CHUYÊN ĐỀ BÀI TẬP AXIT CACBOXYLIC

CHƯƠNG II: CÁC DẠNG BÀI TẬP VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP CHUYÊN ĐỀ AXIT CACBOXYLIC Để giúp học sinh giải được các bài tập về axit cacboxylic, em xin chia chuyên đềthành 4 phần với các dạ

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC GIÁO DỤC

MỤC LỤC

Lời cảm ơn 0

A.MỞ ĐẦU 1

1 Lý do chọn chuyên đề 1

2 Cấu trúc đề tài 1

B NỘI DUNG 2

CHƯƠNG I: TÓM TẮT LÝ THUYẾT CHUYÊN ĐỀ AXIT CACBOXYLIC 2

1.1 Định nghĩa 2

1.2 Công thức 2

1.3 Danh pháp 2

1.4 Cấu tạo 2

1.5 Tính chất vật lý 3

1.6 Tính chất hoá học 3

1.6.1 Phản ứng ở nhóm chức - COOH (tính axit) 3

1.6.2 Phản ứng do nhóm OH của – COOH 4

1.6.3 Phản ứng ở gốc R 4

1.6.4 Phản ứng oxi hóa hoàn toàn 5

1.7 Điều chế 5

1.8 Ứng dụng 5

CHƯƠNG II: CÁC DẠNG BÀI TẬP VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP CHUYÊN ĐỀ AXIT CACBOXYLIC 6

1 Phần 1: Định nghĩa, danh pháp, công thức phân tử và công thức cấu tạo 6

1.1 Phương pháp giải 6

1.2 Ví dụ minh họa 6

1.2.1 Ví dụ minh họa có hướng dẫn 6

1.2.2 Ví dụ minh họa không có hướng dẫn 6

2 Phần 2: Tính chất vật lí 7

2.1 Phương pháp giải 7

2.2 Ví dụ minh họa 7

2.2.1 Ví dụ minh họa có hướng dẫn 7

2.2.2 Ví dụ minh họa không có hướng dẫn 8

3 Phần 3: Tính chất hóa học 8

3.1 Dạng 1: Tính chất chung của axit 8

3.1.1 Phương pháp giải 8

3.1.1.1 Phản ứng với dung dịch kiềm 8

3.1.1.2 Phản ứng với kim loại 9

3.1.1.3 Phản ứng với muối 9

3.1.1.4 So sánh tính axit 10

3.1.2 Ví dụ minh họa 11

3.1.2.1 Ví dụ minh họa có hướng dẫn 11

3.1.2.1.1 Phản ứng với dung dịch kiềm 11

3.1.2.1.2 Phản ứng với kim loại 11

3.1.2.1.3 Phản ứng với muối 11

3.1.2.1.4 So sánh tính axit 12

3.1.2.2 Ví dụ minh họa không có hướng dẫn 12

3.1.2.2.1 Phản ứng với dung dịch kiềm 12

3.1.2.2.2 Phản ứng với kim loại 13

3.1.2.2.3 Phản ứng với muối 14

3.1.2.2.4 So sánh tính axit 14

3.2 Dạng 2: Phản ứng đốt cháy 15

3.2.1 Phương pháp giải 15

3.2.2 Ví dụ minh họa 15

3.2.2.1 Ví dụ minh họa có hướng dẫn 15

3.2.2.2 Ví dụ minh họa không có hướng dẫn 16

3.3 Dạng 3: Phản ứng este hóa 17

3.3.1 Phương pháp giải 17

3.3.2 Ví dụ minh họa 18

3.3.2.1 Ví dụ minh họa có hướng dẫn 18

3.3.2.2 Ví dụ minh họa không có hướng dẫn 18

3.4 Dạng 4: Tính chất của gốc hiđrocacbon 19

3.4.1 Phương pháp giải 19

3.4.2 Ví dụ minh họa 19

3.4.2.1 Ví dụ minh họa có hướng dẫn 19

3.4.2.2 Ví dụ minh họa không có hướng dẫn 19

4 Phần 4: Điều chế và ứng dụng của axit cacboxylic 20

4.1 Phương pháp giải 20

4.2 Ví dụ minh họa 21

4.2.1 Ví dụ minh họa có hướng dẫn 21

4.2.2 Ví dụ minh họa không có hướng dẫn 21

CHƯƠNG III: XÂY DỰNG HỆ THỐNG BÀI TẬP AXIT CACBOXYLIC MỚI 21

1 Cơ sở lý luận 21

2 Hệ thống bài tập mới trong chuyên đề axit cacboxylic 22

CHƯƠNG IV: SỬ DỤNG BÀI TẬP HÓA HỌC TRONG DẠY HỌC CHUYÊN ĐỀ AXIT CACBOXYLIC 23

CHƯƠNG V: KIỂM TRA ĐÁNH GIÁ CHUYÊN ĐỀ AXIT CACBOXYLIC 27

