CHUYÊN ĐỀ BÀI TẬP HIDROCACBON KHÔNG NO

Có hàng chục triệu hợp chất hữu cơ khác nhau được phân thành 2 loại: các hidrocacbon và dẫn xuất của hidrocacbon. Trong đó hydrocacbon chia làm 2 loại: hidrocacbon no và hidrocacbon không no. Việc hiểu rõ nội dung, kiến thức cơ bản từ đó giải quyết được các bài tập về hiđrocacbon không no là vô cùng cần thiết đối với một sinh viên sắp bước vào kì thực tập. Em có thể sử dụng những kiến thức tìm hiểu được đưa ra các dạng bài tập không chỉ đáp ứng nội dung học trên lớp mà còn là những bài tập áp dụng, giải quyết các câu hỏi trong thực tế cuộc sống.

Hà Nội, 12/2018

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI

TRƯỜNG ĐẠI HỌC GIÁO DỤC

CHUYÊN ĐỀ: HIDROCACBON KHÔNG NO Học phần: DẠY HỌC BÀI TẬP HÓA HỌC PHỔ THÔNG

MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN

DANH MỤC VIẾT TẮT

A MỞ ĐẦU

1 Lý do chọn chuyên đề 5

B NỘI DUNG 1 Tóm tắt lý thuyết 6

1.1 Anken 6

1.2 Ankandien 9

1.3 Ankin 11

2 Phân loại dạng bài tập 14

2.1 bài tập về đồng phân danh pháp 14

2.2 Phản ứng oxi hoá của hidrocacbon không no 16

2.3 Phản ứng cộng 17

2.4 Phản ứng tách 18

2.5 phản ứng trùng hợp 18

2.6 Bài tập chuỗi phương trình phản ứng 19

3 Các phương pháp giải bài tập 19

4 Bài tập mới 21

5 Giáo án áp dụng 22

6 Kiểm tra đánh giá 28 KẾT LUẬN

TÀI LIỆU THAM KHẢO

LỜI CẢM ƠN

Thực tế luôn cho thấy sự trưởng thành của mỗi người đều cần có những sự hỗtrợ từ những người xung quanh Trong suốt quá trình học tập em đã nhận được sựhướng dẫn tận tình của cô và cảm thấy mình hiểu biết và trưởng thành hơn rất nhiều.Những bài giảng của cô không chỉ sâu sắc và đa dạng kiến thức mà còn rèn luyện chochúng em nhiều kĩ năng, hiểu biết về những kinh nghiêm sống cho việc học tập vàlàm việc sau này

Với tấm lòng biết ơn vô cùng sâu sắc, em xin gửi lời cảm ơn chân thành nhấtđến cô đã dùng tri thức và tâm huyết của mình để có thể trao cho chúng em nhữngkiến thức và bài học quý báu suốt quãng thời gian học tập

Bài tiểu luận còn nhiều thiếu sót, em rất mong nhận được ý kiến đóng góp củathầy cô để bài luận được hoàn thiện hơn

Em xin chân thành cảm ơn!

mà còn là những bài tập áp dụng, giải quyết các câu hỏi trong thực tế cuộc sống.

Vì vậy em đã chọn chuyên đề “ Hidrocacbon không no” làm nội dung của bài tiểuluận học phần “Dạy học bài tập Hóa học phổ thông” với mong muốn có cái nhìn kháiquát và sau sắc hơn về hóa học, trâu dồi kiến thức, đồng thời tổng hợp những kiếnthức cơ bản và dạng bài tập cũng như phương pháp giải bài tập của chuyên đề này,góp một phần nhỏ vào việc nâng cao chất lượng dạy và học Hóa học

B NỘI DUNG

1 Tóm tắt lý thuyết

1.1 Anken (olefin)

- Đồng đẳng: Anken là hidrocacbon không no, mạch hở chứa một nối đôi C = C

trong phân tử, công thức chung là CnH2n (n ≥ 2)

- Danh pháp

 Tên thông thường: Anken = Tên ankan tương ứng bỏ đuôi an + ilen

 Tên thay thế: Tên anken = số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính+ số chỉ vị trí nối dôi + en

+ Chọn mạch C dài nhất có chứa nối đôi làm mạch chính

+ Đánh sô thứ tự trên C của mạch chính sao cho C mang nối đôi có số thứ

tự nhỏ nhất

- Cấu tạo: trong phân tử anken hai nguyên tử C mang nối đôi ở trạng thái lai hóa

sp2 (lai hóa tam giác)

