Mặt khác, thủy phân không hoàn toàn X, thu được hỗn hợp các amino axit và các peptit trong đó có Gly-Ala-Val.. Mặt khác, thủy phân không hoàn toàn X, thu được hỗn hợp các amino axit và
Trang 1Thầy phạm Minh Thuận Sống là để dạy hết mình 1
CHƯƠNG 3 – AMINO AXIT – PEPTIT – PROTEIN
DẠNG 1: LÍ THUYẾT ĐẾM
Câu 1 - 2018 – 204: Thủy phân hoàn toàn 1 mol peptit mạch hở X, thu được 2 mol Gly, 2
mol Ala và 1 mol Val Mặt khác, thủy phân không hoàn toàn X, thu được hỗn hợp các
amino axit và các peptit (trong đó có Gly-Ala-Val) Số CTCT phù hợp với tính chất của X
là
Câu 2 - 2018 – 204: Hợp chất hữu cơ X (C5H11O2N) tác dụng với dung dịch NaOH dư, đun nóng thu được muối natri của α-amino axit và ancol Số CTCT của X là
Câu 3 - 2018 – 204: Hợp chất hữu cơ X (C8H15O4N) tác dụng với dung dịch NaOH dư, đun nóng, thu được sản phẩm hữu cơ gồm muối đinatri glutamat và ancol Số CTCT của X
là
Hướng dẫn:
Câu 1 (2017 – 202)
Thủy phân hoàn toàn 1 mol peptit mạch hở X, thu được 2 mol Gly, 2 mol Ala và 1 mol Val nên X là pentapeptit được tạo nên từ 2 phân tử Gly, 2 phân tử Ala, 1 phân tử Val
Mặt khác, thủy phân không hoàn toàn X, thu được hỗn hợp các amino axit và các peptit
(trong đó có Gly-Ala-Val) nên X có cấu tạo là: Gly-Ala-Gly-Ala-Val hoặc Ala-Gly-Gly-Ala-Val hoặc Gly-Ala-Gly-Gly-Ala-Val-Gly-Ala hoặc Gly-Ala-Gly-Gly-Ala-Val-Ala-Gly hoặc Gly-Gly-Ala-Gly-Gly-Ala-Val-Ala hoặc Ala-Gly-Ala-Val-Gly
Chọn D
Câu 2 (2017 – 203)
X tác dụng với dung dịch NaOH dư, đun nóng thu được muối natri của α-amino axit và ancol nên X là este của −amino axit X có công thức cấu tạo là: NH2
NH CH COOCH CH CH hoặc NH CH COOCH(CH )CH2 2 3 3 hoặc CH (NH )CHCOOCH CH3 2 2 3 hoặc CH CH (NH )CHCOOCH3 2 2 3 hoặc CH (NH )C(CH )COOCH3 2 3 3
Chọn C
Câu 3 (2017 – 204)
Trang 2Thầy phạm Minh Thuận Sống là để dạy hết mình 2
X tác dụng với dung dịch NaOH dư, đun nóng, thu được sản phẩm hữu cơ gồm muối
đinatri glutamat và ancol nên X là este của axit glutamic và ancol
TH1: X là mono este thì X có cấu tạo là: HOOC(CH ) (NH )CH COOCH CH CH2 2 2 − 2 2 3 hoặc
HOOC(CH ) (NH )CH COOCH(CH ) − hoặc CH CH CH OCO(CH ) (NH )CH COOH3 2 2 2 2 2 − hoặc CH(CH ) OCO(CH ) (NH )CH COOH3 2 2 2 2 −
TH2: X là đi este thì X có cấu tạo là: C H OCO(CH ) (NH )CH COOCH2 5 2 2 2 − 3 hoặc
CH OCO(CH ) (NH )CH COOC H −
Chọn B
Bài tập về nhà
Câu 1. Ứng với công thức phân tử C2H7O2N có bao nhiêu chất vừa phản ứng được với dung dịch NaOH, vừa phản ứng được với dung dịch HCl?
