong nước của phenol

C Phenol tạo liên kết hiđro với nước tạo khả năng hoà tan trong nước, nhưng gốc phenyl

kị nước làm giảm độ tan trong nước lạnh của phenol Khi nước có NaOH xảy ra phản ứng với phenol tạo ra phenolat natri tan tốt trong nước

D Một lí do khác

59 Glixerol phản ứng với Cu(OH)2 tạo dd màu xanh lam, còn etanol không phản ứng vì:

A Độ linh động của hiđro trong nhóm OH của glixerol cao hơn

B Ảnh hưởng qua lại của các nhóm OH

C Đây là phản ứng đặc trưng của rượu đa chức với các nhóm OH liền kề

D Cả A, B, C đều đúng

60 Khi làm khan rượu etylic có lẫn một ít nước có thể sử dụng cách nào sau đây:

A Cho CaO mới nung vào rượu

B Cho CuSO4 khan vào rượu

C Lấy một lượng nhỏ rượu cho tác dụng với Na, rồi trộn với rượu cần làm khan và chưng cất

D Cả A, B, C đều đúng

61 Cho 1,24g hỗn hợp hai rượu đơn chức tác dụng vừa đủ với Na thấy thoát ra 336 ml H2 (đktc)

và m (g) muối natri Khối lượng muối natri thu được là:

A 1,93 g B 2,93 g

C 1,9g D 1,47g

62 Chia a(g)hỗn hợp hai rượu no, đơn chức thành hai phần bằng nhau

-Phần 1: Đốt cháy hoàn toàn thu được 2,24l CO2(ở đktc)

-Phần 2: Mang tách nước hoàn toàn thu được hỗn hợp hai anken.Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai anken này thu được m(g)H2O m có giá trị là:

67 Đun 132,8g hỗn hợp 3 rượu no đơn chức với H2SO4 đặc ở 1400C thu được hỗn hợp các ete có

số mol bằng nhau và có khối lượng là111,2g Số mol của mỗi ete trong hỗn hợp là:

A 0,1 mol B 0,2 mol

C 0,3 mol D 0,4 mol

68 Đốt cháy hoàn toàn m(g) hỗn hợp X gồm hai rượu A và B thuộc cùng dãy đồng đẳng thu được 6,72l CO2(ở đktc) và 7,65g H2O Mặt khác khi cho m(g) hỗn hợp X tác dụng với Na dư ta thu được 2,8l H2(ở đktc) Biết tỉ khối hơi của mỗi chất so với hiđô đều nhỏ hơn 40

Công thức phân tử của A và B lần lượt là:

A C2H6O, CH4O B C2H6O, C3H8O

C C2H6O2, C3H8O2 D C3H8O2, C4H10O2

69 Đốt cháy hoàn toàn 1 lượng rượu đơn chức A thu được 13,2g CO2 và 8,1g H2O

1 Công thức cấu tạo của A là:

71 Cho 1,24g hỗn hợp 2 rượu đơn chức tác dụng vừa đủ với Na thấy thoát ra 336 ml H2 (ở đktc)

và thu được m(g) muối khan m có giá trị là:

73 Chia hỗn hợp X gồm hai rượu đơn chức đồng đẳng của nhau thành 2 phần bằng nhau;

-Phần 1: Đốt cháy hoàn toàn tạo ra 5,6lít khí CO2 (ở đktc) và 6,3g H2O

-Phần 2: Tác dụng hết với Na thì thấy thoát ra V lít khí H2(ở đktc) V có giá trị là:

A 1,12lít B 0,56lít

C 2,24lít D 1,68lít

74 Cho V lít ( ở đktc) hỗn hợp khí gồm 2 olepin liên tiếp trong dãy đồng đẳng hợp nước (H2SO4

đặc xúc tác) thu được 12,9g hỗn hợp A gồm 3 rượu Đun nóng a trong H2SO4 đặc ở 1400C thu được 10,65g hỗn hợp B gồm 6 ete khan Công thức phân tử của hai anken là:

A C2H4, C3H6 B C2H6, C3H8

C C3H6, C4H8 D.C4H8, C5H10

75 Tách nước hoàn toàn từ hỗn hợp X gồm hai rượu M và N ta được hỗn hợp Y gồm các olefin Nếu đốt cháy hoàn toàn X thì thu được 1,76g CO2 Vậy khi đốt cháy hoàn toàn Y thì tổng khối lượng nước và cacbonic tạo ra là:

A 2,94g B 2,48g

C 1,76g D 2,76g

76 Phương pháp nào điều chế rượu etylic dưới đây chỉ dùng trong phòng thí nghiệm?

A Cho hỗn hợp khí etilen và hơi nước đi qua tháp chứa H3PO4.