 Đồng phân vị trí liên kết đôi

 Đồng phân hình học: Điều kiện để có đồng phân hình học là phải có nối đôiC=C trong phân tử; mỗi nguyên tử mang nối đôi phải mang hai nhóm thế(hay nguyên tử) khác nhau

Mạch chính nằm cùng một phía ta có đồng phân cis, nếu mạch chính nằm khác phía ta

có đồng phân trans

- Tính chất hóa học: Liên kết л kém bền gây ra những phản ứng hóa học đặc

trưng của anken là phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp

 Phản ứng cộng

+ Cộng H2 tạo ankan

CnH2n + H2 CnH2n+2

+ Cộng với halogen tạo dẫn xuất halogen

CnH2n + X2 → CnH2nX2

Phản ứng anken làm mất màu dung dịch brom được dùng làm phảm ứng để nhậnbiết anken

PTHH: CH2 = CH2 + Br2 → BrCH2 = CH2Br (nâu đỏ) (không màu)

Chú ý: Từ C3H6 trở đi phản ứng cộng theo quy tắc Maccopnhicop Khi đó sản

phẩm chính là X- hoặc OH- gắn vào C bậc cao hơn

CH3 – CH – CH3 (sản phẩm chính)VD: CH3 – CH = CH2 + HCl Cl

CH3 – CH2 – CH2 – Cl (sản phẩm phụ)

 Phản ứng oxi hóa

+ Phản ứng oxi hóa hoàn toàn:

PTHH: 2CnH2n + 3nO2 2nCO2 + 2nH2O ( nCO2 = nH2O)

+ Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: Làm mất màu dung dịch KMNO4

PT: 3CH2 = CH2 + 4H2O + 3KMnO4 → 3HO – CH2 – CH2 – OH + 2MnO2 + 2KOH

1.2 Ankadien (diolefin)

- Định nghĩa: Ankandien là hidrocacbon mạch hở chứa 2 nối đôi trong phân tử,

có công thức chung là CnH2n-2 (n ≥ 3)

- Phân loại: Tùy theo vị trí tương hỗ của hai nối đôi chia ankandien làm 3 loại:

 Ankandien có 2 liên kết đôi liền nhau

 Ankandien có 2 liên kết đôi cách nhau một liên kết đơn (nối đôi liên hợp)

 Ankandien có 2 liên kết đôi cách nhau nhiều liên kết đơn

 Phản ứng oxi hóa

+ Oxi hóa hoàn toàn

CnH2n-2 + (3n - 1)/2O2 → nCO2 + (n - 1)H2O

Đặc điểm của phản ứng đốt cháy ankađien: nCO2 > nH2O

nCO2 - nH2O = nankađien

+ Oxi hóa không hoàn toàn

Ankađien cũng làm mất màu dung dịch thuốc tím (KMNO4) ở ngay nhiệt độthường

- Định nghĩa: Ankin là hiđrocacbon không no, mạch hở trong phân tử có chứa 1

liên kết ba C ≡ C còn lại là các liên kết đơn Công thức tổng quát của ankin:CnH2n-2 (n ≥ 2)

Ankin có các loại đồng phân: đồng phân bixicloankan (n ≥ 4), đồng phân vị tríliên kết ba (n ≥ 4); đồng phân mạch C (n ≥ 5); đồng phân xicloanken, đồng phânankađien.

- Cấu trúc: Trong các phân tử ankin hai nguyên tử C mang liên kết ba ở trạng

thái lai hóa sp Liên kết ba là tập hợp của 2 liên kết π và 1 liên kếtб

Hai nguyên tử C mang liên kết ba và hai nguyên tử liên kết trực tiếp

với nó nằm trên một đường thẳng

- Đồng phân: Ankin từ C4 trở đi có đồng phân vị trí nhóm chức, từ C5 trở đi có

2 Phân loại dạng bài tập

2.1 Bài toán về đồng phân danh pháp

Bài 1: Anken X có CTCT: CH3 – CH2 – C(CH3) = CH – CH3 Tên của X là:

Trường hợp mạch anken có nhánh, cách đọc tên qua 2 bước như sau:

- Bước 1: Đánh số thứ tự cacbon bắt đầu từ phía đầu mạch gần nối đôi

- Bước 2: Gọi tên theo tên thay thế:

Tên anken = số chỉ vị trí nhánh+ tên nhánh +tên mạch chính +số chỉ vị trí nối đôi + en (5) (4) (3) (2) (1)

Bài 4: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo, mạch hở có công thức phân tử C6H10 tác dụng

với H2 dư (Ni,t˚) thu được sản phẩm là iso – hexan?

A 7

B 8

2.2 Phản ứng oxi hoá của hidrocacbon không no

Bài 1 :Hỗn hợp X gồm etilen, metan, propin và vinylaxetilen có tỉ khối so với là 17.

Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol hỗn hợp X rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào dungdịch dư thì khối lượng bình tăng thêm m g Giá trị của m là :

Bài làm

Gọi công thức chung của X là

Đáp án D

Bài 2 Đốt cháy hoàn toàn 2,24l (dktc) hỗn hợp khí X gồm và thu được 6,16g và

4,14g Số mol của trong hỗn hợp X là:

Bài 1: Cho 3,12g ankin X phản ứng 0,1mol (xúc tác ,), thu được hỗn hợp Y chỉ có hai

hidrocacbon Công thức phân tử của X là:

Bài làm:

Hỗn hợp Y chỉ có hai hidrocacbon Anken và ankin (dư)

Đáp án A

Bài 2: Cho 3,12g ankin X phản ứng 0,1mol (xúc tác ,), thu được hỗn hợp Y chỉ có hai

hidrocacbon Công thức phân tử của X là:

Bài làm:

Hỗn hợp Y chỉ có hai hidrocacbon Anken và ankin (dư)

Đáp án A

Bài 3 Đun nóng hỗn hợp khí gồm 0,06 mol và 0,04 mol với xúc tác Ni, sau một thời

gian thu được hỗn hợp khí Y Dẫn toàn bộ hỗn hợp khí Y lội từ từ qua bình đựng dungdịch brom (dư) thì còn lại 0,448l hỗn hợp khí Z (dktc) có tỉ khối so với là 0,5 Khối lượng của bình đựng dung dịch brom tăng là:

A 1,04 g B 1,32 g C 1,64 g D 1,20 g

2.4 Phản ứng tách

Bài 1 Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm và (số mol mỗi chất bằng nhau) thu được

0,09 mol Nếu lấy cùng một lượng hỗn hợp X như trên tác dụng với một lượng dưdung dịch trong , thì khối lượng kết tủa thu được lớn hơn 4g Công thức cấu tạotrong X lần lượt là:

Phân tích và giải đề:

Số mol của và bằng nhau là a mol

Có số mol bài cho là 0,09 mol => Số mol của C trong hỗn hợp từ đó tính được a

Giả sử có phản ứng với dung dịch trong tạo kết tủa, khi đó

cả cũng phải có phản ứng với AgNO3 => C3H4 và C4H4 đều có liên kết 3 ở đầu mạch Đáp án : C

Bài 2: X là một hidrocacbon mạch hở tác dụng được với dung dịch dư tạo ra kết tủa

vàng Biết rằng 0,1 mol X làm mất màu vừa hết 300ml dung dịch 1M, tạo dẫn xuất cóchứa 90,22% brom về khối lượng Công thức cấu tạo của X là:

2.5 Phản ứng trùng hợp

2.6 Bài tập chuỗi phương trình phản ứng

Bài 1: Cho sơ đồ chuyển hóa :

CH4 A B D Cao sư buna

Xác định công thức cấu tạo thu gọn của A, B, D Viết các PTHH thực hiện chuyển hóatrên, ghi rõ điều kiện phản ứng

3 Các phương pháp giải bài tập

3.1 Phương pháp tính theo công thức và phương trình phản ứng

3.2. Phương pháp bảo toàn khối lượng

3.3. Phương pháp tăng giảm khối lượng

3.4. Phương pháp bảo toàn electron

3.5. Phương pháp dùng các giá trị trung bình

Bài tập ví dụ:

Bài 1: Dẫn 3,36 lít hỗn hợp X gồm 2 anken là đồng đẳng kế tiếp vào bình brom dư,

thấy khối lượng bình tăng thêm 7,7 gam Tìm CTPT của 2 anken?

Khối lương bình brom tăng là khối lượng của 2 anken:

=> = => = 3,67

Vậy CTPT của 2 anken kế tiếp là C3H6 và C4H8

 Bài toán áp dụng phương pháp tăng giảm khối lượng

Bài 2: Một hỗn hợp khí X gồm 1 ankin A và 1 hidrocanbon B Đốt cháy 1,12 lít X thu

được 2,912 lít CO2 và 2,52g H2O

a, Xác định CTPT của A và B (đktc)

b, Viết phản ứng điều chế B từ A

Bài làm

a, = 0,14 mol ;

 > => trong hỗn hợp có ankan => B là ankan

PTHH: 2CnH2n + 3nO2 2nCO2 + 2nH2O (1)

Bài 3 :

4 Bài tập mới

4.1 Bài tập thực tiễn, sản xuất

Bài 1: Từ lâu người ta đã biết xếp một số quả chín vào giữa sọt quả xanh thì toàn

bộ sọt quả xanh sẽ nhanh chóng chín đều Tại sao vậy ?