Câu 2 (2017 – 202) Thủy phân không hoàn toàn peptit Y mạch hở, thu được hỗn hợp sản
phẩm trong đó có chứa các đipeptit Gly-Gly và Ala-Ala Để thủy phân hoàn toàn 1 mol Y cần 4 mol NaOH, thu được muối và nước Số công thức cấu tạo phù hợp với Y là
Câu 3 - 2018 – 204: Hợp chất hữu cơ X (C8H15O4N) tác dụng với dung dịch NaOH dư, đun nóng, thu được sản phẩm hữu cơ gồm muối đinatri glutamat và ancol Số CTCT của X
là
Hướng dẫn:
Câu 1
Chọn D
Câu 2 (2017 – 202)
Để thủy phân hoàn toàn 1 mol Y cần 4 mol NaOH nên Y là tetrapeptit
Thủy phân không hoàn toàn peptit Y mạch hở, thu được hỗn hợp sản phẩm trong đó có chứa các đipeptit Gly-Gly và Ala nên Y có công thức là Gly-Gly-Ala hoặc Ala-Ala-Gly-Gly
Trang 3Thầy phạm Minh Thuận Sống là để dạy hết mình 3
Chọn C
Câu 3 (2017 – 204)
X tác dụng với dung dịch NaOH dư, đun nóng, thu được sản phẩm hữu cơ gồm muối
đinatri glutamat và ancol nên X là este của axit glutamic và ancol
TH1: X là mono este thì X có cấu tạo là: HOOC(CH ) (NH )CH COOCH CH CH2 2 2 − 2 2 3 hoặc
HOOC(CH ) (NH )CH COOCH(CH ) − hoặc CH CH CH OCO(CH ) (NH )CH COOH3 2 2 2 2 2 − hoặc CH(CH ) OCO(CH ) (NH )CH COOH3 2 2 2 2 −
TH2: X là đi este thì X có cấu tạo là: C H OCO(CH ) (NH )CH COOCH2 5 2 2 2 − 3 hoặc
CH OCO(CH ) (NH )CH COOC H −
Chọn B
DẠNG 2: LÍ THUYẾT TÌM CHẤT
Câu 1: (sở Bắc Giang lần 1 2019 mã 204) Kết quả thí nghiệm của các dung dịch X, Y, Z,
T với thuốc thử được ghi lại trong bảng sau:
Mẫu
thử
T Dung dịch AgNO3 trong NH3 đun
nóng
Kết tủa Ag trắng bạc
Các dung dịch X, Y, Z, T lần lượt là
A Hồ tinh bột, anilin, axit axetic, metyl fomat
B Hồ tinh bột, metyl fomat, axit axetic, anilin
C Hồ tinh bột, anilin, metyl fomat, axit axetic
D Anilin, hồ tinh bột, axit axetic, metyl fomat
Câu 2: (sở Bắc Giang lần 1 2019 mã 201) Cho sơ đồ sau:
X (C4H9O2N) o
NaOH, t +
⎯⎯⎯⎯→X1 ⎯⎯⎯→ + HCl dö X2 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ + CH OH/ HCl khan 3 X3 ⎯⎯⎯→ + KOH H2N-CH2COOK
Chất X 2 là
A H2N-CH2-COOH B H2N-CH2-COOC2H5
Trang 4Thầy phạm Minh Thuận Sống là để dạy hết mình 4
C H2N-CH2-COONa D ClH3N-CH2COOH
Câu 3: (Sở Đà Nẵng lần 1 2019) Chất X có công thức phân tử C8H15O4N Cho X tác dụng
với dung dịch NaOH dư, thu được C2H6O, CH4O và chất Y (là muối natri của α-amino axit
Z mạch hở, không phân nhánh) Kết luận nào sau đây không đúng?
