BÁO CÁO ĐỘC CHẤT PHENOL

Khoa DượcTHỰC TẬP ĐỘC CHẤTBÀI : PHENOLI.ĐỊNH TÍNH PHENOL1.PHẢN ỨNG TẠO TRIBROMOPHENOL1.1.Tiến hành1.2.Hiện tượng và kết luậnHiện tượng: xuất hiện tủa trắngKết luận: dương tính1.3.Giải thíchPhenol tác dụng với dung dịch bão hòa nước brom tạo 2, 4, 6 tribromophenol (tủa trắng)Cơ chếDo có hiệu ứng liên hợp nên cặp e chưa sử dụng của nguyên tử O bị hút về phía vòng benzen làm cho mật độ e của vòng benzen đặc biệt là các vị trí ortho, para tăng lên nên phản ứng thế vào vòng benzen của phenol dễ hơn và ưu tiên vào vị trí o, p .Quá trình trên cứ tiếp tục xảy ra và brom thế vào các vị trí o và p so với nhóm –OH cho ra sản phẩm cuối cùng là 2, 4, 6 – tribromophenol. 2.PHẢN ỨNG VỚI SẮT (III) CHLORIDE2.1.Tiến hành2.2.Hiện tượng và kết luậnHiện tượng: xuất hiện màu tím xanh (màu khá nhạt)Kết luận: dương tính2.3.Giải thíchNhóm –OH của phenol tạo phức chelate với ion Fe3+. Phức này có màu tím xanh. 3.PHẢN ỨNG TẠO INDOPHENOL3.1.Tiến hành3.2.Hiện tượng và kết luậnHiện tượng: xuất hiện màu xanh chàm bẩnKết luận: dương tính.3.3.Giải thích Natri hypochloride là chất oxy hóa mạnh sẽ oxy hóa aniline thành benzoquinone imine.Benzoquinone imine phản ứng với phenol tạo indophenol có màu xanh chàm.II.ĐỊNH LƯỢNG PHENOL TRONG NƯỚC TIỂU1.NGUYÊN TẮCPhenol có trong nước tiểu dưới dạng phenyl sulfonic acid. Acid này được thủy giải bằng sulfuric acid. Phenol phóng thích ra được cho tác dụng với một lượng thừa brom tạo tủa trắng 2, 4, 6 – tribromophenol. 1 mol phenol tương ứng với 6 Eq brom.Lượng brom thừa được xác định bằng phương pháp iod kế, nghĩa là cho tác dụng với một lượng chính xác dung dịch kali iod tạo thành iod có màu đen tím. Trong bài sử dụng dung dịch bromide – bromate để tạo ra khí brom, xúc tác hydrochloric acid. Iod sinh ra sẽ được bị khử bởi natri thiosulfate làm mất màu đen tím. Khi dung dịch chuyển sang màu vàng nhạt thêm khoảng 1ml hồ tinh bột rồi định lượng tiếp đến khi mất màu xanh tím thì dừng chuẩn độ. Làm như vậy để chắc chắc rằng iod sinh ra đã bị khử hết hoàn toàn bởi Na2S2O3.•Nếu trong dung dịch còn iod sẽ phản ứng với hồ tinh bột làm dung dịch có màu xanh tím.•Chuẩn độ tiếp bằng natri thiosulfate để khử hết iod thành iodide.•Khi iod bị khử hết thì không còn iod tác dụng với hồ tinh bột nên làm mất màu xanh tím > dừng chuẩn độ.Từ lượng Na2S2O3 sử dụng chuẩn độ sẽ tính được lượng iod sinh ra => lượng brom đã phản ứng với phenol => lượng phenol có trong nước tiểu.2.TIẾN HÀNHTiến hành mẫu thửTiến hành tương tự với mẫu trắng.3.CÁCH TÍNHBiết rằng 1 ml Na2S2O3 0.1N tương ứng với 1.56 mg phenol, nên lượng phenol có trong 1 lít nước tiểu là •V2 (ml): thể tích Na2S2O3 ở mẫu trắng•V1 (ml): thể tích Na2S2O3 ở mẫu thử4.KẾT QUẢTính toánMẫu trắngMẫu 1Mẫu 2Mẫu 3Thể tích Na2S2O3 0.1N sử dụng (ml)19,41,213,919,2Lượng phenol có trong 1 lít nước tiểu (gL)01,420,430,02Kết luậnMẫu 1 chứa hàm lượng phenol cao nhất 1.42 gLMẫu 2 chứa hàm lượng phenol thấp hơn 0.43 gLMẫu 3 và mẫu trắng gần như không chứa phenol.Nhận xétKhí brom được tạo thành từ phản ứng brommit brommat với HCl sẽ nhanh chóng bay hơi nên lưu ý cần dùng bình nút mài để giữ khí tránh sai số.Khi chuẩn độ ta sử dụng bình erlen 250ml để tăng diện tích tiếp xúc đồng thời dễ thao tác. Tránh sử dụng bình erlen 100ml gây sai số.Vì tribromophenol có thể hấp phụ một ít iod nên cần thêm vài giọt CHCl3 để hòa tan tủa.Lắc mạnh đến khi mất màu hoàn toàn lớp chloroform vì iod sinh ra sẽ phân bố một phần vào lớp chloroform.