Giải: Trong quá trình chín trái cây đã thoát ra một lượng nhỏ khí etilen Etilen sinh ra có tác dụng xúc tác quá trình hô hấp của tế bào trái cây và làm cho quả mau chín Nắm được bí quyết đó người ta có thể làm chậm quá trình chín của trái cây bằng cách làm giảm nồng độ etilen do trái cây sinh ra Điều này đã được sử dụng để bảo quản trái cây không bị chín nẫu khi vận chuyển xa Ngược lại khi cần cho quả mao chín, người ta thêm etilen vào kích thích quá trình hô hấp của tế bào trái cây.Ngày nay người ta dùng khí đá cho vào thùng trái cây để làm trái cây mau chín vì khi có hơi nước khí đá tác dụng trong môi trường ẩm sinh ra etilen làm trái cây mau chín

Câu 2: Vì sao ném đất đèn xuống ao làm cá chết ?

Giải thích

Đất đèn có thành phần chính là canxi cacbua CaC2, khi tác dụng với nước sinh ra khí axetilen và canxi hiđroxit:

PTHH: CaC2 + 2H2 C2H2 + Ca(OH)2

Axetilen có thể tác dụng với nước tạo ra anđehit axetic, chính chất này làm tổn

thương đến hoạt động hô hấp của cá vì vậy có thể làm cá chết

Câu 3: Tại sao người ta dùng khí axetilen để hàn và cắt kim loại?

Axetilen cháy trong oxi tạo ngọn lửa có nhiệt độ khoảng 3000 nên được dùngtrong đèn xì axetylen-oxy để hàn cắt kim loại

PTHH: 2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O

5 Giáo án áp dụng

CHUYÊN ĐỀ HIDROCACBON KHÔNG NO, MẠCH HỞ

I Nội dung chuyên đề

1 Đồng đẳng, đồng phân (1 tiết)

2 Tính chất hóa học (2 tiết)

- Tiết 1: Phản ứng cộng, phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

- Tiết 2: Phản ứng trùng hợp của anken, ankandien, phản ứng đốt cháy, phản ứng

đime hóa của ankin, phản ứng thế bởi ion kim loại của axetilen và ank-1-in

- Gọi được tên thường và tên thay thế của hidrocacbon không no

- Nêu được tính chất vật lý chung của hidrocacbon không no

- Áp dụng thành thạo quy tắc Mac-cop-nhi-cop

- Giải thích được phương pháp điều chế anken, ankandien, ankin trong phòng thí

nghiệm và trong công nghiệp

Thái độ

- Ứng dụng anken, ankadien và ankin vào mục đích phục vụ đời sống và sản

xuất

- Có ý thức bảo vệ môi trường

Định hướng năng lực được hình thành

- Năng lực sử dụng ngôn ngữ hóa học

- Năng lực vận dụng kiến thức hóa học vào cuộc sống

2 Chuẩn bị của GV và HS

- Chuẩn bị của GV

+ Bang điện tử, giáo án, phiếu học tập

+ Hình ảnh cấu tạo liên kết đôi, ba, ứng dụng của hidrocacbon không no, chai nhựa từ hợp chất của anken

+ Dụng cụ thí nghiệm

- Chuẩn bị của HS

+ Kiến thức về hidrocacbon no

+ Nghiên cứu nội dung về hidrocacbon không no

KẾ HOẠCH BÀI DẠY

Tiết 1:

ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP CỦA

ANKEN, ANKADIEN, ANKIN

I Mục tiêu

1 Kiến thức

- Nêu được các khái niệm chung của dãy đồng đẳng anken, ankadien và ankin

- Nêu được đặc điểm cấu của hidrocacbon không no

- Phân biệt được CTPT và CTCT của hidrocacbon không no với hidrocacbon no

- Giải thích được tại sao anken có nhiều đồng phân hơn ankan

2 Kỹ năng

- Viết được các đồng phân của anken, ankadien và ankin

- Đọc tên được các hidrocacbon không no và từ tên gọi viết được CTCT

3 Thái độ

+ Bang điện tử, giáo án, phiếu học tập

+ Hình ảnh cấu tạo liên kết đôi, ba

2 Chuẩn bị của HS

+ Kiến thức về đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

+ Nghiên cứu, thảo luận nhóm (3 nhóm) về các hidrocacbon không no

Nhóm 1: Anken

Nhóm 2: Ankadiken

Nhóm 3: Ankin

III Tiến trình dạy học

1 Nội dung bài học

 Hoạt động 2: Từng nhóm lên báo cáo về sản phẩm của nhóm mình, GV hướng dẫn và chỉnh sửa

Hoạt động của GV và HS Nội dung kiến thức

Hoạt động 1: Tìm hiểu chung (5 phút)

GV phát phiếu học tập cho mỗi

Đồng đẳng

C2H4C3H6C4H8

…….