A X thuộc loại hợp chất este của amino axit
B Có hai công thức cấu tạo của X thỏa mãn
C Y được dùng làm gia vị thức ăn
D Dung dịch chất Z làm quỳ tím chuyển sang màu hồng
Hướng dẫn:
Câu 1: (sở Bắc Giang lần 1 2019 mã 204) Chọn A
X tạo màu xanh tím với I2 nên X là hồ tinh bột, loại D
Y tạo kết tủa trắng với Br2 nên Y là anilin, loại B
Z tác dụng với NaHCO3 có khí nên Z là axit, loại C
Câu 2 (sở Bắc Giang lần 1 2019 mã 201) Chọn D
X1: H2NCH2COONa⎯⎯⎯→+HCl dö X2: ClH3NCH2COOH⎯⎯⎯⎯⎯⎯→+CH OH/ HCl khan 3 X3:
ClH3NCH2COOCH3
Câu 3 (Sở Đà Nẵng lần 1 2019) Chọn C
Công thức cấu tạo của X là CH3-OOC-(CH2)2-CH(NH2)-COO-C2H5
C Sai, Y không được dùng làm gia vị thức ăn
Bài tập về nhà
Câu 1: (THPT Thái Phiên – Hải Phòng lần 1 2019) Chất X có công thức phân tử
C4H9O2N, cho biết:
(a) X + NaOH → Y + CH4O (b) Y + HCl → Z + NaCl
Công thức cấu tạo của X và Z lần lượt là
A CH3CH(NH2)COOCH3 và CH3CH(NH2)COOH
B CH3CH(NH2)COOCH3 và CH3CH(NH3Cl)COOH
C H2NCH2COOC2H5 và ClH3NCH2COOH
Trang 5Thầy phạm Minh Thuận Sống là để dạy hết mình 5
D H2NCH2CH2COOCH3 và CH3CH(NH3Cl)COOH
Câu 2: (sở Quảng Nam lần 1 2019) Bảng dưới đây ghi lại hiện tượng khi làm thí nghiệm
với các chất sau ở dạng chất lỏng nguyên chất hoặc dung dịch trong nước: X, Y, Z, T, G
Y, Z, T Dung dịch AgNO3 trong NH3, đun
nóng
Tạo kết tủa Ag
Các chất X, Y, Z, T, G lần lượt là
A axit fomic, etyl fomat, glucozơ, axit glutamic, etyl amin
B axit fomic, etyl axetat, glucozơ, axit glutamic, etyl amin
C axit glutamic, etyl fomat, glucozơ, axit fomic, metyl amin
D axit glutamic, etyl fomat, fructozơ, axit fomic, anilin
Câu 3: (THPT Thái Phiên – Hải Phòng lần 1 2019) Thủy phân hoàn toàn 1 mol peptit
mạch hở X chỉ thu được 3 mol Gly, 1 mol Ala và 1 mol Val Mặt khác, khi thủy phân không hoàn toàn X thì thu được được tripeptit Y Phát biểu nào sau đây là đúng?
A Phân tử khối của X là 431
B Số liên kết peptit trong phân tử X là 5
C X phản ứng với Cu(OH)2 trong dung dịch NaOH thu được dung dịch màu xanh lam
D Trong Y luôn có ít nhất một mắt xích Gly
Hướng dẫn:
Câu 1: (THPT Thái Phiên – Hải Phòng lần 1 2019) Chọn B
CH3CH(NH2)COOCH3 +NaOH → CH CH NH COONa C 3 ( 2) + H 3 O H
CH3CH(NH2)COONa + 2HCl → CH3CH(NH3Cl)COOH + NaCl
Câu 2: (sở Quảng Nam lần 1 2019) Chọn C
G làm quỳ chuyển xanh nên G không phải anilin, loại D
Y có phản ứng tráng bạc nên Y không thể là etyl axetat, loại B
T có phản ứng tráng bạc nên T không phải là axit glutamic, loại A
Câu 3: (THPT Thái Phiên – Hải Phòng lần 1 2019) Chọn D
Trang 6Thầy phạm Minh Thuận Sống là để dạy hết mình 6