1 Mục tiêu kiểm tra 27

2 Hình thức kiểm tra 27

3 Ma trận đề kiểm tra 27

4 Đề kiểm tra 32

5 Đáp án 33

C KẾT LUẬN 34

LỜI CẢM ƠN

Trên thực tế, không có sự thành công nào mà không gắn liền với sự hỗ trợ, giúp đỡ dù

ít hay nhiều, dù trực tiếp hay gián tiếp của người khác Sự giúp đỡ ấy vô cùng quý giá đốivới chúng em trên con đường tiến tới thành công

0

Bên cạnh nguồn tài liệu từ giáo viên, một số tài liệu cũng có đưa ra các bài tập về axitcacboxylic nhưng số lượng bài tập còn ít, chưa phân dạng cụ thể và chưa có hướng dẫn giảinhanh cho các bài tập đó Vì vậy cách giải bài tập bằng phương pháp trắc nghiệm kháchquan còn nhiều bỡ ngỡ đối với học sinh, thường các em giải theo phương pháp cũ nên rấtmất thời gian.

Trong Hóa học, mỗi bài tập có thể có nhiều phương pháp giải khác nhau, nếu biết lựachọn phương pháp hợp lý, học sinh sẽ rút ngắn được thời gian làm bài, tích cực và tự tinphát triển bản thân, đạt kết quả học tập cao hơn Do đó, việc tổng hợp các dạng bài tập và đề

ra phương pháp giải các dạng bài tập đó trong trường hợp tổng quát của người giáo viên làmột phần không thể thiếu trong việc củng cố kiến thức, rèn luyện những kĩ năng cơ bản chohọc sinh

Với những lí do trên, em đã chọn nội dung axit cacboxylic làm chuyên đề bài tập cho học sinh

2 Cấu trúc đề tài

Ngoài phần mở đầu, kết luận, nội dung chính của đề tài được trình bày trong 5

chương Chương 1: Tóm tắt lý thuyết chuyên đề

Chương 2: Các dạng bài tập và phương pháp giải bài tập

Chương 3: Xây dựng hệ thống bài tập mới

Chương 4: Sử dụng bài tập Hóa học trong dạy học

Chương 5: Kiểm tra đánh giá

1

Ví dụ: H-COOH, CH3-COOH,

b Ảnh hưởng của gốc R đến nhóm - COOH:

- Nếu R là gốc ankyl có hiệu ứng cảm ứng +I (đẩy electron) thì làm giảm tính axit Gốc R càng lớn hay bậc càng cao +I càng lớn, thì tính axit càng yếu Ví dụ: Tính axit giảm dần:

2

- Nếu trong gốc R có nhóm thế gây hiệu ứng cảm ứng (như F > Cl > Br > I hay NO2 > F > Cl

> OH) thì làm tăng tính axit Ví dụ: Tính axit tăng theo dãy sau

- Nếu có 2 nhóm -COOH trong 1 phân tử, do ảnh hưởng lẫn nhau nên cũng làm tăng tính axit

c Ảnh hưởng của nhóm -COOH đến gốc R

Nhóm -COOH hút electron gây ra hiệu ứng -I làm cho H đính ở C vị trí α trở nên linh động, dễ bị thế

Ví dụ:

1.5 Tính chất vật lý

* Nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối

- Axit có nhiệt độ sôi cao hơn Ancol có khối lượng phân tử tương đương vì phân tửaxit tạo được 2 liên kết H và liên kết H giữa các phân tử axit bền hơn liên kết H giữa cácphân tử Ancol Ta có nhiệt độ sôi của axit > ancol > andehit

và có tính kị nước

1.6 Tính chất hoá học

1.6.1 Phản ứng ở nhóm chức - COOH (tính axit)

- Phân tử axit có nhóm cacbonyl C = O hút e mạnh nên làm giảm mật độ e tự do trên nguyên

a Trong dung dịch nước điện li ra ion H + (H 3 O), làm đỏ giấy quỳ (axit yếu).