Khoa Dược



THỰC TẬP ĐỘC CHẤT

BÀI : PHENOL

I ĐỊNH TÍNH PHENOL

1 PHẢN ỨNG TẠO TRIBROMOPHENOL

1.1 Tiến hành

1.2 Hiện tượng và kết luận

- Hiện tượng: xuất hiện tủa trắng

- Kết luận: dương tính

1ml dịch chiết

Tủa trắng

2ml brommat - brommit + 5 giọt HCl (đđ)

- Cơ chế

hiệu ứng liên hợp nên cặp e chưa sử dụng của nguyên tử O bị hút về phía vòng benzen

làm cho mật độ e của vòng benzen đặc biệt là các vị trí ortho, para tăng lên

nên phản ứng thế vào vòng benzen của phenol dễ hơn và ưu tiên vào vị

trí o-, p-

- Quá trình trên cứ tiếp tục xảy ra và brom thế vào các vị trí o- và p- so với

nhóm –OH cho ra sản phẩm cuối cùng là 2, 4, 6 – tribromophenol.

2 PHẢN ỨNG VỚI SẮT (III) CHLORIDE

2.1 Tiến hành

2.2 Hiện tượng và kết luận

- Hiện tượng: xuất hiện màu tím xanh (màu khá nhạt)

- Kết luận: dương tính

2.3 Giải thích

1ml dịch chiết

Dịch tím xanh

1-2 giọt FeCl3

- Nhóm –OH của phenol tạo phức chelate với ion Fe3+ Phức này có màu tím xanh

3 PHẢN ỨNG TẠO INDOPHENOL

3.1 Tiến hành

3.2 Hiện tượng và kết luận

- Hiện tượng: xuất hiện màu xanh chàm bẩn

- Kết luận: dương tính

3.3 Giải thích

1ml dịch chiết

Dịch xanh chàm

bẩn

1 giọt anilin 1-2 giọt natri hypochlorid

- Natri hypochloride là chất oxy hóa mạnh sẽ oxy hóa aniline thành

benzoquinone imine

- Benzoquinone imine phản ứng với phenol tạo indophenol có màu xanh chàm

II ĐỊNH LƯỢNG PHENOL TRONG NƯỚC TIỂU

1 NGUYÊN TẮC

- Phenol có trong nước tiểu dưới dạng phenyl sulfonic acid Acid này được

thủy giải bằng sulfuric acid

- Phenol phóng thích ra được cho tác dụng với một lượng thừa brom tạo tủa

trắng 2, 4, 6 – tribromophenol

1 mol phenol tương ứng với 6 Eq brom.

- Lượng brom thừa được xác định bằng phương pháp iod kế, nghĩa là cho tác

dụng với một lượng chính xác dung dịch kali iod tạo thành iod có màu đen tím

Trong bài sử dụng dung dịch bromide – bromate để tạo ra khí brom, xúc tác hydrochloric acid

- Iod sinh ra sẽ được bị khử bởi natri thiosulfate làm mất màu đen tím.

- Khi dung dịch chuyển sang màu vàng nhạt thêm khoảng 1ml hồ tinh bột rồi

định lượng tiếp đến khi mất màu xanh tím thì dừng chuẩn độ Làm như vậy

để chắc chắc rằng iod sinh ra đã bị khử hết hoàn toàn bởi Na2S2O3

dịch có màu xanh tím

 Chuẩn độ tiếp bằng natri thiosulfate để khử hết iod thành iodide

mất màu xanh tím -> dừng chuẩn độ

 Từ lượng Na2S2O3 sử dụng chuẩn độ sẽ tính được lượng iod sinh ra => lượng brom đã phản ứng với phenol => lượng phenol có trong nước tiểu

2 TIẾN HÀNH

- Tiến hành mẫu thử

- Tiến hành tương tự với mẫu trắng.

3 CÁCH TÍNH

- Biết rằng 1 ml Na2S2O3 0.1N tương ứng với 1.56 mg phenol, nên lượng phenol có trong 1 lít nước tiểu là

20ml nước tiểu

Chính xác 40ml brommit – brommat + HCl 5ml (đđ)

Lắc nhẹ 15 phút, để yên chỗ tối 15 phút

5ml chloroform

5ml KI

20%

Lắc đều, để yên 2 phút

Lắc cho tan tủa -> Định lượng Iod giải phóng

bằng Na2S2O3 0.1N đến khi dd màu vàng

Chuẩn độ bằng Na2S2O3 0.1N đến khi

dung dịch mất màu tím xanh

1ml hồ tinh bột

 V2 (ml): thể tích Na2S2O3 ở mẫu trắng

 V1 (ml): thể tích Na2S2O3 ở mẫu thử

4 KẾT QUẢ

Dung dịch trước khi chuẩn độ

Dung dịch chuẩn độ xong

 Tính toán

Thể tích Na2S2O3 0.1N sử dụng

(ml)

Lượng phenol có trong 1 lít nước

tiểu (g/L)

- Mẫu 1 chứa hàm lượng phenol cao nhất 1.42 g/L

- Mẫu 2 chứa hàm lượng phenol thấp hơn 0.43 g/L

- Mẫu 3 và mẫu trắng gần như không chứa phenol

- Khí brom được tạo thành từ phản ứng brommit - brommat với HCl sẽ nhanh chóng bay hơi nên lưu ý cần dùng bình nút mài để giữ khí tránh sai số

- Khi chuẩn độ ta sử dụng bình erlen 250ml để tăng diện tích tiếp xúc đồng thời dễ thao tác Tránh sử dụng bình erlen 100ml gây sai số

hòa tan tủa

- Lắc mạnh đến khi mất màu hoàn toàn lớp chloroform vì iod sinh ra sẽ phân

bố một phần vào lớp chloroform