Nhập môn giải toán Este

Tài liệu Nhập môn giải toán Este trình bày sơ đồ hướng đi tiếp cận bài toán este nền tảng; xử lý 1 Este và một số bài tập vận dụng.

Trang 1

Sơ đồ hướng đi tiếp cận bài toỏn este nền tảng

-

 Cỏc kỹ năng cần nắm trong quỏ trỡnh xử lý và biện luận este:

 Đốt chỏy hỗn hợp este thỡ

2

3 2

nX 2nH O H

nX









Muối

nC C



 Nếu đề cho dữ kiện “đồng đẳng kế tiếp”  tìm M nếu cho khối lượng

tìm C nếu dữ kiện sau là đốt cháy







 Este thủy phõn cho sản phẩm trỏng bạc  RCOOCH CH R ' sinh Anđehit

HCOOR ' sinh HCOO



 Nếu sinh sản phẩm tráng bạc

HCO

đề

u

C

Trang 2

 Este đơn chức không no 1 pi C=C, mạch hở  C  3

Este đơn chức không no 1 pi C=C, mạch hở  C  4 thñy ph©n sinh ancol

 Vì nếu 3C thì HCOOCH=CH2 thủy phân không thu được ancol

Este hai chức, mạch hở  C  4

 Quy luật họ hàng:

(a) “Cha nào con lấy”: “Este no sinh ra ancol no”

(b) “Anh em một nhà”: “các chất cùng dãy đồng đẳng”

 Nếu đã có (hoặc lý luận ra) 1 chất no, đơn  các chất còn lại cũng no, đơn

Ví dụ: Hỗn hợp E gồm este X đơn chức, este Y hai chức thñy ph©n sinh 2 ancol đồng đẳng

 Vậy ta có lý luận sau: X đơn thñy ph©n sinh ancol đơn; mà do 2 ancol đồng đẳng nên ancol còn lại

được sinh bởi este Y cũng phải đơn chức  este Y được tạo từ axit hai chức và ancol đơn

 Mối liên hệ của độ bất bão hòa k:

Phản ứng đốt cháy của hợp chất hữu cơ chứa C, H, O và mở rộng:

(a) Chứa C, H, O:

Phản ứng tổng quát: C Hn 2n 2 2kOa 3n 1 k aO2 t0 nCO2 (n 1 k)H O2

2

 

  

2 2

n 2n 2 2k 2

 

(b) Muối cacboxylat  chứa C, H, O, M (M là kim loại kiềm); về mặt hóa trị thì 1M  1H

Vì vậy nên biểu thức liên hệ của độ bất bão hòa k không đổi: k 1) n  Muèi nCO2nH O2

(c) Mở rộng với hợp chất hữu cơ chứa C, H, O, N: (k 1) n  hîp chÊt h÷u c¬ nCO2nH O2 nN2

x

trong muèi

(COOM)





 Nhớ nhanh M các chất thường gặp để tối ưu tốc độ xử lý bài toán

+ Với ancol hai chức thì cần nhớ: C2H4(OH)2 = 62; C3H6(OH)2 = 76; C3H5(OH)3 = 92

Trang 3

Cõu 1. Đốt chỏy hoàn toàn 12,21 gam este X no, đơn chức, mạch hở thu được CO2 và H2O cú tổng khối

lượng 30,69 gam Thủy phõn hoàn toàn 12,21 gam X với dung dịch KOH vừa đủ, thu được ancol Y và m

gam muối Đun núng toàn bộ Y với H2SO4 đặc ở 1700C, thu được anken Z, Giỏ trị của m là

 Hướng dẫn giải

2 2 0

2 4

170 C

O2

H SO đặc KOH

CO 30,69 gam

H O 12,21 gam X (1COO, k = 1)

Muối = m gam?







 



+ Do este no, đơn chức, mạch hở  k = 1 k nCO2 nH O2 30,69 0, 495 mol

62

 Nhận thấy đề cho 12,21 gam là “đơn vị khối lượng”  BTKL không có nO2 BTKL cho chất

X 3 6 2

0, 495

0,165

H SO2 4

Ancol

Do ancol  anken  C 2

 Vậy: mMuối mHCOOK 0,165 84  13,86 gam

Cõu 2. Đốt chỏy hoàn toàn 0,12 mol este X (CnH2n – 2O4) thu được CO2 và H2O cú tỗng khối lượng là 57,36

gam Mặt khỏc, đun núng 0,12 mol X với dung dịch NaOH vừa đủ, thu được m gam muối và 12,72 gam hỗn

hợp gồm hai ancol Giỏ trị của m là

 Hướng dẫn giải

2 2

O2

NaOH

CO 57,36 gam

H O 0,12 mol X (2COO, k = 2)

2 ancol Y = 12,72 gam Muối = m gam?