( R càng nhiều C, axit điện li càng yếu.)

b Phản ứng trung hoà

3

c Hoà tan kim loại đứng trước H

d Đẩy mạnh axit yếu hơn ra khỏi muối

1.6.2 Phản ứng do nhóm OH của - COOH

a Phản ứng este hoá với rượu

Phản ứng giữa axit axetic và rượu etylic là phản ứng thuận nghịch

Phương trình tổng quát phản ứng giữa axit cacboxylic và ancol

(Chiều thuận là chiều este hóa , chiều nghịch là phản ứng thủy phân)

b Phản ứng tạo thành anhiđrit axit

1.6.3 Phản ứng ở gốc R

a Phản ứng thế ở gốc no

Khi dùng photpho (P) làm xúc tác, Cl chỉ thế cho H ở cacbon bên cạnh nhóm cacboxyl

Ví dụ:

b Phản ứng thế ở gốc thơm: Nhóm cacboxyl ở vòng benzen định hường cho phản ứng thế

tiếp theo vào vị trí meta và làm cho phản ứng khó khăn hơn so với thế vào benzen:

c Phản ứng cộng vào gốc không no

4

+

Chú ý: Một số phản ứng dùng để nhận biết

- HCOOH có phản ứng tương tự như anđehit:

- Các axit không no còn có các tính chất của hiđrocacbon tương ứng:

1.6.4 Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

b Trong công nghiệp

- Người ta sản xuất axit axetic bằng cách lên men giấm

Dung dịch axit axetic 3-6% thu được khi lên men giấm dung dịch đường, ancol etylic dùnglàm giấm ăn

5

thức vật dưới dạng trieste của glixerol Muối natri của chúng được dùng làm xà phòng Cácaxit panmitic và axit stearic được trộn với paraphin làm nến.

Axit benzoic: Dùng để bảo quản thực phẩm, thuốc lá, keo dính; sản xuất phẩmnhuộm, dược phẩm và chất thơm Trong y học, dùng làm thuốc sát trùng, diệt nấm

Từ axit hữu cơ điều chế được các este, nhiều este có mùi thơm hoa quả, được dùnglàm hương liệu cũng như dung môi

CHƯƠNG II: CÁC DẠNG BÀI TẬP VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP CHUYÊN

ĐỀ AXIT CACBOXYLIC

Để giúp học sinh giải được các bài tập về axit cacboxylic, em xin chia chuyên đềthành 4 phần với các dạng bài tập cụ thể Đối với mỗi dạng bài tập em đã đưa ra các phươngpháp giải bài tập riêng giúp học sinh có thể áp dụng giải được các bài tập về axit cacboxylicmột cách nhanh chóng

1 Phần 1: Định nghĩa, danh pháp, công thức phân tử và công thức cấu tạo.

1.1 Phương pháp giải

- Đây là dạng bài tập lí thuyết, để giải đươc dạng này học sinh cần nắm chắc các kiến thức về định nghĩa, danh pháp, công thức phân tử và công thức cấu tạo của các loại axit cacboxylic

1.2 Ví dụ minh họa

1.2.1 Ví dụ minh họa có hướng dẫn

Câu 1: Axit đicacboxylic mạch không phân nhánh, có phần trăm khối lượng của các nguyên

tố tương ứng là %C = 40,668%; %H = 5,085%; còn lại là %O Công thức cấu tạo của axit là

Câu 1: Trong các đồng phân axit cacboxylic không no, mạch hở có công thức phân tử là

cấu tạo của X là:

của axit đó là

lượng Công thức phân tử của A là

- Đây là dạng bài tập dễ, để giảiđươc dạng bài tập này học sinh cần nắm chắc các kiến thức

về tính chất vật lí của axit cacboxylic và cơ sở để so sánh tính chất vật lý của các loại axitcacboxylic với nhau và với các hợp chất khác

- Nhiệt độ sôi: axit > ancol > andehit

2.2 Ví dụ minh họa

2.2.1 Ví dụ minh họa có hướng dẫn

Câu 1: Cho các chất: axit propionic (X), axit axetic (Y), ancol etylic (Z) và đimetyl ete (T)

Dãy gồm các chất được sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi là

7

A T, Z, Y, X B Z, T, Y, X.

Phân tích đề và hướng dẫn:

Vậy, các chất được sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi là T, Z, Y, X Chọn A

2.2.2 Ví dụ minh họa không có hướng dẫn

Câu 1: Dãy gồm các chất được sắp xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần từ trái sang phải là:

Câu 2: Bốn chất sau đây, chất có nhiệt độ sôi cao nhất là:

Câu 3: Trong bốn chất sau, chất nào tan dễ dàng trong nước nhất?

Câu 4: Chất có nhiệt độ sôi thấp nhất là

Câu 5: Cho các chất: axit propionic (X), ancol propylic (Y), fomanđehit (Z), axeton (T) Dãygồm các chất được sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi từ trái sang phải là:

- Phương trình tổng quát của phản ứng: R(COOH)x + xNaOH → R(COONa)x + xH2O

* Lưu ý:

- Tỉ lệ số mol NaOH (hoặc KOH): axit có thể được dùng để xác định số nhóm chức trong phân tử axit: + Nếu tỉ lệ = 1 thì axit tham gia phản ứng là axit đơn chức

+ Nếu tỉ lệ = n thì axit tham gia phản ứng là axit n chức

- Cô cạn dung dịch sau phản ứng thì chất rắn thu được gồm muối và kiềm dư (nếu có):

mchất rắn sau phản ứng = mmuối + mkiềm dư

3.1.1.2 Phản ứng với kim loại

- Axit cacboxylic phản ứng được với kim loại đứng trước H trong dãy hoạt động hóa học của

2

9

+= naxit → axit 2 chức R(COOH)2.

2

2

phân tử mỗi chất hữu cơ chứa một nhóm (-COOH)

2

< < ℎℎ

=> X, Y đều có chứa 1 nhóm (-COOH) và một trong hai chất X hoặc Y phải có chứa nhóm

(-OH) = => x là số nhóm chức axit (-COOH)

tử liên kết với hidro

- Để so sánh ta xét xem các hợp chất hữu cơ (HCHC) cùng nhóm chức chứa nguyên tử H linh động (VD: OH, COOH ) hay không

+ Nếu các hợp chất hứu cơ không cùng nhóm chức thì ta có tính axit giảm dần theo thứ tự:

+ Nếu các hợp chất hứu cơ có cùng nhóm chức thì ta phải xét xem gốc hydrocacbon của các HCHC đó là gốc đẩy điện tử hay hút điện tử:

+ Nếu các HCHC liên kết với các gốc đẩy điện tử (hyđrocacbon no) thì độ linh động của nguyên tử H hay tính axit của các hợp chất hữu cơ đó giảm

+ Nếu các HCHC liên kết với các gốc hút điện tử (hyđrocacbon không no, hyđrocacbon thơm) thì độ linh động của nguyên tử H hay tính axit của các hợp chất hữu cơ đó tăng

* Lưu ý:

- Gốc đẩy e; gốc hidro cacbon no (gốc càng dài càng phức tạp,càng nhiều nhánh thì tính axit

+ Gốc HC có liên kết 3 > gốc HC thơm > gốc HC chứa liên kết đôi

− ℎả ứ

10

+ F > Cl > Br > I độ âm điện càng cao hút càng mạnh

3.1.2 Ví dụ minh họa

3.1.2.1 Ví dụ minh họa có hướng dẫn

3.1.2.1.1 Phản ứng với dung dịch kiềm

Câu 1: Trung hòa 3g 1 axit cacboxylic no đơn chức, mạch hở cần dùng 100ml dd NaOH

0,5M Sau pư, khối lượng muối thu đc là bao nhiêu?

Phân tích đề và hướng dẫn:

Đề bài đã cho khối lượng axit, số mol NaOH Áp dụng phương pháp tăng giảm khối lượng

để tính được khối lượng muối sau phản ứng

3.1.2.1.2 Phản ứng với kim loại

Ví dụ 1: Cho Na dư tác dụng với a gam dung dịch CH3COOH Kết thúc phản ứng, thấy

Câu 1: Hỗn hợp X gồm axit axetic, axit fomic và axit oxalic Khi cho m gam X tác dụng với

Phân tích đề và hướng dẫn:

Đặt ẩn axit trong hỗn hợp, sử dụng phương pháp bảo toàn nguyên tố để giải bài toán

11

− = 2 = 15,6822,4 = 0,7 mol ⇒ a + b + 2c = 0,7.

2a + 12b + 12c = 0,4 ⇒ a = 0,1; b = 0,2; c = 0,2 ⇒ m = 33,2.