Thủy phân hoàn toàn 1 mol peptit mạch hở X chỉ thu được 3 mol Gly, 1 mol Ala và 1
mol Val nên X là pentapeptit, vậy X có 4 liên kết peptit, loại B
X có 3 phân tử Gly nên tripeptit Y luôn có ít nhất 1 phân tử Gly
DẠNG 3: AMINO AXIT CHO QUA LẦN LƯỢT HCl, NaOH
Câu 1 (chuyên Trần Phú – Hải Phòng 2019 lần 2) Cho 14,19 gam hỗn hợp gồm 3 amino axit (phân tử chỉ chứa một nhóm cacboxyl và một nhóm amino) vào dung dịch chứa
0,05 mol axit oxalic, thu được dung dịch X Thêm tiếp 300 ml dung dịch NaOH 1M vào
X, sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn, cô cạn dung dịch thu được 26,19 gam chất rắn
khan Y Hòa tan Y trong dung dịch HCl dư, thu được dung dịch chứa m gam muối Giá trị
của m là
A 35,39 B 37,215 C 19,665 D 39,04
Câu 2: (chuyên Hà Tĩnh lần 1 2019) Lấy 0,3 mol hỗn hợp X gồm H2NC3H5(COOH)2 và
H2NCH2COOH cho vào 400ml dung dịch HCl 1M thì thu được dung dịch Y Y tác dụng
vừa đủ với 800ml dung dịch NaOH 1M thu được dung dịch Z Làm bay hơi Z thu được
m gam chất rắn khan Giá trị của m là
A 55,2 gam B 69,1 gam C 28,8 gam D 61,9 gam
Câu 3 (liên kết 8 trường THPT chuyên ĐBSH lần 2 2019) Cho 23,8 gam hỗn hợp gồm
alanin và axit axetic tác dụng vừa đủ với dung dịch KOH, thu được dung dịch X chứa 35,2 gam muối Tiếp tục cho X tác dụng với dung dịch HCl dư, thu được dung dịch chứa m
gam muối Giá trị của m là
A 47,45 B 46,00 C 53,45 D 31,10
Hướng dẫn:
Câu 1 (chuyên Trần Phú – Hải Phòng 2019 lần 2) Chọn B
BTKL
⎯⎯⎯→ + = mrắn + m H O2 n H O2 = 0, 25 mol n a min oaxit = 0, 25 0, 05.2 − = 0,15 mol
mmuối = maminoaxit + mHCl + mNaCl = 14,19 + 0,15.36,5 + 0,3.58,5 = 37,125 (g)
Câu 2: (chuyên Hà Tĩnh lần 1 2019) Chọn D
Trong X đặt nGlu=a;nGly =b
X
n 0,3 a b 0,3
n 2a b 0,4( n ) 0,8 a 0,1;b 0,2
= + =
Trang 7Thầy phạm Minh Thuận Sống là để dạy hết mình 7
Chất rắn gồm Glu(Na) 0,1;GlyNa0,2;NaCl 0,42 m = 61,9
Câu 3 (liên kết 8 trường THPT chuyên ĐBSH lần 2 2019) Chọn A
Ta có: 3 7 2 2 4 2 3 7 2
3 7 2 2 4 2 2 4 2
3
m 47, 45 (g)
+
Bài tập về nhà
Câu 1 (đề thi thử lần 2 chuyên Trần Phú – Hải Phòng năm 2019) Cho 14,19 gam hỗn
hợp gồm 3 amino axit (phân tử chỉ chứa một nhóm cacboxyl và một nhóm amino) vào
dung dịch chứa 0,05 mol axit oxalic, thu được dung dịch X Thêm tiếp 300 ml dung dịch NaOH 1M vào X, sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn, cô cạn dung dịch thu được 26,19 gam chất rắn khan Y Hòa tan Y trong dung dịch HCl dư, thu được dung dịch chứa m gam
muối Giá trị của m là
A 35,39 B 37,215 C 19,665 D 39,04