Đề hỏi m gam muối  nghĩ đến BTKL  mX + mNaOH = 12,72 + m ?

Mà theo quy luật thủy phõn este ta cú: nCOO = nNaOH = 20,12 = 0,24 mol Vậy là đó cú mNaOH, giờ chỉ

cầm mX nữa là xong Cần tỡm đại lượng khối lượng  BTKL không có nO2 BTKL cho chất

Theo đú:

2COO có 4 Oxi

BTKL cho chất



nO

mX12 nCO 2nH O 16 4 0,12  

Cần tỡm nCO2 và nH2O nghĩ đến một là BTNT O, hai là ỏp dụng k.

Vỡ đề khụng cho nO2 nờn ta khụng dựng BTNT O, chỉ cũn ỏp dụng k

2

2 2

X

k = 2

gt

nCO 0, 96 mol

nH O 0,84 mol











vào

thay BTKL

mX

Muối

m = 12 0,96 + 2 0,84 16 4 0,12     0, 24 40 12, 72   17, 76 gam



Trang 4

Cõu 3. X là este hai chức, mạch hở cú mạch cacbon phõn nhỏnh Đun núng 0,15 mol este X với dung dịch

NaOH vừa đủ, thu được một muối Y duy nhất và 13,5 gam hỗn hợp gồm hai ancol Z và T (MZ < MT) Đốt

chỏy toàn bộ Y cần dựng 0,45 mol O2, thu được Na2CO3 và 22,5 gam hỗn hợp gồm CO2 và H2O Nhận định

A. X cú cụng thức phõn tử là C8H12O4

B. X khụng tồn tại đồng phõn hỡnh học (cis-trans)

C. Đốt chỏy hoàn toàn 1 mol T thu được 3 mol CO2 và 4 mol H2O

D. X tỏc dụng với Br2 trong dung dịch theo tỉ lệ mol 1 : 1

 Hướng dẫn giải

0,15 0,15

0,15 (R'+17) + 0,15 (R''+17) = 13,

0

'

t

2

COOR

COOR ''

0,15

7

Na

C

CH

5

CH







3

2 2

2 3

2 2

2

MODE BTNT

H BTKL

32 0,15 106 22,5

Vỡ E cú mạch cacbon phõn nhỏnh

COOCH3

CH2=C

COO-CH2-CH=CH2 C=C đầu mạch khụng cú đồng phõn hỡnh học

Bài tập tương tự

Cõu 4. Đốt chỏy hoàn toàn 0,12 mol este X (no, hai chức mạch hở), thu được CO2 và H2O cú tổng khối

lượng 35,04 gam Đun núng 0,12 mol X với dung dịch NaOH vừa đủ, thu được hỗn hợp Y gồm hai ancol và

m gam muối Giỏ trị của m là

-

Cõu 5. Đốt chỏy hoàn toàn 0,1 mol este X (no, hai chức mạch hở) cần dựng 0,65 mol O2 Đun núng 0,1 mol

X với dung dịch KOH vừa đủ, thu được hỗn hợp Y gồm hai ancol đồng đẳng kế tiếp và m gam muối Giỏ trị

của m là

-

Cõu 6 Đốt chỏy 0,15 mol este X đơn chức, khụng no chứa một liờn kết C=C, mạch hở bằng lượng oxi vừ

đủ, thu được CO2 và H2O cú tổng khối lượng là 34,5 gam Mặt khỏc đun núng 17,2 gam X với 450 ml dung

dịch NaOH 1M, cụ cạn dung dịch sau phản ứng thu được một ancol no và phần rắn cú khối lượng m gam

Giỏ trị của m là

A 26,0 B. 28,8 C. 24,8 D. 18,8

-

Cõu 7. X là este đơn chức, khụng no chứa một liờn kết đụi C=C, mạch hở Đốt chỏy hoàn toàn 10,75 gam

X, thu được CO2 và 6,75 gam H2O Mặt khỏc, đun núng 10,75 gam X với dung dịch KOH vừa đủ, thu được

ancol Y và 10,5 gam muối Nhận định nào sau đõy sai?

A. X tỏc dụng với dung dịch Br2 dư, theo tỉ lệ mol 1 : 2

B. Đốt chỏy hoàn toàn Y, thu được CO2 cú số mol nhỏ hơn số mol của H2O

C. Y làm mất màu nước Br2

D. X cú mạch khụng phõn nhỏnh