3.1.2.1.4 So sánh tính axit

Câu 1: Cho các chất sau C2H5OH(1), CH3COOH(2), COOH(3), C6H5OH(4), p-CH3

trong nhóm -OH của các chất trên

Phân tích đề và hướng dẫn:

Chia ra 3 nhóm: nhóm a (ancol):1,6; nhóm b (phenol): 4.5; nhóm c (axit): 2,3

Theo thứ tự ưu tiên thì ta có nhóm 1 < nhóm 2 < nhóm 3 So sánh gốc của từng nhóm:

benzen ko no) => hút e, (6) có hidro linh động hơn (1)

hút của 5 < 4 => tính axit của 5 < 4

2 =>1<6<5<4<2<3

3.1.2.2 Ví dụ minh họa không có hướng dẫn

3.1.2.2.1 Phản ứng với dung dịch kiềm

Câu 1: Trung hòa 9 gam một axit đơn chức bằng lượng vừa đủ NaOH thu được 12,3 gam muối Công thức cấu tạo của axit là

Câu 2: Để trung hòa hoàn toàn 4,8 gam hỗn hợp X gồm 2 axit hữu cơ cần a mol NaOH thu được 6,78 gam muối khan Giá trị của a là:

40ml dung dịch NaOH 1M Tổng khối lượng của muối thu được sau phản ứng là:

Câu 4: Hỗn hợp X gồm 2 axit cacboxylic Trung hòa m gam X bằng một lượng vừa đủ dung

12

dịch chứa 0,3 mol KOH và 0,4 mol NaOH thu được dung dịch Y Cô cạn dung dịch Y thuđược 56,6 gam chất rắn khan Giá trị của m là

3.1.2.2.2 Phản ứng với kim loại

Câu 1: Khi cho hỗn hợp gồm 2 axit ( A đơn chức, B hai chức đều no mạch hở ) có khối

lượng muối thu được là

Câu 2: Cho 9,2 gam hỗn hợp X gồm axit fomic và ancol etylic tác dụng với Na thì thu được 1

Câu 3: Một hỗn hợp X gồm axit axentic và ancol propylic đem tác dụng với Na vừa đủ thu

Câu 4: Hỗn hợp X gồm axit axentic và propan-2-ol cho 1 lượng X phản ứng vừa đủ với Na

Câu 5: Cho 13,8 gam hỗn hợp gồm axit fomic và etanol phản ứng hết với Na dư thu được V

3.1.2.2.3 Phản ứng với muối

13,95 gam muối của axit hữu cơ Công thức cấu tạo thu gọn của X là

Câu 4: Axit cacboxylic X mạch cacbon không phân nhánh và có công thức đơn giản nhất là C3H5O2 Khi cho 100 ml dung dịch axit X nồng độ 0,1M phản ứng hết với dung dịch NaHCO 3

axit mạnh nhất là

14

Câu 4: Cho axit cloaxetic, axit 2-clopropanoic, axit 3-clopropanoic sự sắp xếp nào sau đây đúng tính axit :

A axit cloaxetic axit < 2-clopropanoic axit < 3-clopropanoic

B axit 2-clopropanoic < axit 3-clopropanoic < axit cloaxetic

C axit 3-clopropanoic < axit 2-clopropanoic < axit cloaxetic

D axit 3-clopropanoic < axit cloaxetic < axit 2-clopropanoic

sếp nào sau đây đúng chiều tăng dần về tính axit của chất

- Dựa vào đặc điểm của phản ứng đốt cháy có thể kết luận loại axit tham gia phản ứng

hoặc không no, 1 liên kết đôi C = C, mạch hở, đơn chức:

- Khi giải bài toán về phản ứng đốt cháy axit cacboxylic cần phải căn cứ vào các đặc điểm

kể trên, kết hợp với các định luật bảo toàn nguyên tố, bảo toàn khối lượng, các công thứctính số nguyên tử C, H như trong bài toán đốt cháy các chất hữu cơ khác

3.2.2 Ví dụ minh họa

3.2.2.1 Ví dụ minh họa có hướng dẫn

15

Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol một axit cacboxylic đơn chức, cần vừa đủ V lít O2 (đkc),

Phân tích đề và hướng dẫn:

Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố khi có số mol các chất Gọi

Áp dụng ĐLBT nguyên tố => số mol O 2 cần là 0,2+0,6−0,2 = 0,3 => V = 0,3 22,4 = 6,72 lit

2

3.2.2.2 Ví dụ minh họa không có hướng dẫn

hoà a mol Y cần vừa đủ 2a mol NaOH Công thức cấu tạo thu gọn của Y là

Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp 2 axit cacboxylic là đồng đẳng kế tiếp thu được

Công thức cấu tạo của axit, biết mạch cacbon không phân nhánh là

Câu 4: Cho hỗn hợp X gồm 2 axit hữu cơ đơn chức, mạch hở, là đồng đẳng kế tiếp tác dụng

Câu 5: Trung hoà 3,88 gam hỗn hợp X gồm hai axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở bằng dung dịch NaOH, cô cạn toàn bộ dung dịch sau phản ứng thu được 5,2 gam muối khan Nếuđốt cháy hoàn toàn 3,88 gam X thì thể tích oxi (đktc) cần dùng là

16