C3H4(CH2=C=CH2)

C3H4C4H6C5H8

C2H2(CH≡CH)

C3H4C4H6C5H8

CT chun g

GV mời đại diện các nhóm trình bày

kết quả của nhóm minh, yêu cầu các

nhóm còn lại nhân xét GV kết luận

và bổ sung kiến thức còn thiếu

Yêu cầu các nhóm khác hoàn thiện

phiếu học tập của nhóm mình

Câu hỏi: Đặc điểm chung của các

hidrcacbon không no?

Đặc điểm cấu tạo

Mạch

hở, có1lkC=C,

1 liênkết

Mạch hở, có

2 liên kếtC=C, có 2liên

Mạch

hở, có 2liên kết

Hoạt động 2: Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

GV yêu cầu HS cho biết CTCT của

but-1-in và but-2-in khác nhau như

thế nào?

Nhận xét: Có 2 loại đồng phân cấu

tạo là đồng phân mạch cacbon và

đồng phân vị trí liên kết đôi, ba

Chú ý: Anken và ankadien còn có

đồng phân hình học (GV trình chiếu

mô hình phân tử đồng phân cis –

trans của but-2-en lên màn hình)

Đồng phân trans: Khi mặt chính nằm ở khácphía của liên kết C=C

GV yêu cầu HS tóm lược cách gọi

tên anken, ankadien, ankin theo

danh pháp thường và danh pháp

thay thế

VD:

3 Danh phápTên thường:

Tên anken = tên ankan đổi đuôi an thành ilenTên ankin = tên các gốc ankyl + axetilenVD: CH2=C=CH2 anlen

GV phát cho mỗi nhóm một tập các

CTCT hoặc tên gọi của các

hidrocacbon không no Mỗi nhóm sẽ

có 2 phút suy nghĩ sau đó lên dán

vào phần bảng của nhóm mình, nối

CTCT tương ứng với tên gọi (chú ý

có thể thừa phiếu)

Đội nào ghép nhanh và chính xác

nhất sẽ chiến thắng

CH2 = CH – CH = CH2 Đivilyl Butan – 1,3 - đienCH2 = C – CH = CH2 2–metylbuta-1,3-dien CH3

CH3 – C ≡ CH MetylaxetilenCH2 = C = CH2 Propadien AnlenH3C CH3 Cis – 2 – buten

- Đọc phần tính chất hóa học của anken, ankadien, ankin

4 Rút kinh nghiệm tiết giảng

6 Kiểm tra đánh giá

Có nhiều phương pháp để kiểm tra mức độ nắm vững kiến thức của học sinh saukhi hoàn thành chuyên đề Đối với chuyên đề Hidrocacbon không no, sau khi họcxong chuyên đề này học sinh cần làm một bài kiểm tra 45 phút trên lớp Cấu trúc bàikiểm tra được thể hiện ở bảng dưới đây:

Bảng cấu trúc đề kiểm tra phần Hidrocacbon không no

Nhận biết

Bậc 2: Thônghiểu

Bậc 3: Vậndụng thấp

Bậc 4: Vậndụng caoSố

câu Điểm

Sốcâu Điểm

Sốcâu Điểm

Số câu Điểm

Câu 1: (thông hiểu) Những hợp chất nào sau đây có đồng phân hình học?

CH3CH=CH2 (I) ; CH3CH=CHCl (II); CH3CH=C(CH3)2 (III);

C2H5-C(CH3)=C(CH3)-C2H5 (IV); C2H5-C(CH3)=CCl-CH3 (V)

A (I), (IV), (V)

B (II), (IV), (V)

C (III); (IV)

D (II), (III), (IV), (V)

Câu 2: (nhận biết) Chọn định nghĩa đầy đủ:

A Ankin là hợp chất hữu cơ mạch hở có liên kết C = C

B Ankin là hidrocacbon không no, mạch hở chỉ có một liên kết C = C

C Ankin là hidrocacbon không no, mạch hở chứa liên kết C ≡ C

D Ankin Ankin là hidrocacbon mạch hở đồng phân của đien

Câu 3: (vận dụng thấp) Một hidrocacbon X cộng hợp với HCl theo tỉ lệ 1 : 1 tạo sảnphẩm có thành phần khối lượng Clo là 45,223% CTPT của X là: