hop chat di vong

Hãy điều chế các chất sau bằng cách đun nóng hợp chất 1,4–đicacbonyl với các tác nhân vô cơ thích hợp phương pháp thường dùng để điều chế dị vòng 5 cạnh... Từ piriđin và các đồng phân pi

CHƯƠNG 5

HỢP CHẤT DỊ VÒNG

5.1 Gäi tªn c¸c hîp chÊt sau:

5.2 ViÕt c«ng thøc cÊu t¹o cña các chÊt sau:

(A) 2,5– imetylfuran.đ(B) 2–bromthiophen

(C) 2,5– imetylpirol đ(D) 2–Aminopiri®in

5.3 So s¸nh tÝnh baz¬ trong d·y sau vµ gi i thÝch:ả

5.4 Hãy điều chế các chất sau bằng cách đun

nóng hợp chất 1,4–đicacbonyl với các tác nhân vô cơ thích hợp (phương pháp thường dùng để điều chế dị vòng 5 cạnh)

5.5 Từ piriđin và các đồng phân picolin, hãy điều chế:

Phương pháp 2:

N

CH3

KMnO4H

1) 2) N

5.6 Khi cho etylaxeto axetat, fomanđehit và

hiđroxylamin đun nóng với nhau trong không khí, người ta thu được một piriđin thế với hiệu suất cao

ó là hợp chất nào? Vai trò của hiđroxylamin?

CH2O

CH3

COOC2H5O

(A)

NH2 OH (A)

5.7 H·y tæng hîp 2–metoxifuran tõ metyl–α–furoat vµ c¸c t¸c nh©n cÇn thiÕt kh¸c

O

CH3O

KCN b)

D

Tr l i ả ờ :

a)

(C)

CH

C NH

OH

(D)

b) CH2CN

OCH3OCH3

(A)

CH2

OCH3OCH3

CH2 NH2

(B)

CH2COOH

OCH3OCH3

(C)

CH2COCl

OCH3OCH3

5.9 Từ piriđin và các chất béo bất kỡ, hãy lập sơ đồ

5.10 Từ fufuran và các chất vô cơ cần thiết khác, hãy

lập sơ đồ điều chế:

a) Etyl–5–brom–2–furoatb) 1,2,5–tribrompentan

H2Ni

O CH2 OH

HBr

CH2Br

Br Br

5.11 Indol và nhiều dẫn xuất của nó được điều chế từ

phenylhiđrazon ó là nh ng phương pháp tổng hợp đ ữtheo Fischer

Viết phương trỡnh ph n ứng điều chế iodol từ ảphenylhiđrazon của axit pyruvic (CH3COCOOH)

phenylhiđrazon của axit pyruvic

NH N C COOH

CH3

ZnCl2

N COOHH

5.12 Pirol bị khử bằng Zn trong CH3COOH thành

pirolin có công thức phân tử C4H7N

a) Viết 2 công thức cấu tạo có thể có của pirolin

b) Chọn đồng phân đúng tho mãn điều kiện sau: ả

– Khi ozon phân rồi oxi hóa sẽ thu được C4H7O4N (X).– X có thể được tổng hợp từ 2 mol axit monocloaxetic

và 1 mol NH3

Tr l i ả ờ :

H2+

a) Piri®in cã bÞ ankyl hãa theo Fridell–Crafs

hay kh«ng? T¹i sao?

b) Tõ piri®in, h·y ®iÒu chÕ 2–n–butylpiperi®in

Tr l i ả ờ :

b)

N

LiC4H9LiH

N C4H9

H2Ni

N C4H9