B Cho etilen tác dụng với dd H2SO4 loãng, nóng

C Lên men đường glucozơ

D Thuỷ phân dẫn xuất halogen trong môi trường kiềm

77 Đốt cháy hoàn toàn một ete X đơn chức ta thu được khí CO2 và hơi H2O theo tỷ lệ mol 2

2

H O CO

n n

= 5 : 4 Ete X được tạo ra từ:

A Rượu etylic

B Rượu metylic và n – propylic

C Rượu metylic và iso – propylic

D A, B, C đều đúng

78 Khi đốt cháy lần lượt các đồng đẳng của một loại rượu ta nhận thấy số mol CO2 và số mol

H2O do phản ứng cháy tạo ra có khác nhau nhưng tỷ số

2 2

CO

O H

B Rượu không no (có 1 liên kết đôi), đơn chức

C Rượu không no (có một liên kết ba), đơn chức

D Rượu không no ( 2 liên kết đôi), đơn chức

79 Nhiệt độ sôi của C2H5OH cao hơn của C3H8 vì:

A) Giữa các phân tử C3H8 có liên kết hidro

B) Giữa các phân tử C2H5OH có liên kết hidro

C) Khối lượng phân tử của C2H5OH lớn hơn khối lượng phân tử của C3H8

D) Phân tử C2H5OH tạo được liên kết hidro với H2O

80 Số lượng công thức cấu tạo ứng với công thức phân tử C4H10O là:

90 Cho propen tác dụng với H2O (trong dd H2SO4 loãng, đun nhẹ) thu được hỗn hợp hai rượu X,

Y trong đó X là sản phẩm chính còn Y là sản phẩm phụ CTCT của X, Y lần lượt là:

93 X là chất hữu cơ thơm có CTPT là: C7H8O X tác dụng với Na giải phóng ra khí H2

X không tác dụng với dd NaOH

94 Để phân biệt giữa glixerin và rượu etylic, người ta có thể dùng:

A) Na kim loại B) K kim loại

98 Ảnh hưởng của nhóm OH đến nhân benzen và ngược lại được chứng minh bởi:

A Phản ứng của phenol với dd NaOH và nước brom

B Phản ứng của phenol với nước brom và dd NaOH

C Phản ứng của phenol với Na và nước brom

D Phản ứng của phenol với dd NaOH và anđehit fomic

99 Các rượu bậc 1, 2, 3 được phân biệt bởi nhóm OH liên kết với nguyên tử C có:

A Số thứ tự trong mạch là 1, 2, 3

B Số orbitan p tham gia lai hoá là 1, 2, 3

C Số nguyên tử C liên kết trực tiếp với là 1, 2, 3

D A, B, C đều sai

100 Tách nước hoàn toàn từ hỗn hợp X gồm hai rượu M và N ta được hỗn hợp Y gồm các olefin Nếu đốt cháy hoàn toàn X thì thu được 1,76g CO2 Vậy khi đốt cháy hoàn toàn Y thì tổng

khối lượng nước và cacbonic tạo ra là:

A 2,94g B 2,48g

C 1,76g D 2,76g

101 Tính chất bazơ của metylamin mạnh hơn của anilin vì:

A Khối lượng mol của metylamin nhỏ hơn

B Nhóm metyl làm tăng mật độ e của nguyên tử N

C Nhóm phenyl làm giảm mật độ e của nguyên tử N

A Phenol tạo liên kết hiđro với nước

B Phenol tạo liên kết hiđro với nước tạo khả năng hoà tan trong nước, nhưng gốc phenyl

kị nước làm giảm độ tan trong nước của phenol

C Phenol tạo liên kết hiđro với nước tạo khả năng hoà tan trong nước, nhưng gốc phenyl

kị nước làm giảm độ tan trong nước lạnh của phenol Khi nước có NaOH xảy ra phản ứng với phenol tạo ra phenolat natri tan tốt trong nước

D Một lí do khác

105 Cho dãy các axit: phenic, picric, p-nitrophenol, từ trái sang phải tính chất axit:

A tăng B giảm

C không thay đổi D vừa tăng vừa giảm

106 Có một hỗn hợp gồm ba chất là benzen, phenol và anilin, chọn thứ tự thao tác đúng để bằng phương pháp hoá học tách riêng từng chất

A Cho hỗn hợp tác dụng với dd NaOH

B Cho hỗn hợp tác dụng với axit, chiết tách riêng benzen

C Chiết tách riêng phenolat natri rồi tái tạo phenol bằng axit HCl

D Phần còn lại cho tác dụng với NaOH rồi chiết tách riêng anilin

Thứ tự các thao tác là :