Tháng 4/2009 1 Bài 44. ANĐEHIT – XETON Trước khi vào bài mới, hãy củng cố kiến thức cũ với các câu hỏi: Trước khi vào bài mới, hãy củng cố kiến thức cũ với các câu hỏi: 1. 1. Hãy hoàn thành các phương trình phản ứng sau? Hãy hoàn thành các phương trình phản ứng sau? a) CH 3 CH 2 OH + CuO → b) (CH 3 ) 2 CH-OH + CuO → 2. Cho biết tên các sản phẩm tạo thành? Như vậy, hôm nay chúng ta sẽ học bài anđehit – xeton để tìm hiểu những tính chất, cách điều chế và ứng dụng của chúng. ? ? CH 3 CHO + Cu + H 2 O (CH 3 ) 2 CO + Cu + H 2 O Tháng 4/2009 2 A - ANĐEHIT I - ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP 1. Định nghĩa Hãy quan sát công thức các phân tử anđehit. ⇒ Đặc điểm chung: đều chứa nhóm –CHO * Định nghĩa: anđehit là các hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm –CHO liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử H. C O H C C O H O H H 3 C C O H H C O H Anđehit fomic Anđehit axetic Benzanđehit Anđehit oxalic Tháng 4/2009 3 2. Phân loại a) Theo đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon : + Anđehit no : HCHO, CH 3 CHO,… + Anđehit không no: CH 2 =CHCHO, CH 3 –CH=CH–CHO,… + Anđehit thơm: C 6 H 5 –CHO, CH 3 C 6 H 4 –CHO, C 6 H 4 (CHO) 2 ,… b) Theo số nhóm –CHO trong phân tử anđehit : + Anđehit đơn chức: C 6 H 5 –CHO CH 3 CH 2 –CHO, CH 3 [CH 2 ] 2 CHO,… + Anđehit đa chức: O=CH–CH=O, CH 2 (CHO) 2 , CH 3 C 6 H 3 (CHO) 2 ,… Công thức tổng quát của anđehit no, mạch hở, đơn chức: C x H 2x + 1 –CHO (x ≥ 0) Viết gọn: C n H 2n O (n ≥ 1) Tháng 4/2009 4 3. Danh pháp Công thức cấu tạo Tên thay thế Tên thông thường H–CH=O metanal anđehit fomic (fomanđehit) CH 3 –CH=O etanal anđehit axetic (axetanđehit) CH 3 CH 2 CHO propanal anđehit propionic CH 3 [CH 2 ] 2 CHO butanal anđehit butiric CH 3 [CH 2 ] 3 CHO pentanal anđehit valeric  Cách gọi tên thay thế anđehit : - Chọn mạch chính là mạch C dài nhất chứa nhóm –CHO. - Đánh số thứ tự bắt đầu từ nhóm –CHO. - Gọi tên anđehit = tên mạch C no ứng với chính + al  Cách gọi tên thông thường : Tên thông thường = anđehit + tên axit tương ứng. Tháng 4/2009 5 II - ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO – TÍNH CHẤT VẬT LÍ 1. Đặc điểm cấu tạo • Nhóm –CHO có cấu tạo (…) gồm một liên kết σ bền vững và một liên kết π kém bền (giống liên kết đôi C=C trong phân tử anken. • Mô hình phân tử các anđehit: 2. Tính chất vật lí • Ở điều kiện thường, các anđehit đầu dãy đồng đẳng là chất khí, t 0 s thấp, tan tốt trong nước. • Các anđehit tiếp theo là chất lỏng hoặc rắn, độ tan trong nước giảm dần theo chiều tăng phân tử khối. • Dung dịch nước của anđehit fomic được gọi là fomon. Dung dịch bão hòa của anđehit fomic (nồng độ 37-40%) được gọi là fomalin. HCHO CH 3 -CHO Tháng 4/2009 6 III - TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Phản ứng cộng hiđro  Hiđro cộng vào liên kết đôi C=O giống như cộng vào liên kết đôi C=C : CH 3 –CH=O + H 2 CH 3 –CH 2 –OH anđehit axetic ancol etylic  Phản ứng tổng quát : RCHO + H 2 RCH 2 OH Trong các phản ứng trên, anđehit đóng vai trò là chất khử. XEM PHẢN ỨNG VIẾT DƯỚI DẠNG CÔNG THỨC CẤU TẠO t 0 , Ni t 0 , Ni H 3 C C O + H H H H 3 C CH 2 OH t 0 , Ni Tháng 4/2009 7 2. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn  Xem thí nghiệm  Phương trình phản ứng : HCHO + 2AgNO 3 + H 2 O + 3NH 3 → HCOONH 4 + 2NH 4 NO 3 + 2Ag  Phản ứng tổng quát : RCHO + 2AgNO 3 + H 2 O + 3NH 3 → RCOONH 4 + 2NH 4 NO 3 + 2Ag  Trong phản ứng trên ion Ag + đã bị khử thành nguyên tử Ag; anđehit là chất khử. Kiến thức ngoài SGK (các phản ứng oxi hóa - khử khác của anđehit) a) RCHO + 2Cu(OH) 2 + NaOH → RCOONa + Cu 2 O + 3H 2 O b) 2RCHO + O 2 → 2RCOOH => Sản phẩm là axit cacbonxylic (muối của axit cacbonxylic). Tháng 4/2009 8 IV - ĐIỀU CHẾ 1. Từ ancol  Oxi hóa ancol bậc I thu được anđehit tương ứng : R–CH 2 OH + CuO → R–CHO + H 2 O + Cu  Thí dụ : CH 3 –CH 2 OH + CuO → CH 3 –CHO + H 2 O + Cu 2. Từ hiđrocacbon  Trong công nghiệp, điều chế anđehit fomic từ metan : CH 4 + O 2 HCHO + H 2 O  Phương pháp hiện đại sản xuất anđehit axetic : 2CH 2 =CH 2 + O 2 2CH 3 –CHO  Từ axetilen : CH≡CH + H 2 O CH 2 =CH–OH ↔ CH 3 CHO t 0 t 0 t 0 , xt t 0 , xt HgSO 4 80 0 C Tháng 4/2009 9 V - ỨNG DỤNG Bảo quản Ngâm tiêu bảnSx các loại nhựa CN da giày, Sx axit axetic,. Tháng 4/2009 10 B - XETON  Xem mô hình phân tử các xeton, nhận xét rồi rút ra định nghĩa.  Xeton là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm –CO– liên kết trực tiếp với 2 nguyên tử cacbon. Đimetyl xeton (axeton) Metyl phenyl xeton (axetophenol) Metyl vinyl xeton [...]... hoàn toàn cumen: CH3 CH CH3 Tháng 4/2009 1.O2 2.H2O, H2SO4 OH + H3C C CH3 O 12 IV - ỨNG DỤNG  Xiclohexan dùng để sản xuất tơ capron, nilon-6,6  Axeton dùng làm dung môi, tổng hợp clorofom, iođofom,… BÀI TẬP CỦNG CỐ Tháng 4/2009 13 . Tháng 4/2009 1 Bài 44. ANĐEHIT – XETON Trước khi vào bài mới, hãy củng cố kiến thức cũ với các câu hỏi: Trước khi vào bài mới, hãy củng cố kiến. → 2. Cho biết tên các sản phẩm tạo thành? Như vậy, hôm nay chúng ta sẽ học bài anđehit – xeton để tìm hiểu những tính chất, cách điều chế và ứng dụng của