Tiết 3: ESTE

Khái niệm: Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR’ đ ợc este Dựa vào định nghĩa và từ công thức chung của axit đơn chức hãy đ a ra công thức chung của este đơ

Së Gi¸o Dôc Vµ §µo T¹o Daklak

Tr êng THPT NguyÔn BØnh Khiªm

M«n Ho¸ Häc Líp 12 C¬ B¶n

I Kh¸i niÖm,danh ph¸p

II TÝnh chÊt vËt lÝ:

III TÝnh chÊt ho¸

häc:

IV §iÒu chÕ

V øng dông

TiÕt 3: ESTE

Néi Dung

CH3CO OH + H-O(CH2)2-CH(CH3)-CH3

I Khái niệm,danh pháp

1 Khái niệm:

a Xét ví dụ:

Hãy nhớ lại sản phẩm của phản ứng giữa axit

cacboxylic và ancol đã học ở lớp 11 thông qua các ví dụ sau?

CH3CO OH +HOC2H5 HH22SOSO4 4 ủủ, tủủ, to o

CH3COOC2H5 + H2O

Hãy phân tích thành phần của este tạo ra có gì

giống và khác với axit ban đầu?

Este

Este

OC2H5

OH

OC2H5

H2SO4 ủủ, to

H2SO4 ủủ, to

CH3COO(CH2)2-CH(CH3)-CH3 +

H2O

-O(CH2)2-CH(CH3)-CH3

OH

O(CH2)2-CH(CH3)-CH3

b Khái niệm:

Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl

của axit cacboxylic bằng nhóm OR’ đ ợc este

Dựa vào định nghĩa và từ công thức chung của axit đơn chức hãy đ a ra công thức chung của este đơn chức?

c Công thức chung:

-Este đơn chức:RCOOR’

-Este no đơn chức đ ợc tạo thành từ axit no đơn chức mạch hở và ancol no đơn chức mạch hở

có CTPT CnH2nO2 (n 2)

Giải thích:

-Axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở:

CaH2a+1COOH -Ancol no, đơn chức, mạch hở:

CbH2b+1OH(b 1) Este no, đơn chức, mạch hở:

CaH2a+1COOCbH2b+1 hay CnH2nO2(n 2) Với n= a + b + 1



0

a 





R: Gốc hidrocacbon hoặc H

R’: Gốc hidrocacbon.

Dựa vào công thức chung của axit caboxylic no, đơn chức, mạch hở và ancol no, đơn chức, mạch hở hãy suy luận công thức của este no đơn chức đã

cho?

2 Danh pháp

= Tên gốc R’ + Tên gốc axit RCOO(đuôi

“at”)

HCOO-CH3

CH3COO-C2H5

C6H5-COO-CH3

Etyl axetat

Hãy đọc tên các este có công thức sau?

Tên este

Ví dụ:

Nhìn vào công thức của este

RCOOR’ ta có thể coi nh gồm hai phần là gốc HC R’ và gốc

axit RCOO nên :

II Tính chất vật lí: Trạng thái,khả năng tan trong n ớc,nhiệt độ

sôi của este nói chung?

* ở điều kiện th ờng :

- Chất lỏng hoặc rắn

- Hầu nh không tan trong n ớc

Thí dụ:

CH3CH2CH2COOH CH3[CH2]3CH2OH CH3COOC2H5

(M=88) (M=88) (M=88)

So sánh và giải thích nhiệt độ sôi, khả năng tan trong n ớc của este với các axit và các ancol

có cùng khối l ợng mol phân tử hoặc cùng số nguyên tử C

thông qua ví dụ sau ?

* , khả năng tan trong n ớc của

CH3CH2CH2COOH >CH3[CH2]3CH2OH>CH3COOC2H5

*Giải thích:

- Este không tạo đ ợc liên kết hidro giữa các phân tử este và khả năng tạo liên kết hidro giữa các phân tử este với các phân tử n ớc rất kém

-Liên kết hidro trong axit bền hơn trong ancol

o s

t

*Nhiệt độ sôi và khả năng tan trong n ớc thấp hơn axit

hoặc ancol có cùng khối l ợng mol phân tử hoặc cùng

số nguyên tử C

* Các este th ờng có mùi thơm đặc tr ng

o s

t =163,5 o C =132oC

o s

tan nhiều trong n ớc tan ít trong n ớc không tan trong n ớc

Mïi th¬m cña mét sè este

CH3COOCH2C6H5

Benzyl axetat cã mïi

th¬m cña hoa

nhµi

Isoamyl axetat cã mïi cña chuèi

Etyl butirat vµ etyl

propionat cã mïi døa

Geranyl axetat cã mïi hoa hång

CH3COO[CH2]2CH(CH3)2

Là phản ứng este hoá có bản chất thuận nghịch

có nghĩa là este tạo ra có thể phản ứng với n ớc

để tạo thành các sản phẩm ban đầu.Đó là một

trong những tính chất của este:phản ứng thuỷ

phân trong môi tr ờng axit

*Tổng quát:

