HÓA HỌC ĐẠI CƯƠNG - HỢP CHẤT DỊ VÒNG (HETEROCYCLIC COMPOUND)

5-Flourouracil 5-FU là thuốc trị liệu ung thư.. Nucleic acids Một trong những thành tựu khoa học nổi bật trong thế kỷ 20 là sự xác định ở mức độ phân tử của tương tác hoá học liên quan đ

N H

N N

N H

p yrid in e p yrim id in e q u in o lin e

p yrro le im id a zo le tria zo le

OO

O COOH

COOH

II Oxazole, Imidazole, Thiazole

N

N H

N S

N O

oxazole

N

N H

NH2

S

N

O H

N N

NH2+

II Oxazole, Imidazole, Thiazole

N

NH

NH2

S

N

OH

NN

H

COOEtMeO

COOEtMeO

.HCl

+

III Isoxazole, Pyrazole, Isothiazole

N N H

N S

N O

Pyrazole Isothiazole Isoxazole

IV Pyridine

N

O O

O

O

O EtO

N H

O OMe H

NH2COOMe

- H2O Heat

Dihydropyridine làm giảm áp suất máu

V Quinoline, Isoquinoline

Quinoline Isoquinoline

X = OH lysergic acid 5-hydroxytryptamine

Chất dẫn truyền thần kinh, tác động trên hệ thần kinh trung ương.

VII Dị vòng 5 cạnh với 3 hoặc 4 dị tố

O N N

O

N N

S

N N

S N N

O N N

N H N N

S N N

N H N

N N

O N

N N

S N

N N

N H N N

oxadiazoles

thiadiazoles

triazoles

oxatriazole

O

O OMe

Màu đỏ , violet , blue

của cánh hoa gọi là anthocyanins

NH O

O

N H

NH O

O

N H

N O

NH2

N

N

N H

N

NH2

N N

O N

NH O

O

O H

N3

pyridazine pyrimidine pyrazine

uracil thymidine cytosine adenine

guanine

AZT (Zidovudine) ức chế enzyme reverse transcriptase , thuốc kháng virus dùng trị AIDS (acquired immune deficiency syndrome)

mặt trong nhân tế bào gồm RNA và DNA Uracil có trong RNA, Thymine trong DNA và Cytosine có trong RNA và DNA.

5-Flourouracil (5-FU) là thuốc trị liệu ung thư.

Adenine và Guanine là hai purines có trong DNA và RNA.

Tác nhân kháng nấm Flucytosine (5-F Cytosine), caffeine trong coffee, trà và nước uống cola đều có nhân pyrimidine.

Nucleic acids

Một trong những thành tựu khoa học nổi bật trong thế kỷ 20 là sự xác định ở mức độ phân tử của tương tác hoá học liên quan đến chuyển đổi thông tin di truyền và kiểm soát sinh tổng hợp protein Những phân tử hoạt động sinh học liên quan là nucleic acids.

C

H2

OPOH

OHH

C

H2

OPOHO

OP

OH

O

OH

Adenosine 5'-monophosphate (AMP) Adenosine diphosphate (ADP)

Adenosine 3',5'-cyclic monophosphate (cyclic AMP)

O NO

C

H2O P

P O O

NH O

O NO

C

H2O

O O

N O

O

O NO

C

H2O

P O O

NH O O

N

NH N

O

NH H

N

O C

H2O

N H

N N H H

N O

P OO O

O C

H2O

P OO O

N N N H

N N H

O C

H2O

P OO O

N N N H

N N H

O

N N O

N H H

Thuốc trị ung thư

Ung thư ( cancer ) bệnh do tế bào tăng sinh không được kiểm soát Thuốc dùng

để kiểm soát bệnh ung thư có tác dụng ngăn sự phát triển không được kiểm soát của tế bào bằng cách ngăn chặn quá trình sao chép DNA.

Thuốc 5-FU, thuốc kháng chuyển hoá trị ung thư dạ dày và ung thư vú Flourine

có tác dụng ngăn chuyển Uracil thành Thymine, một chất cần cho sinh tổng hợp DNA.

N H

N

O

O

F

N

Thuốc trị ung thư

Ung thư bạch cầu ( leukemia ) được điều trị bằng Methotrexate Thuốc kháng chuyển hoá acid folic làm chậm sự tăng sinh tế bào.

N

N

N N

Thuốc trị ung thư

Thuốc Cyclophosphamide dùng điều trị lymphomas ( Hodgkin’s disease ) cũng như ung thư buồng trứng, ung thư phổi và ung thư vú Tác dụng của tác nhân alkyl hoá Cyclophosphamide ngăn sự sao chép DNA, gắn với hai chuỗi của DNA bằng cầu hoá trị, làm DNA không thể tách để sao chép.

N H

OMe

O-Methylguanine

C

H N H R

H N H R boc

C

H N H