Andehit-xeton

Định nghĩa : Anđehit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm chức CH=O liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon và nguyên tử Hidrô... Anđehit Xeton no không no thơm Andehit và x

Sở GD & ĐT Đồng Tháp Tháp

Đơn vị : THPT Tân Hồng

Bài 58 : ANDEHIT VÀ XETON

SGK : Nâng cao Thực hiện : Tổ Hóa - Sinh

Bài 58 : ANDEHIT VÀ XETON

Dàn ý khái quát bài học :

I Định nghĩa,cấu trúc,phân loại,danh pháp và tính chất vật lý

1.Định nghĩa và cấu trúc:

a) Định nghĩa :

b) Các trúc của nhóm cacbonyl :

2.Phân loại :

3.Danh pháp :

4.Tính chất vật lí :

II Tính chất hóa học :

1.Phản ứng cộng :

a) Phản ứng cộng hiđro(phản ứng khử) :

b) Phản ứng cộng nước,cộng hiđro xianua :

2.Phản ứng oxi hóa

a) Tác dụng với Brom , Kali Manganat :

b) Tác dụng với ion bạc trong dung dịch amoniac :

3.Phản ứng ở gốc hiđrocacbon

III Điều chế và ứng dụng:

1.Điều chế :

a) Từ ancol :

b) Từ Hiđrocacbon :

2.Ứng dụng :

I Định nghĩa,cấu trúc,phân loại,danh pháp và tính chất vật lý

1.Định nghĩa và cấu trúc:

a) Định nghĩa :

Anđehit là những

hợp chất hữu cơ mà

phân tử có nhóm

chức CH=O liên kết

trực tiếp với nguyên

tử cacbon và nguyên

tử Hidrô.

VD : Các chất (1),

(2),(3),(4)

Xeton là những chất hữu cơ mà phân tử có nhóm

>C=O liên kết trực tiếp với 2 nguyên tử

Cacbon.

VD : Các chất (5),(6),(7),(8)

b) Các trúc của nhóm cacbonyl :Nhóm >CO có tên là nhóm cacbonyl

+ Nguyên tử C ở liên kết “=“ có lai hóa sp2

+ Góc liên kết >C=C< và >C= O là 1200

+ Liên kết C=C không bị phân cực , liên kết C=O

bị phân cực,nguyên tử O tích điện âm,nguyên tử C tích điện dương

Mô hình phân tử HCHO và CH3CHO

và CH3COCH3

2.Phân loại :

Dựa vào gốc hidrô cacbon người ta chia ra

anđehit và xeton thành 3 loại : no,không no, thơm

Anđehit Xeton no

không no thơm

Andehit và xeton nào sau đây là no,không no,thơm Điền vào bảng sau?

(1),(2) (5),(6) (3) (7)

(4) (8)

ĐÚNG RỒI HOAN HÔ

3.Danh pháp :

a).Theo IUPAC :

Tên = tên của Hiđrocacbon mạch

chính + al Tên = tên của Hiđrocacbon mạch chính + on

b).Thông thường :

Tên = anđehit + tên axit tương ứng

(RCOOH) Hoặc tên axit bỏ ic thêm anđehit

Tên = tên gốc R1 , R2 + xeton

CH3 – CH2 –CO –CH3 Butan-2-on Etyl metyl xeton

HCHO

CH3CHO

C6H5CHO

CH3 –CO –CH3

CH3 – CH2 –CO –CH3

C6H5COCH3

-Fomandehit (ts : -19 0 C), axetandehit (ts:21 0 C) là những chất khí không màu mùi xốc,tan tốt trong nước.

- Axeton là chất lỏng dễ bayhơi(57 0 C), tan vô hạn trong nước là hòa tan được nhiều chất hữu cơ khác.

- Khi số Cacbon tăng thì nhiệt độ sôi cũng tăng theo

4.Tính chất vật lý:

Nhiệt độ sôi

t ts

s:rượu

ts:andehit , xetonts:hidro cacbon

- Khi cùng số cacbon : ts:rượu > ts:andehit , xeton > ts:hidro cacbon

Quan sát đồ thì hãy cho biết : Khi số cacbon trong andehit và xeton tăng thì nhiệt độ sôi biến đổi như thế nào? Từ độ thị hãy cho biết giữa rượu và andehit ,hidrocacbon chất nào có nhiệt độ sôi cao nhất?