RCOOR’ + H2O RCOOH + R’OH

0

,

t H SO

          



III Tính chất hoá học:

1 Phản ứng thuỷ phân (phản ứng ở nhóm chức):

Hãy nhận xét đặc điểm của phản ứng giữa axit

cacboxylic với ancol đã xét

ở phần khái niệm về este?

CH3CO OH + HOC2H5 HH22SOSO4 4 ủủ, tủủ, to o

CH3CO OC2H5 + H2O

a Phản ứng thuỷ phân trong môi tr ờng axit

Ví dụ:

CH3COOC2H5 + H2O CHt H SO0, 2 4 3COOH + C2H5OH

          



b Phản ứng thuỷ phân trong môi tr ờng bazơ

Ví dụ:

1 Phản ứng thuỷ phân (phản ứng ở nhóm chức):

Phản ứng một chiều

a Phản ứng thuỷ phân trong môi tr ờng axit

Nhận xét đặc điểm của phản ứng thuỷ phân trong môi tr ờng

bazơ?

RCOOR’ + NaOH RCOONa + R’OH  t o

CH3COOC2H5 +NaOH CH3COONa + C2H5OH

o

t

 

*Tổng quát:

*Đặc điểm:

nCH2 = CH ( CHt xt p o, , 2 CH )n

  

3

2 Ph¶n øng cña gèc hidrocacbon

(ph¶n øng thÕ, céng,t¸ch,trïng hîp )

VÝ dô:

V Điều chế

1 Ph ơng pháp chung

( Th ờng dùng phản ứng este hoá):

H2SO4 ủủ, t o

H2SO4 ủủ, t o

RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O

Để tăng hiệu suất phản ứng:

-Giảm nồng độ của các sản phẩm

2 Phản ứng riêng:

   

Ví dụ:

Dựa vào đặc điểm phản ứng hãy cho biết làm cách nào để tăng hiệu suất phản ứng?

-Dùng d l ợng axit hoặc ancol

V øng dông

Xµ phßng,chÊt giÆt röa

N íchoa

KÝnh « t«

MÜ phÈm

Keo d¸n Phô gia thùc phÈm

B¸nh

Mét sè øng dông cña este

Củng cố:

Hãy điền chữ Đ (đúng) hoặc S (sai) vào ô trống

ở các phát biểu sau:

a.Este là phản ứng giữa axit và ancol

e.Sản phẩm của phản ứng giữa axit và ancol là este

Câu 1:

S S

Đ

Đ

S

*Giải thích:-Câu a sai vì không tổng quát trong mọi tr ờng hợp

-Câu b sai vì este không có anion RCOO

-Câu e sai vì chỉ đúng với axit cacboxylic



Câu 2:

Sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi của

các chất (1) CH3CH2CH2OH; (2) CH3COOCH3; (3)CH3CH2COOH

A.(3)<(2)<(1)

C (1)<(3)<(2)

B.(2)<(1)<(3) D.(1)<(2)<(3)

H ớng dẫn cách làm: Các chất đều có cùng số C và theo thứ tự là (1) Ancol;(2) Este;(3) Axit

-Este không tạo đ ợc liên kết hidro giữa các phân tử

-Liên kết hidro giữa các phân tử axit bền hơn giữa các phân

tử ancol

thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi là

CH3COOCH3 <CH3CH2CH2OH<CH3CH2COOH

Vậy chọn đáp án B



B.(2)<(1)<(3)

Hợp chất X đơn chức có công thức đơn giản

nhất là CH2O X tác dụng đ ợc với dung dịch

NaOH nh ng không tác dụng đ ợc với Na

Công thức cấu tạo của X là

Câu 3:

H ớng dẫn cách làm:

-X có CTĐGN là CH2O.Vậy CTPT của X là (CH2O)n hay CnH2nOn X

có X có 1 liên kết

-X đơn chức,tác dụng với NaOH,không tác dụng với Na X là este

no đơn chức hoặc axit no đơn chức có CTPT là C2H4O2.Dựa vào các

đáp án X là este HCOOCH3

2 2 2

v





Cảm ơn quý thầy cô giáo và các em học sinh đã tham dự tiết học hôm nay!

Chúc các em luôn học tốt!