Câu 2 - Chuyên Nguyễn Quang Diêu - Đồng Tháp - Lần 1 - 2019: Hỗn hợp X gồm glyxin, valin, lysin và axit glutamic (trong X tỉ lệ khối lượng của nitơ và oxi là 7:15) Cho 7,42 gam X tác dụng vừa đủ với dung dịch HCl, thu được đung dịch Y Dung dịch Y tác
dụng vừa đủ dung dịch chửa 0,08 mol NaOH và 0,075 mol KOH, cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu được m gam muối khan Giá trị m là
A 14,76 B 14,95 C 15,46 D 15,25
Câu 3 - THPT Ngô Quyền - Hải Phòng - Lần 2 2019 Cho m gam hỗn hợp X gồm axit
glutamic và lysin tác dụng với dung dịch HCl (dư), sau phản ứng hoàn toàn làm bay hơi
cẩn thận dung dịch, thu được (m + 18,25) gam muối khan Nếu cho m gam X tác dụng với dung dịch NaOH (dư), kết thúc phản ứng tạo ra (m + 8,8) gam muối Giá trị của m là
Hướng dẫn:
Câu 1 (đề thi thử lần 2 chuyên Trần Phú – Hải Phòng năm 2019)
BTKL
⎯⎯⎯→ + = mrắn + m H O2 n H O2 = 0, 25 mol n a min oaxit = 0, 25 0, 05.2 − = 0,15 mol
mmuối = maminoaxit + mHCl + mNaCl = 14,19 + 0,15.36,5 + 0,3.58,5 = 37,125 (g)
Trang 8Thầy phạm Minh Thuận Sống là để dạy hết mình 8
Chọn B
Câu 2 - Chuyên Nguyễn Quang Diêu - Đồng Tháp - Lần 1 - 2019:
Ta có: n HCl = n NH2 = x và n OH = + x n COOH = + x 0,5y = 0,155 (với x, y là số mol của N, O trong X)
x 0, 08
y 0,15
=
Chọn B
Câu 3 - THPT Ngô Quyền - Hải Phòng - Lần 2 2019
Đặt a, b là n ;nGlu Lys
HCl
NaOH
18,25
n a 2b
36,5 8,8
n 2a b
22
a 0,1;b 0,2 m 43,9
= + =
= + =
Chọn D
DẠNG 4: BIỆN LUẬN CÔNG THỨC MUỐI AMINO
Câu 1 - Chuyên Hạ Long - Quảng Ninh - Lần 2 2019 Hỗn hợp E gồm chất X
(C3H10N2O4) và chất Y (C3H12N2O3), X là muối của axit hữu cơ đa chức, Y là muối của axit vô cơ Cho m gam E tác dụng với dung dịch NaOH dư, đun nóng, thu được 0,06 mol
hai chất khí (có tỉ lệ mol 1 : 5) và dung dịch chứa 3,46 gam muối Giá trị của m là
Câu 2 - Chuyên ĐH Vinh - Lần 2 - 2019: X và Y là hai chất hữu cơ có cùng công thức
phân tử C6H13NO4 Khi X tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH đun nóng thu được amin
Z, ancol đơn chức T và dung dịch muối của axit cacboxylic E (Z, T, E đều có cùng số
nguyên tử cacbon) Lấy m gam hỗn hợp X, Y tác dụng vừa đủ với 600 ml dung dịch NaOH 1M đun nóng, sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được 13,5 gam Z, 9,2 gam T và dung dịch Q gồm 3 chất hữu cơ có cùng số nguyên tử cacbon Cô cạn dung dịch
Q thu được a gam chất rắn khan M Phần trăm khối lượng của chất có phân tử khối bé
nhất M là
Trang 9Thầy phạm Minh Thuận Sống là để dạy hết mình 9
Câu 3 - Chuyên Gia Định - TPHCM - Lần 1 - 2019 Hỗn hợp X gồm hai chất hữu cơ
mạch hở có công thức phân tử lần lượt là C3H7O4N và C3H12O3N2 Cho X tác dụng với dung dịch NaOH dư, đun nóng thu được một khí duy nhất làm xanh quỳ tím ẩm và hỗn hợp Y gồm hai muối Tỉ lệ phân tử khối của hai muối trong Y là
A.1,264 B 1,093 C 1,247 D 1,047
Hướng dẫn:
Câu 1 - Chuyên Hạ Long - Quảng Ninh - Lần 2 Chọn C
Gọi a và b lần lượt là số mol của X và Y Khi cho E tác dụng với NaOH thì:
Ta có
Câu 2 - Chuyên ĐH Vinh - Lần 2 - 2019:Chọn C
Chất rắn trong Q gồm CH3COONa (0,1 mol); HOCH2COONa (0,1 mol), (COONa)2 (0,2 mol)
a = 44,8 (g)
Câu 3 - Chuyên Gia Định - TPHCM - Lần 1 - 2019 Chọn A
Bài tập về nhà
Câu 1: (chuyên Nguyễn Quang Diêu - Đồng Tháp lần 2 2019) Hỗn hợp A gồm chất X
(C3H10N2O5) và chất Y (C9H16N4O5), trong đó X tác dụng với HCl hay NaOH đều thu được khí, Y là tetrapeptit Cho 29,6 gam A tác dụng với dung dịch NaOH dư, đun nóng thu được 2,55 gam khí Mặt khác, 29,6 gam A phản ứng với dung dịch HCl dư thu được m
gam chất hữu cơ Các phản ứng xảy ra hoàn toàn Giá trị của m là
0
0
t
t
→
→
m 3,86 (g)
2 5
2 5 2
C H OH
y n 0, 2
X : CH COOCH COONH C H : x mol
x 0,1
Y : C H OOC COO NH C H : y mol x y n 0,3
3
CH COONa
−
Trang 10Thầy phạm Minh Thuận Sống là để dạy hết mình 10
A 28,225 B 36,250 C 26,875 D 27,775
Câu 2 (liên kết 8 trường THPT chuyên ĐBSH lần 2 2019) Một hợp chất hữu cơ A có
công thức phân tử là C3H7NO5 tác dụng được với cả dung dịch HCl và dung dịch NaOH
Lấy 13,7 gam A cho tác dụng với 400 ml dung dịch NaOH 1M thu được dung dịch X Cô cạn dung dịch X thu được m gam rắn khan Giá trị của m là
Câu 3: (ĐH Hồng Đức – Thanh Hóa lần 1 2019) Cho 27,75 gam chất hữu cơ A có CTPT
C3H11N3O6 tác dụng vừa đủ với 450ml dung dịch NaOH 1M tạo thành nước, 1 chất hữu cơ
đa chức bậc một và m gam hỗn hợp muối vô cơ Giá trị của m là
A 28,45 B 38,25 C 28,65 D 31,80
Hướng dẫn:
Câu 1 (chuyên Nguyễn Quang Diêu - Đồng Tháp lần 2 2019) Chọn A
NH4OOCCH2NH3HCO3 + 3NaOH → NH3 + NaOOCCH2NH2 + Na2CO3 + 3H2O 0,15 mol ← 0,15
mà mA = 29,6 Y: C9H16N4O5 có 0,025 mol
NH4OOCCH2NH3HCO3 +2HCl → NH4Cl + HOOCCH2NH3Cl + CO2 + H2O
0,15 mol → 0,15
C9H16N4O5 + 3H2O + 4HCl → Muối hữu cơ
0,025 → 0,075 → 0,1
m = 111,5.0,15 + 6,5 + 18.0,075 + 36,5.0,1 = 28,225 gam
Câu 2 (liên kết 8 trường THPT chuyên ĐBSH lần 2 2019) Chọn C
HOOCCH2NH3HCO3 + 3NaOH → NaOOCCH2NH2 + Na2CO3 + 3H2O
Chất rắn gồm muối và NaOH dư (0,1 mol) m = 24,3 (g)
Câu 3 (ĐH Hồng Đức – Thanh Hóa lần 1 2019) Chọn C
A có công thức cấu tạo là NO3NH3-CH2-CH2-NH3HCO3
Hỗn hợp muối thu được gồm 0,15 mol Na2CO3 và 0,15 mol NaNO3 m = 28,65 (g)