II Tính chất hóa học :

1.Phản ứng cộng :

a).Phản ứng cộngHiđrô :(phản ứng khử)

VD : Hoàn thành phản ứng sau :

1) CH3CHO + H2 

2) CH3COCH3 + H2 

CH3CH2OH

CH3CHOHCH3

+ Andehit : RCHO + H2 

+ Xeton : R1COR2 + H2 

b) Phản ứng cộng nước,cộng hiđro : + Cộng H2O :

+ Cộng HCN:

VD : CH3COCH3 + HCN

2) Phản ứng oxi hóa :

a) Tác dụng với Brom và Kali pemanganat:

Chỉ có andehit mới bị oxi hóa Còn xeton khó bị oxi hóa

RCHO + Br2 + H2O  RCOOH + 2HBr 3RCHO+2KMnO4+KOH3RCOOK+2MnO2+2H2O

b) Tác dụng với ion bạc trong dung dịch amoniac:

AgNO3 + 3NH3 + H2O  [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3

(phức chất tan)

RCHO + [Ag(NH3)2]OH  RCOONH4 + 2 Ag + 3NH3 + H2O

3) Phản ứng ở gốc hidrocacbon :

Nguyên tử hidro của cacbon cạnh nhóm >CO dễ tham

gia phản ứng thế

CH3 – CO – CH3 + Br2  CH3 –CO – CH2Br + HBr

Tiến hành các thí nghiệm : 1,2,3,4

Axetandehit Axeton

PP chung để điều chế andehit và xeton là oxi hóa rượu bậc 1 và bậc 2 bằng CuO

II Điều chế và ứng dụng :

1.Điều chế :

a).Từ ancol :

Hãy viết pt tổng quát oxi hóa rượu bậc 1 và bậc 2

Pt tổng quát :

Andehit :RCH 2 OH + CuO  RCHO + Cu + H 2 O

Xeton :R 1 CH(OH)R 2 + CuO  R 1 COR 2 + Cu + H 2 O

Trong công nghiệp HCHO được điều chế bằng cách oxi hóa CH3OH nhờ O2 không khí 600-7000C xúc tác Cu , Ag

CH3 –OH+ O2  2HCHO +2H2O

VD: Hãy viết pt điều chế : CH3CH2CHO và CH3COCH3 từ propanol (C3H7OH)

CH3CH2CH2OH + CuO  CH3CH2CHO +Cu + H2O

CH3COCH3 + CuO  CH3COCH3 + Cu + H2O

b).Từ Hidrocacbon

Oxi hóa không hoàn toàn metan là PP mới SX fomandehit

CH4 + O2  HCHO + H2O Oxi hóa etilen là PP hiện đại sản xuất axetandehit:

CH2=CH2 + O2  CH3 – CHO Oxi hóa cumen rồi chế hóa axit1 sunfuric thu được xeton cùng với phenol

2).Ứng dụng :

a) Fomandehit

b).Axetandehit

c).Axeton

1 Điều khẳng định nào sau đây đúng với tính chất hóa học của andehit và xeton :

a) andehit và xeton có tinh oxi hóa và khử b) andehit và xeton có tinh oxi hóa,chỉ có andehit là có tính khử

c) andehit và xeton có tinh oxi khử và chỉ có andehit là có tính oxi hóa

d) andehit và xeton không có tinh oxi hóa và andehit là có tính khử

Bài tập thực hành

Chọn đáp án đúng

2) CH3CHO tác dụng với dãy chất nào sau đây : a) H2 , AgNO3 /NH3 , CuO

b) HCN , H2O , Na

c) H2 , CH3COOH , HCN

d) H2 , HCN , AgNO3 /NH3

Bài tập thực hành

Chọn đáp án đúng

Đơn vị thực hiện : THPT Tân Hồng